Fundamentos de Qumica Orgnica

Professor Nelson Lus de Campos Domingues

Curso: Qumica Bacharelado/2009
Lista de Exerccios 2
1) Dada a tabela de eletronegatividade abaixo indique a ordem crescente da
polaridade para as ligaes H
3
C-Li, H
3
C-! H
3
C-"! H
3
C-#g$r! H
3
C-%H
&) 'se a conven(o
)
*
-
para indicar a dire(o esperada da polaridade para cada
uma das ligaes indicadas a seguir+
a) H
3
C-$r b) H
3
C-,H
&
c) H
3
C-Li d) H
&
,-H e) H
3
C-%H -) H
3
C-#g$r g) H
3
C-"
3) .ual das seguintes mol/culas apresenta maior momento de dipolo0 1ndique o
sentido esperado em cada caso2
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1
3) % -osg4nio Cl
&
C5% tem um momento de dipolo menor que o -ormalde6do,
CH
&
C5%, embora conten7a 8tomos eletronegativos de cloro no lugar dos 8tomos
de 7idrog4nio2 9xplique
:) Calcule as cargas -ormais para os 8tomos destacados+
a) ;CH
3
)
&
OB"
3
b) H
&
C-N<N c) H
&
C5N5N d) O5O-O
=) .ual dos seguintes pares de estruturas a seguir representa -ormas de
resson>ncia0
e
O O
O O
O
O
e
e
e
A)
B)
C)
D)
?) %s alco@is podem reagir tanto com 8cidos -racos quanto com bases -racas da
mesma maneira da 8gua2 #ostre a rea(o do 8lcool met6lico CH
3
%H com um
8cido -orte como o HCl e com uma base -orte ,a
) -
,H
&
2
A) % 7idrog4nio %-H no 8cido ac/tico / muito mais 8cido que qualquer 7idrog4nio
C-H2 9xplique2
C
C
O
O
H
H
H
H
Bcido ac/tico2
&
C) .uais dos seguintes compostos atuar(o como 8cido de LeDis e quais atuar(o
como bases de LeDis0
a) El$r
3
b) CH
3
CH
&
,H
&
c) $H
3
d) H" e) CH
3
FCH
3
-) GiCl
3
1H) Desen7e todas as estruturas de resson>ncia poss6veis para as seguintes esp/cies+
H
3
C
O
CH
2
H
H
H
H
2
N
NH
2
NH
2
H
3
C
S
CH
2
a)
b)
c)
d)
e)
3