ASSOCIAO TERESINENSE DE ENSINO - ATE FACULDADE SANTO AGOSTINHO COORDENAO DE FARMCIA DISCPLINA: QUMICA ORGNICA

AULAS PRTICA DE QUMICA ORGNICA

PROF: Dr. Raimundo Clecio Dantas Muniz Filho TERESINA-PI/ 2013

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AULA NO 1 SEGURANA EM LABORATRIOS DE QUMICA

1) NOES ELEMENTARES 2) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem; 3) Jogue os slidos nas latas de lixo e nunca nas pias. Lave os resduos lquidos; nas pias com bastante gua. cidos, bases e sais de prata e mercrio so corrosivos; e podem danificar encanamentos. 4) Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto; 5) Nunca fumar no laboratrio; 6) Usar sempre bata ou avental. II) MANIPULAO DOS REAGENTES 1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores txicos, corrosivos, etc, na capela; 2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relgio ou papel limpo. Reagentes lquidos so covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados; 3) Evitar contato direto com reagentes orgnicos. Muitos so txicos e so absorvidos pela pele; 4) No provar reagentes, muitos so venenosos; 5) No deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contamin-los. III) PROTEO AOS OLHOS 1) Usar culos de segurana quando manipular reagentes perigosos; no recomendado o uso de lentes de contato no laboratrio; 2) Nunca olhar diretamente atravs da abertura de um frasco aberto, ou de um tubo teste, se ele contm uma mistura de reao; 3) Evitar medir volumes de soluo fortemente cida ou alcalina com cilindro graduado mantido ao nvel dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o lquido perigoso em pequenas pores, inspecionando a mistura a cada adio. IV) RECOMENDAES GERAIS 1) No pipetar produto nenhum com a boca; 2) No usar produto algum que no esteja devidamente rotulado; 3) No levar as mos boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos qumicos; 4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados; 5) Discutir sempre com o professor a experincia que ser feita; 6) Em espcie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

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QUEIMADURAS Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele. Profundas: quando h destruio total da pele. a) Queimaduras trmicas - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos) 1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, furacim soluo, etc. 2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com soluo aquosa de bicarbonato de sdio a 1%, ou soro fisiolgico, encaminhar logo assistncia mdica. b) Queimaduras qumicas - causadas por cidos, lcalis, fenol, etc. 1) Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia. Em seguida, lavar com soluo de bicarbonato de sdio a 1% e, novamente com gua. 2) Por lcalis: lavar a regio atingida imediatamente com gua. Tratar com soluo de cido actico a 1% e, novamente com gua . 3) Por fenol: lavar com lcool absoluto e, depois com sabo e gua. ATENAO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses - No fure as bolhas existentes. No toque com as mos a rea atingida. - Procure um mdico com brevidade. c) Queimaduras nos olhos Lavar os olhos com gua em abundncia ou, se possvel, com soro fisiolgico, durante vrios minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiolgico, mantendo a compressa, at consulta a um mdico. ENVENENAMENTO POR VIA ORAL A droga no chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita gua. Levar o acidentado para respirar ar puro. A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um mdico imediatamente. Dar por via oral um antdoto, de acordo com a natureza do veneno. INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar gua fresca. Se recomendado, dar o antdoto adequado. ATENO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUMICO SO AS MELHORES PROTEES CONTRA ACIDENTES NO LABORATRIO".

BIBLIOGRAFIA:
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. GONALVES, D; WAL, E; ALMEIDA, R. R. Qumica Orgnica Experimental. So Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269p. SCHVARTSMAN, S. Produtos Qumicos de Uso Domiciliar: Segurana e Riscos Toxicolgicos 2ed. So Paulo: ALMED, 1988. 182p. STELLMAN, J. M.; DAUM. S. M. Trabalho e Sade na Industria II : Riscos Fsicos e Qumicos e Preveno de Acidentes. 1ed. So Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.

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AULA NO 2 EQUIPAMENTOS BSICOS DE LABORATRIO

OBJETIVOS Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqente em laboratrio. Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservao de equipamentos de uso rotineiros, em laboratrio. PROCEDIMENTO: Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver) capacidade e utilidade. Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratrio indicando: cor, estado fsico, ponto de fuso (ou ebulio), peso molecular e estrutura. A) MATERIAL DE VIDRO Tubo de ensaio Tubo capilar Termmetro Tubo de Thiele Pipeta volumtrica Pipeta Kitassato Funil de vidro Frasco conta-gotas Dessecador Clice graduado Balo de fundo redondo Bureta Becker Balo volumtrico Balo Kjeldahl Balo de fundo chato ou de Florence Vidro de relgio Tubo de vidro Junta de vidro esmerilhado Balo de destilao Proveta Pipeta graduada Pesa filtro Funil de separao Frasco para reagentes Erlenmeyer Basto de vidro Condensador de Liebig ou tubo reto Condensador de Allihn ou de bolas Adaptador de Claisen Adaptador de destilao Adaptador para vcuo Extrator Soxhlet

