INSTITUTO FEDERAL FLUMINENSE IFF TCNICO EM QUMICA ANLISE QUMICA QUALITATIVA

SNTESE DE ACETALINIDA

ALUNOS:

Juliana, Mayara e Rafaela

TURNO: Tarde PROFESSOR: Prof Salomo DATA: 21/09/2012

Campos dos Goytacazes IFF/Campus Centro 1/2012

SUMRIO

1. Ttulo da experincia .....................................................................1

2. Objetivos........................................................................................ 3

3. Fundamentos tericos...................................................................4

4. Materiais, vidrarias, utenslios e Equipamentos.............................5

5. Reagentes .................................................................................... 6 6. Procedimento.................................................................................6 7. Reaes ...................................................................................... 7

8. Clculos e/ou Resultados............................................................ .7

9. Concluso ....................................................................................8

10. Esquema.......................................................................................9

11. Atividades de verificao...........................................................10

12. Referncias Bibliogrficas............................................................11

1) TTULO DA EXPERINCIA: Sntese de Acetanilida

2) OBJETIVOS: Preparar a acetanilida; Recristalizar a acetanilida e Observar os aspectos dos cristais

3) FUNDAMENTOS TERICOS:

A acetanilida (C8H9NO) uma amida e est no grupo dos primeiros analgsicos a seres introduzidos, em 1884 com o nome de febrina afim de substituir os derivados da morfina. A acetanilida uma substncia de grande interesse comercial, pois alm de suas propriedades analgsicas e antipirticas, elas usada pela indstria farmacutica como um importante intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como a sulfonilamida. A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina. Essa reao, consiste na reao que introduz um grupo acila em um composto orgnico. A acetilao de uma amina uma reao cido-base de Lewis, em que um grupo amino bsico efetua um ataque nucleoflico sobre o tomo de carbono carboxlico, podendo ser acetiladas de vrias maneiras com: cido actico glacial que apresenta um interesse comercial em funo do baixo custo. Anidrido actico, pois sua velocidade de hidrlise suficientemente lenta para permitir que a acetilao da amina seja realizada em solues aquosas, fornecendo um produto de alta pureza e bom rendimento, mas no apropriado para reao com aminas desativadas (bases fracas). Cloreto de acetila j no recomendado por vrias razes, a principal que ele reage vigorosamente liberando HCl, que converte metade da amina no seu cloridrato (sal), tornando-a incapaz de participar da reao.

A acetilao tem como principal funo proteger o grupo amina primrio e Secundrio. Aminas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reaes de oxidao e substituio aromticas e menos propensas a participar de muitas reaes tpicas das aminas livres, pois so menos bsicas, podendo o grupo amino ser regenerado em meio cido ou bsico. A acilao apresenta baixo

rendimento quando no anel estiverem presentes nos grupos atrativos de eltrons ou grupos NH2, -NHR ou NR2. O uso de Haletos Arlicos ou Vinlicos como reagentes no recomendando, pois formam com facilidade carboction, no formando assim rearranjo de carboction, pois se estabilizam atravs da ressonncia. A acetanilina uma substncia da mesma famlia do Paracetamol. uma droga utilizada para combater a dor de cabea. Essa substncia tem ao analgsica suave, aliviando a dor, e antipirtica, reduzindo a febre. A acetanilida pode ser purificada atravs de recristalizao, usando o carvo ativado, porm, a quantidade de acetanilida controlada pelo governo, j que toxica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio Na sntese da acetanilida proposta no experimento realizado, foi preciso usar um tampo (cido actico-acetato de sdio) que impede a protonao da amina (anilina). O tampo nada mais do que uma soluo que possa manter uma concentrao do on H+ constante, isto o valor de pH constante mesmo adicionado quantidades relativamente pequenas de ons H+ ou OH-, so misturas de um cido fraco e sua base conjugada..

1) ATIVIDADES DE VERIFICAO: a. Por que o anidrido actico deve ser adicionado lentamente? R: Pois essa uma reao exotrmica, ou seja, libera calor. Ento, adiciona-se lentamente o anidrido, para que a temperatura no se eleva to rapidamente e assim seja possivel prevenir acidentes.

b. Escreva o mecanismo da reao de sntese da acetanilida.

(JULIANA, EU ACHEI ESSE MECANISMO NA INTERNET, EU ACHO MELHOR VOC FORMATAR O RELATORIO COM O ESPAO DESSA RESPOSTA EM BRANCO, E TAMBEM SALVAR ESSE MECANISMO

AI, PARA DEPOIS DE IMPRESSO, EU FAO NA MO, PARA NO DAR PINTA, E TAMBM FICA MELHOR PRA GENTE MOSTRAR QUE NO COPIAMOS E COLAMOS! O QUE VOC ACHA?!)
R:

c. Qual a funo do acetato de sdio e do cido actico na reao? R: O Acetato de sdio e o cido actico tem a funo de TAMPO, impedindo a protonao da amina (anilina). O tampo nada mais do eu uma soluo que mantm uma concentrao relativamente pequenas de ons H+ ou OH-, so misturas de um cido fraco e sua base conjugada. d. Descreva um mtodo de produo e purificao da anilina. R: Um mtodo de purificar a anilina podem ser utilizadas tcnicas de destilao por arraste a vapor, visto que a substncia era imiscvel em gua e possui alto ponto de ebulio (184,13C), seguida de uma destilao simples para eliminar vestgios de gua e impurezas que restaram no destilado anterior.

EU NO CONSEGUI ACHAR UM MTODO DE PRODUO!

e. Quais as caractersticas dos cristais formados da acetanilida (cor, formato,etc.) R: No resfriamento da recristalizao da acetanilida, esse processo deve ser feito lentamente para permitir a disposio das molculas em retculos cristalinos, com formao de cristais grandes, puros com uma cor esbranquiada cristalina.

f. A acetanilida um slido cristalino temperatura ambiente. Como poderia ser testada a sua pureza?
R: O ponto de fuso um mtodo utilizado para identificao do composto e tambm como um critrio de pureza. Um composto com alto grau de pureza tem um ponto de fuso bem definido, com exceo de ser uma mistura euttica onde dois slidos passam do estado slido para o estado liquido ao mesmo tempo

12) BIBLIOGRAFIA:

SOLOMONS, T.W.G , FRYHLE, C.B. , Qumica Orgnica vol. 1. Ed.7 Editora: LTC. Traduo Whei Oh Lin, Rio de Janeiro -RJ, 2001 McMURRY, J., Qumica Orgnica vol. 1. Editora CENGAGE Learning. Traduo da 6 Edio Norte Americana, 2008. www4.fct.unesp.br/QUIMICAORGANICA . acessado dia 25/09/2012 http://bemfalar.com/significado/acetanilida.html. acessado dia 25/09/2012