INTRODUO Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos

orgnicos) efetuada em soluo ou envolve propriedades relacionadas solubilidade de compostos orgnicos. (GONALVES,1988) . A solubilidade de uma substncia uma propriedade fsica muito importante, na qual se baseiam certos mtodos de separao de misturas, de extrao de produtos naturais e de recristalizao de substncias. Tambm uma propriedade muito empregada nas indstrias de tintas, perfumes, sabo e detergente, acares e plsticos. Ela depende da natureza do soluto, do solvente e da temperatura. Para prever o comportamento de certos solutos em relao a certos solventes ( temperaturaco nstante) necessrio se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interao que h entre soluto e solvente. (VOGEL, 1981). As foras intermoleculares so de importncia primordial na explicao das solubilidades das substncias. A dissoluo de um slido em um lquido , em muitos aspectos, parecida com a fuso de um slido. A estrutura cristalina ordenada do slido destruda e o resultado a formao de um arranjo mais desordenado das molculas (ou ons) na soluo. No processo de dissoluo, as molculas tambm devem ser separadas umas das outras e deve-se fornecer energia para ambas as mudanas. A energia necessria para superar as energias de rede e as atraes intermoleculares ou interinicas proveniente da formao de novas foras de atrao entre o soluto e o solvente. (SOLOMONS, 2004). A solubilidade uma propriedade fsica da matria, tendo como definio a capacidade que uma substncia tem de dissolver-se em outra a uma determinada temperatura, havendo uma interao entre as estruturas de cada constituinte da soluo (soluto e solvente). A grandeza que relaciona a quantidade mxima, em massa, de soluto que se dissolve numa quantidade fixa de solvente, a uma determinada temperatura denominada constante de solubilidade. A polaridade das molculas define se uma determinada substncia dissolve em solventes polares ou no, um composto mais solvel com a qual apresenta uma relao mais intima de estrutura. (VOGEL, 1981), portanto substncias polares dissolvem-se com maior facilidade em solventes polares e substncias apolares dissolvem-se com maior facilidade em solventes apolares. H uma exceo regra no que diz respeito a solubilidade de compostos apolares em gua, como os hidrocarbonetos, chamado de cossolvncia. Hidrocarbonetos na presena de etanol so solubilizados em gua devido a afinidade do lcool com

ambas as substncias. Esse fenmeno pode ser observado em vazamentos de gasolina de postos de combustveis em plumas subterrneas onde os derivados do petrleo tornam-se miscveis, o que atrapalha a remediao da pluma. H, basicamente, dois tipos de solubilidade, a decorrente de uma reao qumica, onde usa-se dessa propriedade para identificao de grupos funcionais em compostos orgnicos, podendo classifica-los em cidos, bsicos e neutros. J a miscibilidade que caracteriza a capacidade que uma substancia tem de se misturar, baseia-se na semelhana entre o soluto e o solvente, formando um sistema homogneo. Esse processo utilizado para determinar os solventes apropriados para recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas.

OBJETIVO

Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e solidas (A, B, C, D e E) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente qual ser o composto orgnico em cada caso.

MTODOS

Amostra A: Inicialmente adicionou-se 2 ml de gua deionizada em um tubo de ensaio j especificado para a amostra A, posteriormente foi adicionado o composto desconhecido (amostra A) diretamente no solvente. Acompanhou-se uma possvel mudana comportamental do sistema atravs de mudana de cor ou a passagem para um sistema heterogneo. Se verificada a solubilidade em gua o tubo foi lavado e adicionada novamente a amostra A seguido de ter. Se insolvel em gua, na amostra foi adicionado NaOH 5%, aps lavagem do tubo. Se solvel em ter foi utilizado o vermelho de tornassol, confirmando ser compostos do grupo SA, ou o azul de tornassol, caracterizando um composto do grupo SB, ou se no houve alterao com o tornassol caracterizou-se compostos do grupo S1. Se insolvel em ter caracterizou-se compostos do grupo S2. Se foi verificada a solubilidade em NaOH 5%, o tubo foi lavado e amostra fora adicionado NaHCO3 5%. Se solvel, o composto pertence ao grupo A 1. Se insolvel, pertence ao grupo A2. Se a amostra no for solvel em NaOH 5%, o tubo foi novamente lavado para a adio de HCl 5% amostra. Se solvel em HCl 5% o composto fazia parte do grupo B. Se insolvel em HCl 5%, o tubo fora lavado e adicionado amostra H2SO4 96%. Se insolvel, o composto confirmou pertencer ao grupo I, se solvel houve a adio de H3PO4 85% amostra, aps lavagem do tubo de ensaio. Se solvel em H3PO4 85% pertence ao grupo N1, se insolvel pertence ao grupo N2. O mesmo procedimento foi executado para todas as outras amostras: B, C D e E.