B) MATERIAL DE PORCELANA Cadinho Cpsula Gral e pistilo Funil de Buchner Tringulo

C) OUTROS MATERIAIS Suporte universal Bico de gs (Bunsen) Escova para lavagem Tela de amianto Trip de ferro Estantes p/ tubos de ensaio Anel de ferro Esptula Furador de rolhas Trompa de vcuo Garra Pinas Mufa Cuba de vidro Pra de borracha Placa de petri Pisseta

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D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS: Banho-maria ou banho de gua Manta eltrica Centrfuga Estufa Chapa eltrica (aquecedora) Bomba de vcuo Agitador magntico Evaporador Rotativo

BIBLIOGRAFIA: FELICSSIMO, A.M.P. et al; Experincias de Qumica. 1ed. So Paulo: Moderna, 1979, 241 p. GONALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA McGrawHill, 1988, 269p. R.R.; Qumica Orgnica Experimental.1ed.

SOARES, B. G.; Qumica Orgnica.: Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos. 1ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p.

AULA N 3
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IDENTIFICAO DA ACIDEZ DAS SUBSTNCIAS DO NOSSO COTIDIANO.

Um dos fatores que determina a qualidade dos alimentos sua acidez. Ento muitas destas substncias que nos rodeiam podem ter carter cido ou bsico e tambm contm em suas composio carboidratos e/ou protena. Por exemplo, o leite fresco levemente cido (acidez natural), devido presena de casena, fosfatos, albumina, dixido de carbono e citratos. A acidez pode aumentar atravs da hidrlise da lactose por enzimas microbianas (fermentao), que leva formao de cido ltico. Se essa acidez desenvolvida for muito elevada, o leite imprprio para o consumo, pois ela indica alta atividade microbiana. I. AMOSTRAS 1. Leite longa vida 2. Leite pasteurizado 3. Achocolatado 4. Vinagre 5. Suco de laranja 6. Suco de uva 7. Suco de maracuj 8. Suco de acerola 9. Gelatina 10. gua Sanitria II. PROCEDIMENTO: 1. Coloque com o auxilio de uma pipeta 10 ml de leite, em um erlenmeyer de 50 ml ou 100 ml. 2. Mea o pH da substncia com o papel de pH universal e anoteo resultado. 3. Depois adicione 10 ml de gua. 4. Adicione sete gotas de fenolfatalena. 5. Encha a uma bureta de 25 ml com a soluo NaOH 5%. 6. Proceda a titulao gotejando gota-a-gota da NaOH 5% no erlenmeyer com leite, at que ele adquira uma colorao rsea persistente por cerca de um minuto. 7. Anote o volume que gastou de NaOH 5% para titular o leite. 8. Faa este procedimento para todas as amostras acima. 9. Produza um grfico mostrando a acidez das substncias. 10. Faa uma discusso dos resultados ressaltando suas caracterstica qumica e bioqumica. III. BIBLIOGRAFIA: FELICSSIMO, A.M.P. et al; Experincias de Qumica. 1ed. So Paulo: Moderna, 1979, 241 p.

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AULA NO 4 CONSTRUO DE INDICADOR A PARTIR DO EXTRATO DE REPOLHO ROXO, PARA TESTES DE SOLUES CIDAS E BSICAS

I. OBJETIVOS: Preparar um papel indicador cido-base a partir do extrato de repolho roxo Preparar uma soluo indicadora cido-base a partir do extrato de repolho roxo II. MATERIAIS E REAGENTES: Repolho roxo Bquer Tubo de ensaio Papel de filtro Tesoura Soluo de HCl 1% Funil Papel de filtro III. PROCEDIMENTO: A) Preparo dos papis indicadores cido-base: 1) Triture um repolho roxo em presena de gua ( 20ml ) o mximo que conseguir e coloque-o em um bquer 2) Adicione ao bquer gua at aproximadamente ( 50 ml ) de sua altura, deixe-o em repouso por 5 min 3) Filtre essa mistura 4) Separe o filtrado em dois bquers 5) Corte papis de filtro em pequenas tiras (~ 4 tiras) 6) Deixe as tiras imersas em um dos bquers com a soluo de repolho roxo 7) Retire as tiras e deixe-as secar em um papel branco e limpo, longe do sol papel indicador 8) Teste essas tiras em soluo de HCl, de NaOH e em vinagre. Preencha a tabela: amostra Soluo de NaOH 1% Soluo de HCl 1% Vinagre Cor observada Soluo cida ou bsica? Soluo de NaOH 1% Leite Um repolho roxo Sabo em p Soluo de bicarbonato de sdio Vinagre Suco de limo Soluo de shampoo

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B) Preparo da soluo indicadora: 1) Adicionar ~ 1 mL da soluo de repolho roxo a ~ 1 mL de cada uma das solues descritas na tabela abaixo: Nmero do tubo de ensaio 1 2 3 4 5 6 Amostra Cor observada Soluo cida ou bsica?

