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Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas Gerais

Departamento de Qumica
Curso Modular
Qumica Orgnica Prtica
Anlise Qualitativa de Aldedos e Cetonas
Guilherme. S; Guilherme. R; Estevo. A
Curso Tcnico em Qumica, T1, Prof. Vanessa Gregrio Rodrigues.
Belo Horizonte, 15 de abril de 2014.

Introduo
Um aldedo todo composto orgnico que possui o grupo
carbonila ligado a um hidrognio, ou seja, o seu grupo
funcional sempre vem da extremidade de uma cadeia
carbnica e dado por:
O

CCH

J as cetonas so aqueles compostos orgnicos que possuem o


grupo carbonila entre dois carbonos. Portanto, seu grupo
funcional nunca ir aparecer na extremidade de uma cadeia
carbnica.
O

CCC

muito comum em laboratrio realizar reaes de oxidao


para identificar se determinada substncia um aldedo ou
uma cetona. Entre os oxidantes que costumam ser usados
esto o reativo de Tollens (soluo aquosa amoniacal de
nitrato de prata), o reativo de Fehling (soluo aquosa de
sulfato de cobre em meio bsico e tartarato duplo de sdio e
potssio) e o reativo de Benedict (soluo aquosa de sulfato
de cobre em meio bsico e citrato de sdio).
O reativo de Benedict usado principalmente em fitas de
papel para detectar a presena e concentrao de glicose (um
polilcool-aldedo) na urina.
As cetonas so utilizadas na indstria como extratores de
leos, solventes orgnicos e tintas, j os aldedos so mais
utilizados na produo de perfumes e tambm medicamentos.
O objetivo dessa prtica foi identificar aldedos e cetonas
atravs de suas propriedades fsicas e qumicas.

Materiais e Mtodos
Materiais utilizados:
Tubos de ensaio, suporte para tubos de ensaio, bquer, pipeta
de Pasteur, banho maria.
Reagentes:
Reativo de Tollens (NaOH, AgNO 3, NH4OH), reagente de
Fehling A (soluo aquosa de CuSO4.5H2O), reagente de
Fehling B (tartarato de Na e K, KOH), acetona, formol,
glicose, sacarose, bicromato de potssio (K 2Cr2O7 0,1 mol.L1
), H2SO4 concentrado, reagente de Benedict (soluo aquosa
de CuSO4.5H2O, citrato de sdio, Na2CO3 anidro) e KMnO4
0,1 mol.L-1

Densidade
Determinou-se a densidade do aldedo e da cetona pelo
mtodo do balo volumtrico, anotou-se os valores.
Oxidao com reativo de Tollens
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 1mL de
cetona a um tubo e 1mL de aldedo
Adicionou-se 2 mL do Reativo de Tollens a cada um dos
tubos, aqueceu em banho Maria e observou e anotou-se os
resultados.
Oxidao com reagente de Fehling
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL de
cetona a um tubo e 2 mL de aldedo a outro tubo de ensaio
Adicionou-se 0,5 mL do reagente de Fehling A e 0,5 mL do
reagente de Fehling B a cada um dos tubos, aqueceu em
banho maria e observou e anotou-se os resultados.
Oxidao com bicromato de potssio em meio acido
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL de
cetona a um tubo e 2 mL de aldedo a outro tubo de ensaio
Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1 mol.L-1 e 5 gotas de
H2SO4 concentrado a cada um dos tubos, agitou, aqueceu em
banho maria e observou e anotou-se os resultados.
Identificao de grupamento cetnicos e aldedos em
aucares
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL da
soluo de glicose a um tubo e 2 mL da soluo de sacarose a
outro tubo de ensaio. Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1
mol.L-1 e 5 gotas de H 2SO4 concentrado a cada um dos tubos,
agitou, aqueceu em banho maria e observou e anotou-se os
resultados.
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL da
soluo de glicose a um tubo e 2 mL da soluo de sacarose a
outro tubo de ensaio. Adicionou-se 1 mL de KMnO4 0,1
mol.L-1 e 5 gotas de H 2SO4 concentrado a cada um dos tubos,
agitou, aqueceu em banho maria e observou e anotou-se os
resultados.
Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL da
soluo de glicose a um tubo e 2 mL da soluo de sacarose a
outro tubo de ensaio. Adicionou-se 1 mL da soluo de
Benedict a cada um dos tubos, agitou, aqueceu em banho
maria e observou e anotou-se os resultados.

