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INSTRUES GERAIS

I - OBJETIVOS:
A parte prtica na aprendizagem de Qumica Orgnica de
fundamental importncia, da a preocupao dos professores da matria em
levar at o aluno um curso prtico que tem como objetivos principais:
Familiariz-lo com processos e reaes qumicas, desenvolvendo aptides
no manuseio da aparelhagem utilizada nas aulas (como medidas,
pesagens, etc.).
Promover uma maior aproximao com as substncias orgnicas, suas
caractersticas fsicas e qumicas, identificao e sntese.
II - VERIFICAO DA APRENDIZAGEM:
1) O aluno ser julgado:
Pelo seu trabalho prtico individual realizado cada semana e que constituir
da execuo de uma prtica.
Por um relatrio escrito da prtica realizada.
2) A avaliao ser feita atravs de:
Relatrios das prticas e participao nas aulas (30%).
Avaliaes escritas (70%).
III - INSTRUES A SEREM CUMPRIDAS POR OCASIO DA EXECUO
DA PRTICA.
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7.

Comparea ao laboratrio no horrio marcado, munido do roteiro da


experincia, do caderno para anotaes e portando um guarda-p
(jaleco). No se entra num laboratrio sem um objetivo especifico,
portanto necessria uma preparao: O que vou fazer? Qual o
objetivo da prtica? Quais os princpios qumicos envolvidos no
experimento?
Durante a realizao da experincia so necessrias anotaes dos
fenmenos observados, das massas e dos volumes utilizados, do
tempo decorrido, das condies iniciais e finais do experimento. Desta
forma um caderno de anotaes dever ser usado para o laboratrio.
Esse caderno de laboratrio possibilitar uma descrio precisa das
atividades realizadas no laboratrio. No confie em sua memria,
tudo deve ser anotado.
O relatrio um modo de comunicao escrita de cunho cientifico
sobre o trabalho realizado em laboratrio.
Lembre-se que a execuo da prtica feita em equipe.
aconselhvel trazer uma toalha de mo.
A TOLERNCIA NO ATRASO DE APENAS QUINZE MINUTOS!
Confira todo o material (Verifique tambm se existe material sujo,
quebrado, etc.) pela relao que se encontra no roteiro da prtica a ser
executada (o material empregado na prtica dever estar sobre a
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8.

bancada). Comunique ao professor ou tcnico responsvel a sua falta.


O professor estar sua disposio para qualquer explicao.
Concluda sua experincia, coloque todo material utilizado na pia,
tendo o cuidado de no amonto-lo para evitar as quebras de vidrarias.

IV - O RELATRIO
A composio de qualquer relatrio deve conter sempre as seguintes
partes: introduo, desenvolvimento e concluso. Tratando-se de um relatrio
de uma disciplina experimental, aconselhamos a seguinte seqncia:
Titulo: Frase sucinta que indica o principal objetivo da experincia.
Resumo: Texto contendo sucintamente (mximo cinco linhas) tudo o que foi
feito, inclusive os resultados alcanados.
Introduo: Descrio de toda teoria necessria ao entendimento da prtica e
da discusso dos resultados. Deve ser uma sntese prpria dos vrios livros
consultados. O professor percebe facilmente quando o aluno comea a enrolar
encher lingia. EVITE RODEIOS. O objetivo do trabalho deve aparecer no
ltimo pargrafo da introduo, podendo ficar separado desta para maior
destaque.
Parte experimental: Descrio do procedimento experimental, ressaltando os
principais materiais e equipamentos utilizados.
Resultados e Discusso: Consiste na apresentao de todas as observaes
colhidas em laboratrio ou clculos dos dados obtidos a partir deste. Alm de
um texto explicativo, os resultados podem ser apresentados tambm de forma
de tabelas, grficos, etc., de modo a transmitir com maior clareza os dados
obtidos. A discusso uma argumentao sobre os dados obtidos luz da
teoria j existente e exposta na introduo, sempre comparando com
resultados j descritos na literatura. A discusso a parte do relatrio que
exige maior maturidade do aluno.
Concluso: Sntese pessoal sobre as dedues feitas a partir dos resultados
alcanados com o seu trabalho, enfatizando os mais significativos.
Referncias bibliogrficas: Livros e artigos usados para auxiliar na confeco
do relatrio. Devem ser indicados no texto, atravs de nmeros, cada vez que
forem consultados. Os livros utilizados na disciplina terica podero ser fontes
de consulta, pois as prticas deste roteiro tambm foram assuntos abordados
na parte terica do curso.
NOTA DE SEGURANA
O cuidado e a aplicao de segurana so de responsabilidade de
cada indivduo; cada um deve precaver-se contra os perigos advindos de
seu
prprio trabalho e do trabalho de outros.

