ISOMERIA GEOMÉTRICA

 Página 40

 Módulo Compostos Orgânicos

Isomeria Espacial
Diferentemente da isomeria plana,
que apresenta 5 casos, a isomeria
espacial divide-se em penas dois
tipos:

•ISOMERIA GEOMÉTRICA
•ISOMERIA ÓPTICA
 Analisando uma questão
 Como exércitos de formigas conseguem seguir
exatamente o mesmo trajeto até a comida?

 A resposta está relacionada aos feronômios, que

são substâncias química produzidas e secretadas
por indivíduos de uma determinada espécie.

 Tais substâncias, quando alcançam os órgãos

olfativos de outros indivíduos da mesma espécie,
desencadeiam uma série de reações.
 Uma formiga produz e libera um feromônio de
recrutamento por todo o camino que ela percorre
desde o formigueiro até o local onde foi
encontrada a comida.

 As outras formigas ao sentirem o odor desse

feromônio, seguem a mesma trilha até a comida.

 Uma abelha em perigo libera um feromônio de alarme.

Tal substância, altamente volátil, se dispersa no ar com
rapidez e chega até as outras abelhas. Assim que ela
sentem o odor desse feromônio, fogem do perigo.
 Esse é um interessante mecanismo evolutivo de
proteção apresentado não só pelas abelhas, mas
também por vários outros tipos de animais.

 Uma cadela que esteja no seu período fértil (cio)

produz e libera um feromônio que atrai o cão para
a cópula. Nesse caso, temos um feromônio sexual.
 A mosca-doméstica também utiliza feromônios para
assegurar sua reprodução. Em geral uma quantidade
reduzissíma (por exemplo, 10-23 grama) de feromônio
sexual liberado já é o suficiente para atrair o macho.

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

Feromônio sexual produzido pela moca-doméstica

 Essa substância é um hidrocarboneto de

estrutura relativamente simples, que pode ser
produzido em laboratório.
 E qual seria a finalidade de produzir em
laboratório o feromônio sexual da mosca
doméstica?

 A resposta é simples. Há muitos locais onde a

presença de moscas contribui para a propagação
de doenças.

 Dessa maneira, o uso de feromônio sexual pode atrair os

machos para armadilhas. Sem os machos, deixa de haver
reprodução do inseto e, conseqüentemente, consegue-se
reduzir sua população e combater a propagação de doenças.
 O emprego dos feromônios está se tornando
cada vez mais importante, e cada vez mais vêm
sendo realizadas pesquisas a seu respeito.

 Um pesquisador produziu a substância com a fórmula

estrutural a seguir (note que é a mesma do feromônio sexual
da mosca-doméstica). No entanto, verificou que essa
substância não atraía os insetos. O que teria saído errado?

H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

 H H Cl H
   

H—C—C—H H—C—C—H
   

Cl Cl H Cl

Representam a mesma substância?

Cl Cl Cl H
C=C C=C

H H H Cl
 Para responder, comecemos com um comparação.
Imagine duas tábuas pelas quais atravessamos um
prego (figura 2a). Existe a possibilidade de girá-las
livremente ao redor desse prego.

 Agora imagine que atravessemos dois pregos

(figura 2b). Nesse caso, o movimento giratório
está travado.
 O mesmo acontece com ligações covalentes
entre carbonos. Ao longo de uma ligação simples
(figura 3) existe liberdade rotacinoal, mas ao
longo de uma dupla (figura 4), não.
 H H Cl H
   

H—C—C—H H—C—C—H
   

Cl Cl H Cl

Assim, podemos dizer que os dois compostos

acimaa, representam a mesma substância.

1,2-dicloro-etano (C2H4Cl2)
Cl Cl Cl H
C=C C=C

H H H Cl

Não representam o mesmo composto, portanto o

nome - 1,2-dicloro-eteno (C2H2Cl2)– não está
correto, sendo necessário acrescentar algo na sua
nomenclatura para diferenciar um do outro.
 Esses dois últimos compostos podem ser
definidos como isômeros, pois são compostos
diferentes que possuem a mesma fórmula
molecular (C2H2Cl2).

Fórmula molecular: C2H2Cl2 Fórmula molecular: C2H2Cl2

Massa molar: 97 g/mol Massa molar: 97 g/mol
PE: 600C PE: 490C
Densidade = 1,28 g/cm3 Densidade = 1,26 g/cm3
 Como você poder perceber, a diferença entre
esses dois compostos está na disposição
geométrica dos grupos ligados aos carbonos da
dupla.

 A isso chamamos de ISOMEGERIA GEOMÉTRICA,

e esses compostos são diferenciados por meio dos
prefixos CIS e TRANS.
Cl Cl Cl H
C=C C=C

H H H Cl

Cis-1,2-dicloro-eteno Trans-1,2-dicloro-eteno
A nomenclatura é feita adicinando-se o prefixo cis ou
trans para diferenciar os isômeros, sendo adotada a
nomenclatura.