Soluo sabo em p Leite Soluo de shampoo neutro Suco de limo Soluo de NaHCO3 Vinagre

2) Comparar os resultados obtidos com a tabela de cores a seguir:

pH(aproximado) cor do extrato

2 Vermelho/rosa

4 prpura

6 Violeta

8 azul

10 azul/verde

12 verde

BIBLIOGRAFIA: Viviani A. de Lima, Miriam Battaggia, Andria Guaracho, Adriano Infante, Qumica Nova na Escola, N 1, MAIO 1995

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AULA N 5 PROCURANDO VITAMINA C

A vitamina C, tambm conhecida como cido L-ascrbico, foi isolada pela primeira vez sob forma de p cristalino branco, em 1922, pelo pesquisador hngaro Szent-Gyrgi. Por apresentar comportamento qumico fortemente redutor, atua, numa funo protetora, como antioxidante; na acumulao de ferro na medula ssea, bao e fgado; na produo de colgeno (protena do tecido conjuntivo); na manuteno da resistncia a doenas bacterianas e virais; na formao de ossos e dentes; na manuteno dos capilares sanguneos, entre outras. A deficincia de vitamina C no organismo humano causa o escorbuto, uma doena caracterizada por mudanas patolgicas nos dentes e gengivas. Uma caracterstica primria do escorbuto uma mudana no tecido conjuntivo. Segundo a literatura, esto no reino vegetal as fontes importantes do cido ascrbico, representadas por vegetais folhosos (bertalha, brcolis, couve, nabo, folhas de mandioca e inhame), legumes (pimentes amarelos e vermelhos) e frutas (caju, goiaba, manga, laranja, acerola etc.). Dentre os exemplos citados acima, quais contm maior quantidade de vitamina C? Reao qumica envolvida A adio de iodo soluo amilcea (gua + amido) provoca no meio uma colorao azul intensa, devido ao fato do iodo formar um complexo com o amido. Graas a sua bem conhecida propriedade antioxidante, a vitamina C promove a reduo do iodo a iodeto, que em soluo aquosa e na ausncia de metais pesados incolor. Dessa forma, quanto mais cido ascrbico um determinado alimento contiver, mais rapidamente a colorao azul inicial da mistura amilcea desaparecer e maior ser a quantidade de gotas da soluo de iodo necessria para restabelecer a colorao azul. A equao qumica que descreve o fenmeno :

I. MATERIAIS E REAGENTES 1 comprimido efervescente de 1 g de vitamina C Tintura de iodo a 2% (lugol) Sucos de frutas variados (limo, laranja, maracuj, caju e acerola) 2 pipetas de 10 mL 1 fonte de calor (aquecedor eltrico) 6 bcker 100 ml 1 colher de amido 1 bquer de 500 mL gua destilada 1 conta-gotas

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II. PROCEDIMENTO 1. Colocar em um bquer de 500 mL, 200 mL de gua destilada. Em seguida, aquecer o lquido at uma temperatura prxima a 50 C. 2. A seguir, colocar uma colher de ch cheia de amido na gua aquecida, agitando sempre a mistura at que alcance a temperatura ambiente. 3. Em um bquer de 1000 ml contendo aproximadamente 500 mL de gua filtrada, dissolver um comprimido efervescente de vitamina C e completar o volume at um litro. 4. Colocar 20 mL da mistura (amido de milho + gua) em cada um dos sete copos de vidro, numerando-os de 1 a 7. 5. Ao copo 2 adicionar 5 mL da soluo de vitamina C; 6. A cada um dos copos 3, 4, 5, 6 e 7 adicionar 5 mL de um dos sucos a serem testados. 7. A seguir, pingar, gota a gota, a soluo de iodo no copo 1, agitando constantemente, at que aparea colorao azul. 8. Anote o nmero de gotas adicionadas (neste caso, uma gota em geral suficiente). 9. Repita o procedimento para o copo 2. 10. Anote o nmero de gotas necessrias para o aparecimento da cor azul. Caso a cor desaparea, continue a adio de gotas de iodo at que ela persista. 11. Repita o procedimento para os copos que contm as diferentes amostras de suco, anotando para cada um deles o nmero de gotas gasto. III. QUESTES PROPOSTAS Em qual dos sucos houve maior consumo de gotas de iodo? Atravs do ensaio com a soluo do comprimido efervescente possvel determinar a quantidade de vitamina C nos diferentes sucos de frutas? IV. BIBLIOGRAFIA: Sidnei Luis A. da Silva, Geraldo Alberto L. Ferreira e Roberto Ribeiro da Silva, Qumica Nova na Escola, N 2, Novembro 1995.

