lNome Disciplina Tema Professor Natureza Cdigo / Tipo

Srie

Ensino a

Turma

Qumica 2

Regina

Apostila 2

Ap/I

Trimestre / Ano

Mdio
Data Valor da avaliao

NOTA

Reaes Orgnicas - Adio Relembrando as reaes de substituio

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Uma reao de substituio ocorre em cadeias saturadas e se caracteriza pela sada de um nico elemento para entrar outro. Quando o composto orgnico um hidrocarboneto, o elemento que sai o hidrognio. No caso de um haleto, sai o haleto. Carbono e oxignio no saem. De um hidrocarboneto sai o hidrognio do carbono menos hidrogenado. Substituio em alcanos Halogenao (presena de luz) Nitrao (presena de cido sulfrico) Sulfonao (presena de SO3 e calor)

Substituio no benzeno Halogenao (FeX3) Nitrao (H2SO4) Sulfonao (SO3 e calor) Alquilao de Friedel-Crafts (AlX3 ou FeX3) Acilao de Friedel-Crafts (AlX3 ou FeX3)

A substituio no anel benznico ocorre com a seguinte condio : sem luz sem calor com catalisador (AlX3 ou FeX3) A substituio na ramificao do anel benznico ocorre com a seguinte condio : com luz UV com calor sem catalisador CH3 FeCl3 Cl + HCl CH3 + Cl2 UV, calor CH2Cl + HCl Substituio em ciclanos Nos ciclos com 5 ou mais carbonos ocorrem reao de substituio com haletos (Cl 2, Br2), sem quebrar o ciclo. + Br2 Br + HBr

Reaes de adio As reaes de adio ocorrem em hidrocarbonetos insaturados e se caracteriza pela quebra da ligao mais fraca da insaturao : a ligao pi (). OBS : Na quebra de uma nica ligao pi, sempre entraro dois elementos. Se um dos elementos for o hidrognio (como o caso da gua e dos hidretos de halognios), este se sdicionar ao carbono mais hidrogenado da insaturao, segundo a regra de Markovnikov. 1- Hidrogenao A reao com hidrognio (H 2) ocorre com aquecimento e na presena de catalisadores metlicos como a platina (Pt), o nquel (Ni) e o paldio (Pd). H2C = CH2 + H2
Ni,

H3C CH3

2- Halogenao (adio de X) A adio de haletos (Cl2, Br2 e I2) em hidrocarbonetos insaturados ocorre de modo semelhante hidrogenao. H2C = CH2 + Br2 H2CBr CH2Br

3- Hidrohalogenao (adio de HX) A adio de HX segue a regra de Markovnikov, quando necessrio. H3C C CH + HCl H3C C = CH | | Cl H 4- Hidratao (adio de gua) A reao de hidratao ocorre na presena de catalisadores e em meio cido e a gua se quebra em HOH. Na formao de um ENOL (um carbono com dupla ligao e presena de OH) a reao continua, rearranjando a molcula (tautomeria) at a formao de um composto estvel. H3C C CH Alcino + H2O H3C C = CH H3C C CH3 Tautomeria Cetona OH H O Enol

