Isomeria Definição Isômeros são compostos que possuem fórmulas moleculares iguais, mas propriedades químicas diferentes, devido

às fórmulas estruturais diferentes. O fenômeno da isomeria, na Química, é semelhante ao fenômeno da existência de palavras diferentes pela permutação de letras, como por exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, iguais fórmulas moleculares; diferentes arrumações, diferentes fórmulas estruturais). Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias. História Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero. Importância A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Isomeria Estrutural Plana Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos Isomeria de posição Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

C4H8

C6H14

C2H6O C3H6O Isomeria de Compensação . As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas.C8H10 Isomeria de cadeia Quando os compostos pertencem à mesma função química. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6). C4H10 C5H10 C4H8 Isomeria de função Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes. mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas. O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano. a isomeria é chamada de isomeria de função. diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia.

e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula. do aldeído acético e do álcool vinílico: O álcool vinílico. mas se diferem na fórmula estrutural. A tautomeria está dividida em desmotropina. apesar do nome. Atingido o equilíbrio. É o caso. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água. na qual os tautômeros são isoláveis. por exemplo. Os compostos de cadeia heterogênea. Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). como os éteres ou ésteres. para dar origem ao álcool vinílico. e pseudomeria. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica. quando não o são. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis. a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. as quantidades de cada isômero. assim. não é um álcool.Num caso particular da isomeria de posição. toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. Isomeria Espacial Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular. também sofre decomposição e regenera o aldeído. um equilíbrio dinâmico entre as duas. Estabelece-se. porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Como essa substância é instável. Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros geométricos em razão de suas estruturas espaciais: . apresentam esse tipo de isomeria. chamados enóis. se mantêm constantes. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização. C4H10O Tautomeria Considerada um caso especial de isomeria de função. chamado tautômero.

* Os aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de polarizadores. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. teremos então a luz polarizada: vibração em apenas um plano. elas são. Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. . O prefixo Cis pode ser representado pela letra Z e Trans pela letra E. Essa análise é muito importante. Se essas vibrações passarem por um filtro. formando um movimento espiralado. A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas.Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana. Desta forma temos: Z. Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico. Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço): Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe). Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz. por isso. uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos. a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem). a diferença está na posição das ramificações COOH: no isômero cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans. denominadas de isômeros ópticos. ou seja.butenodioico e Ebutenodioico. as imagens não são sobreponíveis (objeto imagem). que se propagam com vibrações em infinitos planos. ocupam lados opostos. Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida.

com.br/quimica/isomeria-espacial.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria http://mundoeducacao.br/isomeriaplana. Ótica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis Referências: http://www.com.br/quimica/historia-da-isomeria.uol.uol. porém diferem em suas estruturas e propriedades.htm http://mundoeducacao.htm http://luizclaudionovaes.coladaweb. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos de isomeria: y y Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de ligação entre os átomos.Conclusão Isomeria é comum entre moléculas orgânicas.sites.htm . Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular.com.uol.

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