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AULA NO 6 SOLUBILIDADE E GRUPOS DAS AMOSTRAS

I. MATERIAL E REAGENTES - ter etlico - Soluo de NaHCO3 a 5% - Soluo de NaOH a 5% - Soluo de HCl a 5% - cido fosfrico 85% - cido sulfrico concentrado II.AMOSTRAS 01- LEITE PASTERIZADO 02- AZEITE DE OLIVA 03- GLICOSE 04- ASPARTAME 05- CIDO BENZICO 06- FORMOL 07- CLOROFRMIO 08- CISTENA OU METIONINA 09- ETANOL 10- GELATINA III. PROCEDIMENTO Colocar 0,5 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, comeando com a gua. Agitar vigorosamente e verificar se foi solvel pela formao de mistura homognea no primeiro caso e heterognea no segundo. Se a amostra for solvel neste solvente colocar uma nova quantidade de 0,5 ml do soluto, amostra n o 1, em um novo tubo de ensaio e adicionar 3 mL de ter. Dependendo da solubilidade no ter, a amostra poder ser enquadrada no grupo ou Observao: Quando a amostra for slida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras at determinar o grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 no tem N e nem S. A amostra 5 tem N e S. GRUPO I - Compostos Solveis em gua e ter Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco tomos de carbono ou menos: lcoois, aldedos, cetonas, cidos, teres, fenis, anidridos, aminas, nitrilas, fenis polihidroxilados. GRUPO II - Compostos solveis em gua, mas insolveis em ter Compostos de massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos polares: glicois, lcoois polihidroxilados, cidos hidroxilados, aldedos e cetonas polihidroxilados (acares), algumas amidas, aminocidos, compostos di e poliamino, amino lcoois, cidos sulfnicos cidos sulfnicos e sais. GRUPO IIIA- Compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e bicarbonato de sdio a 5% - Estante com 10 tubos de ensaio - Provetas de 10 mL - Pipetas de 1 mL - Pipetas de 5 mL ou 10 mL - Pisseta - Esptula

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cidos carboxlicos e sulfnicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol simtrico, 2,4-dinitrofenol e o cido pcrico. GRUPO IIIB - Compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo de NaHCO3 a 5%. cidos, fenis, imidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas, mercaptanas e tiofenis, cidos sulfnicos e sulfnicos, sulfricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetosteres. GRUPO IV - Compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5% Aminas primrias, arilalcoilaminas e amidas alifticas secundrias, aminas alifticas e algumas arilalcoilaminas tercirias, hidrazinas. GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e nitrognio. GRUPO VA - Compostos neutros, insolveis em gua mas solveis em cido sulfrico concentrado e cido fosfrico a 85% lcoois, aldedos, metilcetonas e steres que tem menos do que nove tomos de carbono, lactonas e steres. GRUPO VB - Compostos neutros solveis em H2SO4 concentrado e insolveis em H3PO4 a 85%. Cetonas, steres, hidrocarbonetos insaturados. GRUPO VI - Compostos insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves. Hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos, hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes compostos e steres diarlicos. GRUPO VII - Compostos insolveis em gua em HCl a 5% e NaOH a 5% Compostos neutros que contm enxofre e nitrognios; halognios podem tambm estar presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermedirios de reduo de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas secundrias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre. IV - BIBLIOGRAFIA 1. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Qumica orgnica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2001. v. 1; 2002, v. 2. 2. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa . 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, S.A. 1981, v. 3.

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ESQUEMA
AMOSTRA H2O*

Insolvel NaOH* 5%

Solvel ter*

Solvel NaHCO3* 5%

Insolvel

Solvel Grupo I

Insolvel Grupo II

HCl* 5% Solvel Grupo IIIA Insolvel Grupo IIIB

Solvel Grupo IV

Insolvel

Presena de N e S Grupo VII

Ausncia de N e S H2SO4* conc.

