Nomenclatura dos Compostos Organicos 1, INTRODUCAO Fungo Organica: € um conjunto de substdncias com propriedades quimicas semelhantes (propriedades funcionais) Grupo funcional: é 0 dtomo ou grupo de dtomos responsével(eis) pelas propriedades quimicas dos compostos pertencentes a uma determinada funcao quimica. ‘A nomenclatura organica oficial comecou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, apés varias reuniées surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Quimica Pura e Aplicada). ‘Anomenclatura IUPAC obedece aos seguintes principio: |. Cada composto tenha um tinico nome que o distinga dos demais; Il, Dada a formula estrutural de um composto, seja possivel elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. Il, FUNGAO HIDROCARBONETO (CxHy) Os compostos pertencentes a esta fun¢o so constituidos exclusivamente por carbono e hidrogénio, portanto possuem férmula geral: CxHy. Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o “esqueleto" das demais fungdes organicas. Os Hidrocarbonetos esto divididos em varias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromaticos. ALCANOS OU PARAFINAS ‘Sao hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (aciclica). Possuem formula geral: CyHane2, |. Fundamentos da Nomenclatura Organica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Prefixo: indica o ntimero de étomos de carbono pertencentes a cadeia principal. 11 = undec 12C = dodec 13C = tridec 15C = pentadec 20€ = eicos‘Afixo ou infixo: indica o tipo de ligacao entre os carbonos: todas simples = an uma dupla = en duas duplas = dien trés duplas = trien uma tripla = in duas triplas = diin Sufixo: indica a fungo quimica do composto orgénico: hidrocarboneto= no Acido carboxilico= dico amina= amina éter= 6 Il. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal: Junta-se © prefixo + 0 infixo + 0 sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc. Ill, Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos. Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais étomos de uma molécula. Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um tomo de hidrogénio: Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela esté errada o nome correto é grupo ou grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado). IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados. Para dar nome a um alcano ramificado, basta vocé seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1.2 considerar como cadeia principal, a cadeia carbénica mais longa possivel; se ha mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada. 2.2 numere a cadeia principal de forma que as ramificagBes recebam os menores nimeros possiveis (regra dos menores nimeros). 3.2 elaborar 0 nome do hidrocarboneto citando as ramificagdes em ordem alfabética, precedidos pelos seus ntimeros de colocaggo na cadeia principal e finalizar com 0 nome correspondente a cadeia principal. 4.2 os niimeros so separados uns dos outros por virgulas. 5.2 05 ntimeros devem ser separados das palavras por hifens.Obs.1: no caso de haver dois, trés, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo ndo sao levados em considerago na colocagéo dos nomes em ordem alfabética, B, ALCENOS OU OLEFINAS Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilénicos séo hidrocarbonetos de cadeia aberta (aciclicos) contendo uma tnica dupla ligacdo. Possuem formula geral Coon « Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada E muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminacao ano do alcano por eno. |. Acadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligacao. Il. A numeracao da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais préxima da dupla ligagdo, independentemente das ramificacdes presentes na cadeia. No nome do alceno a posicéo da dupla € dada pelo ntimero do primeiro carbono da dupla; esse ntimero é escrito antes do nome do alceno. IIL Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores nuimeros. C. ALCINOS OU ALQUINOS Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilénicos so hidrocarbonetos aciclicos contendo uma Unica ligagdo tripla. Possuem formula geral CxH2n.2. Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a termina¢3o ano do alcano por ino. |. A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligacdo tripla. II. A numeracdo da cadeia é feita a partir da extremidade mais préxima da ligacao tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos). D. ALCADIENOS So hidrocarbonetos aciclicos (abertos) contendo duas duplas ligacées. Possuem férmula geral: CyH2»-2.Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada |. Anomenclatura IUPAC & com a terminaco DIENO. II A cadeia principal é a mais longa possivel e deve conter as duas duplas ligacdes. Il A numeragao da cadeia se inicia pela extremidade mais pré: as duplas ligacdes fiquem com os menores ntimeros possiveis. 