Alcenos e Alcinos

Alcenos CnH2n

Alcinos CnH2n-2

Alcenos e Alcinos

Nomenclatura
Escolher a cadeia mais comprida que contm a ligao dupla ou
tripla
Numerar a cadeia principal de modo a dar os nmeros mais
baixos aos carbonos da ligao mltipla
Colocar os substituintes por ordem alfabtica (utilizam-se os
prefixos di-, tri-, tetra-, etc. se necessrio)

Nomenclatura
Compor o nome:

1 os substituintes por ordem alfabtica

precedidos do nmero do carbono a que esto ligados, depois o

nmero correspondente ao primeiro carbono da ligao dupla
ou tripla e o nome da cadeia principal e a terminao do grupo
funcional.

Alceno: prefixo + eno

Alcino: prefixo + ino

Alcenos e Alcinos

H3CC
CH3

CHCH2CH3

Nomes Triviais:
eteno --- etileno
propeno --- propileno
buteno -- butileno

Nomes Triviais:
etino --- acetileno

Cicloalcenos e cicloalcinos:

Ismeros Constitucionais dos Alcenos e Alcinos

Os ismeros constitucionais dos alcenos e alcinos diferem quanto

posio da ligao mltipla carbono-carbono.

Ismeros Geomtricos

configurao cis os dois grupos semelhantes do

mesmo lado
configurao trans os dois grupos semelhantes de
lados opostos

Ismeros Geomtricos

Sistema E/Z
atribuio de prioridades a substituintes diferentes dos tomos de
carbono da ligao dupla de acordo com as regras de Cahn-IngoldPrelog (CIP)

Ismeros Geomtricos: Regras do Sistema E/Z

Analisando um carbono de cada vez:
1) se os dois tomos ligados ao carbono forem diferentes, o de maior
nmero atmico tem prioridade sobre o de menor nmero atmico.
2)

no caso de os dois tomos ligados ao carbono serem idnticos,

comparam-se os tomos seguintes de cada cadeia, sucessivamente,

at que a ordem de prioridades, de acordo com 1), seja estabelecida.
3) Ao tomo de maior prioridade atribudo o nmero 1 e ao outro 2.
configurao Z :
os dois grupos de maior prioridade do mesmo lado
configurao E :
os dois grupos de maior prioridade de lados opostos

Estabilidade Relativa dos Alcenos

penteno + 8O2 5CO2 + 6 H2O

Estabilidade Relativa de Alcinos

HC

CH

HC

CR

RC

CR

Foras Intermoleculares e Propriedades Fsicas dos

Alcenos e Alcinos
Foras Intermoleculares: van der Waals (disperso de London)
Solubilidade: em solventes apolares, insolveis em gua
Pontos de fuso e ebulio:
--aumentam ao longo da srie homloga
--num grupo de ismeros, aumentam com o aumento da superfcie de
contacto da molcula
Alcinos , embora ligeiramente mais altos, so semelhantes aos
alcenos.
Nos alcenos, p.e. cis > trans; p.f. trans > cis

Alcenos e Alcinos:
Reactividade

Rectividade dos Alcenos

lcool

alcano

haloidrina

1,2-dihalogeneto

halogeneto

1,2-diol

alceno

Epxido

composto
carbonlic
o

ciclopropano

Rectividade dos Alcenos

Adio de HX

Regra de Markovnikov
na adio de HX (X = nuclefilo) a um alceno, o H liga-se ao
carbono que possui mais hidrognios ligados a ele

Estabilidade de Carbocaties

Ordem de estabilidade:
tercirios > secundrios

>

primrios

>

metlicos

Rectividade dos Alcenos:

Carbocaties
Reaco
mais lenta
C+ menos
estvel

Reaco
mais
rpida

C+ mais
estvel

Rearranjo de carbocaties

Carbocatio 2

Carbocatio 3

Mecanismo geral da adio de HX a um alceno

[Cl, Br]

[H+/H2O (ROH)]

Adio de halognios a Alcenos

Mecanismo da adio de halognios a alcenos

Adio de Haloidrinas a Alcenos

Ataque do nuclefilo X com formao do intermedirio cclico

O ataque d-se ao carbono mais substitudo:
carbocatio insipiente mais estvel

Reduo de Alcenos: Hidrogenao

catalisador

Catalisadores mais comuns :

Pd, Pt, Ni, Rh, Ru, etc.

