Isomeria Definição Isômeros são compostos que possuem fórmulas moleculares iguais, mas propriedades químicas diferentes, devido

às fórmulas estruturais diferentes. O fenômeno da isomeria, na Química, é semelhante ao fenômeno da existência de palavras diferentes pela permutação de letras, como por exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, iguais fórmulas moleculares; diferentes arrumações, diferentes fórmulas estruturais). Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias. História Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero. Importância A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Isomeria Estrutural Plana Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos Isomeria de posição Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

C4H8

C6H14

As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. C4H10 C5H10 C4H8 Isomeria de função Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes. diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. a isomeria é chamada de isomeria de função. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6). C2H6O C3H6O Isomeria de Compensação . O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas.C8H10 Isomeria de cadeia Quando os compostos pertencem à mesma função química. mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica.

também sofre decomposição e regenera o aldeído. por exemplo. como os éteres ou ésteres. e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização. Estabelece-se. Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros geométricos em razão de suas estruturas espaciais: . porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. chamados enóis. C4H10O Tautomeria Considerada um caso especial de isomeria de função. se mantêm constantes. apesar do nome. A tautomeria está dividida em desmotropina. e pseudomeria.Num caso particular da isomeria de posição. do aldeído acético e do álcool vinílico: O álcool vinílico. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água. Os compostos de cadeia heterogênea. É o caso. a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica. toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. um equilíbrio dinâmico entre as duas. mas se diferem na fórmula estrutural. Atingido o equilíbrio. na qual os tautômeros são isoláveis. Como essa substância é instável. assim. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. quando não o são. não é um álcool. Isomeria Espacial Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular. para dar origem ao álcool vinílico. apresentam esse tipo de isomeria. as quantidades de cada isômero. Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. chamado tautômero.

A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas. Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz. denominadas de isômeros ópticos.Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana. O prefixo Cis pode ser representado pela letra Z e Trans pela letra E. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos. Essa análise é muito importante. uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. ou seja. teremos então a luz polarizada: vibração em apenas um plano. que se propagam com vibrações em infinitos planos. a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem). Desta forma temos: Z. elas são. as imagens não são sobreponíveis (objeto imagem). a diferença está na posição das ramificações COOH: no isômero cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans. Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço): Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe). * Os aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de polarizadores. formando um movimento espiralado. ocupam lados opostos.butenodioico e Ebutenodioico. Se essas vibrações passarem por um filtro. Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. por isso. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico. . Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida.

Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular.Conclusão Isomeria é comum entre moléculas orgânicas.coladaweb.uol.uol.com.com.htm .htm http://luizclaudionovaes.br/quimica/isomeria-espacial.htm http://mundoeducacao. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos de isomeria: y y Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de ligação entre os átomos.com.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria http://mundoeducacao.sites.uol.br/isomeriaplana.br/quimica/historia-da-isomeria. Ótica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis Referências: http://www. porém diferem em suas estruturas e propriedades.

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