ISOMERIA

Isomeria: a existncia de dois ou mais compostos qumicos com a mesma frmula

molecular, mas que apresentam estruturas diferentes (possuem propriedades diferentes).
Exemplo:
C2H6O
existem 2 compostos com esta frmula

H3C O CH3
[metximetano (IUPAC)
ou ter (di)metlico]

Propriedades
Ponto de Ebulio
Ponto de Fuso
Reao com sdio metlico
(Na0)

CH3CH2OH
[etanol (IUPAC)
ou cool etlico]

Etanol
78,5
- 117,3
Reage liberando H2

ter Dimetlico
- 24,9
- 138
No reage

quanto maior o nmero de tomos constituintes de uma substncia, maior ser o

nmero de ismeros.

C3H6
H2C

dois ismeros
CHCH3 propeno

C5H12

C10H22

trs ismeros

H3C

CH2 CH2

CH2

CH3 pentano

H3C

CH CH2

CH3

2-metilbutano

ciclo propano

CH3
CH3
H3C

CH3

CH3

Tipos de Isomeria:
1) Isomeria Plana de:
a. funo
b. cadeia
c. posio
d. metameria ou compensao
e. tautomeria
(Ismeros constitucionais)
2) Espacial ou Estereoisomeria:
a. Geomtrica
b. ptica

2,2-dimetilpropano
(neopentano)

75 ismeros

1) Isomeria Plana: ismeros cujas estruturas apresentam diferenas visveis nas

frmulas estruturais planas.
a) isomeria de funo ou funcional: os ismeros pertencem a
funes qumicas diferentes.
OOOO
6666
HHHH
2222
CCCC
H
O
2
H
C
3
H
C

o
c
i
l

t
r
e e
m t
i
d
r
e
t

l
o
n
a
t
E

3o
H n
C a
t
e
O m
i
x
o
t
C e
3
H M

l
o
o
c
l

OOOO
6666
HHHH
3333
CCCC
3

H l
a
n
O C a
2p
H r
o
C p
3
H
C

a
H n
C o
n
a
O C p
o
r
C p
3
H

o
d

e
d
l
A

a
n
o
t
e
C

b) isomeria de cadeia: os ismeros pertencem mesma funo

qumica, mas apresentam tipos de cadeia diferentes.

6666

HHHH
3333
CCCC

oooo
tttt
eeee
nnnn
oooo
bbbb
rrrr
aaaa
cccc
oooo
rrrr
dddd
iiii
HHHH
3

H
C
o
n
e
C H p
o
r
p

C
2
H

o
n
a
p
o
r
p
o
l
c
i
c

2222

OOOO
0000
1111

HHHH
5555
CCCC

oooo
cccc
iiii
llll

xxxx
oooo
bbbb
rrrr
aaaa
CCCC
oooo
dddd
iiii
cccc

o
c
i

n
a
t
n
e
p
o
d
i
c

o
c
i
H

n
O
a
t
u
O C
b
l
2
i
t
H
C 3e
m
H H C C 3
3
o
H
d
i
C
c

H
O
O C
2
H
C
2
H
C
2
H
C
3
H
C

c) isomeria de posio: os ismeros pertencem mesma funo

qumica, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na
posio de um substituinte ou insaturao na cadeia carbnica.
6666

HHHH
4444
CCCC

oooo
tttt
eeee
nnnn
ooooo
bbbbn
rrrr
i
aaaac
ccccl
ooooa
rrrr
dddd
iiii
HHHH
)
(

H
C
C
C
C
3
H

o
n
i
2
t
u
B

H
C o
n
2i
CH 1
t
u
B
C

C
H

0000
1111

OOOO

HHHH
5555
CCCC

a
n
o
t
e
C

a
n
o
3
n
a
t
n
e
P

a
n
o
2
n
a
t
n
e
P

o
d

e
d
l
A

O
H
6
C

l
a
n
a
t
u
b
l
i
n
e
f
3

OOOO

0000
1111

HHHH
4444
CCCC

r
e
t

H
C o
2n
H a
C p
2o
r
H p
i
C x

t
O e
m
C 1
3
H
3

H
C
2 o
c
H ol
i

C nt
ai
e
t
ed
i
Ox
r
e
2t t
H e
C
3
H
C

)
(

OOOO
2222
1111
HHHH
0000
1111

CCCC

l
a
H
n
a
5 t
u
H b
5 i
l
C n
e
f
2

d) isomeria de compensao ou metameria: os ismeros

pertencem mesma funo qumica, apresentam cadeia
carbnica heterognea e diferem entre si pela posio do
heterotomo na cadeia.

2222

OOOO
8888
HHHH
4444
CCCC

r
e
t
s

a
l
i
t
e
m
e
d
o
t
a
o
n
a
p
o
r
P

a l
a
H i
l
i
t t
C e
e
2
H e e
C d d
o t
O t
o
a t
a
o e
O C n
a c
t
C e a
3
H

H
C
O

O C

H
C
3
H
C

e) tautomeria: os ismeros coexistem em equilbrio qumico, quando em soluo:

um caso especial da isomeria de funo, onde os ismeros coexistem em um

equilbrio qumico. Os tautmeros mais comuns so os enis formados a partir de aldedos
ou cetonas.

Ex.

H O
H C C H
H
etanal

OH
H C C H
H
etenol
(lcool vinlico)

2) Isomeria Espacial:

A isomeria dita espacial quando necessria a utilizao de frmulas estruturais

espaciais para distinguir as estruturas moleculares dos ismeros.

a) Isomeria Geomtrica: ocorre em compostos que apresentam ligaes duplas e

em compostos cclicos
-

Cadeia Carbnica Etnica

Cl Cl
H C C H
H H

Cl H
H C C H
H Cl

rotao livre ao longo da ligao C-C (ligao simples possui liberdade rotacional)

Cl

Cl
C C
H

Cl
C C

(I)

Cl

(II)

rotao impedida em torno da ligao C=C, portanto, as duas substncias so diferentes.

So ismeros, pois possuem a mesma frmula molecular (C2H2Cl2), mas so compostos
diferentes.

Cl
C C
H (I) H

Cl

Cl
C C
H

Cl

(II)

Frmula molecular: C2H2Cl2

Massa Molar: 97 g / mol
PE: 60 oC
o
d (20 C): 1,26 g / cm3

Frmula molecular: C2H2Cl2

Massa Molar: 97 g / mol
PE: 48 oC
o
d (20 C): 1,28 g / cm3

Isomeria Geomtrica ou CIS / TRANS:

a

a
C

a
C

c
C

a b
-

Ismero CIS (do latim: deste lado): possui os substituintes situados do mesmo
lado da ligao .
Ismero TRANS (do latim: do outro lado): possui os substituintes situados em
lados opostos da ligao .
Cl

Cl
C C

C C

Cl
H
trans-1,2-dicloroeteno

cis-1,2-dicloroeteno

H
C

H3C

H
C

CH3

CH3

Cl

H
HO2C

2-buteno
H

Cis

CH3

Trans

H
Cl

H3C

Cis

Cl

Cis
cido maleico

CH3
1-cloropropeno

H
Trans

C
CO 2H

HO2C

CO2H
H

cido butenodiico

Trans
cido fumrico

Observao:
Nos casos em que o tomo de carbono da ligao dupla estiver ligado a dois tomos ou
radicais iguais no mesmo tomo de carbono, no apresentar isomeria geomtrica
(cis / trans).
Exemplos:

Br
C

Br

1,1-dibromoeteno
H

H3C
C

Cl

H3C

Br

1-bromo-1-cloro-2-metil-1-propeno

O
C

2-metilpropenal

CH3

Nomenclatura E / Z: empregada quando se possui trs ou mais tomos ou grupos

diferentes ligados aos carbonos da ligao dupla.
Z (do alemo: zuzammen juntos): configurao na qual os dois grupos de maior
prioridade esto do mesmo lado do plano de referncia.
E (do alemo: entgegen opostos): configurao na qual os dois grupos de maior
prioridade esto em lados opostos do plano de referncia.
Prioridade: segundo a nomenclatura de Cahn, Ingold e Prelog, a prioridade do
tomo que possui maior nmero atmico ligado a cada carbono da dupla. No caso de
existirem dois ou mais tomos com mesmo nmero atmico ligados ao carbono da
dupla, a prioridade atribuda de acordo com os outros tomos ligados a ele.
H3C
C
H

CH3CH2

CH3

C
H3C

Br

(E)-2-bromo-2-buteno

CH3
H

(Z)-3-metil-2-penteno

b) Cadeia Carbnica Cclica

-

Ismero CIS: possui os substituintes situados do mesmo lado do plano do ciclo.

Ismero TRANS: possui os substituintes situados em lados opostos do plano do
ciclo.
1,1-diclorociclopropano

1,2-diclorociclopropano
Cl
H

Cl
Cis

Cl

Cl

Trans Cl

Cl

no h isomeria geomtrica, pois os

dois tomos de cloro esto no mesmo carbono