METODOLOGIAS UTILIZADAS PARA PREPARAR ESTERES FENILPROPENOIDES DE LCOOIS 3 1- Heck reactions:

Mizoroki-Heck reaction:

Preparation of hydroxycinnamic acid esters from bromophenols and acrylate esters Kiuchi, Hiroyoshi et al Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2010120894, 03 Jun 2010

2 - Knoevenagel condensation:

Tetrahedron Letters, 52(51), 6887-6889; 2011 Protecting group free syntheses of ()-columbianetin and ()-angelmarin Harris, Eric B. J. et al

Doebner-Knoevanagel condensation:

3 - Wittig-Horner reaction:

4 - Usando grupos protetores:

Synlett, (9), 1517-1519; 2009 Brummond, Kay M. and DeForrest, Jolie E. Synthesis of the naturally occurring (-)-1,3,5-tri-O-caffeoylquinic acid

Organic & Biomolecular Chemistry, 7(20), 4173-4176; 2009 Jiang, Hang and Hamada, Yasumasa Highly enantioselective synthesis of angelmarin

5 - Acidental:

APLICANDO ESTAS METODOLOGIAS NA PREPARAO DE NOSSOS ESTERES FENILPROPENOIDES TERAMOS 1- Heck reactions:

Problemas: 1 - Bromofenol e o Iodofenol so custosos e no existe fornecedor nacional, importao difcil. O clorofenol pode ser comprado da Aldrich, porm menos eficiente e caro: 1485201G R$ 453,00. 2 - O cloreto acrlico no custoso, porm no est disponvel pela Aldrich no momento. 3 - O catalizador de paldio custoso. 4 Longas horas de aquecimento, que podem causar decomposio e formao de subprod.

2 - Knoevenagel condensation:

Problemas: 1 - Nunca foi testado com estes reagentes, o ster malnico acessvel na Aldrich: 210145100G R$ 642.00 2 Longas horas a refluxo pode provocar reaes colaterais e decomposio do produto.

3 - Usando grupos protetores:

OU

Problemas: 1- So muitos passos de reao, o que reduz o rendimento final. 2- O grupo protetor custoso 3- No foi testado com estes compostos.

4 - Wittig-Horner reaction:

Vantagens: Reagentes baratos e acessveis, j demonstrado que funciona com estes reagentes, pode ser preparado em sequencia sem necessidade de purificar os intermedirios.