CIS – para o isômero que possui os maiores

grupos (maior massa) do mesmo lado;
(CIS = mesmo lado)

TRANS – para o isômero que possui os

menores grupos (menor massa) em lados
opostos;
(TRANS = lados opostos)
CONDIÇÕES PARA OCORRÊNCIA DE
ISOMERIA GEOMÉTRICA.

Em Cadeias acíclicas ou alifáticas (abertas)

• Ligação dupla entre carbonos;
• Ligantes diferentes em cada carbono da dupla;

R1 R3
C=C R1 ≠ R2
R3 ≠ R4
R2 R4
 Toda vez que essa condição é satisfeita, trocando de posição
os ligantes de um dos carbonos ao escrever a estrutura,
chega-se a outro composto, seu isômero geométrico. Para
ficar mais claro, veja os seguintes exemplos de casos em que
NÃO há isomeria geométrica.

PROPENO
H2C = CH - CH3

H CH3 H H
C=C C=C
H CH3
H H
Não possui isômeros geométricos
Observe agora exemplos em que há isomeria
geométrica.

but-2-eno
CH3 - CH = CH – CH3

CIS = grupos metil do mesmo lado e hidrogênios do mesmo lado

TRANS = grupos metil e hidrogênios em lados opostos
 Pent-2-eno
CH3 - CH = CH – CH2 - CH3

Esse composto é um exemplo de que o prefixo CIS é atribuído ao

isômero que possui os maiores grupos do mesmo lado, enquanto
que o nome trans é atribuído ao isômero que possui os maiores
grupos em lados opostos.
 Examinando os compostos citados você também pode perceber como
é feita a nomenclatura. Chamamos de CIS o composto em que os
maiores gupos de cada carbono estão posicionados de um mesmo lado
da ligação dupla (C=C) e de TRANS o composto em que os maiores
grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha.
Em Cadeias cíclicas ou alicíclicas (fechadas)
• cadeia cíclica;
• Ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo;

R1 R3
R1 ≠ R2
C C
R3 ≠ R4
R2 R4
 Resposta ao caso do feromônio da
mosca-doméstica

 Ao apresentarmos anteriormente o caso de um

pesquisador que produziu em laboratório uma
substância com a fórmula estrutural igual à do
feromônio sexual da mosca-doméstica. No
entanto, na hora de testá-la, verificou que tal
substância não atraía os insetos. E perguntamos o
que teria saído errado?
 Agora que sabemos o que vem a ser isomeria
geométrica, a resposta fica fácil de ser entendida.

 Analisando a fórmula estrutural do feromônio, podemos prever a

existência de isômeros geométricos para a substância. Provavelmente,
apenas um dos isômeros (o cis ou o trans) deve atuar como feromônio.

 O pesquisador obteve em seu laboratório o outro isômero, que, ao que tudo

indica, não deve ser ativo como feromônio. De fato, as pesquisas detalhadas
revelam que o isômero cis é o que atua como feromônio sexual da mosca-
doméstica, enquanto o trans não tem o efeito sobre os machos da espécie.
 H3C —(CH2)7 —CH = CH—(CH2)12— CH3

Feromônio sexual
produzido pela mosca-
doméstica (CIS)

Composto produzido pelo

pesquisador (TRANS)
 Visão envolve isomeria Geométrica

Na retina - camada que fica na parte posterior do

olho - existem células fotorreceptoras (isto é,
receptoras de luz) que contém uma sustância
chamada cis-retinal. A incidência de luz provoca a
sua transformação em trans-retinal, reação que
gera um impulso elétrico que é enviado ao cérebro.
Lá os impulsos são interpretados, compondo as
imagens que vemos.
H21C14 C4H5O H21C14 H
C = C LUZ C = C
H H H C4 H5O

Cis-retinal trans-retinal

O olho dispõe de mecanismos capazes de

reconverter o trans-retinal em cis-retinal, estando,
desta maneira, pronto para receber mais luz. Em
cada segundo esses eventos se repetem milhões de
vezes em nossos olhos.
 O retinal é produzido pelo organismo a partir
da vitamina A. A ausência dessa vitamina na dieta
alimentar provoca uma doença conhecida como
“cegueira noturna”, caracterizada pela incapacidade
de enxergar em ambientes pouco iluminados.
 Na cenoura existe um a substância denominada B-
caroteno que, quando ingerida, é convertida em vitamina A.
Assim, comer cenouras evita certos tipos de distúrbios
visuais. Isso, é claro, não assegura que quem as coma em
grande quantidade vá possuir uma visão acima do normal
(como acreditam algumas pessoas), pois a presença da retinal
garante o funcionamento de parte do aparelho visual, apenas.
Um fato interessante no tratamento do câncer

Faça a leitura da página 44.

Só aprende quem exercita, certo ?

• Página 44 a 46 – exercícios 15 a 25.

• Pré-avaliação – parte 1
tópico 3 – p. 47 – exercícios 1 ao 21

Bom trabalho !