UNIVERSIDADE DE SO PAULO INSTITUTO DE QUMICA DE SO CARLOS

Laboratrio Geral de Qumica Orgnica SQF0374

PRTICA 12 Sntese e caracterizao da Dibenzalacetona

Alunos: Mariane Costalonga nUSP 7144282 Talita de Oliveira Soler NUSP 7144452 Professor Responsvel: Pedro Berci Filho

Novembro, 2012

INTRODUO Sintetizar realizar em laboratrio aquilo que a Natureza produz ou criar aquilo que no existe na Natureza. As snteses laboratoriais procuram a obteno de novos produtos com as suas propriedades mais acentuadas, mais concentradas do que as existentes na Natureza ou compostos com propriedades inexistentes nos produtos naturais ou ainda produtos em quantidades superiores quelas que so possveis extrair de fontes naturais. Podemos, portanto afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na Natureza. Uma sntese que muito realizada principalmente nas aulas de Qumica Orgnica Experimental em todo o Brasil a da Dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada de duas molculas de benzaldedo e uma molcula de acetona em meio bsico. Sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbono-carbono, a condensao aldlica baseia-se na formao de um on enolato e na sua subsequente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um -hidroxialdedo ou uma -hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas ,-insaturados, estabilizados por ressonncia. A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de Claisen-Schimidt, pois se estabelece entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio relativamente ao grupo carbonila. As reaes qumicas tm como base a procura de novos materiais que tenham uso na nossa sociedade, de modificarem, melhorando os j existentes ou como meio de perceberem os segredos e os mecanismos destas reaes.

OBJETIVO A prtica foi desenvolvida para a caracterizao e sntese do composto Dibenzalacetona, assim como a medida experimental de seu ponto de fuso e rendimento. Questes