Aminas

As aminas so uma classe de compostos qumicos orgnicos nitrogenados derivados do amonaco(NH3) e que resultam da substituio parcial ou total dos hidrognios da molcula por grupos hidrocarbnicos (radicais alquilo ou arilo frequentemente abreviados pela letra [1] R). Se substituirmos um, dois ou trs tomos de hidrognio, teremos, respectivamente, [1] aminas primrias (R-NH2), secundrias(R1R2NH) ou tercirias (R1R2R3N). As aminas podem ser classificadas como simples (quando os grupos alquil so iguais) ou mistas (se estes forem diferentes). Quando se usa os prefixos di e tri, indica-se que a amina secundria ou terciria, respectivamente, e com grupos radicais iguais. Quando os grupos so diferentes, estes so nomeados sucessivamente, do menor para o maior, terminando o nome do composto com o sufixo amina. Algumas vezes indica-se o prefixo amino, indicando, de seguida a posio e o nome do grupo hidrocarbnico. Aminas

Amina primria

Amina secundria

Amina terciria

Propriedades
A presena de um par de eltrons livres responsvel por propriedades fsicas e qumicas particulares nas aminas.

Geometria
Tais como a molcula NH3, da qual so derivadas formalmente, tm uma estrutura piramidal 3 com 3 ligaes sp e um par de electres desemparelhados. Por isso, os orbitais apresentam 3 hibridao sp e esto dirigidos em direo aos vrtices de um tetraedro. O tomo de nitrognio localiza-se no centro do tetraedro; as ligaes covalentes (com hidrognio ou com o radical) formaro os vrtices da base, a que se oporo os dois electres desemparelhados no vrtice do topo do tetraedro.

Ponto de fuso e ponto de ebulio

Como o azoto (nitrognio) menos electronegativo que o oxignio, as ligaes N-H apresentam-se menos polares que as ligaes O-H (presentes nos lcoois). Por essa razo, as aminas formam ligaes de hidrognio mais dbeis que os lcoois com pesos moleculares semelhantes. Como as ligaes so mais fracas, compreende-se que os pontos de ebulio das diversas aminas tambm sejam mais baixos (necessitaro de menos energia para evaporar, porque tambm esto menos ligadas umas s outras).

Assim, as aminas primrias e secundrias tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois, mas maiores que os dos teres de peso molecular semelhante. As aminas tercirias, sem ligaes de hidrognio, tm pontos de ebulio mais baixos que os das aminas primrias e secundrias de pesos moleculares semelhantes.
ons do composto Anilina C6H5-NH2 Amnia NH3 Etilenodiamina NH2-CH2-CH2-NH2 Ka (fora do cido conjugado) 2.010 5.610 1.310
5

M M M M

10

10

Butilamina CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 0.1510

10

Como bases
Como a amnia, as aminas agem como bases razoavelmente fracas (veja a tabela com exemplos de valores de fora de cidos conjugados Ka). O tomo de nitrognio possui um par + deelectres livres que pode receber um io (on) H para formar umio amnio substitudo.

Solubilidade
Os pares de pontos sobre os tomos N nas reaes qumicas mostradas neste artigo representam o par de electres livres donitrognio das aminas. Estes pares tambm contribuem para a solubilidade de aminas simples mediante a formao de ligaes de hidrognio com molculas de gua.

Reaes
Um haleto pode reagir com uma amina para formar uma amina alquil-substituda correspondente, com liberao de um cido dehalognio:

Se a amina reagente uma amina terciria neste tipo de reao, formam-se um ction de amnio quaternrio e um nion (ou "anio")haleto:

Os compostos com ons emparelhados desta forma so chamados de sais quaternrios de amnio. O "X" mostrado nas reaes anteriores pode tambm ser outro tipo de grupo abandonador.