SEGURANA E NORMAS DE
TRABALHO NO LABORATRIO
1- INTRODUO
Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho
(apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas
precaues elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com
bom senso e ateno.
Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da
pressa excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter
responsabilidade nas suas atividades e evitar atitudes impensadas de
desinformao ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos
para si e para os demais. Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se
contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu
prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar sempre atitudes
atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente,
concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao enquanto
trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.
2- NORMAS DE LABORATRIO
01. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio.
02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p (avental, jaleco).
No ser permitida a permanncia no laboratrio ou a execuo de
experimentos sem o mesmo. O tecido do guarda-p dever ser de brim ou
algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sinttica inflamvel.
03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo
indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.
04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de
borracha.
05. Faa uso da capela para a manipulao de compostos txicos ou irritantes,
ou quando houver desprendimento de vapores ou gases.
06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a
aparelhagem, faa uma ltima reviso no sistema e s ento comece o
experimento.
07. Aperfeioe o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os
componentes de sua equipe.
08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e
seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem
solventes prximos e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter
etlico, ter de petrleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona,
lcool etlico, acetato de etila). At mesmo uma chapa ou manta de
aquecimento quente podem ocasionar incndios, quando em contato com
solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono.
09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que
utilizar.
10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas
misturas so exotrmicas (ex. H 2SO4 conc. + H2O), ou inflamveis (ex. sdio
metlico + H2O), ou ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes
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vagarosamente, com agitao e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.


11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de
evitar superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao,
equilibre a presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.
12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar
algum produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto,
data e nome da equipe.
13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto
dispostos no laboratrio. Somente derrame os compostos orgnicos lquidos na
pia, depois de estar seguro de que no so txicos e de no haver perigo de
reaes violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com
abundncia de gua corrente.
14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado
e limpar a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.
3- COMPOSTOS TXICOS
Existe um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos txicos.
Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos
produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so
considerados nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos
txicos deva aumentar.
A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum
em laboratrios:
3.1 - COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS:

So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte.


Compostos de mercrio
cido oxlico e seus sais
Compostos arsnicos
Cianetos inorgnicos
Monxido de carbono
Cloro
Flor
Pentxido de vandio
Selnio e seus compostos
3.2 - LQUIDOS
RESPIRATRIO:

TXICOS

IRRITANTES

AOS

OLHOS

SISTEMA

Sulfato de dietila
cido fluorobrico
Bromometano
Alquil e arilnitrilas
Dissulfeto de carbono
Benzeno
Sulfato de metila
Brometo e cloreto de benzila
Bromo
Cloreto de acetila
Acrolena
Cloridrina etilnica

3.3 - COMPOSTOS
PROLONGADA:

POTENCIALMENTE

NOCIVOS

POR

EXPOSIO

a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de


carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.
b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina,
trietilamina, diisopropilamina.
c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no,
cresis, catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.
3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS:

Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem.


Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem
cncer, evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da
pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas
protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:
a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no,
naftilaminas, benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.
b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.
c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila,
propiolactona, xido de etileno.
d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno,
etc.
e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria.
f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel
inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente
cheiro de benzeno porque a sua concentrao no ambiente superior ao
mnimo tolervel. Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua-o
por outro solvente semelhante e menos txico (por exemplo, tolueno).
g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma
doena de pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e
eventualmente mata. Em estgios mais adiantados geralmente se transforma
em cncer dos pulmes.
4- INTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS
PERIGOSOS
Hidretos alcalinos, disperso de sdio
Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa
reao do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de
soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Hidreto de ltio e alumnio
Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total
transformao do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2M
at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.
Boroidreto alcalino
Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar
em repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar
e verter em recipiente adequado.
Organolticos e compostos de Grignard
Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno),
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adicionar lcool, depois gua, no final cido 2M, at formao de soluo


lmpida, verter em recipiente adequado.
Sdio
Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at
completa dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida,
neutralizar, verter em recipiente adequado.
Potssio
Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com
gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Mercrio
Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.
Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto,
filtrar e guard-lo.
Metais pesados e seus sais
Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos,
sulfetos, etc.), filtrar e armazenar.
Cloro, bromo, dixido de enxofre
Absorver em NaOH 2M, verter em recipiente adequado.
Cloretos de cido, anidridos de cido, PCl 3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto
de sulfurila.
Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar sobre muita gua ou
NaOH 2M, neutralizar, verter em recipiente adequado.
cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, leum, cido ntrico
concentrado
Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo
mais gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.
Dimetilsulfato, iodeto de metila
Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH 3, neutralizar,
verter em recipiente adequado.
Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano)
Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter
em recipiente adequado.
Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e
clorocianos
Oxidar com hipoclorito (NaOCl).
5- AQUECIMENTO NO LABORATRIO
Ao se aquecer substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se
sempre levar em conta o perigo de incndio.
Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou
banho a vapor.
Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina
aquecida funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser
aquecida at 150C sem desprendimento aprecivel de vapores
desagradveis. Banhos de silicone so os melhores, mas so tambm os mais
caros.
Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de
aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no
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to eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento


no so recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e
inflamveis, como ter de petrleo e ter etlico.
Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia.
Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho devem ser lentos.
Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos
volteis e inflamveis. Nunca aquecer solventes volteis em chapas de
aquecimento (ter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol
em chapas, use um sistema munido de condensador. Aquecimento direto com
chamas sobre a tela de amianto s recomendado para lquidos no
inflamveis (por exemplo, gua).
Leitura complementar: Sanseverino, A. M. Sntese Orgnica Limpa. Qumica Nova,
2000, 23, 102.

