Química

Química Orgânica

Professor M.Sc Arthur Colmanette

Histórico

 Bergman (1777) - Dividiu a química.

 Compostos orgânicos: substâncias dos organismos vivos;
 Compostos inorgânicos: substâncias do reino mineral.

 Berzellius (1807) – Teoria da Força Vital

 Defendia a ideia de que apenas os seres vivos eram capazes de produzir compostos orgânicos, ou seja, tais
compostos orgânicos eram produzidos a partir de uma “força vital” característica dos organismos vivos, o que
impossibilitava a síntese dos mesmos.

 Wöhler (1828) – Produção de ureia

 Kekulé (1858) - Definiu que a Química orgânica é a química dos compostos a base carbono e definiu 3
postulados.

 1º postulado: o átomo de carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono possui quatro valências livres,
ou seja, consegue fazer quatro ligações. 6 C = 1s2 2s2 2p2

 2º postulado: as quatro valências do átomo de carbono são iguais entre si.

 3º postulado: os átomos de carbono ligam entre si ou com átomos de outros elementos químicos, formando
estruturas que são denominadas de cadeias carbônicas.
O átomo de carbono de acordo com a sua localização na cadeia carbônica pode ser classificado em:

a) Carbono primário: quando se liga com um único átomo de carbono ou de outro elemento, este se localiza na extremidade da
cadeia carbônica.

b) Carbono secundário: quando se liga com dois outros átomos de carbono, este átomo se localiza no meio da cadeia carbônica.

c) Carbono terciário: quando se liga com três outros átomos de carbono, este também se encontra no meio da cadeia
carbônica.

d) Carbono quaternário: quando se liga com quatro outros átomos de carbono, este também se localiza no meio da cadeia
carbônica.
EXEMPLO:
O carbono sofre um processo de hibridização, explicado pela Teoria dos Orbitais Moleculares (TOM), que são:
a) Hibridização sp
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta duas ligações π e duas ligações , podendo ser duas ligações duplas
ou uma ligação tripla e uma simples.

= C = OU Ξ C-

b) Hibridização sp2
Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta três ligações e uma π, logo podendo apenas ser duas ligações simples
e uma dupla.

c) Hibridização sp3 sigma pi

Ocorre em moléculas onde o carbono apresenta quatros ligações (simples). Sp 2 2

Sp2 3 1

Sp3 4
Exemplo

Carbono 1º

Carbono 2º
Exemplo

Carbono sp3

Carbono sp2
Classificação das cadeias carbônicas

1) Cadeia
1.1) Aberta/ Acíclica/ Alifática 1.2) Fechada/ Cíclica/ Alicíclica

1.3) Mista 1.4) Aromática

As duplas no anel aromático são conjugadas,

ou seja, uma ligação simples e uma dupla e
no total temos 3 ligações duplas.
2) Disposição dos átomos
2.1) Normal/ Reta/ Linear 2.2) Ramificada

Apenas C 1º e 2º Apresenta C 3º

e/ou 4º

3) Tipo de ligação entre os átomos de carbono

3.1) Saturada 3.2) Insaturada

4) Presença de outros elementos na cadeia

4.1) Homogênea 4.2) Heterogênea

Exemplo

Alifática
Homogênea
Insaturada
Reta/ Linear
 Classificação das cadeias carbônicas
A nomenclatura das cadeias carbônicas se dá por:
PREFIXO INFIXO SUFIXO
(Nº de Carbonos) (Tipo de ligação) (Função Orgânica)
1 MET an = ligação simples  
 
2 ET en = ligação dupla
 
3 PROP dien = 2 ligações duplas  
DEPENDENTE
4 BUT trien = 3 ligações duplas DA
5 PENT in = ligação tripla FUNÇÃO ORGÂNICA
6 HEX diin = 2 ligação triplas
7 HEPT triin = 3 ligação triplas
8 OCT  
9 NON  
10 DEC  
11 UNDEC  
20 EICOS  
Classificação das cadeias carbônicas
Algumas regras devem ser seguidas para a nomenclatura das cadeias carbônicas.

1) Determinação da cadeia principal: a cadeia principal será aquela que conter a maior quantidade de carbonos, seja em linha
reta ou não.
2) Reconhecer os grupos orgânicos.
3) Numerar a cadeia principal de modo a obter a menor numeração possível.
3.1) Caso tenha função orgânica diferente de hidrocarboneto a nomenclatura será dada pelo carbono que a possui ou pela
menor enumeração dos carbonos.
3.2) As insaturações devem possuir a menor numeração possível e perdem para a função orgânica.
3.3) Caso a cadeia seja ramificada a nomenclatura se dá em ordem alfabética.

4) Quando houver mais de um grupo orgânico do mesmo tipo, os nomes devem possuir os prefixos que indiquem a quantidade:
di, tri, tetra...

5) Os números são separados uns dos outros por VÍRGULAS e separados das palavras por HÍFEN.
EXEMPLOS
1) Determine a nomenclatura dos compostos não ramificados abaixo.

HEXANO

BUTANO

4
2
1 3
3 BUT- 1 - ENO
1
4 2
EXEMPLOS
2) Determine a nomenclatura do composto ramificado abaixo.

3 4
2 2
1 1 4 3 1 3
2 1
3 4 2

2 - metilbutano 3 - metilbutano 3 - metilbutano

EXEMPLOS
3) Determine a nomenclatura do composto insaturado e ramificado abaixo.

4 3 – metilbut – 1 – eno ou
2
1 3
3 1
4 2
3 – metil - buteno
EXEMPLOS
4) Determine a nomenclatura dos compostos abaixo.