RESULTADOS E DISCUSSES

Os resultados obtidos esto apresentados no quadro abaixo: Tabela 1: resultado de solubilidade das amostras.

Compostos H2O ter NaOH 5% I S I I I

Solubilidade em HCl 5% I S S I S NaHCO3 5% H2SO4 96% I H3PO4 85%

Amostra A Amostra B Amostra C Amostra D Amostra E

I I I I S

I = insolvel; S = solvel

Quadro 2 : Correspondncia entre as amostras e os compostos

Amostra A B C D E

Composto relacionado Naftaleno cido benzico p-metilanilina Etanodiol Acetato de etila

Geralmente, lquidos miscveis tm estruturas moleculares semelhantes, como exemplo da gua e o lcool etlico. Ambos possuem molculas polares que se atraem mutuamente. Se os lquidos se misturam em todas as propores, so miscveis e formam uma soluo homognea (uma nica fase), se os lquidos no se misturam, eles formam um sistema heterogneo (duas ou mais fases). Compostos orgnicos podem ter carter cido ou bsico, realizando, assim, reaes de neutralizao com solues cidas ou bsicas. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. As substncias inicas so formadas por partculas de carga eltrica positiva (on positivo ou ction) e por partculas com carga eltrica negativa (ons negativos ou nions), sendo que essas partculas se mantm ligadas umas s outras por foras de natureza eltrica. J com as substncias moleculares ou covalentes, as molculas no so partculas com cargas eltricas, embora apresentem plos eltricos (molculas polares) ou no (molculas apolares). Para uma molcula ser polar, necessrio que a mesma tenha uma ou mais ligaes polares e uma geometria que no cause o cancelamento dos dipolos das ligaes. As polaridades das ligaes podem ser estimadas facilmente a partir da eletronegatividade dos elementos ligados, mas a polaridade depende tambm da geometria. exatamente por causa de atraes de natureza eltrica, que se pode estabelecer a seguinte regra geral: compostos inicos e compostos covalentes polares so solveis em solventes polares, e substncias apolares so solveis em solventes apolares. Uma generalizao muito utilizada em qumica (mas que como a maioria das generalizaes tende a simplificar demais a situao) que "semelhante dissolve semelhante". Isto significa que, quando duas ou mais substncias possuem partculas semelhantes, em estrutura e propriedades eltricas, elas devem se misturar formando uma soluo. Nesse contexto, podemos explicar porque alguns compostos orgnicos so solveis em gua (substncia polar) e outros em ter etlico (substncia apolar). O carter polar ou apolar de uma substncia est diretamente ligado ao conceito de solubilidade, j que espcies semelhantes tendem a dissolver outras espcies semelhantes. Existem compostos orgnicos anfteros, que apresentam carter hidroflico e hidrofbico. Isso se deve parte polar formada pelo seu grupo funcional, e pela parte apolar da sua cadeia carbnica. Dessa forma, podem ser miscveis com gua, principalmente se seu grupo funcional, alm de polar, for capaz de realizar ligaes de hidrognio com a gua, e miscvel em ter devido s interaes de London entre sua cadeia carbnica e a do ter. A cadeia carbnica dos compostos orgnicos solveis em gua e em ter no pode passar de mais que seis carbonos, seno, tornariam insolveis em gua. Como composto de seis carbonos e com grupos polares so geralmente lquidos em temperatura ambiente, usamos o termo miscvel.

