Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus de Curitiba Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

Prtica no 04 _ Extrao Lquido-Lquido Disciplina: Prticas de Qumica Orgnica Materiais e Reagentes

Mesa professor
1 Balana Semi-Analtica 1 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

Mesa aluno
Funil de Separao de 125 mL 4 Bquer de 150 mL 3 Erlenmeyer de 125 mL 1 Suporte Universal 2 Provetas de 50 mL 1 Anel com garra para funil de separao. 1 Funil Simples 1 Papel Filtro para Funil Simples 1 Funil de Buchner 1 Kitassato 3 Papel Filtro para Kitassato 100 ml de Soluo de HCl 5% 50 ml de Soluo de HCl 15% 100 ml de Soluo de NaOH 5% 50 ml de Soluo de NaOH 15%

4 Esptulas

Clorofrmio PA _ 1 Par de Luvas _ 1 Basto de Vidro _ Papel indicador de pH _ p-toluidina _ cido benzico _ Naftaleno _ CaCl2 Anidro

1 Extrao Lquido-Lquido
1.1 Objetivos: Separar os componentes de uma mistura de trs compostos orgnicos atravs da extrao com solventes quimicamente ativos.

2 Introduo:
A transferncia de um soluto solubilizado em um solvente para outro solvente chamada extrao, ou mais precisamente extrao lquido-lquido. O soluto extrado de um solvente para outro, porque este mais solvel no segundo solvente do que no primeiro. Os dois solventes devem ser imiscveis (no se misturam), e devem formam duas fases ou camadas separadas, para que esse procedimento funcione. Os solventes, imiscveis em gua, mais utilizados so: ter etlico,

hexano, ter de petrleo e diclorometano. Por exemplo, a cafena, um produto natural, pode ser extrada de uma soluo aquosa agitando-a sucessivamente com vrias pores de diclorometano. A ILUSTRAO ABAIXO MOSTRA UM PROCESSO DE EXTRAO SIMBLICO:

(A) O solvente 1 contm uma mistura de molculas (brancas e pretas). Deseja-se separar as molculas brancas por extrao. Um segundo solvente (sombreado), que imiscvel com o primeiro e menos denso, adicionado e ambos so agitados dentro do funil. (B) Aps a separao das fases, a maioria das molculas brancas, mas nem todas, foram extradas para o novo solvente, indicando a necessidade de uma nova extrao. (C) Com a separao das duas camadas, as molculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas. A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgnico e imiscvel com gua. O solvente que tm uma densidade menor do que a da gua (1,00 g/mL) constituir a camada superior na separao, quando forem misturados com a gua. O solvente que tm uma densidade maior, do que a da gua ficar na camada inferior na separao. Por exemplo: ter etlico (d = 0,71 g/mL) quando agitado com gua formar a camada superior, enquanto que o diclorometano (d = 1,33g/mL) formar a camada inferior. A seguir esto apresentados alguns solventes e suas respectivas densidades. Solvente ter Etlico Tolueno gua Diclorometano (cloreto de metileno) Clorofrmio 2.1 Mtodos de Separao Lquido-Lquido As extraes podem ser agrupadas em 3 categorias: A primeira categoria: envolve extrao ou "lavagem" numa mistura orgnica com gua. As lavagens com gua so utilizadas para remover materiais altamente polares como sais orgnicos, cidos ou bases fortes. Muitos compostos orgnicos contendo menos que cinco carbonos so solveis em gua. A segunda categoria: feita com uma soluo cida diluda (cido clordrico 5%). As extraes cidas pretendem remover compostos bsicos, em particular, aminas orgnicas. A base convertida em seu correspondente ction e fica acompanhada do nion do cido usado na extrao (Formao de um sal). Os sais de bases orgnicas so solveis em soluo aquosa, e so extrados da fase orgnica. Densidade (g/mL) 0,71 0,87 1,00 1,33 1,48

 A terceira categoria a extrao com uma soluo bsica diluda (hidrxido de sdio 5%). Nas extraes bsicas, compostos cidos so convertidas em seus respectivos nions (Formao de um sal). O sal solvel na fase aquosa, sendo extrado da fase orgnica pela soluo bsica.

3 - Cuidados com Funil de Separao

3.1. Apoiar o funil de separao em um anel metlico preso em um suporte metlico. 3.2. Verificar a ausncia de vazamentos na tampa e torneira do funil. 3.3. Fechar a torneira do funil antes de adicionar a soluo a ser extrada e o solvente de extrao. 3.4. Tampar o funil de separao e agitar delicadamente segurando a tampa firmemente com uma das mos e a outra prxima a torneira, pois os dois solventes imiscveis fazem presso quando misturados. Esta presso pode forar a tampa para fora do funil de separao. O funil de separao deve ser segurado com as duas mos. 3.5. Liberar a presso do funil segurando-o de cabea para baixo e abrindo vagarosamente a torneira. Geralmente o rudo dos vapores que sai pela abertura pode ser ouvido. 3.6. Deve-se continuar a agitar e abrir a torneira at que o rudo no seja mais ouvido. O funil ento colocado no anel metlico e a tampa removida imediatamente. 3.7. Separar uma fase da outra abrindo a torneira e drenando a maior parte da camada inferior. 3.8. Fechar a torneira quando a interface entre as fases superior e inferior j comece a entrar na torneira. 3.9. A camada superior remanescente removida vertendo-a atravs da torneira em um outro recipiente.