Solvel

Insolvel Grupo VI H3PO4* 85% Insolvel Grupo VB

Solvel Grupo VA

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AULA N 7 CROMATOGRAFANDO COM GIZ

I. INTRODUO Este experimento simples descreve a extrao de carotenos e clorofilas e a separao desses constituintes atravs de tcnicas cromatogrficas utilizando giz. A clorofila facilmente identificada nas plantas, pois a responsvel pela colorao verde das mesmas. A clorofila a a mais abundante no reino vegetal, sendo encontrada, juntamente com a clorofila b, numa proporo de 3:1, respectivamente. O mais conhecido dos carotenos o -caroteno, com ampla ocorrncia no reino animal e vegetal, sendo normalmente encontrado nas plantas, junto com a clorofila. o mais importante dos precursores da vitamina A e utilizado como corante na indstria alimentcia. As estruturas das clorofilas a e b e a do -caroteno so ilustradas abaixo. Vrias classes de substncias podem colaborar para a colorao das flores, frutos e folhas dos vegetais, destacando-se as porfirinas, carotenides e flavonides. Exemplos destes corantes, bem como seu grupo caracterstico so apresentados na tabela 1. Nas flores os principais agentes cromforos so os flavonides. Estes compostos so subdivididos em grupos de substncias, cada qual apresentando coloraes caractersticas. As antocianinas so responsveis pela colorao rosa, laranja, vermelha, violeta e azul da maioria das flores. Os flavonis (chalconas e auronas), produzem colorao amarela. Esta mesma cor pode, tambm, ser produzida por carotenides.

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II. MATRIAS E REAGENTES O experimento envolve a extrao das clorofilas, carotenos dentre outros presentes no espinafre, alface, cenoura e beterraba com o auxlio de solventes e posterior emprego de tcnicas cromatogrficas para a visualizao e separao dos componentes. Cuba cromatogrfica Giz inteiros Acetona (etanol) e hexano ou ter de petrleo Etanol Folhas de espinafre fresco Folhas de alface fresca Cenoura fresca Beterraba fresca

III. PROCEDIMENTO A) PREPARO DOS EXTRATOS Pese 50 g das amostras e transfira para um gral. Utilize uma mistura de hexano e acetona (8:2) e triture as amostras com o auxlio de um pistilo. Separe a soluo obtida por filtrao ou simplesmente transfira lentamente para um recipiente de vidro. B) CROMATOGRAFIA DE GIZ Mergulhe vrias vezes e rapidamente a parte inferior do giz no extrato preparado. Utilize um recipiente de vidro vazio com tampa para efetuar o desenvolvimento da cromatografia. Adicione o hexano ao recipiente at cobrir o fundo do mesmo. Insira o giz em p, com a poro mergulhada no extrato para baixo, no interior do recipiente, e tampe-o. Deixe o solvente subir at atingir 1 cm do topo do giz. Repita o mesmo procedimento utilizando o etanol com eluente. Observe a colorao das regies obtidas e identifique os pigmentos. IV. BIBLIOGRFIA Alfredo Ricardo M. de Oliveira, Fabio Simonelli e Francisco de Assis Marques, Qumica Nova na Escola, N 7, Maio 1998

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AULA NO 8 EXTRAO DE PIGMENTOS DO ESPINAFRE POR CROMAGRAFIA DE COLUNA EM GEL DE SLICA