5- Adio em dienos conjugados Alcadienos ou simplesmente dienos, so hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam duas duplas ligaes entre carbonos. Conforme a localizao das duplas na cadeia, os alcadienos so classificados em: Acumulados quando as ligaes duplas esto em carbonos vizinhos (carbonos vicinais). H2C = C = CH2 Isolados quando as ligaes duplas esto separadas entre si por mais de uma simples ligao. H2C = CH CH2 CH = CH2 Conjugados quando as duplas ligaes esto separadas por apenas uma nica ligao simples. H2C = CH CH = CH2
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Em dienos conjugados existem 2 possibilidades de reao: a) Com reagente em excesso H2C = CH CH = CH2 + 2Br2 H2C CH CH CH2 | | | | Br Br Br Br b) Com reagente em falta Ocorrem duas reaes ao mesmo tempo: a adio 1,2 e a adio 1,4, que predominante. Na adio do tipo 1,4, as duplas vo para o meio (entre os carbonos 2 e 3) e os reagentes se adicionam aos carbonos 1,4 da insaturao. Por isso essa reao conhecida como Reao de adio 1,4. Adio 1,2 H2C CH CH = CH2 | | H2C = CH CH = CH2 + Br2 Br Br Adio 1,4 H2C CH = CH CH2 | | 6- Adio em ciclanos Br Br A reao de adio em ciclanos s ocorre em ciclos de 3 e 4 carbonos. Caso a cadeia fechada seja saturada, o ciclo se rompe, abrindo e se transformando em cadeia aberta. A adio do reagente se d nas extremidades. + Cl2 CH2 CH2 CH2 CH2 | | Cl Cl
Predominante

Se a cadeia fechada for insaturada, a ligao pi se rompe e a adio ocorre nos carbonos da insaturao, sem abrir o ciclo. H + H2 H OBS : Em ciclos com mais de 5 carbonos, no h reao de adio e sim de substituio. No h quebra da cadeia e sim a substituio de um tomo pelo outro, preservando o ciclo. CH3 + HCl Cl CH3 H 7- Adio de HBr na presena de perxidos (H 2O2) A Regra de Karasch s se aplica na presena de perxido de hidrognio e HBr e conhecida, tambm, como Regra anti-Markovnokov. Aqui, o H entra no carbono menos hidrogenado. H3C CH = CH2 + HBr
Carbono Carbono mais menos hidrogenado hidrogenado
H2 O 2

H3C CH CH2 | | H Br Exerccios

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1- Escreva as reaes qumicas e d o nome dos produtos formados. 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) Ciclobutino + cido bromdrico 2-metil-but-2-eno + cido bromdrico e perxido But-2-eno + hidrognio 1,2-dimetil-ciclobutano + brometo de hidrognio Propino + gua Ciclopropano + cloreto de hidrognio 2-metil-but-1-eno + bromo Metil-ciclopropeno +brometo de hidrognio e perxido Metil-ciclopropano + hidrognio

10) Ciclobuteno + bromo 11) Propino + bromo 12) But-1-ino + brometo de hidrognio e perxido 13) Metil-ciclo-hexeno + cloro 14) 3-metil-but-1-ino + gua 15) 1,2-dimetil-ciclobutano + cloro 16) Ciclopropano + bromo 17) 2-metil-but-1-eno + HBr e perxido 18) Metil-ciclopropeno + cido clordrico 19) But-1-ino + cido clordrico total 20) Metil-propeno + gua 21) 2-metil-but-2-eno + hidrognio 22) Propino + brometo de hidrognio e perxido 23) Metil-ciclo-hexeno + cido clordrico 24) Ciclobutino + gs hidrognio (total) 25) Metil-propeno + cido clordrico 26) 3-metil-but-1-ino + brometo de hidrognio e perxido 27) Metil-ciclopropano + cloro 28) But-1-ino + cloro total 29) But-2-ino + gua 30) Metil-ciclo-hexeno + hidrognio 31) 2-metil-but-2-eno + cido clordrico 32) Metil-ciclopropeno + bromo
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33) 2-metil-but-1-eno + cloreto de hidrognio 34) Metil-propeno + cido bromdrico e perxido 35) Ciclopropano + hidrognio 36) But-1-ino + gua 37) Metil-ciclopropano + cido bromdrico 38) Propino + bromo total 39) Metil-ciclo-hexeno + HBr na presena de perxido 40) 3-metil-but-1-ino + cloro 41) Ciclobutino + cloro total 42) Metil-ciclopropeno + hidrognio 43) 2-metil-but-2-eno + gua 44) Propino + cido bromdrico e perxido 45) 1,2-dimetil-ciclobutano + hidrognio 46) Metilpropeno + bromo 47) Ciclobuteno + cido clordrico 2- Escreva a frmula estrutural e o nome oficial dos reagentes para o produto obtido. a) 2-bromo-propano b) 2,3-dicloro-but-2-eno c) 3-metil-butanona d) Aldedo actico e) Propanona ou acetona 3- Escreva as reaes qumicas e d o nome dos produtos formados. a) Buta-1,3-dieno + bromo b) Penta-1,3-dieno + 2 hidrognios c) 2-metil-buta-1,3-dieno + 2 HBr d) Buta-1,3-dieno + cloreto de hidrognio e) Penta-1,3-dieno + brometo de hidrognio f) 2-metil-buta-1,3-dieno + HCl g) Penta-1,3-dieno + 2 cloretos de hidrognio h) 2-metil-buta-1,3-dieno + Cl2 i) j) Buta-1,3-dieno + 2 cloros Penta-1,3-dieno + bromo