A amostra A referia-se ao composto naftaleno porque essa amostra era insolvel em gua, NaOH 5%, HCl 5% e em H2SO4 96%. Ela apresentava essa caracterstica de insolubilidade porque o naftaleno um composto inerte, no reativo, e no apresentava estrutura igual a nenhum dos solventes. A amostra B era caracterizada pelo o cido benzico, j que est era insolvel em gua, entretanto era solvel em NaOH 5% e em bicarbonato de sdio. Os cidos carboxlicos esto no grupo que tem as mesmas propriedades da amostra B. Era insolvel em gua por ter forte carter apolar devido ao anel benznico, porm era solvel em NaOH por reagir com este em uma reao de saponificao. Tambm era solvel em NaHCO3 por gerar um sal de sdio.

A amostra C era a p-metilanilina, pois essa amostra era insolvel em gua e em NaOH 5%, todavia mostrou-se solvel em HCl 5%, o que determina agrup-la na classe B de solubilidade, a qual est includa as anilinas, e sendo a p-metilanilina o ltimo composto, pode-se afirmar que esse resultado foi satisfatrio. Insolvel em H2O e NaOH porque no reage com essas substncias e nem tem estrutura parecida, para miscibilidade. Era solvel em HCl porque reagiu com ele formando um sal solvel.

A amostra D era o composto etanodiol, porque essa amostra era solvel em H2SO4 96%, porm insolvel em gua, NaOH 5%, HCl 5% e os alcois esto includos no grupo que possui essas caractersticas de solubilidade e entre os compostos apresentados somente o etanodiol era lcool. A amostra E era o acetato de etila, que pode ser considerado um sal de um cido carboxlico, devido ao fato de que ambos apresentam os mesmos caminhos at a insolubilidade em ter e o grupo S2 que o conjunto de substncias solvel em gua, mas insolveis em ter tem como membro sais de cidos orgnicos, definio que o ter se encaixava muito bem. A solubilidade do etanoato de etila se dava pela reao dele com a gua, tendo o H2SO4 e o H3PO4 como catalisadores da reao, o que formou cido etanico e etanol, ambos compostos solveis em gua.

CONCLUSO

Atravs dos experimentos executados foi possvel determinar a solubilidade das amostras A, B, C, D, e E, possibilitando a identificao dos grupos funcionais que continha nas amostras citadas. Foram utilizados mtodos simples de teste de solubilidade e foram acusadas tais substncias: amostra A naftaleno, amostra B cido benzoico, amostra C p-metilanilina, amostra D etanodiol e amostra E acetato de etila.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

MORRISON, R & BOYD, R; Qumica orgnica. 7 Edio, Coimbra,Fundao Calouste Gulbenkian, 1981. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. 8 ed. Rio de Janeiro. LTC,2004 VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 3. Ed, Rio deJaneiro, Ao Livro tcnico AS, 1981. V.3. Prtica n 2 de Qumica Orgnica Solubilidade de Compostos Orgnicos. http://www.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO061/Roteiros/Experimento%201.p df acesso em 17/06/2013

UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA E BIOLOGIA CURSO DE BACHARELADO EM QUMICA

AMANDA IAPICHINI FERNANDES ELISE MALUF MARYANE COVEZZI REBECCA LUCILA LEMES GRACIOLLI

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

RELATRIO

CURITIBA 2013

AMANDA IAPICHINI FERNANDES ELISE MALUF MARYANE COVEZZI REBECCA LUCILA LEMES GRACIOLLI

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Relatrio de aula prtica, apresentado disciplina de Qumica Orgnica 2, do Curso de Bacharelado em Qumica do

Departamento Acadmico de Qumica e Biologia DAQBi - da Universidade Tecnolgica Federal do Paran UTFPR, como requisito parcial para obteno de nota. Prof. Fernando Molin.

CURITIBA 2013