2 4
1 3 5 4 – metilpent – 2 – eno
4 2
5 3 1

4 2
5 3 1
2 4 2,3 - dimetilpentano
1 3 5

1,2 - dimetilciclobutano
2
EXEMPLOS

4 2
6 3 1
8 5

5 – ETIL – 6 – METILOCT – 3 – ENO

FUNÇÃO ORGÂNICA: ÁLCOOL

 Apresenta o radical OH fora da cadeia orgânica principal, logo NUNCA SERÁ UMA CADEIA ORGÂNICA
HETEROGÊNEA por causa deste radical.
o Exemplo:

3.1) Caso tenha função orgânica diferente de hidrocarboneto a nomenclatura será dada pelo carbono
que a possui ou pela menor enumeração dos carbonos.
3.2) As insaturações devem possuir a menor numeração possível e perdem para a função orgânica.
FUNÇÃO ORGÂNICA: ÁLCOOL

 A nomenclatura é dada por:

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO OL

3 1
4 2 BUTAN – 2 - OL
2 4
1 3
EXEMPLOS

3 1
4 2
BUT – 2 – EN – 2 – OL
2 4
1 3

2 4 3 – METILBUT – 2 – EN – 2 – OL
1 3
EXEMPLOS

3,4 – DIMETILPENT – 2 – EN – 2 – OL
2 4

1 3 5
FUNÇÃO ORGÂNICA: ÁLCOOL

 Se a OH estiver ligada a um C1º este será um álcool primário.

 Se a OH estiver ligada a um C2° este será um álcool secundário.
 Se a OH estiver ligada a um C3° este será um álcool terciário.
 NÃO EXISTE ÁLCOOL QUATERNÁRIO

o OBS: QUANTO MAIOR A QUANTIDADE DE OH EM UMA MOLÉCULA, MAIS POLAR ESTA

SE TORNA, DEVIDO AS PONTES DE HIDROGÊNIO.
FUNÇÃO ORGÂNICA: ENOL

 Presença da OH em um carbono insaturado proveniente de uma DUPLA LIGAÇÃO.

 Os enóis são compostos muito instáveis, pois eles podem passar por um tipo de
isomeria dinâmica denominada tautomeria.
 A nomenclatura é a mesma do álcool.
FUNÇÃO ORGÂNICA: FENOL

 Compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (OH) ligado diretamente ao anel
aromático.

 A nomenclatura é dada pelo prefixo hidroxi e sem seguida a do hidrocarboneto aromático.

o OBS: hidroxibenzeno (fenol)
FUNÇÃO ORGÂNICA: FENOL

 Os aromáticos podem ser monossubstituídos ou dissubstituídos.

 Nos aromáticos monossubstituídos temos:

 Nos aromáticos dissubstituídos temos:

o 1,2 : orto
o 1,3: meta
o 1,4 : para
FUNÇÃO ORGÂNICA: FENOL
 Nos aromáticos dissubstituídos temos:
o 1,2 : orto

1- hidróxi – 2 – metilbenzeno OU o - hidróxitolueno

o 1,3 : meta

1- hidróxi – 3 – metilbenzeno OU m - hidróxitolueno

FUNÇÃO ORGÂNICA: FENOL
 Nos aromáticos dissubstituídos temos:
o 1,4 : para

1- hidróxi – 4 – metilbenzeno OU p - hidróxitolueno

FUNÇÃO ORGÂNICA: FENOL
 Nos aromáticos polinucleados podemos ter a nomenclatura alfa ou beta.

α - hidróxi naftaleno
FUNÇÃO ORGÂNICA: FENOL
 Nos aromáticos polinucleados podemos ter a nomenclatura alfa ou beta.

β - hidróxi naftaleno
EXEMPLOS
 Faça as fórmulas abaixo
o I. 2,3-dimetil-hexan-2-ol
o II. 2,4-dimetil-fenol
o
EXEMPLOS
 RESPOSTAS
o I. 2,3-dimetil-hexan-2-ol II. 2,4-dimetil-fenol
FUNÇÃO ORGÂNICA: ALDEÍDO

 Presença de uma carbonila na extremidade da molécula, logo sempre será o carbono de

número 1.

 O sufixo para os aldeídos é o al.

 Assim para a molécula acima temos: propanal
FUNÇÃO ORGÂNICA: CETONA

 Presença de uma carbonila em um carbono secundário.

 O sufixo da cetona é o ona e deve ser colocado a sua numeração, lembrando que esta deve
ser sempre a menor.
EXEMPLOS
1) Determine a nomenclatura dos compostos abaixo.
1) Prop – 2 – enal
2) 2,4 – dimetilpentanal
3) Pentan – 2 – ona
4) Butan – 2,3 – diona
EXEMPLOS

CARBONILA – 2,4

3 – ETILHEXAN – 2,4 – DIONA

EXEMPLOS

R: Aldeído e álcool

R: Aldeído e Fenol
EXEMPLOS

3,4 – DIMETILHEXAN – 2- ONA

LETRA C
FUNÇÃO ORGÂNICA: ÁCIDO CARBOXÍLICO

 Presença de uma carboxila na extremidade da molécula, logo sempre será o carbono de

número 1.

 A nomenclatura é dada por:

ÁCIDO + PREFIXO + INFIXO + ÓICO
FUNÇÃO ORGÂNICA: ÁCIDO CARBOXÍLICO

 EXEMPLO:

4 3 2 1

Ácido 3-metilbutanóico