Aromaticidade

17

Requerimentos estruturais para que um composto

apresente propriedades aromticas:

A molcula aromtica, ou a parte aromtica desta, deve ser

cclica e plana;
Todos os orbitais p dever ser paralelos;
A nuvem de eltrons formada pelos orbitais p paralelos deve
conter 4n+2 eltrons pi (regra de Hckel), em que n=0, 1, 2, ;
Caso tomos de nitrognio, oxignio e enxofre estejam
presentes, eles podem contribuir com no mximo dois eltrons
para o sistema aromtico.

Aromaticidade
18

Anulenos:
So compostos monocclicos que podem ser representados
por estruturas contendo ligaes simples e duplas alternadas.
Ex.:

Benzeno
([6]anuleno)

Ciclo-octatetraeno
([8]anuleno)

Exemplo:
19

Preveja
se
os
anulenos
abaixo
apresentam aromaticidade, segundo a
regra de Hckel:

[4]anuleno

[14]anuleno [16]anuleno

[18]anuleno

Aromaticidade
20

ons nios. Ex.:

Carter cido

Ciclopentadieno nion ciclopentadienila

(aromtico)
Estvel

Aromaticidade
21

ons ctions. Ex.:

sp2
Ciclo-heptatrieno

Ction ciclo-heptatrienila
aromtico
(ction troplico)

Aromaticidade
22

Compostos heterocclicos:

Piridina
Pirrol
Furano
Tiofeno
(aromtico) (aromtico) (aromtico) (aromtico)

Outro exemplo...

Exemplo:
23

Preveja
abaixo:

aromaticidade

N:

da

estrutura

Reaes
24

Substituio eletroflica aromtica:

Reaes
25

Substituio eletroflica aromtica:

Reaes
26

Exemplos:

Reaes
27

Halogenao:

Reaes
28

Nitrao:

Reaes
29

Sulfonao:

Reaes
30

Alquilao de Friedel-Crafts:

Reaes
31

Acilao de Friedel-Crafts:

Nanotubos de carbono
32

S. Iijima, Nature 354 (1991) 56

Mltiplas Camadas
- MWNT
Multi-Walled
(SWNT)

Nanotubos de carbono
33

S. Iijima, T. Ichihashi, Nature 363 (1993) 603

D.S. Bethune, C.H. Kiang, M.S. Devries, Nature 363 (1993)

605

Single-Walled
(SWNT)

Nanotubos de carbono
34

corrente

Nanotubos de carbono
35

http://carbonexperts.scott-sports.com/pt/index.html. Acessado em: 18 Set 2013

Nanotubos de carbono
36

Hemi-fulerenos

Nano Lett. 4 (2004) 863

Cones

Small 4 (2008) 1907

Sees abertas

Carbon 43 (2005) 1341

Nanotubos de carbono
37

I. Gerber, M. Oubenali, R. Bacsa, et al. Chem.

Eur. J. 17 (2011) 11467

S. Banerjee, T. Hemraj-Benny, S.S. Wong, Adv.

Mater. 17 (2005) 17

38