SNTESE DO ACETILSALICLICO, PURIFICAO POR RECRISTALIZAO E

DETERMINAO DO PONTO DE FUSO

KAMILA ARAJO DE QUEIROZ
LEONARDO SANTANA PADILHA
RAPHAEL DE LIMA DANTAS
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Faculdade de Farmcia

Email do grupo: qf1farmacia@hotmail.com


RESUMO
O cido Acetilsaliclico (AAS) um frmaco do grupo dos antiiflamatrios no-
esterides (AINEs), sintetizado pela reao de esterificao entre o cido Saliclico e
Anidrido actico, usando como catalisador cido sulfrico. O principal objetivo dar incio a
sntese do cido acetilsaliclico, purific-lo por meio de recristalizao e fazer a determinao
do seu ponto de fuso, a fim de identificar o grau de pureza, uma vez que durante o processo
possvel encontrar a presena de impurezas. Os resultados finais demonstram um ponto de
fuso, determinado experimentalmente, distante do descrito em literatura, que provavelmente
indica que ainda h impurezas na amostra, classificando-o como imprprio para uso.

Palavras-chave: Sntese; AAS; Recristalizao e ponto de fuso.


1. INTRODUO
O cido Acetilsaliclico (AAS) um frmaco do grupo dos antiiflamatrios no-
esterides (AINEs) utilizado como analgsico, antiinflamatrio e antiplaquetrio. A sntese do
cido Saliclico acontece em uma reao de acetilao deste composto aromtico, que
apresenta dois grupos funcionais (fenol e cido carboxlico), utilizando como agente acilante
anidrido actico e cido sulfrico como catalisador. Durante a realizao da sntese podemos
encontrar a formao de impurezas, que so retiradas atravs da tcnica de purificao,
utilizando-se da recristalizao que tem como base a diferena da solubilidade existente entre
um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao, de maneira que o
slido dissolvido em um solvente quente e logo esperado um esfriamento vagaroso ou
lento para obter os cristais. O ponto de fuso usado para determinar o grau de pureza.
Existem duas maneiras: Quanto maior seu ponto de fuso, mais pura ser a amostra. Em
segundo, menor a faixa de fuso, mais puro o composto. Portanto, o objetivo da prtica
realizar a sntese do cido acetilsaliclico a partir de acetilao do cido saliclico, purific-lo
recristalizao e determinar seu ponto de fuso com a finalidade de identifica-lo e verificar
sua pureza.

2. RESULTADOS E DISCUSSO
O AAS foi sintetizado atravs da reao de acetilao do cido saliclico com o
anidrido actico e cido sulfrico como catalisador, no intuito de acelerar a reao.
ETAPA 1: RENDIMENTO TERICO
Determinou-se o rendimento terico com uma massa, pesada durante a aula, m=1,02g.
A partir disso, foi encontrado o nmero de mols, e feito o clculo de rendimento terico, onde
x=1,33g que corresponde a 100% do valor.
CIDO SALICILICO
FM: C7H6O3
PM: 138,121g/mol
m: 1.02g
Clculo do n de mol:
1mol 138,121g
X - 1,02g
X= 7,38x106

ANIDRIDO ACTICO
FM: C4H6O3
PM: 102,089g/mol
138g 102g
1,02g x
X=0,75g

Densidade: 1,08
V: ?
m: 0,75g
d= m/v v=
1,08v= 0,75g
V= 0,70ml

1mol 102,089g/mol
X - 0,75g
X= 7,35x10-3 mols
CIDO
ACETILSALICILICO
FM: C9H8O4
PM: 180,157g/mol

138,121g/mol -
180,157g/mol
1,02g - x
X= 1,33g para 100%


ETAPA 2: RENDIMENTO BRUTO
Em um Becker de massa m= 19,94g, transferiu-se o material filtrado, pesou-se
novamente e obteve-se m= 20,57g. Assim a massa do slido bruto m=0.63g (20,57-19,94)
1,33 100%
0,63g x
X= 47,3% de produto bruto.
Para recristalizao, determinou-se em tubos de ensaio a solubilidade, obtendo os
seguintes resultados, mostrados na tabela abaixo.
SOLVENTE
gua Etanol ter AcOET Clorofrmio N-hexano
Solubilidade
t.a
Insolvel Solvel Solvel Solvel Solvel Insolvel
Solubilidade
quente
Pouco
solvel
Solvel Solvel Solvel Solvel Solvel
Formao de
cristais aps
resfriamento
Formou No No No No No

Podemos observar, ento, que a gua o nico solvente ideal, uma vez que conseguiu
formar cristais aps o resfriamento.

ETAPA 3: RENDIMENTO FINAL
Em um Becker de massa m=19,47g, transferiu-se a amostra e pesou-se novamente
(Becker+amostra) obtendo m=19,42g. Assim, massa m=0,25g (19,47-19,42)
1,33g 100%
0,25 x
X= 18,80% para o rendimento final.
A determinao do ponto de fuso constitui um fato importante para conhecermos o
grau de pureza da amostra em estudo. Os valores encontrados foram:
AS AAS
1
AAS
2
P.F inicial 154C 126C 126C
P.F final 160C 131C 132C
P.F 6C 5C 6C

Observa-se uma variao de temperatura de 6C para o AS, de 5C para amostras de
AAS 1 e 6C para AAS 2. Logo, podemos afirmar que a substncia no se encontra pura.
Alm disso, de acordo com a Farmacopia Brasileira (2010), o ponto de fuso est abaixo do
indicado, uma vez que o frmaco funde-se em torno de 143C, podendo variar de at 2C para
ainda ser considerado puro, o que no corresponde aos nossos valores.

