UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA I

EXTRAÇÃO DO ÁCIDO LÁURICO

Profº Ms. Janilson Lima

São Luis-MA
2010
 UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA I

EXTRAÇÃO DO ÁCIDO LÁURICO

Componentes:

Artho Eduardo R. Pereira FA 10218-06

Luciana Pereira Almeida FA 10234-06
Yago Barbosa Duarte FA 10224-04
Ráulisson Francisco F. Vale FA 10231-03

São Luís – MA
2010
1-INTRODUÇÃO:

O ácido láurico ou ácido dodecanóico é um ácido graxo, sólido, branco, pulvurulento,

com odor ligeiro a sabão, Insolúvel em água, solúvel em éter etílico e benzeno. Sua fórmula
estrutural é: CH3(CH2)10COOH. A sua densidade é de 0,880g/cm³, o ponto de fusão e ebulição
são respectivamente: 44-46 °C e 225°C a 100mmHg. O ácido láurico é formado por uma cadeia
com 11 carbonos saturados e 1 insaturado, este faz 1 ligação dupla com um oxigênio e 1
ligação simples com outro oxigênio este ligado a um hidrogênio.

Figura 1 formula estrutural simples do ácido láurico.

Os óleos láuricos são óleos obtidos de coqueiros nativos de países tropicais. Se

destacam, frente a outros tipos de gorduras, pela sua concentração elevada de ácido láurico,
componente importante do leite materno humano, para o fortalecimento imunológico do
bebê.
Pesquisas cientificas demonstram que o ácido láurico possui a capacidade de aumentar
o sistema imunológico pela ativação da liberação de uma substância chamada interleucina,
que faz a medula óssea fabricar mais células brancas. Além disso, os óleos láuricos agem como
antiinflamatórios pela inibição da síntese local de prostaglandinas (PGE2) e interleucina 6 que
são substâncias pró-inflamatórias presentes em quadros reumáticos, artrites e inflamações
musculares.
Em um estudo recente, publicado na edição de Abril do "Journal of Investigative
Dermatology" , realizado no Departamento de Dermatologia da University of California em San
Diego, o Ácido Láurico inibiu o crescimento de bactérias da pele, incluindo P. acnes, S. aureus e
S. epidermidis, em concentrações 15 vezes inferiores as de peróxido de benzoíla(BPO). O BPO
é um agente oxidante tópico dos mais utilizados no tratamento da acne, tanto isoladamente
como em conjunto com alguma medicação via oral.
2- OBJETIVO GERAL:

 Obter o ácido láurico à partir do óleo do babaçu.

2.1 - Objetivos específicos:

 Verificar métodos de extração do ácido láurico

 Calcular o rendimento do ácido obtido
 Caracterizar o produto obtido através do processo de saponificação.

3- PARTE EXPERIMENTAL:

3.1 - Materiais e reagentes

 Óleo de babaçu
 Balão de fundo redondo 250ml
 Alcool etílico
 Condensador de refluxo
 Hidróxido de potássio
 Becker de 500 ml
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
 Funil de decantação de 500 ml
 Papel indicador de Ph
 Proveta de 50 ml
 Na2SO4 anidro
 Erlenmeyer de 250 ml

3.2- Procedimento experimental

 A uma solução de 5g de KOH em 60 mL de álcool etílico, em balão de fundo redondo

de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionou-se 30 g de óleo. Refluxou-se
por duas horas transferiu-se para um becker de 500 mL, resfriou-se e foi adicionado
180mL de água, misturou-se com cuidado para não formar espuma.
 Acidulou-se com solução fria de 6 Ml de H2SO4 concentrado ( d: 1,84) em 20 mL de
água, até que a solução ficasse com o pH 4 ( o que é necessário para que se liberte um
ácido orgânico do seu sal alcalino).
 Verificou-se o final da reação com papel indicador de Ph.
 Transferiu-se a um funil de decantação e 500mL e separou-se a camada aquosa da
massa de ácido sobrenadante, que então levada por duas vezes, com 30 mL de água
morna e cada vez agitando cautelosamente em movimentos circulares, para evitar a
formação de emulsão.
 O ácido láurico bruto assim obtido é separado cuidadosamente da fase aquosa.
 Se apresentar aspecto turvo , remove-se a unidade agitando com alguns fragmentos
de Na2SO4 anidro.
 Pesou-se para o cálculo do rendimento bruto.
4 - REAÇÃO E CONFIRMAÇÃO

A presença de acido graxo no produto bruto confirmou-se pela adição em um tubo de

ensaio de solução aquosa a 10% de Na2CO3. Houve formação de espuma, por agitação, pela
formação de solução de sabão.

5 - RENDIMENTO

Usando a composição média do óleo de babaçu e a massa molecular de seus

componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular média de seus
ácidos graxos

(MMA): [(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)]
__________________________________________________________________________
(45+17+15+7+5+5+4+2)

Considerando que o triacilglicerol é formado a partir de uma molécula de glicerol e três

moléculas de ácidos graxos, podemos calcular a massa molecular média dos triacilgliceróis
(MMT) contidos no óleo de babaçu e, a partir daí, o número de moles, em média, (NM)
contidos em 30 g do óleo de babaçu:

MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043

O número de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja, aproximadamente 3 vezes o
NM.
6 - RESULTADOS E DISCUSÕES

Imagem: Reação da extração do ácido láurico

5,05g de KOH foram colocados em 60ml de álcool etílico dentro do balão de fundo
redondo para que houvesse dissolução total do soluto, notando a não dissolução total do
soluto(KOH) foram adicionados maus 5ml de álcool e então obteve-se a total dissolução do
KOH.
A solução de álcool etílico e KOH foi misturada ao óleo de babaçu (30g) e foi submetida
ao refluxo. A técnica do refluxo consiste em submeter a solução dentro de um balão de fundo
redondo adaptado a um condensador de refluxo. Aquele sendo aquecido por uma manta
térmica.
Depois de refluxar a solução por duas horas a solução foi resfriada e logo depois foi
adicionado 180ml de agua, a solução foi misturada com cuidado para não formar espuma.
À solução fria foi adicionado 6ml de H2SO4 concentrado e 20 ml de agua para que se obtivesse
ph = 4, ph nescessario para que se obtivesse uma solução de 2 fases caracterizando a liberação
do ácido orgânico do seu sal alcalino.

Foto: Adicionando água na solução Foto: Solução com ácido Sulfurico (H 2SO4)

A solução bifásica foi transferida a um funil de decantação para que fosse separada a
parte aquosa da parte oleosa sobrenadante (acido láurico)
 Foto: Funil de decantação.

Depois de separado da parte aquosa, obteve-se o ácido laurico bruto.Para que se

confirmasse a presença de acido graxo no produto detido adicionou-se uma solução de Na 2CO3
a 10%.

Agitou-se e houve formação de espuma, pela formação de solução de sabão.

Essa hipótese foi comprovada, pois a junção de um ácido graxo com um sal alcalino (Na 2CO3)
implica na formação de uma solução de sabão.

Foto: Solução de sabão.

CONCLUSÃO

Utilizando um sistema de refluxo realizamos a extração do ácido láurico a partir da

reação entre um óleo(óleo babacu), um sal(Na2CO3) e um ácido(H2SO4). Calculamos o
rendimento total da reação e, através do processo de saponificação, verificamos a presença de
ácido láurico no produto obtido pêlo sistema.