INTRODUO A extrao de produtos naturais e sua separao cromatogrfica podem ser utilizadas para ilustrar vrios fenmenos envolvendo interaes moleculares ou foras intermoleculares. Na extrao e separao dos pigmentos do espinafre, os materiais alternativos que usamos foram hexano, acetona, clorofrmio e etc, (na extrao e tambm como eluente do sistema cromatogrfico) e gel de slica comercial (como fase estacionria para cromatografia em coluna). Uma coluna cromatogrfica clssica constituda basicamente por uma fase estacionria, empacotada em um tubo, e uma fase mvel ou eluente. A separao de uma mistura em um sistema cromatogrfico depende das interaes que ocorrem entre os componentes da mistura e as fases estacionria e mvel. Quando apresentam interaes diferentes, os constituintes de uma amostra podem ser separados, em princpio, por cromatografia em coluna ou outro mtodo cromatogrfico. MATERIAIS Extrao 15 g de espinafre (5-6 folhas) 10 mL de hexano 5 mL de acetona 0,3-0,5 g de sal de cozinha Pistilo e grau Proveta de 10 mL Bquer de 50 mL Pipeta de Pasteur e chupeta de ltex (ou conta-gotas) Coluna cromatogrfica 50 mL de hexano 16-18 g de gel de slica Bureta de 100 ou 50 ml Algodo Pina Funil de boca larga Aplicao da amostra 5 mL de hexano Pipeta de Pasteur e chupeta de ltex (ou conta-gotas) Frasco de Erlenmeyer de 50 mL Desenvolvimento da coluna 10 frascos de penicilina de 8 mL limpos e secos 100 mL de hexano 50 mL de soluo acetatode etila 25% Mistura de hexano/acetato
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PARTE EXPERIMENTAL Extrao Cortar em pedaos pequenos 5-6 folhas de espinafre fresco (cerca de 15 g), colocar em um grau, adicionar cerca de 5 mL de acetona e 10 mL de hexano e macerrar o material com um pistilo de madeira durante alguns minutos. Transferir o lquido resultante para um bquer e retirar a fase aquosa com pipeta de Pasteur. Adicionar fase orgnica uma pequena quantidade de sal de cozinha (uma camada fina no fundo do recipiente) para eliminar a gua residual. Montagem da coluna cromatogrfica Utilizar uma bureta de volume compatvel de 1,8- 2,0 cm de dimetro e cerca de 50 a 100 cm de comprimento, introduzir um chumao pequeno de algodo e pressionar para fix-lo. Colocar na coluna, com a torneira fechada e utilizando um funil, o hexano, deixando um volume morto (sem solvente) de 6-8 cm. Com um funil de boca larga, despejar sobre o hexano, de forma contnua, 15-18 g de gel de slica. Aps a adio de todo a slica para melhorar o empacotamento, bater suavemente na coluna com um pedao de mangueira para gs. Antes de realizar a prxima etapa separar e numerar 10 frascos de penicilina de 8 mL limpos e secos. Aplicao da amostra Depois do empacotamento da coluna, escoar o eluente at 3-5 mm acima da superfcie da silca. Com a torneira fechada aplicar a soluo de extrato no topo da coluna, com pipeta de Pasteur, deixando a soluo escorrer lentamente pela parede da bureta. Aps a aplicao da soluo, escoar o solvente para um frasco de Erlenmeyer at o nvel da soluo ficar a 3-5 mm acima da superfcie da slica. Adicionar com pipeta de Pasteur cerca de 5 mL de eluente hexano e repetir a operao anterior. Antes de outras adies de solvente, introduzir na coluna um pequeno chumao de algodo, sem tocar a slica. Completar com hexano o volume restante da coluna. Desenvolvimento da coluna Aps a adio do eluente, com escoamento adequado, coletar as fraes (2/3 do volume do frasquinho de penicilina), completando o volume de eluente e sem deixar a coluna secar. Aps a coleta das fraes da primeira faixa colorida, no colocar mais eluente na coluna e deixar a altura do lquido chegar a 1,0 cm acima da fase estacionria. Completar o volume da coluna, com cuidado, com uma soluo de hexano/acetato de etila 25%. Proceder a coleta das fraes da segunda faixa colorida at a eluio completa. Comparar o conjunto de fraes coletadas, registrar o eluente de cada uma das faixas e fechar os frasquinhos usando filme de polietileno

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RESULTADOS Anote todos os resultados obtidos neste experimento e discuta estes resultados conforme, a separao obtida dos pigmentos. Veja os provveis pigmentos extrados do espinafre abaixo.

Figura 01. Estruturas do -caroteno (I) e de uma xantina ou xantofila (II).

Figura 02. Estruturas da clorofila a (III), da clorofila b (IV), BIBLIOGRAFIA Sebastio F. Fonseca e Caroline C.S. Gonalves, Extrao e separao de pigmentos do espinafre, QUMICA NOVA NA ESCOLA, N 20, Novembro 2004.

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AULA NO 9 PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS

I. MATERIAL E REAGENTES: Gasolina (C5-C10) Querosene (C12-C15)) Parafina (C21-C40) Vaselina (C18-C30) Hexano Ciclo-hexano Ciclo-hexeno II. PROCEDIMENTO: ALCANOS Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma substncia em cada tubo). Em um vidro de relgio colocar um pouco de parafina. a) Propriedades fsicas: 1. Examinar as amostras das substncias acima comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. 2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o basto de vidro em cada uma e levando chama do bico de Bunsen (cuidado no aproxime a chama dos recipientes contendo as amostras). O que voc observa em relao a cada uma das propriedades fsicas acima, a medida que aumenta o nmero de tomos de carbono nos alcanos? 3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de gua. Observar se h dissoluo. Caso contrrio comparar as densidades. 4. Repetir o tem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invs de gua. Observar 5. Repeta os tens 3 e 4, usando 1ml de gasolina ao invs de ciclo-hexano. Anotar suas observaes. b) Ao da Soluo permanganato de potssio: Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de soluo de KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reao. c) Ao da Soluo de gua de bromo: Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de gua de bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol (ou segurar perto de uma lmpada eltrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos aps 15 minutos. ALCENOS a) Ao da gua de bromo: Colocar 2 mL de gua de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reao. Tetracloreto de carbono (CCl 4) cido sulfrico concentrado Sol. de NaOH - diludo Sol. de KMnO4 a 0,5% gua de bromo Tubos de ensaio Suporte p/tubos de ensaio Esptula Basto de vidro Vidro de relgio Pipeta de 5 e 10 mL Proveta de 5 mL Pipeta de Pasteur Bico de Bunsen

