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Isomeria

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Isomeria Definição Isômeros são compostos que possuem fórmulas moleculares iguais, mas propriedades químicas diferentes, devido

às fórmulas estruturais diferentes. O fenômeno da isomeria, na Química, é semelhante ao fenômeno da existência de palavras diferentes pela permutação de letras, como por exemplo: AMOR e ROMA (mesmas letras, iguais fórmulas moleculares; diferentes arrumações, diferentes fórmulas estruturais). Abreviadamente, a isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular (isto é, tantos átomos disso, tantos átomos daquilo), mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. A Isomeria é dividida, para fins de estudo, em duas categorias: Plana e Espacial. A Isomeria Plana, ao contrário da Isomeria Espacial, é facilmente verificável através da representação plana (fórmula estrutural plana) das moléculas das diferentes substâncias. História Os primeiros isômeros identificados foram o fulminato de prata, preparado em 1824 pelo químico alemão Justus von Liebig, e o cianato de prata, preparado no ano seguinte por Friedrich Wöhler. Verificando que as fórmulas das duas moléculas eram idênticas (AgCNO), concluiu-se que o arranjo espacial dos átomos era diferente. Em 1830 o químico Berzelius observou que, na obtenção do ácido tartárico, originavam-se duas formas diferentes da mesma composição e formulou a primeira definição de isomeria, distinguindo-a da polimeria, que consiste no fenômeno da formação de substâncias compostas a partir da repetição de um determinado agrupamento chamado monômero. Importância A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Isomeria Estrutural Plana Nos isômeros estruturais, há diferenciação na ordem na qual os átomos estão ligados. Especificamente, o butano é um alcano de "cadeia linear", enquanto o 2-metilpropano possui uma cadeia de carbonos ramificada. Isomeria estrutural é comum entre todos os tipos de compostos orgânicos Isomeria de posição Quando os isômeros pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia carbônica, porém diferem quanto à posição relativa de um radical ligado à cadeia, a isomeria é denominada isomeria de posição. São exemplos as substâncias representadas pela fórmula C3H8O (não se considera o éter, que é de outra função).

C4H8

C6H14

C8H10 Isomeria de cadeia Quando os compostos pertencem à mesma função química. O mesmo ocorre com o butano e o metil-propano ou isobutano. Pode ocorrer entre aldeídos e cetonas. mas diferem quanto ao tipo de cadeia carbônica. a isomeria é chamada de isomeria de função. As cadeias podem ser abertas ou fechadas e normais ou ramificadas. diz-se que ocorre o fenômeno de isomeria de cadeia. É o caso do propeno e do ciclopropano (fórmula C3H6). C2H6O C3H6O Isomeria de Compensação . C4H10 C5H10 C4H8 Isomeria de função Quando os compostos de mesma fórmula química possuem grupos funcionais diferentes.

Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. assim. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água. por exemplo. como os éteres ou ésteres. e a solução que contém as duas substâncias é chamada de mistura aleótropa. porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Atingido o equilíbrio. Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). a tautomeria consiste no equilíbrio dinâmico entre dois isômeros. para dar origem ao álcool vinílico. toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo ou de uma insaturação da cadeia. O fenômeno químico de transformação de um tautômero no outro recebe o nome de tautomerização. Isomeria Espacial Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular. não é um álcool. A tautomeria está dividida em desmotropina. na qual os tautômeros são isoláveis. e pseudomeria. também sofre decomposição e regenera o aldeído. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis. apesar do nome. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula. Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros geométricos em razão de suas estruturas espaciais: . C4H10O Tautomeria Considerada um caso especial de isomeria de função. Como essa substância é instável.Num caso particular da isomeria de posição. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica. Estabelece-se. quando não o são. apresentam esse tipo de isomeria. chamado tautômero. chamados enóis. Os compostos de cadeia heterogênea. um equilíbrio dinâmico entre as duas. se mantêm constantes. do aldeído acético e do álcool vinílico: O álcool vinílico. É o caso. mas se diferem na fórmula estrutural. O aldeído acético é denominado forma estável ou aldeídica e o enol forma instável ou enólica. as quantidades de cada isômero.

elas são. Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexo no espelho de forma invertida. Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. O prefixo Cis pode ser representado pela letra Z e Trans pela letra E. A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas. * Os aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de polarizadores. . Desta forma temos: Z. por isso. formando um movimento espiralado. a diferença está na posição das ramificações COOH: no isômero cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans. Se essas vibrações passarem por um filtro. Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço): Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe). Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz. Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico. que se propagam com vibrações em infinitos planos. denominadas de isômeros ópticos.Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana. as imagens não são sobreponíveis (objeto imagem).butenodioico e Ebutenodioico. ou seja. Essa análise é muito importante. Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos. ocupam lados opostos. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. teremos então a luz polarizada: vibração em apenas um plano. a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem).

uol.br/isomeriaplana.htm http://luizclaudionovaes.br/quimica/historia-da-isomeria. Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular.sites. Foram considerados na abordagem de isomeria nos compostos orgânicos dois tipos de isomeria: y y Geométrica: cuja principal diferença entre os isômeros é quanto ao tipo de ligação entre os átomos.com. porém diferem em suas estruturas e propriedades.com.coladaweb.br/quimica/isomeria-espacial.htm .uol. Ótica: cuja principal diferença entre os isômeros consiste em moléculas não-superponíveis Referências: http://www.uol.com.htm http://mundoeducacao.Conclusão Isomeria é comum entre moléculas orgânicas.com/quimica/quimica-inorganica/isomeria http://mundoeducacao.

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