4 - Procedimento Experimental
4.1 - Extraes com solventes quimicamente ativos 4.1.1. 4.1.2. 4.1.3. 4.1.4. 4.1.5. Pesar 1 g de cido benzico, 1 g de p-toluidina e 1 g de naftaleno em um bquer de 150 mL. Adicionar 30 mL de clorofrmio ao bquer e agitar at a completa solubilizao. Est soluo vai se chamar fase orgnica. Transferir a mistura para o funil de separao e adicionar 15 mL da soluo bsica (NaOH 5%). Agitar a mistura por aproximadamente 30 segundo e esperar a completa separao de fases. Coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o Bquer A (Bquer de 150mL). Retornar a fase orgnica para o funil de separao.

4.1.6.

4.1.7.

4.1.8. 4.1.9. 4.1.10.

4.1.11. 4.1.12. 4.1.13.

4.1.14. 4.1.15. 4.1.16. 4.1.17.

4.1.18. 4.1.19. 4.1.20.

4.1.21.

4.1.22. 4.1.23.

Adicionar mais 15 mL de soluo NaOH 5% ao funil de separao, agitar, coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher fase aquosa para o Bquer A. Retornar a fase orgnica para o funil de separao. Adicionar 15 mL de gua ao funil de separao, agitar, coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o Bquer A. Retornar a fase orgnica para o funil de separao. Adicionar 15 ml da soluo cida (HCl 5%). Agitar a mistura por aproximadamente 30 segundo e esperar a completa separao de fases. Coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o Bquer B (Bquer de 150mL). Retornar a fase orgnica para o funil de separao. Adicionar mais 15 mL de soluo HCl 5% ao funil de separao, agitar, coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher fase aquosa para o Bquer B. Retornar a fase orgnica para o funil de separao. Adicionar 15 mL de gua ao funil de separao, agitar, coletar a fase orgnica num erlenmeyer de 125 mL e recolher a fase aquosa para o Bquer B. Adicionar cerca de 3 g de cloreto de clcio ao erlenmeyer e agitar ocasionalmente por 15 minutos. Realizar uma filtragem simples do contedo do erlenmeyer para um bquer previamente pesado e identificado (Bquer C). Este procedimento retira o agente secante por filtrao. Deixar o bquer C na capela at a completa evaporao do clorofrmio. Pesar o bquer C seco e determinar a porcentagem do composto orgnico recuperado. Qual composto foi recuperado no bquer C? Recuperar o composto do bquer A pela mudana do meio, de bsico para cido, ou seja, adicione HCl 15% at que no se observe um aumento no precipitado (pH cido) . Filtrar o contedo do bquer A em um Funil de Buchner (Filtrao a Vcuo) contendo um papel filtro previamente pesado. Qual composto ficou retido no papel filtro e est sendo recuperado? Esperar o papel filtro com o resduo do bquer A secar por uma semana. Pesar este papel filtro e calcular a porcentagem do composto orgnico recuperado. Recuperar o composto do bquer B pela mudana do meio, de cido para bsico, ou seja, adicione NaOH 15% at que no se observe um aumento no precipitado (pH bsico). Filtrar o contedo do bquer B em um Funil de Buchner (Filtrao a Vcuo) contendo um papel filtro previamente pesado. Qual composto ficou retido no papel filtro e est sendo recuperado? Esperar o papel filtro com o resduo do bquer B secar por uma semana. Pesar este papel filtro e calcular a porcentagem do composto orgnico recuperado.
Composto Extrado A Composto Extrado B Composto Extrado C

Composto Massa do bquer ou papel filtro vazio Massa do bquer ou papel filtro contendo o composto seco Rendimento (%)

5 Questionrio
1 - Mostre as reaes que esto envolvidas nas extraes de solventes quimicamente ativos. Inclusive nas reaes de recuperao dos compostos.

2 - Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao de um composto orgnico em uma soluo aquosa? 3 - Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada com: a) ter etlico b) clorofrmio c) acetona d) n-hexano e) benzeno 4 - Por que a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido? 5 - Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvido em gua? Justifique sua resposta:

6 - BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Qumica orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico SA, 1981. v. 1. 2. VOLLHARDT, K. P. C., SCHORE, E. N., Qumica Orgnica: Estrutura e Funo. Bookman Companhia Editora. 4a ed. Porto Alegre-RS. 2004. 3. SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S/A, 8. ed., Rio de Janeiro, 2006.