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b) Ao do permanganato de potssio: Colocar 1 mL de soluo de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas gotas de soluo diluda de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado . c) ao do cido sulfrico concentrado: Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H 2SO4 concentrado. Observe o que acontece. Houve formao de algum precipitado ? Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de gua. Anotar suas observaes. Baseado nos resultados obtidos, formular as reaes qumicas que ocorreram. Consultar a bibliografia recomendada . III. QUESTIONRIO 1. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. 2. Quais os tipos de reaes que ocorrem com os alcenos? Exemplificar 3. Escrever e equao da reao que ocorre quando um alceno tratado com uma soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reao ocorrida quando se usa gua de bromo ao invs de Br2/CCl4. 4. Indicar reaes que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. Explicar com um exemplo. IV. BIBLIOGRAFIA 1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa . 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1. 2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 3. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Qumica orgnica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2002, v. 2.

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AULA NO 10 RECRISTALIZAO
I - MATERIAIS E REAGENTES - cido benzico - Enxofre - Mistura 1:1 de cido benzico e enxofre - Becker de 250 e 100 mL - Funil de vidro sem haste - Funil de vidro com haste II 1. 2. 3. - Basto de vidro - Tela de amianto - Bico de Bunsen - Proveta de 100 mL - Papel de filtro - Base de ferro - Trip de ferro - Balana analtica - Placa de Petri - Anel de ferro

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Colocar aproximadamente 0,5 g de cido benzico em um becker de l00 mL. Adicionar aproximadamente 15 mL de gua fria e misturar bem. Observar. Aquecer a mistura e observar. 3.1. O cido benzico solvel em gua fria? E em gua quente? 4. Repetir estes 3 itens, usando enxofre ao invs de cido benzico. 4.1. O enxofre solvel em gua fria? E em gua quente? 5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + cido benzico (1:1) em um papel manteiga e transferir para um becker de 250 mL. 6. Adicionar 100 mL de gua destilada fria. Misturar bem. 7. Aquecer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando com um basto de vidro. 8. Quando comear a ebulio, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o becker. ISSO FEITO PARA AQUECER O FUNIL. 8.1. Por que o funil deve ser aquecido? 9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da soluo a quente. Consultar seu professor ou monitor. 10. Preparar a montagem para filtrao. 11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adapt-lo com gua. 12. Retirar a mistura em ebulio e filtrar imediatamente. 13. Recolher o filtrado em outro becker de 250 mL. 14. Observar que substncia ficou retida no papel de filtro. 15. Aps a filtrao se completar, deixar o becker com o filtrado em repouso, observar o que acontece quando a soluo vai se esfriando, (para acelerar o resfriamento colocar na geladeira). 16. Preparar a montagem para uma nova filtrao, desta vez uma filtrao simples, em funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro. 17. Filtrar a mistura com os cristais formados, tem 15. Lavar com pequena quantidade de gua fria. 17.1. Por que se deve usar gua fria e em pequena quantidade? 18. Estender o papel de filtro sobre uma placa de petri e secar os cristais na estufa a uma temperatura de aproximadamente 100 oC. 19. Depois de seco pesar os cristais.
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20. Anotar o peso encontrado e calcular a % de cido benzico recuperado. O segundo filtratado da etapa 17, tem a denominao de gua me. A partir dessa gua-me poder-se- ter mais cristais concentrando-se essa soluo por evaporao e deixando esfriar. III - QUESTIONRIO 1. Que se entende por recristalizao? 2. A recristalizao uma operao fsica ou qumica? Por que? 3. Citar os mtodos usados para acelerar a cristalizao de uma determinada substncia. 4. Como possvel determinar o grau de pureza de uma substncia cristalina? 5. Procurar no seu ambiente, exemplos em que processos de purificao so utilizados..

IV. BIBLIOGRAFIA
01. OHLWILER, O. A., Qumica inorgnica. So Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971. 02. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa , 3 ed., Rio de Janeiro, Ao livro Tcnico S.A., 1981. v. 1. 03. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos , Rio de Janeiro, Guanabara S. A. 1988.