k) 2-metil-buta-1,3-dieno + 2 Br2

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Respostas dos exerccios 1- 1- 1-bromo-ciclobuteno 2- 2-bromo-3-metil-butano 3- Butano 4- 1-bromo-2,3-dimetil-butano 5- Propen-2-ol propanona 6- 1-cloro-propano 7- 1,2-dibromo-2-metil-butano 8- 1-bromo-2-metil-ciclopropano 9- Metilpropano 10- 1,2-dibromo-ciclobutano 11- 1,2-dibromo-propeno 12- 1-bromo-but-1-eno 13- 1,2-dicloro-1-metil-ciclo-hexano
14- 3-metil-but-1-en-2-ol 3-metil-butanona

34- 1-bromo-2-metil-propano 35- Propano 36- But-1-en-2-ol butanona 37- 1-bromo-2-metil-propano 38- 1,1,2,2-tetrabromo-propano 39- 1-bromo-2-metil-ciclo-hexano 40- 1,2-dicloro-3-metil-but-1-eno 41- 1,1,2,2-tetracloro-ciclobutano 42- Metil-ciclopropano 43- 2-hidrxi-2-metil-butano 44- 1-bromo-propeno 45- 2,3-dimetil-butano 46- 1,2-dibromo-2-metil-propano 47- Cloro-ciclobutano 2- a) Propeno + HBr b) But-2-ino + Cl2 c) 3-metil-but-1-ino + H2O d) Etino ou acetileno + H2O e) Propino + H2O 3- a) 1,4-dibromo-but-2-eno b) Pentano c) 2,3-dibromo-2-metil-butano d) 1-cloro-but-2-eno e) 4-bromo-pent-2-eno f) 2-bromo-2-metil-but-2-eno g) 2,3-dicloro-pentano ou 2,4-dicloropentano h) 1,4-dicloro-2-metil-but-2-eno i) 1,2,3,4-tetracloro-butano j) 1,4-dibromo-pent-2-eno k) 1,2,3,4-tetrabromo-2-metil-butano
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15- 1,4-dicloro-2,3-dimetil-butano 16- 1,3-dibromo-propano 17- 1-bromo-2-metil-butano 18- 1-cloro-1-metil-ciclopropano 19- 2,2-dicloro-butano 20- 2-hidrxi-metil-propano 21- 2-metilbutano 22- 1-bromo-prop-1-eno 23- 1-cloro-1-metil-ciclo-hexano 24- Ciclobutano 25- 2-cloro-2-metil-propano 26- 1-bromo-3-metil-but-1-eno 27- 1,3-dicloro-2-metil-propano 28- 1,1,2,2-tetraclorobutano 29- But-2-en-2-ol butanona 30- Metil-ciclo-hexano 31- 2-cloro-2-metil-butano 32- 1,2-dibromo-1-metil-ciclopropano 33- 2-cloro-2-metil-butano