1a das duplas ligacdes de forma que IV. Em caso de empate na posi¢ao das duplas ligacdes, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificagGes fiquem com os menores nimeros possiveis; E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS So hidrocarbonetos de cadeia ciclica (fechada) e saturada, Possuem formula geral CoHan onde "n’ deve ser maior ou igual a 3. Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada |. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente; Nl. Quando a cadeia for ramificada, a numeraco da cadeia se inicia a partir da ramificacSo mais simples e segue-se o sentido horério ou anti-horario, de maneira a se respeitar a regra dos menores ntimeros; IIL As ramificagées devem ser citadas em ordem alfabética; F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS ‘So hidrocarbonetos ciclicos com uma dupla ligagao. A formula geral 6 CHan2; Nomenclatura dos Ciclenos de Cadela Normal e de Cadeia Ramificada |. Onome € dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente; II, Quando a cadeia for ramificada, a numeracdo da cadeia se inicia a partir do carbono da ligacdo dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horério ou anti-horario, de maneira a se respeitar a regra dos menores niimeros; Ill As ramificagdes devem ser citadas em ordem alfabética; G, HIDROCARBONETO AROMATICO ‘So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzénicos, que também s&o chamados de anéis aromaticos.Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromaticos |. Anomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromaticos como derivados do benzeno; {, Quando o anel benz6nico possui mais de uma ramificacdo, a numeragdo da cadeia se inicia a partir da ramificacao mais simples e segue-se o sentido hordrio ou anti-hordrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nimeros; Ill. Quando 0 anel benzénico possuir duas ramificacdes, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar 0 anel benzénico. A posi¢ao 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posigo 1,3 passa a ser indicada por meta ou IV. As ramificagdes devem ser citadas em ordem alfabética; 03, ALCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado) Obs.: R= grupo ou grupamento organico; Al Oficial (IUPAC) anel aromatico ou anel benzénico. |. Troca-se a terminagdo do hidrocarboneto correspondente por OL; Il, A cadeia principal é a m: fila de dtomos de carbono que contenha a hidroxila; Ill Quando houver mais de uma possibilidade para a posicdo da hidroxila, esta deve ser numerada; IV. A numeragdo da hidroxila se inicia pela extremidade mais préxima da mesma; Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificacdo chamada: hidréxi; Obs.: dlcovis insaturados: posi¢io da insaturacao + hidrocarboneto correspondente + posi¢éo do OH + oO Obs.: diélcool (termina¢ao: DIOL); trialcool (terminacdo: TRIOL) etc. Usual: 1. dlcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO I, Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais dlcoois s8o considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).04, ETER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar) Oficial (IUPAC): (grupo menor} OXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior) Usual: &ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO 05. FENOL (Ar-OH) Oficial (IUPAC): Usa-se o prefixo HIDROXI; Havendo necessidade de numeracdo, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menosres nuimeros; Obs.: 0 ntimero "1" atribuido a hidroxila pode ser omitido; Usual: © hidréxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fendis so considerados como seus derivados; 06. ALDE[DO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH) Oficial (IUPAC): Troca-se a terminagao do hidrocarboneto correspondente por Al; ‘A numeracao se inicial pelo carbono do grupo funcional; Usual: Qs aldeidos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos dcidos carboxilicos: metanal (aldeido formico ou formaldeido); etanal (aldeido acético ou acetaldefdo); etanodial (aldeido oxalico ou axaldeido); fenil-metanal (aldeido benzdico ou benzaldeido) etc. 07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar) Oficial (IUPAC): Troca-se a terminacao do hidrocarboneto correspondent por ONA; ‘Anumeracao da cadeia se inicia pela extremidade mais préxima da carbonila (-CO-);Obs.: cetonas insaturadas: posi¢io da insaturacdo + hidrocarboneto correspondente + posicso da carbonila + ONA; Usual: (grupo menor)-(grupo maior)-CETONA 08. ACIDO CARBOXILICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH) Oficial (IUPAC): Troca-se a terminagao do hidrocarboneto correspondente por OICO; ACIDO + hidrocarboneto correspondente + O1CO; Usual: ‘A nomenclatura usual dos acidos carboxilicos estd relacionada com a origem do dcido ou de suas propriedades: dcido metandico (Acido férmico); Acido etandico (Acido acético); acido propandico (4cido propiénico); 4cido butandico (Acido butirico); cido etanodidico(cido oxalico) etc. 09. ESTER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar) Oficial (IUPAC): Substitui-se a terminaco ICO do cido carboxllico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado 20 oxigénio; Obs.: 0 nome do grupamento deve terminar com ILA e ndo com IL. EX.: metila, etila etc. Obs.: Um raciocinio mais facil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, nao sendo assim necessério, raciocinar com 0 dcido carboxilico correspondente; Usual: Esté, a exemplo dos aldeidos, baseada na nomenclatura dos écidos carboxilicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato. 10. AMINA (R-NH; ou R-NH-R' ou R-NR'-R") Oficial (IUPAC): (grupos ligados ao N) + AMINA; bs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (2 ordem crescente de complexidade nao é recomendada pela IUPAC); Obs.: Em moléculas complexas 0 grupamento caracteristico das aminas pode ser considerado uma ramificagdo chamada de AMINO;14, AMIDA (H-CONH, ou R-CONH, ou Ar-CONH;; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R'; ou H- CONR’-R" ou R-CONR'-R" ou Ar-CONR'-R") ‘S40 compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Oficial (IUPAC): Troca-se a terminaco ICO do dcido carboxilico correspondente por AMIDA; ‘Obs.: Um raciocinio mais facil é acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, nao sendo assim necessério raciocinar com 0 acido carboxilico correspondente; (raciocinio semelhante foi Proposto para os ésteres). 12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN) Oficial (IUPAC): Da-se 0 nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminacdo NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA); Usual: Gianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN); 13. NITROCOMPOSTO (R-NO; ou Ar-NO2) Oficial (IUPAC): Usa-se 0 prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente) 14, HALETO ORGANICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituigéo de um ou mais hidrogénios por halogénios(F, Cl, Br, !). Oficial (IUPAC): Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes; O nome do halogénio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer; Obs.: Se na cadeia existir apenas halogénios como ramificacdes, a numeracao da cadeia se inicia pela extremidade mais préxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numeracao se inicia pela extremidade onde seja possivel se obter os menores numeros possiveis. Usual: Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgénico ligado ao halogénio; (nome do haleto) de (nome do grupo);15. ANIDRIDO; Sao compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos dcidos carboxilicos; Nos anidridos com cadeias carbénicas iguais, deve-se mencionar o nome do acido correspondente, precedido da palavra ANIDRID( Quando © anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor dcido existente; 16. SAL ORGANICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: ovr ‘O}.x X=metal +n Oficial (IUPAC): Substitui-se a termina¢do ICO do acido carboxilico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxigénio; Obs.: Um raciocinio mais facil é acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente, semelhante ao que jé foi proposto para outras fungdes anteriores; Usual: Esté baseada na nomenclatura usual dos dcidos carboxilicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato; 17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: —¢—Mex XECLBr, I Oficial (IUPAC): (cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio; 18. ACIDOS SULFONICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H) Oficial (IUPAC): ACIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFONICO1219, TIOL ou TIOALCOOL (R-SH) O oxigénio da funcdo alcool é substituido pelo enxofre. Oficial (IUPAC): (Obs.: 0 prefixo TIO indica a substituigio de um oxigénio por um envofre; ‘Anomenciatura é semelhante a dos élcoois correspondentes trocando-se a termina¢do OL por TIOL Usual: ‘grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN; 20. TIOETER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxigénio da fungdo éter é substituido pelo enxofre. Oficial (1UPAC): Obs.: = Oprefixo TIO indica a substituiggo de um oxigénio por um enxofre; ‘= Anomenciatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminacao OX! por To.Table 1. The Decreasing Order of Precedence for the Major Functional Groups* Functional Suffix if Highest Prefix if lower Group Precedence Precedence {C)OOHE sic acid - COOH carboxylic acid carboxy: -$0,0H sulfonic acid sulfo- CIOJOC(O}- ic anhydride - {C}OOR alkyl atte alkoxy-oxo- -COOR alkyl carboxylate = = {JOHab = -oyl halide halooxo- -COHal -carbonyl halide halocarbenyl- {CJONH,? amide amino-oxo- IC]-O -one oxo- OH ok hydroxy- “SH thiol sulfanyl# “NH, -azane (-amine}? azanyl (amino? >NH -azane [imine}* azanylidene: (imino-)* >C=Ce ene . yne ” XR-OR tt halo, alkyt, alkoxy “At, NO, 0 *** aryl, nitro. NON, nitoso-, azido- =N,,-SR diaz, [Rhsultanyl