3. CONCLUSO

Pode-se concluir que a sntese do cido acetilsaliclico, atravs da reao de
esterificao do anidrido actico com o cido saliclico um meio executvel, porm durante
o processo possvel que ocorra a formao de substncias impuras, removidas pelo processo
descrito anteriormente, a tcnica de recristalizao. No se pode afirmar que a amostra
apresenta certo grau de pureza devido s variaes demonstradas em tabela ser superiores ao
que afirmado na Farmacopia Brasileira, ou seja, um valor acima do desejado. Alm disso,
os valores obtidos para o ponto de fuso esto abaixo do esperado pela literatura e o
rendimento final considerado baixo, pode ser explicado pelas perdas durante a transferncia
do material.

4. SEO EXPERIMENTAL

4.1 SINTESE DO ACIDO ACETILSALICILICO
4.1.1 MTODO: Pesou 1,02g de cido saliclico. Em seguida, em um erlenmeyer de
125mL foi adicionado 2,0mL de anidrido actico e 2 gotas de cido sulfrico concentrado.
Houve ento a Homogeneizao da mistura formada sendo levada a aquecimento em banho
maria (50-60C) durante 15 minutos. Aps esfriar, foram adicionados 15mL de gua e
esperando-se a precipitao da amostra para ento ser filtrada vcuo.
4.1.2 MATERIAIS:
Reagentes: cido Salicilico, Anidrido actico, cido sulfrico concentrado, lcool
etlico e agua destilada.
Vidrarias: Erlenmeyer de 125mL(03); Proveta 10mL (01); Pipeta 5mL (01) e Pipeta
2mL(01); Kitassato 250mL (01); Funil de Buchner (01); Funil de vidro (01); Filtro de papel
(02); Basto de vidro (02); Esptula (02); Pera (01); Becker (03); Pisseta (01); Vidro de
relgio (01)
Equipamentos: Capela de exausto, banho maria e bomba de vcuo.


4.2 PURIFICAO POR RECRISTALIZAO
4.2.1 MTODO: Pesou-se um Becker de massa m=19,94g, houve a transferncia do
material filtrado, pesou-se novamente e obteve-se m=20,57g. Assim, a massa do slido bruto
m=0,63g (19,94-20,57). Transferiu-se o slido bruto para um erlenmeyer dissolvendo-o em
4mL de lcool e 16mL de gua, e levando a aquecimento para solubilizao total. Foram
utilizados 10mL dessa soluo na amostra, filtrou-se a vcuo para remover as impurezas e
deixada para esfriar. Em seguida, foi proposta a escolha de um solvente um ideal, ou seja, um
solvente que dissolve pouco a frio e muito a quente. Para isso, foram colocados
aproximadamente 10mg da amostra em 6 tubos de ensaio devidamente identificados, juntou-
se a 0,5mL de cada solvente escolhido para teste e agitou-se.
Diante dos resultados, procedeu-se a recristalizao dissolvendo o slido solvente
quente (a gua, solvente ideal), filtrado a quente para remover impurezas insolveis, atrves
de uma chapa aquecedora e funil de vidro. Em seguida, aps o esfriamento foi observada a
formao de cristais puros, coletados e filtrados em um funil de Buchner e bomba a vcuo.
4.2.2 MATERIAIS:
Solventes: gua destilada, lcool etlico, ter etlico, Acetato de etila, Clorofrmio e
N-hexano.
Vidrarias: Tubos pequenos de ensaio (06), Estante para tubos de ensaio (01),
Erlenmeyer de 125mL (02), Funil de Buchner (01), Proveta 5mL(01), Proveta de 10mL (01),
Kitassato 250mL (01), Funil de vidro (01), Papel de filtro (02), Basto de vidro (02).
Equipamentos: Balana, Chapa aquecedora, Bomba de vcuo e estufa.

4.3 DETERMINAO DO PONTO DE FUSO
4.3.1 MTODO:
Aps uma semana, a amostra seca foi pesada para ser feito o clculo de rendimento
final. Pesou-se o Becker de massa m=19,47g, em seguida houve a transferncia da amostra e
pesou-se (Becker+amostra) obtendo m=19,72g e encontrando massa, m=0,25g.
Uma parte do cido acetilsaliclico foi triturado e colocado a dois capilares.
Verificou-se a marca de pelo menos 0,5cm da substncia no capilar e em seguida passou-se
por dentro do tubo longo para penetrao da mesma no capilar. Realizou-se o mesmo
procedimento para uma amostra de AS utilizando somente um capilar. Em seguida,
colocaram-se os trs capilares e um termmetro no aparelho que determina o ponto de fuso.
Atravs do ocular pode-se observar a passagem do estado solido para o lquido e ao mesmo
tempo registrar os valores iniciais e finais da temperatura.
4.3.2 MATERIAIS:
Vidrarias: Capsula de porcelana com pistilo pequenos (01), esptula (01), tubos de
capilares (03), bico de Bunsen, tubo longo ( 50cm)
Equipamento: Aparelho de determinao de ponto de fuso.











































5. REFERNCIAS

BRASIL. Farmacopeia Brasileira, volume 2 / Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria.
Braslia: Anvisa, 2010. 852p., 2v/il.

PAVIA, D.L.: LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G.; ENGEL, R. G. Qumica Orgnica
Experimental. Tcnicas de Escala pequena. 2.ed. So Paulo: Bookman, 2009.

POSTMA, James M.; ROBERTS, Julian L.; HOLLENBERG, J. Leland. Qumica no
laboratrio. 5 Ed. Barueri, SP: Manole, 2009. p. 270