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AULA NO 11 EXTRAO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

No presente experimento so utilizados materiais de custo baixo, encontrados facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratrio. Ao realiz-lo, o aluno executa um conjunto de operaes importantes na qumica, (extrao, filtrao, cristalizao), as quais, associadas ao conhecimento sobre propriedades cidobase, permitem uma compreenso sobre os processos de extrao e purificao do lapachol, um produto natural. I. MATERIAIS E REAGENTES Material - Serragem de Ip - NaOH (soda custica) - HCl (cido muritico) - Etanol (lcool etlico) - Becker de 2 L - Papel de filtro - Basto de vidro - Funil de vidro
Nome comercial entre parnteses

- Funil de Buchner - Papel de filtro - Kitasato - Dessecador

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Colocar em um becker de 2 L (jarra de vidro ou plstico) cerca de 100 g de serragem de ip e adicionar 800 mL de uma soluo aquosa 1% de hidrxido de sdio. Agitar periodicamente a soluo, vermelho-intensa, do sal sdico do lapachol, com um basto de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada tambm por uma noite). Remover os resduos insolveis por filtrao em papel (filtro de caf) ou pano (pano de prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma soluo de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar cido muritico dissolvido a 50% em gua). medida que o cido vai sendo adicionado, a cor vermelha da soluo vai desaparecendo e comea a surgir na superfcie o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente a vcuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com gua destilada. Deixar secar o material slido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do lapachol. Opcional : recristalizar o lapachol em becker de 100 mL, com 20 mL de etanol a quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento condicionado espcie de ip utilizada. Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles coloque 1 mL de soluo saturada de carbonato de sdio e no outro soluo de bicarbonato de sdio 5%. Anote suas observaes.

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III. QUESTIONRIO 1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacolgicas. Em qual dos grupos de produtos naturais existentes, o mesmo classificado? 2. Escrever a equao da reao do lapachol com o hidrxido de sdio e com carbonato de sdio. 3. O lapachol mudou de cor utilizando-se: a) carbonato de sdio (Na2CO3) b) bicarbonato de sdio (NaHCO3)? 4. O sal de sdio do lapachol uma substncia diferente do lapachol? 5. O lapachol poderia ser usado como um indicador cido-base. 6. Citar alguns exemplos de plantas que voc conhece e que so usadas pela comunidade para fazer chs ou qualquer outra funo de interesse social, bem como suas respectivas indicaes de uso popular. IV. BIBLIOGRAFIA 1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmcia, 1975, set./out., 156. 2. FERREIRA, V. F. Qumica Nova na Escola, 1996, 4, 36. 3. LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Qumica Nova na Escola, 1995, 1, 34. 4. BRUNETON, J. Elementos de fitoqumica y de farmacognosia . Zaragoza, Editorial Acribia, S.A., 1991. 5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A. Constituintes qumicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991.

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AULA N 12 CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

I. MATERIAL E REAGENTES: - Conta gotas (3) - Pipeta de 5 mL (8) - Tubo de ensaio (8) - Hidrxido de amnio 10% - NaOH 5% e 10% - Reagente de LUCAS - Iodeto de potssio-iodo - Nitrato de prata 5% - Metanol - Formol - lcool t-butlico - Glicose - Acetona - lcool etlico

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: a) Teste de Lucas: Adicionar 3 a 4 gotas de lcool t-butlico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que acontece. Repetir o mesmo processo, usando lcool etlico. b) Teste de Tollens: - Preparao do reagente de TOLLENS: Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma soluo a 5% de AgNO 3. Em seguida adicionar uma gota da soluo a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar soluo de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitao, at que o precipitado de hidrxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma soluo transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos. - Substncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose. Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir o processo usando acetona e depois a glicose. (Quando a amostra for slida usar aproximadamente 10 mg). c) Teste do Iodofrmio: Substncias a serem testadas: lcool etlico, metanol e acetona. Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de gua, 5 gotas de lcool etlico e 0,5 mL do reagente iodeto de potssio-iodo. Adicionar soluo a 5% de hidrxido de sdio at que a soluo fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se no ocorrer nenhuma modificao, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observaes. Repetir o processo usando metanol e depois acetona. Observaes: 1. O reagente iodeto de potssio-iodo preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potssio e 5 g de iodo em 50 mL de gua. 2. O reagente de LUCAS preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em 17,5 g de cido clordrico concentrado com resfriamento III. QUESTIONRIO: 1. O que reagente de LUCAS ? 2. At quantos carbonos na molcula de lcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por que? 3. O que reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?
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4. Que tipo de substncia dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ? 5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do iodofrmio? Por que os compostos que contm o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo? 6. Escreva a equao e o mecanismo da reao de formao do iodofrmio. IV. BIBLIOGRAFIA: 1. VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico S.A., 1980. v.1 e 3. 2. SOLOMONS, T .W. G. e FRYHLE, C. Qumica orgnica. 7 ed. Rio de Janeiro, LTC, 2002, v. 2. 3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Qumica orgnica. 13. ed, Fundao Calouste Lisboa, Gulbekiam. 1996.

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