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INTRODUO

A Aspirina como conhecida o cido acetilsaliclico (AAS), o analgsico mais


consumido e vendido no mundo. Em 1994, somente nos EUA, foram vendidos cerca de 80
bilhes de comprimidos. Muito embora derive do produto natural salicina, foi o primeiro
frmaco sinttico empregado na teraputica, tendo sua sntese concluda em 1897, pelo
qumico alemo Felix Hoffman (MENEGATTI, 2001 ).
A histria da aspirina comeou em 02 de junho de 1763, quando Edward Stone, um
religioso, exps um trabalho na Royal Society of London, intitulado Relatrio do Sucesso da
casca do Salgueiro na cura da malria. O que o extrato da casca do salgueiro realmente
fazia era reduzir os sintomas febris da doena. Quase cem anos depois, um mdico escocs
descobriu que os extratos da casca do salgueiro tambm aliviavam os sintomas do reumatismo
agudo. Posteriormente descobriu-se que o extrato continha um frmaco analgsico (aliviava a
dor), antipiretipirtico (reduzia a febre) e anti-inflamatrio (reduzia o inchao) (PAVIA,
2009).
A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido
saliclico, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e
cido carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o
emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos
colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago. A reao de
acetilao do cido saliclico ocorre atravs do ataque nucleoflico do grupo - OH fenlico
sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico,
formado como um subproduto da reao. importante notar a utilizao de cido fosfrico
como um catalisador desta reao de esterificao, tornando-a mais rpida e prtica
(MASUNARI, 2013).
Tabela 1. Ponto de fuso do ASS (PAVIA, 2009).
Substncia Ponto de fuso (C)
AAS (cido acetilsaliclico) 135 - 136



OBJETIVO
Sintetiza o Acido Acetilsaliclico a partir da reao do acido saliclico com o anidrido
actico, na presena de um catalizador cido.
MATERIAIS E MTODOS
Materiais utilizados
- Bquer
- Basto de vidro
- Proveta
- Papel de filtro
- Funil de vidro
- Balana analtica
- Erlenmayer
- Chapa aquecedora
- Capela
Reagentes utilizados
- cido saliclico
- cido fosfrico
- gua destilada
- Anidrido actico
PROCEDIMENTO
Inicialmente foi pesado 4,0128 g de cido Saliclico. Posteriormente foram utilizados
bquer com 150mL de gua da torneira colocado na chapa aquecedora a ~70C.
Em um erlenmeyer colocou o cido saliclico e adicionou 20,5 mL de anidrido actico,
agitando-o, depois juntou 5 gotas de cido fosfrico, o cido fosfrico atua como um
catalisador nesse processo. Depois levou a soluo para o banho de gua quente sob agitao
com o basto de vidro por 5 min.
Em seguida foi adicionado 2 mL de gua destilada na soluo em aquecimento.
Depois que liberou o vapor, retirou o erlenmeyer com a soluo e adicionou mais 20 mL de
gua destilada e deixou em repouso para formar os cristais.
Aps o repouso em baixa temperatura, foi filtrada a soluo utilizando o funil de vidro
adaptado com outro filtro sobre o gelo, papel filtro pregueado. Em seguida levou-o para secar
e fazer a pesagem para calcular o rendimento e o ponto de fuso.
Para determinar o ponto de fuso, pegamos o AAS e colocamos uma pequena
quantidade em dois capilares, onde foi aquecida uma pequena quantidade, posteriormente
colocamos o capilar no aparelho de determinao do P.F. ponto de fuso equipada com um
termmetro e uma lente de aumento para observar a amostra. Duas temperaturas foram
anotadas, a primeira o ponto em que a primeira gota de liquido se forma entre os cristais, e a
segunda em que toda a massa de cristais transforma em liquido lmpido. Para um melhor
resultado do ponto de fuso realizamos esse procedimento duas vezes.

RESULTADOS E DISCUSSO
A aspirina (AAS), como dito anteriormente sintetizada a partir da reao entre o
acido saliclico com o anidrido actico. Para calcular o rendimento da aspirina comparando os
resultados obtidos experimentalmente com os resultados obtidos nos clculos tericos.
Para os clculos tericos iremos primeiramente analisar quem o reagente limitante da
reao, para poder calcular a partir dele quantas gramas de AAS sero produzidos:
C
7
H
6
O
3
+ C
4
H
6
O
3
C
9
H
8
O
4
+ H
3
CCOOH
(Equao para a formao da aspirina)
Dados:
MM:
C
7
H
6
O
3 (cido Saliclico)
= 138,00 g/mol
C
4
H
6
O
3 (Anidrido Actico )
= 102,00 g/mol
C
9
H
8
O
4 (Aspirina ASS)
= 180,00 g/mol
Valores Utilizados Experimentalmente:
C
7
H
6
O
3
= 4,128 g
C
4
H
6
O
3
= 20 mL
Valores Obtidos Experimentalmente:
C
9
H
8
O
4
= 3, 9305g
138,00 g de C
7
H
6
O
3
180,00 g de C
9
H
8
O
4
4,128 g de C
7
H
6
O
3
x g de C
9
H
8
O
4
x= 5,384 g de C
9
H
8
O
4
Para calcular o rendimento da aspirina vamos comparar o rendimento real (o
rendimento que foi obtido em relatrio), com o rendimento terico (o rendimento obtido nos
clculos tericos):
Rendimento = __Rendimento Real_ X 100
Rendimento Terico
Rendimento real: 3,9305 g de C
9
H
8
O
4

Rendimento Terico: 5,384 g de C
9
H
8
O
4
Rendimento = __3,9305_x 100
5,384
Rendimento = 73%
Como sabemos o ponto de fuso um critrio de pureza das substncias, e o ponto de
fuso do cido acetilsaliclico (de acordo com as pesquisas 135-136C), a faixa no ponto de
fuso do cido que foi obtida foi de 125C 130C, portanto a amostra utilizada nesse
experimento continha algumas impurezas.
CONCLUSO
A partir dos resultados obtidos podemos concluir que a sntese do acido acetilsaliclico
pode ser realizada em laboratrio de maneira satisfatria, uma vez que conseguimos um
rendimento de 73% da aspirina sintetizada no laboratrio.
No ponto de fuso obtido no experimento na faixa de 125-130C, ou seja, menor
comparado na literatura com valor de 135-136 C, provavelmente isso se deve algumas
impurezas contida na amostra de AAS.

DISCUSSO E INTERPRETAO DOS RESULTADOS
1 Qual o Mecanismo da reao entre o acido saliclico e o anidrido actico em meio
acido?
Acetilao do acido saliclico. A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do cido
saliclico com anidrido actico, em presena de gotas de cido fosfrico como catalisador.