Resultados e Discusso
O grupo funcional das cetonas so compostos oxigenados que
contm o grupo funcional carbonila, e pode ser obtido atravs
da oxidao completa de lcoois primrios ou da oxidao de
lcoois secundrios, j os aldedos, contm o mesmo grupo
funcional carbonila, porm, uma das valncias do carbono
preenchida por um tomo de hidrognio, e so obtidos a partir
da oxidao de lcoois primrios.
Os resultados da tabela 1 apresentaram grande eficincia com
relao ao mtodo do balo volumtrico utilizado para
encontrar a densidade das amostras de acetona e formol,
ambas as densidades ficaram prximas dos valores tabelados
devido pequena diferena de temperatura (27 C) e tambm
presso atmosfrica no momento da medio.
J os resultados apresentados na tabela 2, apresentam a
incapacidade de oxidao da acetona independente do meio,
devido falta de tomos de hidrognio ligados a carbonila,
sendo assim, ela no sofre oxidao e j no formol, que um
aldedo, a oxidao ocorre formando um cido carboxlico,
devido ao hidrognio ligado a carbonila, o reativo de Tollens
apresentou uma soluo esverdeada devido a formao do
nitrato de amnio durante a reao, e o espelho de prata, se

d
devido
a
reduo do nitrato de prata produzindo um tomo de prata
com carga 0.
O reativo de Fehling tambm no apresentou oxidao para a
cetona, como dito anteriormente, a mesma no tem
capacidade de sofrer oxidao devido a falta de tomos de
hidrognio ligados ao carbono, observando ento a
permanncia da colorao azul no teste, j com o aldedo, a

soluo obteve colorao vermelho tijolo devido a formao


do oxido de cobre (l) como precipitado.
A oxidao por bicromato de potssio em meio cido

apresenta a formao de sulfato de cromo que apresenta a


colorao azul-esverdeada devido a reduo do cromo como
o observado na prtica.

Nos testes feitos com a glicose e a sacarose, foram obtidos


resultados parecidos devido a ocorrncia de hidrolise na
molcula de sacarose, transformando-a em glicose e frutose,
assim, elas sofreram oxidao com o bicromato de potssio e
o permanganato em meio cido, porm a reao com a
soluo de Benedict ocorreu com a sacarose devido falta de
aquecimento, incapacitando a molcula de sofrer hidrolise e
sucessivamente, sofrer oxidao.

Concluso
Aldedos e cetonas podem possuir estruturas qumicas
semelhantes, porm as caractersticas de cada composto
explicitas quando submetidas a testes de identificao, o fato
dos aldedos conter um tomo de hidrognio ligado ao
carbono deixa-o suscetvel a oxidao, enquanto a cetona no
possui o mesmo tomo, sendo incapaz de oxidar.

Referncias Bibliogrficas
Acesso
em
14
de
abril
de
2015:
http://www.brasilescola.com/quimica/reacao-oxidacaoaldeidos-cetonas.htm
2. MACHADO, Ana Maria; VIDIGAL, Maria Cristina;
SANTOS, Miriam Stassun. Qumica Orgnica Prtica. Belo
Horizonte: Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas
Gerais, reviso, 2007.17 p
1.

Anexos
Tabela 1. Testes para aldedos e cetonas

Amostra

Densidade

D/ Tabelada

Acetona

0,788

0,791

Formol

1,106

1,092

Tabela 2. Reaes de oxidao para aldedos e cetonas

Amostra

Reativo de Tollens

Reagente de Fehling

Bicromato em meio
cido

Acetona

Negativo

Negativo (azul)

Negativo

Formol

Positivo

Positivo (verde)

Positivo

Reao com soluo de


Benedict

Negativo (azul)

Tabela 3. Testes em acares (caldoses e cetoses)

Amostra

Reao com bicromato


em meio acido

Glicose

Reagiu (esverdeado)

Reao com
permanganato em meio
acido
Incolor

Sacarose

Reagiu (esverdeado)

Incolor

Positivo (vermelho
tijolo)

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