Sntese do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo

Realizao experimental a macroescala

(baseado no protocolo de Williamson1)

A reaco entre o butan-1-ol e o cido actico glacial (ou cido etanoico) permite obter o
acetato de n-butilo. A reaco pode representar-se pela equao qumica (1).

CH3CH2CH2CH2OH (l) + CH3COOH (l)

CH3COOCH2CH2CH2CH3 (l) + H2O

(l)

Procedimento experimental

1. Num balo de 100 mL colocar cerca de 4 g de Dowex (catalizador), 18,2 mL de butan-1-ol e 11,6
mL de cido actico glacial. Juntar esferas de vidro para diminuir o bumping. Ver no apndice
como preparar o Dowex. Montar o sistema de refluxo de acordo com a figura 1. Este sistema
constitudo por uma cabea de Hickman e um condensador de Liebig de 20 cm. O aquecimento
faz-se utilizando uma manta de aquecimento.

Figura 1. Montagem

Figura 2. Pormenor da montagem

2. Aps observar condensao na cabea de Hickman deixar refluxar durante 2 horas. Durante o
refluxo retirar pela tubuladura lateral da cabea de Hickman o lquido que vai condensando,
utilizando uma pipeta Pasteur. bem visvel na pipeta de Pasteur a separao de duas fases, a
gua (camada inferior) e uma fase orgnica (camada superior). Devolver ao sistema reaccional a
fase orgnica.

Figura 3. Condensado na cabea de Hickman

Figura 4. Introduzir a fase orgnica na mistura reaccional

3. Decorrido o tempo de refluxo deixar arrefecer o balo temperatura ambiente.

4. Decantar o produto obtido para um funil de decantao de 50 mL. Com uma pipeta de Pasteur
retirar o produto que fica no fundo do balo e introduzi-lo no balo de decantao.

Figura 5. Decantar o produto

Figura 6. Retirar o restante produto com uma pipeta de

Pasteur

Figura 7. Introduzir no
funil de decantao

Figura 8 Dowex e esferas de vidro aps retirada do produto

5. Lavagem do produto
- Adicionar ao produto 20 mL de soluo aquosa de hidrogenocarbonato de sdio (NaHCO3) a 5%
(m/m). Agitar a mistura para promover o contacto da soluo com a mistura orgnica de modo haver
a remoo da mxima quantidade de cido actico, visvel atravs da libertao de CO2. Deixar
repousar durante cerca de 10 minutos at que as fases aquosa e orgnica estejam completamente
separadas.
- Remover a fase aquosa (inferior)
- Repetir os passos anteriores mais duas vezes e verificar, com uma fita de papel universal, o pH da
fase aquosa que dever ser superior a 7.

Figura 9. Lavagem com soluo de bicarbonato de sdio, libertao de

dixido de carbono.

Figura 11. Produto aps retirar a

fase aquosa

Figura 10. Separao da fase orgnica

Figura 12. Fases aquosas separadas do produto nas trs sucessivas lavagens

6. Secagem do produto

Adicionar cerca de 1g de sulfato de sdio anidro e agitar, para remover a gua. Se o sulfato de
sdio ficar aglomerado juntar mais um pouco. Deixar repousar durante 15 minutos.

Figura
Figura13.
18.Juntar
Juntarsulfato
sulfatodedesdio
sdioanidro
anidro

Figura 14. Produto com sulfato de

sdio anidro

7. Isolar e guardar o produto seco

Retirar o produto da mistura para um frasco previamente pesado.

8. Medir a massa do produto e determinar o rendimento.

Referncias:
1. Williamson, K. L., Minard, R. D., Masters, K. M., Macroscale and Microscale Organic Experiments, Houghton
Miffin Company, NY, 2007.

Apndice
Sntese do acetato de n-butilo

Preparao do catalizador Dowex

- Transferir, para um copo de 25 mL, cinco esptulas de Dowex

- Adicionar gua destilada, agitar e decantar com a ajuda de uma vareta de vidro para outro copo,
- Repetir o procedimento anterior, at que a gua de lavagem seja incolor.
- Filtrar a vcuo a resina de Dowex. A resina fica hmida.
- Guardar num frasco tapado.

Figura 1A. Dowex em gua

Figura 3A. Dowex e vrias guas de lavagem

Figura 2A. Filtrao do dowex

Figura 4A. Dowex pronto a usar

Reagentes, Material e Equipamento

Reagentes estequiomtricos
- butan-1-ol (CAS No. 71 - 36 - 3)
MM (CH3CH2CH2CH2OH) 74,12
D = 0,810
p.e. = 117,7 C
- cido actico ou etanico (CAS 64-19-7)
MM (C2H4O2) 60,05
D= 1,049
p.e. = 117,9 C
Substncias auxiliares
Solventes
- gua desionizada
Outras substncias auxiliares
- Hidrogenocarbonato de sdio (CAS No. 144-55-8)
MM (NaHCO3) 84,01
Soluo 5% (m/m)
- Sulfato de sdio (CAS No. 7757-82-6)
MM (Na2SO4) 142,04
Produto (CAS 14024-18-1)
- acetato de n-butilo (CH3COOCH2CH2CH2CH3) (CAS No. 123-86-4)
MM (C6H12O2) 116,16
D = 0,882
p.e. = 126,5 C
Resduos:
- Acetato de sdio em soluo aquosa
- Sulfato de sdio hidratado
- Dowex contaminado com compostos usados e produzidos na reaco
- gua
Material
Condensador Liebig de 20 cm
Cabea de Hickman
Balo de fundo redondo de 100 mL
Termmetro digital
Aparelho para leitura da energia gasta
Copo 20 mL
Proveta de 20 mL
Pipetas de Pasteur
Caixas de Petri de 40 mm
Barra magntica
Microesptula
Vareta de vidro
Cone Guko de borracha
Material para filtrao por vcuo, com 1 Kitasato de 100 mL
Copos de 25 mL
Fitas de indicador universal
Equipamento
Balana analtica ou semi-analtica
Manta de aquecimento