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Quando voc mistura hipoclorito de sdio em cido actico, ocorre a formao de cido hipocloroso cuja quantidade depende das

constantes de equilbrio de cada cido:

+
O H

Cl O

Cl

Da mesma forma o cicloexanol pode atuar como base e receber um hidrognio do cido actico:

+
O H

H O

+
O H

Numa etapa posterior, o cicloexanol, j protonado sofre o ataque do cido hipocloroso que desloca gua:

+
O H
+

H O Cl O H
+

+
Cl

H2O

O intermedirio formado rapidamente perde um hidreto que ataca o cloro que neste momento apresenta carga parcial positiva. Ao mesmo tempo a ligao O Cl se rompe para dar origem ligao C=O, dando origem cicloexanona protonada:

+
O H
+

HCl

H Cl O H

A cicloexanona protonada perde o hidrognio para uma molcula de gua j formada anteriormente dando o produto final, a cicloexanona:

H2O O H
+

+
O

H3O

O cido actico, alm de acidificar o meio, ele funciona como tampo acetato, uma vez que produzido acetato e cido clordrico, controlando assim a acidez do meio reacional.

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