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Cetonas e Aldedos
O grupo carbonila tem importncia central em qumica orgnica devido a sua
ubiquidade natural. Os compostos carbonlicos mais simples so os aldedos e
as cetonas.
A cetona tem dois grupos alquila (ou arilas) ligados ao carbono carbonlico.
aldedo
cetona
R C H
R C R
aldehyde
ketone
R
+C OR
H3C
O
C
O
C
CH2
CH2 CH3
CH2 CH2
CH2 CH2 CH3
CH3
2-butanona
1-fenil-2-hexanona
3-metilciclopentanona
O
C
H
etanal
O
CH
C
H3C
CH2 H
CH
pent-3-enal
ciclohexanocarbaldedo
A funo aldedo ou cetona podem tambm ser nomeadas como substituintes
em molculas com grupos funcionais de maior prioridade. Para a cetona
utilizado o prefixo oxo- e para o aldedo utiliza-se o grupo formil
(especialmente em cidos carboxlicos).
O
H3C
CH2 CH2
O
O
C
H3C
C
OH
O
C
OH
CH2
ac.3-oxopentanico
O
C
H3C
acetona
CH3
O
CH3
acetofenona
benzofenona
PhMgBr
H3C C CH3
OMgBr
H3C C Ph
H3O+
CH3
OH
H3C C Ph
CH3
Na
H
H B H
H
O-
O
H3C C CH3
H3C C H
CH3
Solvent
OH
H3C C H
CH3
O+
R C R
R C R
O
C+
Nuc:
OH
R C Nuc
O+
H3C C CH3
H3C
O
C+
H2O
CH3
-H
OH
H3C C OH
CH3
Sumrio
possvel reaes de adio em compostos carbonlicos a partir do ataque
inicial de um nuclefilo forte, enquanto que em condies de catlize cida
esta reao comea com o ataque do eletrfilo (o prton) sobre o oxignio,
seguindo-se do ataque de um nuclefilo fraco.
Reatividade Relativa
Aldedos so mais reativos do que cetonas.
Este comportamento resulta de dois fatores:
(1) eletrnicos
(2) estricos
Prof. Adjunto Marcelo Christoff
Efeito Eletrnico
As Cetonas tm dois grupos substituintes alquila, enquanto que Aldedos tem
apenas um. Os Compostos Carbonlicos reagem com nuclefilos devido a
polarizao da ligao C=O
R C R
R C H
OH
R
C O
R C OH
+ H2O
OH
C O
H3C
K = 0.002
H3C C OH
+ H2O
CH3
H3O+
+O
R C R
R C R
H2O
O
R C R
OH
O H
OH
R C R
R C R
H O
+ H
H2O
OH
H3O+
Base
OR C R
OH
H-O-H
R C R
O H
OH
-
OH
Para os aldedos mais comum formar hidratos devido a maior carga parcial
(densidade) positiva sobre o carbono carbonlico (relativamente a cetona):
Maior carga = Menor estabilidade = Maior reatividade
Prof. Adjunto Marcelo Christoff
CH3CH2
O
C H
K= 0.7
OH
O
H C H
CCl3
CH3CH2
+ H2O
OH
C H
OH
H C H
+ H2O
K= 2000
OH
OH
O
C H
K= 3000
CCl3 C H
OH
+ H2O
pKa = 9.2
OH
R
C O
R
R C OH
+ H2O
-C N
O-
H-CN
OH
R C R
R C R
CN
CN
Assim como na formao do hidrato, a formao da cianohidrina
R C R