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Captulo 9
Reaes dos alcanos
Radicais
Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall
O petrleo uma mistura complexa de alcanos e cicloalcanos que podem ser separados por destilao.
Alcanos so substncias pouco reativas pois possuem Apenas ligaes s fortes e tomos sem carga parcial. Entretanto, alcanos reagem com Cl2 e Br2.
O radical alquila mais estvel formado mais rapidamente, sendo ele ento o 2-clorobutano
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Na determinao das quantidades relativas dos produtos obtidos, tanto a probabilidade quanto a reatividade devem ser consideradas. Probabilidade: o nmero de hidrognios que podem ser abstrados que levar a formao de um determinado produto.
Por que as velocidades relativas da formao de radicais so to diferentes entre o radical bromo e o radical cloro?
E sobre fluorao e iodao? Alcanos sofrem clorao e bromao, mas no sofrem Iodao. Fluorao uma reao muito violenta para ser til.
Por causa da reatividade dos hidrognios allicos, um reagente de bromao mais brando deve ser usado
Vantagem: a baixa concentrao de Br2 e HBr presentes no pode ser adicionada a ligao dupla.
CH3CH2CH + Br
CH2
CH3CHCH
CH2
CH3CH +
CHCH2
O que acontece se um reagente j tem um carbono assimtrico e a reao de substituio radicalar cria um segundo carbono assimtrico?
Br2
Br + HBr
Reaes do Ciclopropano
h O2 O + O2 O O3 + O
Cl
Cl + 2 O2