E sem
catalisador
E com
catalisador

Hidrogenao

Oxidao de alcenos: Hidroborao

H2O2/OH

OH
+ B-----H
Adio do B ao carbono menos substitudo

Oxidao de alcenos: Epoxidao

Oxidao de alcenos: Ozonlise

Oxidao com OsO4 ou KMnO4

MnO2

+H2OsO4

Adio de HBr a Alcenos na Presena de Perxido

iniciao

propagao

Adio de HBr a Alcenos na Presena de Perxido

terminao

Reaces de Polimerizao
A reaco de unidades de alcenos (monmero) entre si na presena de um
catalisador apropriado d origem a um polmero.
Catalisador pode ser: iniciador radicalar---------------Polimerizao radicalar
cido--------------------Polimerizao catinica
base --------------------Polimerizao aninica

Reaces de Polimerizao

Polimerizao Radicalar: polietileno

Polimerizao Radicalar: polipropileno

Polimerizao Catinica

Polimerizao Aninica

Some Common Addition Polymers

Name(s)

Formula

Monomer

Properties

Uses

Polyethylene
low density (LDPE)

- (CH2-CH2)n-

ethylene
CH2=CH2

soft,waxy solid

film wrap, plastic bags

Polyethylene
high density (HDPE)

- (CH2-CH2)n-

ethylene
CH2=CH2

rigid, translucent solid

electrical insulation
bottles, toys

Polypropylene
(PP) different grades

- [CH2-CH(CH3)]n-

propylene
CH2=CHCH3

atactic: soft,elastic
solid
isotactic: hard, strong
solid

similar to LDPE
carpet, upholstery

Poly(vinyl chloride)
(PVC)

- (CH2-CHCl)n-

vinyl chloride
CH2=CHCl

strong rigid solid

pipes, siding, flooring

Poly(vinylidene
chloride)
(Saran A)

- (CH2-CCl2)n-

vinylidene chloride
CH2=CCl2

dense, high-melting
solid

seat covers, films

Polystyrene
(PS)

- [CH2-CH(C6H5)]n-

styrene
CH2=CHC6H5

hard, rigid, clear solid

soluble in organic
solvents

toys, cabinets
packaging (foamed)

Polyacrylonitrile
- (CH2-CHCN)n(PAN, Orlon, Acrilan)

acrylonitrile
CH2=CHCN

high-melting solid
soluble in organic
solvents

rugs, blankets
clothing

Polytetrafluoroethyle
ne
- (CF2-CF2)n(PTFE, Teflon)

tetrafluoroethylene
CF2=CF2

resistant, smooth solid

non-stick surfaces
electrical insulation

Poly(methyl
methacrylate)
(PMMA, Lucite,
Plexiglas)

- [CH2C(CH3)CO2CH3]n-

methyl methacrylate
CH2=C(CH3)CO2CH3

hard, transparent solid

lighting covers, signs

skylights

Poly(vinyl acetate)
(PVAc)

- (CH2-CHOCOCH3)n-

vinyl acetate
CH2=CHOCOCH3

soft,sticky solid

latex paints, adhesives

cis-Polyisoprene
natural rubber

- [CH2-CH=C(CH3)CH2]n-

isoprene
soft,sticky solid
CH2=CH-C(CH3)=CH2

requires vulcanization
for practical use

Polychloroprene (cis
+ trans)
(Neoprene)

- [CH2-CH=CClCH2]n-

chloroprene
CH2=CH-CCl=CH2

synthetic rubber
oil resistant

tough, rubbery solid

Reactividade
dos
Alcinos

Reactividade dos Alcinos

Reactividade semelhante aos alcenos:
Reaces de Adio formao de alcenos
formao de alcanos

Reactividade dos Alcinos

Hidrogenao alcano

Hidrogenao alceno
Catalisador de Lindlar: Pd com BaSO4
(catalisador envenenado)

Formao de alcenos trans

NH3

+ Na

NH3 e

Na

Alcinos: Hidrognios acetilnicos

Hidrognios acetilnicos so muito acdicos: so facilmente removidos
na presena de uma base forte como Na ou NaNH2
composto

base conjugada

hibridizao

carcter s

pKa

Alcinos: Hidrognios acetilnicos

Formao de alcinos substitudos
base forte, NaNH2

Apenas halogenetos primrios e secundrios podem ser

utilizados
Tercirios sofrem eliminao.