Classes de aminas
Aminas alifticas
Aminas primrias surgem quando um dos trs tomos de hidrognio na amnia substitudo por um alquil, podendo estas ser chamadas de alquil aminas' ou alquilaminas. Importante alquil aminas primrias incluem metilamina, etanolamina (2-aminoetanol), e o agente tamponador tris.

Aminas aromticas
Aminas aromtica tm o tomo de nitrognio conectado a um anel aromtico (radical aril) como em anilinas, podendo ser chamadas de aril aminas ou arilaminas.

Exemplos de aminas
Os aminocidos contm um grupo amino e um grupo carboxilo ligados ao mesmo tomo de carbono. Os aminocidos unem-se uns aos outros atravs da ligao destes dois grupos que formam um grupo amida dando origem s ligaes peptdicas que estruturam as protenas. A degradao de protenas (por exemplo, quando um pedao de carne apodrece), leva, pelo contrrio, sua decomposio em aminas distintas. Os odores mais desagradveis de que geralmente nos lembramos so, provavelmente, devidos presena de aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada pelos corpos em putrefaco, o escatol, um composto heterocclico presente nos excrementos, a 1,4-butanodiamina (putrescina outro cheiro a podre), etc

Morfina

Os alcalides so compostos complexos presentes na constituio das plantas que contm grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como amorfina, a nicotina, etc. A importncia das aminas, em termos biolgicos, inegvel. A classe de compostos designados por -feniletilaminas inclui a adrenalina, a noradrenalina, a mescalina, etc. As sulfamidas, que afetam as bactrias ao inibir nelas a produo de cido flico, mas que so incuas para o ser humano, contm um grupo amino. O neurotransmissorGABA (cido 4-aminobutanico) tambm contm um grupo amino. Alguns derivados do cido paminobenzico so tambm usados como anestsicos. Encontram-se aminas secundrias em alguns alimentos (carne e peixe) ou no fumo do tabaco. Estas podem reagir com os nitritos (presentes nos conservantes utilizados nos produtos alimentares e usados como fertilizante, no caso das plantas, como o tabaco), levando formao de N-nitrosoaminas secundrias, que so cancergenas.

Amidas
Amidas so os derivados de oxicidos RkE(=O)l(OH)m (l 0) no qual uma hidroxila cida -OH [1] substituda por um grupo amina -NH2 . Quando o oxignio na frmula do oxicido substitudo por outro calcognio (enxofre, selnio [1] ou telrio), temos, respectivamente, uma tioamida, selenoamida e teluroamida . O termo tambm aplicado para derivados metlicos de amnia e de aminas, quando o [1] hidrognio substitudo por um catio metlico . Estes compostos tambm so chamados de azanidas. Exemplo: amida de sdio (NaNH2) e diisopropilamida de litio (com um anio da - [1] formaNRR' ) . Este artigo se refere s amidas derivadas de cidos carboxlicos, tambm chamadas [1] decarboxamidas .

Nomenclatura, classificao e exemplos

Conforme o nitrognio estabelea ou no outras ligaes com carbono, as amidas podem ser divididas em 3 grupos:

Amida no-substituda: apresenta 2 hidrognios ligados ao nitrognio. Nomenclatura: Prefixo + Infixo + Amida Amida monossubstituda: apresenta 1 hidrognio substitudo por 1 radical (cadeia carbnica). Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida Amida dissubstituda: apresenta 2 hidrognios substitudos por 2 radicais iguais ou diferentes. Nomenclatura: N + nome do radical ou N,N + nome dos radicais + prefixo + infixo + amida Podemos tambm classificar as amidas quanto ao nmero de grupos acila ligados ao nitrognio: Primria - do tipo (R-CO)NH2, ou seja, h somente um grupo acila ligado ao nitrognio. Secundria - do tipo (R-CO)2NH, ou seja, h dois grupos acila ligados ao nitrognio. Terciria - do tipo (R-CO)3N, ou seja, h trs grupos acila ligados ao nitrognio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida As protenas so amidas, formadas pela polimerizao de aminocidos. OBS: As amidas secundrias e cclicas so chamadas imidas.
[2][3][4][5]