Fonte: http://nenol.wikispaces.com/file/view/5-sintese_da_aspirina_enologia.pdf
2 O H
+
atua na reao de preparao do ASS, como um reagente ou como um
catalisador? Justifique.
H
+
na reao de preparao do AAS atua como um catalizador. A funo do cido de
converter o acido carboxlico no acido conjugado. A carbonila do acido conjugado sofre um
ataque nucleoflico do oxignio do lcool, dando uma espcie protonada. As transferncias de
prtons entre os oxignios so muito rpidas e o acido acetilsaliclico forma-se pela remoo
de um prton do oxignio. Os eltrons se deslocam para eliminar uma molcula de agua e
formar o acido conjugado do ster.
3 Na etapa de filtrao a vcuo, os cristais formados so lavados com gua gelada. Por
qu?
Por que a agua reduz a solubilidade do acido acetilsaliclico e dissolve as impurezas
existentes.
4 imagine a seguinte situao: Joo, Ana e Isabel formavam uma equipe, na preparao
do AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de cido sulfrico
concentrado no cho do laboratrio. Cada um dos trs teve uma ideia para resolver o
problema:
Joo sugeriu que jogasse gua sobre o cido.
Ana achou que, para neutralizar o cido, nada melhor que uma soluo
concentrada de NaOH.
Isabel achou conveniente se jogar bicarbonato de sdio em p sobre o cido.
Qual dos procedimentos seria o mai correto? O que h de errado com os outros
proedimentos?
O procedimento de isabel o mais indicado na reao entre o cido sulfrico e o bicarbonato
de sdio forma-se cido carbnico (cido fraco) e sulfato de sdio, como o cido carbnico
um cido muito instvel, ou seja, ele se decompe muito fcil transformando-se em Dixido
de Carbono (CO2) e gua (H2O). Ele seria o mais indicado para a neutralizao do cido
sulfrico neste caso.
O procedimento de joo no seria indicado, pois nunca se deve jogar gua sobre o cido,
ainda mais em um acido concentrado. Isso porque o processo de diluio de um cido
exotermico, isto , a uma grande liberao de energia. Ao jogar gua sobre o cido, a
temperatura se elevaria tanto podendo haver uma pequena exploso (devido a fervuva
violenta da gua), espirrando o cido em quem estivese por perto.
O procedimento de Ana no seria muito recomendado, pois trata-se de duas substancias
altamente concentradas e a neutralizao das mesmas liberaia uma alta quantidade de energia
j que uma reao exotermica.
5 Na reao de preparao do AAS, partimos do acido saliclico. Como preparar AAS
partindo do fenol?
Para a sntese de AAS a partir de fenol. Primeiro, o fenol ativado por tratamento com
NaOH, fornecendo o fenxido de sdio. Este submetido ao gs carbnico que pode reagir
como eletrfilo em posio orto. Resulta o nion do cido saliclico que na ltima etapa pode
ser acilado no grupo - OH, usando uma mistura de anidrido actico e piridina por exemplo. A
as acilao pode ser feita de duas formas: pode-se usar cloreto de acila sem catalisador ou
cido actico com H
2
SO
4
ou H
2
PO
4
( sendo usados como catalisadores).

:
Fonte: http://www.timoteo.cefetmg.br/site/sobre/cursos/quimica/repositorio/livros/sintese/principios_sintese_1-3.pdf



6 Explique o processo de recristalizao.
A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a
temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um
solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem
menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre
formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de
precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro,
assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impurezas so
arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na
recristalizao a escolha do solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e
muito a quente.
7 Explique a tcnica de filtrao a vcuo.
Utiliza-se um frasco Kitassato, provido de um funil de Buckner, que, por sua vez, so
conectados a uma trompa dgua, atravs da sada lateral do frasco. Corta-se um crculo de
papel de filtro, cujo dimetro deve ser 1 a 2 mm menor de que o dimetro interno do funil.
Coloca-se o papel no funil de modo a cobrir os seus orifcios sem, entretanto, chegar at as
paredes do mesmo. Liga-se a trompa de gua. Umedece-se o papel de filtro com o solvente e
efetua-se a filtrao. Terminada esta, abre-se a entrada de ar do frasco kitassato, antes de
fechar a torneira da trompa de gua. Este tipo de filtrao tem vantagens sobre a filtrao
simples, por ser mais rpida e por deixar menor quantidade de impurezas e solvente no slido.








REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
MASUNARI, A. Sntese e purificao do cido acetilsaliclico(AAS). Disponvel em
<http://xa.yimg.com/kq/groups/21692994/510743094/name/Aula+pratica_AAS.pdf>
Acessado em Agosto de 2013.
MENEGATTI, R.; FRAGA, C. A. M.; BARREIRO, E. J. A importncia da Sntese de
frmacos. Qumica Nova na Escola. n.3, Maio 2001. Disponvel em
<http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/03/sintese.pdf> Acessado em Agosto de 2013.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Qumica Orgnica
Experimental: tcnicas em escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman, 2009.

FUNDAO UNIVERSIDADE FEDERAL DO TOCANTINS
CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA
DISCIPLINA: QUMICA EXPERIMENTAL III




SNTESE DO CIDO ACETILSALICILICO (AAS)




ACADMICOS (A): DHIEGO MARADONA A. COELHO
JAKELINE DE SOUZA BASTOS
JULIANA EMANUELE DE QUEIROZ
MARCELO RODRIGUES BARBOSA



PROFESSOR: DR. TALAL SULEIMAN MAHMOUD












ARAGUANA, 13 DE AGOSTO DE 2013.