6 - ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS


SOCORROS
6.1 - QUEIMADURAS
1 Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
2 Profundas: quando h destruio total da pele.
6.1.1- Queimaduras Trmicas - causadas por calor seco (chama e objetos
aquecidos)
a) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina,
paraqueimol, furacim soluo, etc.
b) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com
gaze esterilizada umedecida com soluo aquosa de bicarbonato de
sdio a 1%, ou soro fisiolgico, encaminhar logo assistncia
mdica.
6.1.2- Queimaduras Qumicas - causadas por cidos, lcalis, fenol, etc.
a) Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia. Em
seguida, lavar com soluo de bicarbonato de sdio a 1% e,
novamente com gua.
b) Por lcalis: lavar a regio atingida imediatamente com gua. Tratar
com soluo de cido actico a 1% e, novamente com gua.
c) Por fenol: lavar com etanol absoluto e, depois com sabo e gua.
ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses. No fure as
bolhas existentes; No toque com as mos a rea atingida; Procure um
mdico com brevidade.
6.1.3 - Queimaduras nos Olhos
Lavar os olhos com gua em abundncia ou, se possvel, com soro
fisiolgico, durante vrios minutos e, em seguida, aplicar gaze
esterilizada embebida com soro fisiolgico, mantendo a compressa, at
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consulta a um mdico.
6.2 - ENVENENAMENTO POR VIA ORAL
a) A droga no chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar
a boca com muita gua. Levar o acidentado para respirar ar puro.
b) A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um mdico
imediatamente. Dar por via oral um antdoto, de acordo com a natureza do
veneno.
6.3 - INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA
Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.
Dar gua fresca. Se recomendado, dar o antdoto adequado.

ATENO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUMICO SO AS MELHORES


PROTEES CONTRA ACIDENTES NO LABORATRIO".

IMPORTNCIA DA QUMICA ORGNICA

a qumica dos compostos de carbono.


O qualificativo enganoso "orgnico" uma relquia da poca em que,
consoante a sua origem, se dividiam os compostos qumicos em duas classes:
inorgnicos e orgnicos. Compostos inorgnicos eram os que se obtinham de
minerais; os compostos orgnicos provinham de fonte animais ou vegetais,
quer dizer, eram produzidos por organismos vivos. At cerca de 1850, muitos
qumicos pensavam mesmo que os compostos orgnicos tinham forosamente
de se originar nos organismos vivos e que, por conseguinte, jamais se
poderiam sintetizar a partir de materiais inorgnicos.
Estes compostos provenientes de produtos orgnicos apresentavam a seguinte
caracterstica comum: todos continham o elemento carbono. Chegou-se mais
tarde concluso de que eles no resultavam necessariamente apenas da
atividade dos organismos vivos e que se podiam preparar no laboratrio;
mesmo assim, continuou a ser conveniente utilizar o termo "orgnico" para
designar estes compostos e outros anlogos a eles. A diviso entre compostos
inorgnicos e orgnicos ainda hoje se mantm.
Para Reflexo:
extraordinria a importncia tecnolgica da Qumica Orgnica. a
qumica dos corantes e produtos farmacuticos, do papel e da tinta de
escrever, das tintas, vernizes e plsticos, da gasolina e da borracha; dos
produtos com que nos alimentamos e do nosso vesturio.
A Qumica Orgnica fundamental para a Biologia e para a Medicina.
Excluda a gua, os organismos vivos esto formados principalmente por
compostos orgnicos: as molculas da "Biologia Molecular" so
molculas orgnicas. nvel molecular a Biologia Qumica Orgnica.
No ser exagerado afirmarmos que vivemos presentemente na Idade do
Carbono. Praticamente, todos os dias os jornais nos falam de colesterol e
gorduras insaturadas, de hormnios do crescimento e esterides, de
inseticidas e feromnios, de substncias carcinognicas e agentes
quimioteraputicos, do DNA e dos genes. H guerras por causa do
petrleo. As duas maiores catstrofes potenciais que nos ameaam, hoje
em dia, resultam ambas da acumulao de compostos de carbono na
atmosfera: o desaparecimento da camada de oznio deve-se
essencialmente aos clorofluorcabonetos; o efeito estufa deve-se ao
metano, aos clorofluorcarbonetos e, sobre tudo, ao dixido de carbono.

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