Propriedades fsicas
Possui pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicais CH3. Verifica-se que os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massa molecular: Estrutura da amida H3C-CO-NH2 H3C-CO-NH(CH3) H3C-CO-N(CH3)2 mm 59 73 87 PF (C) 81 28 06 PE (C) 222 206 166

Mtodos de obteno
As amidas normalmente no ocorrem na natureza, e so preparadas em laboratrio. Uma importante amida a acetanilida (veja aqui a sntese da acetanilida). As amidas podem ser preparadas principalmente por: Aquecimento (desidratao) de sais de amnio: R-COONH4 R-CONH2 + H2O Hidratao de nitrilas (catalisada por H2SO4): R-CN + H2O R-CONH2 Reao de cloretos de cido com amnia (ou com amina) (pode-se utilizar tambm, no lugar de cloreto de acila, anidridos ou steres)

Propriedades qumicas
A presena do grupo C=O confere s amidas um carter polar. Normalmente o grupo C=O no sofre qualquer modificao permanente no decorrer da maioria das reaes e, por consequncia, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presena, no entanto, determina o comportamento qumico das amidas, assim como o dos demais derivados dos cidos carboxlicos.

Aplicaes das amidas

As amidas so utilizadas em muitas snteses em laboratrio e como intermedirios industriais na preparao de medicamentos e outros derivados. O nylon uma poliamida muito importante dentre os polmeros. A uria, de frmula CO(NH2)2, uma diamida docido carbnico, encontrada como produto final do metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. A amida do cido sulfanlico (sulfanilamida) e outras amidas substitudas relacionadas com ela, tm considervel importncia teraputica e conhecem-se por sulfamidas.

Nitrilas

Formador de Nitrilas: o HCN

O cianeto de hidrognio(HCN), nas condies ambientais(25C), um lquido (TF=13C; TE=26C), sendo que a temperaturas pouco maiores um gs com cheiro de amndoa amarga. Sua descobeta ocorreu em 1782 quando Scheele aqueceu o azul da Prssia com o cido sulfrico. por esse motivo, foi inicialmente denominado cido prssico.

NITRILAS colas adesivas instantneas acrilonitrila (plsticos acrlicos) alimentos (mandioca brava, ma, uva, amndoas diversas)

Definio de Nitrilas
Nitrilas: so compostos orgnicos obtidos do cido ciandrico pela substituio do hidrognio por um radical derivado de hidrocarboneto. Em sua nomenclatura, usa-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido do sufixo nitrila.

Frmula Geral:
Exemplos:

RC

H2C = CH C

H3C C

propeno nitrila

etano nitrila ou cianeto de etila (nomenclatura usual)

Nomenclatura e exemplos

Para nitrilas:
Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual: hidrocarboneto + nitrila(o) cianeto + de + radical ligado ao CN

Para isonitrilas: Na nomenclatura oficial das isonitrilas, chamamos o grupo NC de carbilamina e consideramos o restante da cadeia como um radical.
Nomenclatura oficial IUPAC: Nomenclatura usual: radical ligado ao NC + carbilamina isocianeto + de + radical ligado ao CN

Nitrilas: apresentam o seguinte grupo funcional: -CN De maneira geral, pode-se considerar que as nitrilas so obtidas a partir da substituio do hidrognio do gs ciandrico(HCN).

Formador de Nitrilas: o H2SO4

O cianeto de hidrognio(HCN), nas condies ambientais(25C), um lquido (TF=13C; TE=26C), sendo que a temperaturas pouco maiores um gs com cheiro de amndoa amarga. O primeiro a obte-lo aqueceu o azul da Prssia com o cido sulfrico. Por esse motivo, foi inicialmente denominado vermelho prssico

Bibliografia : http://pt.wikipedia.org/wiki/Amina http://pt.wikipedia.org/wiki/Amida http://www.verbetes.com.br/def:103714 http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrila