CIDOS CARBOXLICOS

Os cidos carboxlicos, como o prprio nome indica, so compostos orgnicos que

possuem o grupo carboxila em sua cadeia:

Carboxila
O grupo carboxila formado pela unio de um grupo carbonila ( C = O) com um
grupo hidroxila ( OH).
A

nomenclatura

feita

da

seguinte

forma:

CIDO + prefixo e intermedirio + ICO (sufixo)

Quando tiver alguma insaturao (dupla ou tripla ligao) ou ramificao e houver

mais de uma possibilidade para ambas, isto , se a insaturao e a ramificao
puderem sair de outro carbono da cadeia, necessrio numerar de qual carbono se
trata, comeando a numerao da cadeia a partir do grupo carboxila. Veja os
exemplos:

Os cidos carboxlicos mais presentes em nosso cotidiano so os de menor cadeia,

isto , o cido frmico (cido metanoico) e o cido actico (cido etanoico),
que correspondem, respectivamente, aos principais componentes do veneno da
picada de formigas e do vinagre que usamos para temperar saladas. O cido frmico
usado como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, enquanto o cido actico,
alm do vinagre, usado tambm como matria-prima para a produo de polmeros
e essncias artificiais.
Os cidos carboxlicos geralmente tm um odor desagradvel, sendo que os que
possuem um ou dois carbonos tm cheiro irritante, e os que possuem de 3 a 12
carbonos na cadeia tm cheiro pungente e ranoso. Os caprinos, por exemplo,
exalam fortes odores que vm da vaporizao de cidos carboxlicos de 6, 8 e 10
carbonos, que so chamados respectivamente de cidos caproico, caprlico e cprico.
Visto que possuem o grupo carboxila, eles so bastante reativos, polares, podem
fazer ligaes de hidrognio duplas e possuem pontos de fuso e ebulio elevados.

EXERCCIOS

1. O cido acrlico uma substncia lquida em temperatura ambiente, apresenta

como principal caracterstica um cheiro irritante e possui boa solubilidade em gua e
em alguns solventes orgnicos, como a acetona. Veja sua frmula estrutural:

Qual a nomenclatura oficial desse cido?

2. O esmalte dental constitudo pela hidroxiapatita, que, na presena de gua, vem

representada pelo seguinte equilbrio qumico:

Dois fatores que alteram o equilbrio da reao acima so o pH e as concentraes

dos ons. A crie dentria provocada pela ao da placa bacteriana no esmalte do
dente. O acar metabolizado pelas bactrias transformado em cidos orgnicos.
Na tabela abaixo, esto apresentados alguns desses cidos:

Os cidos orgnicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do acar, so,

respectivamente,
a) 2-hidrxi-etanoico e propanoico.
b) 2-hidrxi-propanoico e propanoico.
c) 2-hidrxi-propanoico e etanoico.
d) 2-hidrxi-etanoico e etanoico.
3. Urtiga o nome genrico dado a diversas plantas da famlia das urticrias, cujas
folhas so cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produzem irritao.
A substncia causadora da irritao possui a frmula:

Qual a funo qumica e o nome oficial desse composto?

4. Dada a frmula estrutural abaixo, referente substncia formada na manteiga

ranosa, indique a alternativa que apresenta o seu nome oficial:

a) butanol
b) butanona
c) cido butanoico
d) butanoato de metila
e) butanal
5. Os cidos graxos so cidos monocarboxlicos de cadeia aliftica. Nas gorduras
saturadas, o cido palmtico (cido hexadecanoico), tambm conhecido como cido
hexadecanoico, um dos principais cidos graxos encontrados. Considerando-se o
exposto, conclui-se que a frmula molecular do cido graxo citado a seguinte:
a) C6H12O2

b) C6H10O2
c) C16H30O2
d) C16H32O2
6. Nomeie, de acordo com os postulados da IUPAC, o cido carboxlico a seguir:

7. A seguir so indicadas as frmulas estruturais de alguns cidos estruturais, seus

nomes usuais e, em alguns, so indicadas as origens do nome. D o nome oficial de
cada um deles: