Apostila Quimica Orgânica Ana Paula PDF

SUMRIO
1 INTRODUO QUMICA ORGNICA...................................................................................................... 2

1.1 Teoria.......................................................................................................................................................... 2
1.2 Sesso leitura Ciclo do Carbono............................................................................................................. 5
1.3 Fixao....................................................................................................................................................... 6
1.4 Pintou no ENEM......................................................................................................................................... 7
2 HIDROCARBONETOS.................................................................................................................................10
2.1 Teoria........................................................................................................................................................ 10
2.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 14
2.2.1 O gs natural......................................................................................................................................... 14
2.2.2 O petrleo.............................................................................................................................................. 14
2.3 Fixao..................................................................................................................................................... 15
2.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 17
3 FUNES ORGNICAS............................................................................................................................ 19
3.1 Teoria....................................................................................................................................................... 19
3.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 23
3.2.1 Bebidas alcolicas................................................................................................................................. 23
3.2.2 O metanal.............................................................................................................................................. 24
3.2.3 A acetona............................................................................................................................................... 24
3.2.4 O cido metanico................................................................................................................................. 24
3.2.5 O cido actico...................................................................................................................................... 24
3.2.6 Aminas: medicina e sociedade.............................................................................................................. 24
3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano......................................................................................................... 25
3.3 Fixao..................................................................................................................................................... 25
3.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 30
4 ISOMERIA................................................................................................................................................... 32
4.1 Teoria........................................................................................................................................................ 32
4.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 34
4.3 Fixao..................................................................................................................................................... 36
4.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 40
5 PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS................................................................. 41
5.1 Teoria........................................................................................................................................................ 41
5.2 Sesso leitura........................................................................................................................................... 44
5.3 Fixao..................................................................................................................................................... 44
5.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 46
6 REAES ORGNICAS............................................................................................................................ 48
6.1 Teoria........................................................................................................................................................ 48
6.2 Sesso leitura Explosivos...................................................................................................................... 54
6.3 Fixao..................................................................................................................................................... 55
6.4 Pintou no ENEM....................................................................................................................................... 58
Referncias......................................................................................................................................................59
CURSO PR-UNIVERSITRIO POPULAR UFJF 2014

2
Captulo 1 Introduo Qumica Hibridizao:

O carbono admite trs tipos de
Orgnica
3 2
hibridizao: sp, sp e sp .
a) Hibridizao sp:
1.1 Teoria
Ocorre em molculas onde o carbono apresenta
duas ligaes e duas .
Conceito:
C = ou = C =.
o ramo da qumica que estuda os
2
b) Hibridizao sp :
compostos que contm carbono, denominados
compostos orgnicos.
trs ligaes e uma .
A partir do final do sculo XIII, os
\
qumicos comeam a se dedicar ao estudo das
C=
substncias encontradas nos seres vivos. Nesta
/
poca, acreditava-se na Teoria da Fora Vital,
segundo a qual os compostos orgnicos s
3
c) Hibridizao sp :
podiam ser produzidos por organismos vivos.
No entanto, em 1828, conseguiram
as quatro ligaes .
sintetizar a uria a partir do cianato de amnio

(um composto inorgnico). Com isso, caiu por
C
terra a Teoria da Fora Vital, e a produo de

compostos orgnicos cresceu de maneira
Compostos orgnicos:
exponencial.
Nos compostos orgnicos, a presena
O Carbono:
do carbono (C) obrigatria. Suas ligaes
No sculo XIX, Kekul percebeu que o
podem ser representadas das seguintes
tomo de carbono apresentava certas
maneiras:
propriedades que o diferenciava de outros

tomos. Essas propriedades so:
C , = C =, C e = C .
a) O carbono tetravalente:

Como o carbono apresenta 4 eltrons na ltima
Alm do carbono so encontrados
camada eletrnica, quando se liga a outro tomo
outros elementos como:
compartilha esses 4 eltrons formando portanto 4
Hidrognio(H): monovalente, efetua
ligaes covalentes.
uma nica ligao que representada por H .
b) O carbono forma cadeias:
Nitrognio(N): trivalente e suas
O tomo de carbono pode ligar-se a outros
ligaes podem ser representadas por N ,
tomos de carbono, formando cadeias com vrias
= N e N.
disposies e tamanhos. Essa propriedade a
Oxignio(O): bivalente, O e O =.
principal responsvel pela existncia de milhares
Halognios: flor (F), cloro (Cl), bromo
de compostos orgnicos.
(Br) e iodo (I), so todos monovalentes, F ,
c) As 4 ligaes sigma () de um carbono so
Cl , Br e I .
iguais.
Enxofre(S): bivalente: S e S =.

3
Representao dos compostos orgnicos: 1- Carbono primrio:

Os compostos orgnicos possuem uma aquele ligado a nenhum ou um tomo
variedade de frmulas utilizadas para represent- de carbono diretamente.
los. So elas:
Estrutural:
H H H H

HCCH HCCH

H H H H
Condensada: 2- Carbono secundrio:
H3C CH3 aquele ligado diretamente a dois
Molecular: tomos de carbono.
C2H6 H CH3
Atualmente, a representao mais
simplificada seria a de zigue-zague. As pontas H C C* H
correspondem a CH3, a juno de dois traos ao
grupo CH2, a juno de trs traos ao grupo CH e H H
a juno de quatro traos a um carbono 3- Carbono tercirio:
quaternrio. Em ingls essa nomenclatura dita Est ligado a trs tomos de carbono.
Bond Line Formula. H CH3
Exemplos:
H C C* H

CH3 CH3
4- Carbono quaternrio:
Est ligado diretamente a apenas
tomos de carbono.
H CH3

Cadeias carbnicas:
H C C* CH2 CH3
As cadeias carbnicas possuem

algumas classificaes de acordo com algumas
CH3 CH3
caractersticas.
b) Classificao das cadeias carbnicas:
a) Classificao do carbono na cadeia:
As cadeias carbnicas podem ser
Os tomos de carbono numa cadeia
classificadas segundo trs critrios:
podem ser classificados de acordo com o nmero
de tomos de carbono ligados diretamente a eles.

4
1) Disposio dos tomos de carbono: Anel ou ncleo benznico uma das

cadeias mais importantes da Qumica Orgnica.
I) Cadeia aberta, acclica ou aliftica: Esse nome derivado do composto mais simples
Apresenta pelo menos duas que apresenta esse ncleo, o benzeno (C6H6).
extremidades e nenhum ciclo ou anel. Se divide Esse anel forma os compostos
em: aromticos que se subdividem em:
Normal, reta ou linear: Compostos aromticos mononucleares ou
Apresenta apenas carbonos primrios e mononucleados:
secundrios. Contm um nico anel benznico.
Compostos aromticos polinucleares ou

CCCC polinucleados:
Contm mais de um anel benznico.
Pode ser:
Ramificada: Polinuclear isolado, que ocorre quando
Apresenta carbonos tercirios e os anis no contm tomos de carbono em
secundrios. comum e polinuclear condensado, onde os anis
contm tomos de carbono em comum.
Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

No apresentam o ncleo aromtico ou
anel benznico.
II) Cadeia fechada ou cclica:

No apresenta extremidades e os
tomos apresentam um ou mais ciclos.
2) Tipo de ligao entre os tomos de carbono:

Se divide em:
Aromtica: I) Saturada:
Apresenta pelo menos um anel Apresenta somente ligaes simples
benznico. entre os tomos de carbono na cadeia.

5
II) Insaturada: 1.2 Sesso Leitura

Apresenta pelo menos uma dupla ou
tripla ligao entre tomos de carbono na cadeia. Ciclo do Carbono
O carbono o elemento qumico
fundamental dos compostos orgnicos, cujo
-CC=C=C- ciclo consiste na assimilao (fixao) dos
tomos contidos nas molculas simples de gs
carbnico presente na atmosfera (CO2), e
3) Natureza dos tomos que compe a cadeia:
convertidos em substncias mais elaboradas
(carboidratos, protenas), a partir do
I) Homognea:
metabolismo fotossinttico realizado pelos
constituda apenas de tomos de
organismos autotrficos.
carbono.
Parte dos compostos orgnicos

formados so aproveitados pelo prprio
C
organismo produtor, e o restante da produo

incorporada biomassa do mesmo, servindo
C C C C
como fonte de nutrientes para os subsequentes
nveis trficos da cadeia alimentar, os
consumidores: primrios (herbvoros),
secundrios (onvoros) e tercirios (todos os
carnvoros), at o nvel dos decompositores,
efetuando a degradao da matria.
Portanto, so os seres produtores os
que iniciam o ciclo do carbono, captado pelos
II) Heterognea:
demais organismos e finalizado pelos
Apresenta pelo menos um heterotomo
decompositores, devolvendo ao ambiente todos
na cadeia.
os nutrientes, incluindo o carbono, para o

reincio do processo.
CCOCC
Lembrando que a devoluo de

carbono no ocorre somente com a morte de
O = heterotomo
um organismo (animal ou vegetal), mas
OBS.:
continuamente durante a vida de qualquer ser,
Heterotomo: tomo diferente de
carbono que esteja posicionado entre dois
atravs da respirao.
tomos de carbono.

6
1.3 Fixao
Exerccios:
1) Identifique quais so os carbonos primrios,
secundrios e tercirios nos compostos a seguir:
4) A cadeia abaixo :
a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

b) Acclica, homognea, insaturada e normal;
c) Aromtica, homognea, insaturada e ramificada;
d) Aliftica, homognea, insaturada e ramificada;
e) Cclica e aromtica.
5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,

2) Um quimioterpico utilizado no tratamento do homognea e saturada:
cncer a sarcomicina, cuja frmula estrutural
pode ser representada por:
Escreva sua frmula molecular e indique o

nmero de carbonos secundrios presentes na
estrutura.
3) Determine nmero de carbonos primrios,

secundrios, tercirios e quaternrios existentes
em cada uma das estruturas a seguir e escreva
suas frmulas moleculares:

7
6) Um grupo de compostos, denominados cidos 1.4 Pintou no ENEM

graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do Homem. Um exemplo destes 1) (ENEM 2001 Questo 23) Algumas
o cido linoleico, presente no leite humano. A atividades humanas interferiram
sua frmula estrutural simplificada : significativamente no ciclo natural do enxofre,
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH alterando as quantidades das substncias
Sua cadeia carbnica classificada como: indicadas no esquema. Ainda hoje isso ocorre,
a) Aberta, normal, saturada e homognea; apesar do grande controle por legislao. Pode-
b) Aberta, normal, insaturada e heterognea; se afirmar que duas dessas interferncias so
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea; resultantes da
d) Aberta, ramificada, saturada e homognea; (A) queima de combustveis em veculos pesados
e) Aberta, normal, insaturada e homognea. e da produo de metais a partir de sulfetos
metlicos.
7) D a hibridizao de cada carbono nos (B) produo de metais a partir de xidos
compostos a seguir: metlicos e da vulcanizao da borracha.
(C) queima de combustveis em veculos leves e
a) da produo de metais a partir de xidos
metlicos.
(D) queima de combustveis em indstria e da
obteno de matrias-primas a partir da gua do
mar.
(E) vulcanizao da borracha e da obteno de
b) matrias-primas a partir da gua do mar.
2) 79. (ENEM 2009 .Questo 1)

A atmosfera terrestre composta pelos gases
c) CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
nitrognio (N2) e oxignio (O2), que somam cerca
de 99%, e por gases traos, entre eles o gs
d)
carbnico (CO2), vapor de gua (H2O), metano
(CH4), oznio (O3) e o xido nitroso (N2O), que
compem o restante 1% do ar que respiramos.
Os gases traos, por serem constitudos por pelo
Gabarito: 4-d; 5- b; 6- e. menos trs tomos, conseguem absorver o calor
irradiado pela Terra, aquecendo o planeta. Esse
fenmeno, que acontece h bilhes de anos,
chamado de efeito estufa. A partir da Revoluo
Industrial (sculo XIX), a concentrao de gases
traos na atmosfera, em particular o CO2, tem
aumentado significativamente, o que resultou no

8
aumento da temperatura em escala global. Mais que requer alguns cuidados especiais. O material
recentemente, outro fator tornou-se diretamente que acumulado diariamente em recipientes
envolvido no aumento da concentrao de CO2 prprios deve ser revirado com auxlio de
na atmosfera: o desmatamento. BROWN, I. F.; ferramentas adequadas, semanalmente, de forma
ALECHANDRE, A. S. Conceitos bsicos sobre a homogeneiz-lo. preciso tambm umedec-lo
clima, carbono, florestas e comunidades. A.G. periodicamente. O material de restos de capina
Moreira & S. Schwartzman. As mudanas pode ser intercalado entre uma camada e outra
climticas globais e os ecossistemas brasileiros. de lixo da cozinha. Por meio desse mtodo, o
Braslia: Instituto de Pesquisa Ambiental da adubo orgnico estar pronto em
Amaznia, 2000 (adaptado). aproximadamente dois a trs meses. Como usar
Considerando o texto, uma alternativa vivel para o lixo orgnico em casa? Cincia Hoje, v. 42, jun.
combater o efeito estufa 2008 (adaptado).
A - reduzir o calor irradiado pela Terra mediante a Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu
substituio da produo primria pela prprio adubo orgnico, tenha seguido o
industrializao refrigerada. procedimento descrito no texto, exceto no que se
B - promover a queima da biomassa vegetal, refere ao umedecimento peridico do composto.
responsvel pelo aumento do efeito estufa devido Nessa situao,
produo de CH4. A - o processo de compostagem iria produzir
C - reduzir o desmatamento, mantendo-se, assim, intenso mau cheiro.
o potencial da vegetao em absorver o CO2 da B - o adubo formado seria pobre em matria
atmosfera. orgnica que no foi transformada em composto.
D - aumentar a concentrao atmosfrica de C - a falta de gua no composto vai impedir que
H2O, molcula capaz de absorver grande microrganismos decomponham a matria
quantidade de calor. orgnica.
E - remover molculas orgnicas polares da D - a falta de gua no composto iria elevar a
atmosfera, diminuindo a capacidade delas de temperatura da mistura, o que resultaria na perda
reter calor. de nutrientes essenciais.
E - apenas microrganismos que independem de
oxignio poderiam agir sobre a matria orgnica e
3) 92. (ENEM 2009 .Questo 34) transform-la em adubo.
O lixo orgnico de casa constitudo de restos de
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas 4) (ENEM/2010) O aquecimento global,
de grama, entre outros , se for depositado nos ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem
lixes, pode contribuir para o aparecimento de como uma de suas causas a disponibilizao
animais e de odores indesejveis. acelerada de tomos de carbono para a
Entretanto, sua reciclagem gera um excelente atmosfera. Essa disponibilizao acontece, por
adubo orgnico, que pode ser usado no cultivo de exemplo, na queima de combustveis fsseis,
hortalias, frutferas e plantas ornamentais. A como a gasolina, os leos e o carvo, que libera o
produo do adubo ou composto orgnico se d gs carbnico (CO2) para a atmosfera. Por outro
por meio da compostagem, um processo simples lado, a produo de metano (CH4), outro gs

9
causador do efeito estufa, est associada e) reduo da quantidade global de carbono

pecuria e degradao de matria orgnica em armazenado nos oceanos.
aterros sanitrios.
Apesar dos problemas causados pela Gabarito: 1-A; 2-C; 3-C; 4-D; 5-D
disponibilizao acelerada dos gases citados,
eles so imprescindveis vida na Terra e
importantes para a manuteno do equilbrio
ecolgico, porque, por exemplo, o
a) metano fonte de carbono para os organismos
fotossintetizantes.
b) metano fonte de hidrognio para os
organismos fotossintetizantes.
c) gs carbnico fonte de energia para os
organismos fotossintetizantes.
d) gs carbnico fonte de carbono inorgnico
para os organismos fotossintetizantes.
e) gs carbnico fonte de oxignio molecular
para os organismos heterotrficos aerbicos.
5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoqumico do

carbono compreende diversos compartimentos,
entre os quais a Terra, a atmosfera e os oceanos,
e diversos processos que permitem a
transferncia de compostos entre esses
reservatrios. Os estoques de carbono
armazenados na forma de recursos no
renovveis, por exemplo, o petrleo, so
limitados, sendo de grande relevncia que se
perceba a importncia da substituio de
combustveis fsseis por combustveis de fontes
renovveis. A utilizao de combustveis fsseis
interfere no ciclo do carbono, pois provoca
a) aumento da porcentagem de carbono contido
na Terra.
b) reduo na taxa de fotossntese dos vegetais
superiores.
c) aumento da produo de carboidratos de
origem vegetal.
d) aumento na quantidade de carbono presente
na atmosfera.

10
Captulo 2 Hidrocarbonetos: Infixos:
2.1 Teoria Infixo Tipo de
Hidrocarbonetos so compostos Ligao
formados apenas por tomos de carbono e an simples

hidrognio.
en dupla
Frmula geral: CXHY.
in tripla
Nomenclatura:
e) Cada composto orgnico deve ter um nome
diferente. Para os hidrocarbonetos usa-se o sufixo o.
f) A partir do nome deve ser possvel escrever a Principais grupos orgnicos:
frmula do composto orgnico e vice-versa. Grupos alquila:
g) Segue as regras da IUPAC (Unio Internacional Com 1 carbono:
de Qumica Pura e Aplicada).

O nome de um composto orgnico formado por CH3 (metil)
trs partes:
Com 2 carbonos:
Prefixo + Infixo + Sufixo

CH2 CH3 (etil)
Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono

presentes na molcula; Com 3 carbonos:
Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos.

Sufixo: Indica o grupo funcional. CH2 CH2 CH3 (propil)
Prefixos:
Prefixo Nmero de C CH2 CH3 (isopropil)
met 1
CH3
et 2
prop 3
Com 4 carbonos:
but 4
pent 5
CH2 CH2 CH2 CH3 (butil)
hex 6
hept 7
CH2 CH CH3 (isobutil)
oct 8

non 9
CH3
dec 10
CH CH2 CH3 (s-butil ou sec-butil)

CH3

11
CH3 com um hfen o nome do grupo orgnico que

corresponde a ramificao;
C CH3 (t-butil ou terc-butil) Para indicar a quantidade de ramificaes, usar
os prefixos di, tri, tetra, etc. antes do nome do
CH3 grupo orgnico;
No caso de mais de uma ramificao, os escreve
Com 5 carbonos: em ordem alfabtica, desconsiderando os
prefixos;
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (pentil) Escrever, o nome do hidrocarboneto referente a
cadeia principal.
CH2 CH2 CH CH3 (isopentil)
a) Alcanos:
CH3 So hidrocarbonetos acclicos e
CH3 saturados, ou seja, possuem cadeias abertas e
ligaes simples entre os carbonos.
CH2 C CH3 (neopentil)

CH3
CH3
Frmula geral: CnH2n+2.
C CH2 CH3 (t-pentil ou tercpentil) OBS.: n = nmero de carbonos.

CH3 Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
Ramificao: carbonos + an + o.
Localizar a cadeia principal: Exemplos:
Maior sequncia de carbonos. Entre duas ou CH4 prefixo - met nome metano
mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais infixo - an
ramificada. sufixo - o
Os tomos de carbono que no pertencem

cadeia principal fazem parte das ramificaes; CH3 CH3 prefixo - et nome etano
Numerar os tomos de carbono da cadeia infixo - an
principal. A deciso de por qual extremidade se sufixo o
comea a numerao segue os critrios: Ramificao:
1- Cadeia insaturada: comea pela extremidade

mais prxima a insaturao; 5 4 3 2 1
2- Cadeia saturada: comea pela extremidade mais H3C CH2CH2CHCH3
prxima a ramificao.
Escrever o nmero que corresponde a localizao CH3
da ramificao na cadeia principal e separando 2 - metilpentano

12

b) Alcenos: CH3
So hidrocarbonetos acclicos que 2 metilexa 2 ino
possuem uma nica dupla ligao.
d) Alcadienos:
So hidrocarbonetos acclicos com duas
duplas ligaes.
Frmula geral: CnH2n.

Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de
carbonos + en + o.
Indicar a localizao da dupla ligao;
Frmula geral: CnH2n-2.
A numerao comea pela extremidade mais
prxima da instaurao ligao;
carbonos + a + DIENO.
Escrever essa localizao antes do infixo en.
H2C = C = CH2 propadieno
Exemplos:
Ramificao:
CH2 = CH2 eteno
A cadeia principal aquela que possui a maior
H2C = CH CH2 CH3 but - 1 - eno
sequncia de carbonos e que contenha as duas
5 4 3 2 1
duplas ligaes;
H3C CH2 CH CH = CH2
A sua numerao comea pela extremidade mais

prxima das duas duplas ligaes.
CH3
1 2 3 4 5 6 7
2 metilpenta 1 - eno
H3C CH = CH CH = CH CH CH3

c) Alcinos:
CH3
So hidrocarbonetos acclicos, contendo
6 metilepta - 2,4 dieno
uma nica tripla ligao.
e) Ciclanos:
So hidrocarbonetos cclicos contendo
apenas ligaes simples entre os carbonos da
cadeia.

carbonos + in + o.
CH CH etino
Ramificao: Frmula geral: CnH2n
A nomenclatura da alcinos ramificados Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
semelhante a de alcenos ramificados. ao nmero de carbonos do ciclo + an + o.
6 5 4 3 2 1 Ramificao:
H3C CH2 CH2 C C CH3 A numerao comea pelo carbono que possui o

13
menor grupo orgnico no sentido horrio e anti-

horrio;
Os grupos orgnicos ficam com os menores
nmeros.
1,1 - dimetilciclobutano
f) Ciclenos: Classificao:
So hidrocarbonetos cclicos contendo Mononucleares ou monocclicos:
uma ligao dupla. Possui apenas um anel benznico.

Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo
benzeno
ao nmero de carbonos do ciclo + en + o.
Polinucleares ou policclicos:
Ramificao:
Possui dois ou mais anis benznicos.
Coloca-se a dupla ligao entre os nmeros 1 e 2
Se divide em:
e faz a numerao no sentido horrio e anti-
1- Com anis isolados:
horrio;
Os grupos orgnicos ficam com os menores
nmeros.
2- Com anis condensados:
g) Hidrocarbonetos aromticos:
So hidrocarbonetos que possuem pelo
menos um anel benznico.
Naftaleno

14
Nomenclatura:
Citar os nomes das ramificaes e 2.2 Sesso Leitura
terminar com a palavra benzeno.
2.2.1 O gs natural
O gs natural um combustvel fssil
no renovvel, ou seja, ele ir se esgotar na
natureza. Composto por uma mistura de
hidrocarbonetos, com destaque para o metano
(CH4), o gs natural encontrado em jazidas ou
metilbenzeno
depsitos subterrneos, que normalmente esto
Prefixos orto, meta e para:
associados ao petrleo, pois essas duas
Esses prefixos so usados quando ao
substncias passam pelo mesmo processo de
anel aromtico esto ligados dois grupos.
transformao (decomposio da matria
Orto: indica posio 1,2:
orgnica durante milhares de anos) e se
acumulam no mesmo tipo de terreno.
Esse combustvel gasoso, aps ser
tratado e processado, apresenta grande teor
energtico, sendo bastante aproveitado nas
indstrias para a gerao de energia eltrica. Ele
1,2 dimetilbenzeno ou ortodimetilbenzeno tambm pode ser empregado no aquecimento
ambiental e nas aplicaes domsticas de
Meta: indica posio 1,3: residncias e como combustvel em automveis
adaptados para receb-lo, substituindo a
gasolina, o lcool ou o diesel.
Mais limpo entre os combustveis de
origem fssil, o gs natural emite menos
poluentes se comparado ao petrleo e ao carvo
mineral, no entanto, ele no est totalmente
isento dos problemas ambientais, visto que sua
1,3 dimetilbenzeno ou metadimetilbenzeno
utilizao tambm contribui para a poluio
atmosfrica e para intensificao do efeito estufa.
Para: indica posio 1,4:
(Wagner de Cerqueira e Francisco - Graduado
em Geografia - Equipe Brasil Escola
<http://www.brasilescola.com/geografia/gas-
natural.htm>)
2.2.2 O petrleo
O petrleo formou-se na Terra h
milhes de anos, a partir da decomposio de
pequenos animais marinhos, plncton e
1,4 dimetilbenzeno ou paradimetilbenzeno

15
vegetao tpica de regies alagadias. O O resduo lquido que ficou no fundo da

petrleo acumula-se junto ao gs de petrleo, coluna levado para outra coluna que apresenta
formando bolses entre rochas impermeveis ou presso inferior atmosfrica, possibilitando que
impregnando rochas de origem sedimentar. Tais as fraes mais pesadas entrem em ebulio a
locais so denominados bacias. temperaturas mais baixas, evitando assim a
Aps sua extrao, o petrleo quebra de suas molculas.
encaminhado para as refinarias, onde seus Dessa maneira, so obtidas novas
componentes so separados atravs de fraes do resduo lquido: leos lubrificantes,
processos como a destilao fracionada. parafinas, graxas, leo combustvel e betume
Inicialmente, o petrleo aquecido em (utilizado no asfaltamento de estradas e na
um forno, sendo parcialmente vaporizado e produo de impermeabilizantes).
direcionado para uma coluna de fracionamento Concluda essa etapa, ainda resta
provida de vrias bandejas. A temperatura da algum resduo, que pode ser submetido a uma
coluna varia com a altura, sendo que no topo se pirlise ou craqueamento (cracking). Esse
encontra a menor temperatura. processo executado em outra coluna de
medida que os vapores sobem na fracionamento e consiste na quebra de molculas
coluna, a temperatura diminui, permitindo que as de cadeias longas, obtendo-se molculas
fraes voltem ao estado lquido e sejam menores.
retiradas. O craqueamento possibilita um
O esquema a seguir mostra algumas aproveitamento quase integral do petrleo,
fraes retiradas do petrleo, sua constituio e propiciando uma economia expressiva e
sua faixa de temperaturas de ebulio: permitindo a obteno de maiores quantidades de
GLP, gasolina e outros produtos qumicos que
. sero transformados em diversos produtos

indispensveis em nosso dia-a-dia.
A quantidade obtida de cada tipo de
derivado de petrleo depende de sua origem, dos
recursos da refinaria e das necessidades do
mercado consumidor em cada momento.
2.3 Fixao
Exerccios:
1- D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
compostos a seguir:
CH3

a) H3C CH2 CH CH2 CH3

16
CH3
3)Os hidrocarbonetos so os principais
b) H3C CH2 C CH2 CH3 constituintes do petrleo. A respeito dos
hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados
CH CH3 a seguir:

CH3 I ciclopenteno
II 2-buteno
CH2 CH2 CH3 III propadieno
IV hexano
c) H3C CH C C CH3 V 3 heptino
d) H3C C = CH CH CH CH3 VI ciclobutano
Indique a frmula estrutural plana que se encaixa
H3C CH2 CH3 CH3 CH3 o composto.
4) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas de
e) repolho contm em sua frmula 64 tomos de
Hidrognio. O nmero de tomos de Carbono na
frmula :
a)29
b)32
c)30
d)33
f) H2C CH CH3 e)31
5) D o nome e a frmula molecular dos
H2C C CH2 CH3 seguintes ciclos:

CH3
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a a) b) c)
seguir: 6) (FAFI-MG)
a) 2,3 dimetilpentano
b) 5 etil 3 metiloctano
c) Etilciclobutano
d) Isopropilbenzeno
e) 1,3 dimetilbenzeno I II
f) Cicloexa 1,1 dieno Sobre o benzeno, C6H6, esto corretas as
g) Ciclobuteno seguintes afirmaes, exceto:
h) 2,2,4 trimetilpentano a) Possui trs pares de eltrons deslocalizados.
i) Etilcicloexano b) uma molcula plana, com forma de
j) 4- metilpenta 2 ino hexgono regular, confirmada por estudos
k) etilmetilbenzeno espectroscpicos e de cristalografia por raios X.

17
c) Todos os ngulos de ligao valem 120 lugar do petrleo. Justifica-se essa previso,
devido equivalncia de todas as ligaes entre outros motivos, porque o gs natural
carbono-carbono. (A) alm de muito abundante na natureza um
d) O benzeno no apresenta estrutura de combustvel renovvel.
ressonncia. (B) tem novas jazidas sendo exploradas e
e) Os seis eltrons p esto espalhados menos poluente que o petrleo.
igualmente nos seis carbonos e no localizados (C) vem sendo produzido com sucesso a partir do
entre os pares de tomos de carbono carvo mineral.
7) (OSEC-SP) Os compostos classificados como (D) pode ser renovado em escala de tempo muito
hidrocarbonetos fazem parte de misturas que inferior do petrleo.
compem alguns combustveis. Esses compostos (E) no produz CO2 em sua queima, impedindo o
apresentam em sua constituio os elementos efeito estufa.
qumicos:
a) hidrognio, carbono e oxignio. 2) ( ENEM 2003 Questo 42 ) Nos ltimos anos,
b) Hidrognio, carbono e nitrognio. o gs natural (GNV: gs natural veicular) vem
c) Hidrognio e carbono. sendo utilizado pela frota de veculos nacional,
d) Hidrognio, carbono, oxignio e nitrognio. por ser vivel economicamente e menos
e) Hidrognio, carbono, oxignio, enxofre e agressivo do ponto de vista ambiental. O quadro
nitrognio compara algumas caractersticas do gs natural e
8) (RRN) Um composto orgnico cuja frmula da gasolina em condies ambiente.
geral representada por C nH2n pertence classe Densidade Poder Calorfico
do: (kg /m3) (kJ /kg)
a) Alceno ou cicloalceno.
b) Alcano ou cicloalcano. GNV 0,8 50.200
c) Alceno ou cicloparafina. Gasolina 738 46.900
d) Alcino ou alcadieno.
e) Alcino ou aromtico. Apesar das vantagens no uso de GNV, sua
9) Escreva a frmula estrutural de um utilizao implica algumas adaptaes tcnicas,
hidrocarboneto que apresenta as seguintes pois, em condies ambiente, o volume de
caractersticas: combustvel necessrio, em relao ao de
a) Possui 4 C, 1 dupla ligao e 1 ramificao. gasolina, para produzir a mesma energia, seria
b) Possui 6 C, 2 duplas ligaes e 2 ramificaes. (A) muito maior, o que requer um motor muito
mais potente.
Gabarito: 4- E; 6- D; 7- D; 8- C. (B) muito maior, o que requer que ele seja
armazenado a alta presso.
2.4 Pintou no ENEM (C) igual, mas sua potncia ser muito menor.
1) ( ENEM 2004 Questo 42 ) H estudos que (D) muito menor, o que o torna o veculo menos
apontam razes econmicas e ambientais para eficiente.
que o gs natural possa vir a tornar-se, ao longo (E) muito menor, o que facilita sua disperso para
deste sculo, a principal fonte de energia em a atmosfera.

18
Disponvel em: www.sindipetro.org.br. Acesso

em: 1 mar. 2012 (adaptado).
3) De acordo com o relatrio A grande sombra Com base no texto e no grfico do progresso da
da pecuria (Livestocks Long Shadow), feito reao apresentada, as estruturas qumicas
pela Organizao das Naes Unidas para a encontradas em I, II e III so, respectivamente:
Agricultura e a Alimentao, o gado
responsvel por cerca de 18% do aquecimento
global, uma contribuio maior que a do setor de
transportes. Disponvel em: www.conpet.gov.br.
Acesso em: 22 jun. 2010.
A criao de gado em larga escala contribui para
o aquecimento global por meio da emisso de
a) metano durante o processo de digesto.
b) xido nitroso durante o processo de ruminao.
c) clorofluorcarbono durante o transporte de
carne.
d) xido nitroso durante o processo respiratrio.
e) dixido de enxofre durante o consumo de
pastagens.
4) (ENEM/2012) O benzeno um hidrocarboneto
aromtico presente no petrleo, no carvo e em
condensados de gs natural. Seus metablitos
so altamente txicos e se depositam na medula
ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de
exposio pode causar anemia, cncer
(leucemia) e distrbios do comportamento. Em
termos de reatividade qumica, quando um
eletrfilo se liga ao benzeno, ocorre a formao
de um intermedirio, o carboction. Por fim,
ocorre a adio ou substituio eletroflica.
Gabarito: 1-B; 2-B; 3-A; 4-A.

19
Captulo 3 Funes Orgnicas: Quando um lcool apresentar mais do que dois

tomos de carbono, indicamos a posio do OH
3.1 Teoria numerando a cadeia a partir da extremidade mais
prxima do carbono que contm a hidroxila.
Funo orgnica um conjunto de Exemplo:
substncias que apresentam semelhanas em 5 4 3 2 1
suas propriedades qumicas, chamadas H3C CH CH2 CH CH3
propriedades funcionais. Decorrido o fato de
possurem a mesma frmula estrutural. CH3 OH
O tomo ou grupo de tomos 3. metilpenta 2 - ol
responsveis por essas propriedades, ou seja,

que caracteriza a frmula estrutural chamado
grupo funcional.
a) Alcoois:
So compostos orgnicos que contm
um ou mais grupos hidroxila (OH) ligados OBS.: Os alcoois so constitudos por radicais de
diretamente a um carbono saturado. hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas.
Frmula geral: R OH. Entretanto, nunca podem ser considerados bases
Nomenclatura: de Arrhenius (pois no liberam essa hidroxila em
Usa-se o sufixo ol. meio aquoso).
I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao nmero de Classificao:
carbonos + an, en ou in + ol. Os alcoois podem ser classificados segundo
USUAL: Palavra ALCOOL + prefixo indicativo ao alguns critrios:
nmero de carbonos + LICO. 1 nmero de hidroxilas:
Monoalcool ou monol: possui uma hidroxila.
CH3 OH
Dialcool ou diol: possui duas hidroxilas.
CH2 CH2 CH3

Ramificao: OH OH
A cadeia principal a maior sequncia de

carbonos que contenha o carbono ligado a Trialcool ou triol: possui trs hidroxilas.
hidroxila (OH); CH2 CH2 CH2 CH3
A numerao comea pela extremidade mais
prxima a hidroxila (OH); OH OH OH

20
2 Posio da hidroxila:
Alcool primrio: hidroxila ligada a carbono
primrio.
CH3 CH2

OH
Alcool secundrio: hidroxila ligada a carbono

secundrio.
H3C CH CH3

OH
Alcool tercirio: hidroxila ligada a carbono c) teres:

tercirio. So compostos em que o oxignio est
posicionado entre dois carbonos.
CH3 Frmula geral: R O R1.
Nomenclatura:
H3C C CH3 I.U.P.A.C.: Prefixo indicativo ao menor nmero de
carbonos + OXI + nome do hidrocarboneto
OH correspondente ao maior nmero de carbonos.
Ou seja, considera-se os grupos CH3 O
b) Fenis: (metxi), CH3 CH2 O (etxi), etc. como
So compostos orgnicos que possuem substituintes da cadeia principal.
a hidroxila (OH) ligada diretamente ao anel Exemplos:
aromtico. H3C O CH2 CH3 metxietano
Frmula geral: Ar OH.
Nomenclatura: Palavra HIDROXI + nome do
aromtico correspondente.
Ramificao:
A numerao comea pela hidroxila no sentido
em que os grupos orgnicos fiquem com os
menores nmeros.
Ou:
Exemplo:
H3C O CH2 CH3 ter etlico e metlico
OBS.: Utilizar a ordem alfabtica.

21
d) Aldedos: e) Cetonas:
So compostos orgnicos que So compostos que possuem o grupo
apresentam o grupo funcional denominado funcional carbonila tambm chamado de ceto,
carbonilo, tambm chamado de aldo, aldoxilo ou cetoxilo ou oxo entre carbonos.
formil. Grupo carbonila:
Grupo carbonilo:

C= ou CHO. C=O
Frmula geral: R C R1
Frmula geral: R CHO.
Nomenclatura: Prefixo indicativo ao nmero de O
carbonos + an ou en + al. Nomenclatura:
Ramificao:
A cadeia principal a maior sequncia de Prefixo indicativo ao nmero de carbonos + an, en
carbonos que inclui o carbono do grupo funcional ou in + ONA;
CHO; Para indicar a localizao da carbonila, numerar a
A numerao parte da extremidade que inclui o cadeia principal (deve incluir o carbono da
grupo CHO. carbonila) de forma que ela obtenha o menor
Exemplos: nmero.
Exemplos:
O
f) cidos carboxlicos:
4 3 2 1 //
So compostos que possuem o grupo
H3C CH CH C
funcional carboxila ou carbxi.
\
Grupo carboxila:
CH3 CH3 H
O
//
2,3 - dimetilbutanal
C ou COOH.
\
OH

22
RC
Frmula geral: R COOH. \
Nomenclatura: Palavra CIDO + prefixo O R1
indicativo ao nmero de carbonos + an, en, ou in
+ ICO. Nomenclatura: Nome do cido carboxlico ICO +
Ramificao: Semelhante a dos aldedos ATO + DE + nome do grupo orgnico com
ramificados. terminao A.
Exemplos: Exemplo:
Flavorizantes so substncias que

apresentam sabor e aroma caractersticos,
geralmente agradveis. Muitos flavorizantes
pertencem funo ster. Segue abaixo dois
steres empregados como essncias em vrios
produtos alimentcios.
O Exemplos:
4 3 2 1 //
H3C CH CH2 C
\
CH3 O
cido 3 - metilbutanico
g) steres:
So compostos orgnicos derivados de
cidos carboxlicos pela substituio do
hidrognio do grupo OH por um grupo orgnico h) Aminas:
(R). So compostos derivados da amnia
(NH3) pela substituio de um, dois ou trs
hidrognios por grupos orgnicos.
Frmula geral:
R N H (amina primria)
Frmula geral:

O
H
//

23
R N R (amina secundria)

H
O
R N R (amina terciria) //
HC metanamida
R \
NH2
Nomenclatura: escreve-se os nomes dos grupos
ligados ao nitrognio em ordem alfabtica
seguidos da palavra AMINA.
Exemplos:
3.2 Sesso Leitura
3.2.1 Bebidas alcolicas

Todas as bebidas alcolicas contm
certo teor de etanol. Podem ser classificadas em
dois grupos: bebidas destiladas e no-destiladas.
i) Amidas: A quantidade de lcool encontrada em
So compostos derivados dos cidos uma garrafa de pinga igual existente em 10
carboxlicos pela substituio da hidroxila garrafas de cerveja. O consumo de bebidas
presente no grupo funcional pelos grupos: alcolicas tem se tornado um problema muito
NH2, NH ou N . srio em todos os pases. A ingesto habitual de
grandes quantidades de lcool causa danos
irreversveis ao crebro, ao corao e ao fgado,
Grupo funcional: alm de provocar alteraes de comportamento.
O Os efeitos no comportamento humano
// provocados por diferentes concentraes
C alcolicas no sangue esto indicados a seguir:
\ 0,05%: sensao de bem-estar, viso reduzida e
N euforia;
0,10%: deficincia de coordenao e confuso
mental;
Nomenclatura: sufixo amida 0,15%: grande dificuldade na coordenao e na
Exemplos: resposta a fatos externos;
0,20%: depresso fsica e mental;
0,30%: fala indistinta;

24
0,35%: estupor; Federal, por ser utilizada na extrao da cocana,

0,45%: coma alcolico; a partir das folhas da coca.
acima de 0,45%: morte. Em nosso organismo, cetonas so
No Brasil, uma pessoa que apresentar encontradas em pequenas quantidades no
nveis de etanol superiores a 0,06% sangue, fazendo parte dos chamados corpos
considerada incapaz para dirigir um veculo. De cetnicos. Nesse caso, ela formada pela
acordo com a lei, nesses casos o motorista ser degradao incompleta de gorduras.
multado, ter sua habilitao para dirigir
suspensa e pode sofrer pena de deteno de 6 3.2.4 O cido metanico
meses a 3 anos. tambm conhecido como cido
frmico, por ter sido obtido historicamente a partir
3.3.2 O metanal da macerao de formigas. um lquido incolor,
O metanal o principal aldedo, sendo de cheiro irritante, que, quando injetado nos
conhecido tambm por aldedo frmico ou tecidos, provoca dor e irritao caracterstica.
formaldedo. Nas condies ambientes, ele um Uma das principais aplicaes do cido
gs incolor extremamente irritante para as frmico como fixador de pigmentos e corantes
mucosas. Quando dissolvido em gua, forma-se em tecidos, como algodo, l e linho.
uma soluo cuja concentrao pode ser no
mximo de 40% em massa, conhecida por formol 3.2.5 O cido actico
ou formalina. Tambm conhecido por cido actico,
O formol tem a propriedade de um lquido incolor temperatura ambiente, com
desnaturar protenas tornando-as resistentes cheiro irritante e sabor azedo, tendo sido isolado,
decomposio por bactrias. Por essa razo, ele pela primeira vez, a partir do vinho azedo
usado como fluido de embalsamamento, na (vinagre) acetum = vinagre.
conservao de espcies biolgicas e tambm
como anti-sptico. 3.2.6 Aminas: medicina e sociedade
O grupo amino aparece em muitos
3.2.3 A acetona alimentos e tambm em nosso organismo
A acetona (propanona ou dimetil- formando as substncias mais importantes para a
cetona) temperatura ambiente um lquido que vida: os aminocidos, que do origem s
apresenta odor irritante e se dissolve tanto em protenas.
gua como em solventes orgnicos; por isso, As primeiras vitaminas (vital + amina)
muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e descobertas receberam esse nome devido
esmaltes. presena de amina. Mas nem todas as vitaminas
Na indstria de alimentos, sua aplicao conhecidas atualmente so aminas.
mais importante relaciona-se extrao de leos No sculo XIX verificou-se que o gosto
e gorduras de sementes, como soja, amendoim e amargo das folhas e flores de algumas plantas
girassol. era devido presena de aminas. Essas
Sua comercializao controlada pelo substncias, que naquela poca eram
Departamento de Entorpecentes da Polcia denominadas lcalis vegetais (alcalis = bases),

25
so hoje conhecidas com o nome de alcalides. endovenosa, com o uso de seringas o que
Esses alcalides, normalmente de estruturas provoca marcas e envolve muitos riscos, como a
complexas, apresentam propriedades biolgicas transmisso da Aids, quando o consumo feito
que permitem seu uso como medicamentos. em grupo. A inalao produz uma sensao de
Porm, como muitos deles podem causar euforia menos intensa, causa rinite e necrose da
dependncia fsica e psquica, seu uso s mucosa e do septo nasal.
permitido com prescrio e acompanhamento O uso da cocana aumentou
mdico. dramaticamente nos ltimos anos, pela
Vrios dos alcalides usados introduo no mercado de uma nova forma, muito
atualmente so derivados de aminas encontradas mais barata: o crack uma mistura do cloridrato
em vegetais: morfina, ephedrina e atropina. com bicarbonato de sdio. As conseqncias do
Existem aminas denominadas uso de crack so muito mais intensas. Alguns
genericamente anfetaminas, que podem ser estudos indicam que a recuperao de um
usadas como estimulantes. A ingesto dessas consumidor de crack praticamente nula.
substncias, conhecidas vulgarmente como
bolinhas, eleva o nimo, diminui a sensao de 3.2.7 DDT dicloro-difenil-tricloroetano
fadiga e reduz o apetite. Porm, como causam O DDT um dos mais conhecidos
dependncia, tm sua comercializao inseticidas de baixo custo. Foi utilizado
controlada. inicialmente na poca da Segunda Guerra
O uso de anfetaminas provoca um Mundial para controlar doenas transmitidas por
estado denominado psicose da anfetamina, que insetos, como malria, tifo e febre amarela. Em
se assemelha a uma crise de esquizofrenia, muitas partes do mundo, seu uso foi proibido por
caracterizada por alucinaes visuais e auditivas apresentar efeito acumulativo no organismo e por
e comportamento agressivo. ser capaz de interromper o equilbrio natural do
Outra substncia de grande poder meio ambiente, envenenando alimentos, como
estimulante que apresenta o grupo amina em sua verduras, carnes e peixes, e, ainda,
estrutura a cocana. Essa droga obtida a partir enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
das folhas de um arbusto encontrado quase
exclusivamente nas encostas dos Andes. O
estmulo provocado pelo uso da cocana, 3.3 Fixao
caracterizado por euforia, loquacidade, aumento
da atividade motora e sensao de prazer, tem Exerccios:
durao aproximada de 30 minutos. Segue-se 1)D a nomenclatura segundo a IUPAC dos
uma intensa depresso. Assim, o padro de compostos a seguir:
dependncia evolui de uso ocasional para uso
compulsivo, em doses crescentes, o que pode
levar morte por overdose. Durante vrios anos o a) H3C C = CH CH CH CH3
suprimento para consumo ilegal dessa droga
consistia em um sal denominado cloridrato, que H3C CH2 CH3 OH OH
era consumido por inalao nasal ou por via

26
b) H2C CH C = CH CHO m) Isobutilamina

c) H2C CH C = CH CHO n) Metilpropilamina
o) Etildimetilamina
CH2 CH3 p) 2 metilpropanamida
d) H3C CH CH2 COOH 3) (Univ). S. Judas Tadeu - (SP) O manitol um

tipo de acar utilizado na fabricao de
CH3 CH3 condensadores de eletrlitos secos, que so
utilizados em rdios, videocassetes e televisores;
e)H3C CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3 por isso, em tais aparelhos, podem aparecer
alguns insetos, principalmente formigas. Se a
O frmula estrutural :

f) H3C CH2 C CH2 CH CH2 CH3

Qual o nome oficial desse acar?
CH3
a) Hexanol
O
b) Hexanol-1,6
//
c) 1,2,3-Hexanotriol
g) H3C CH2 CH2 C
d) 1,2,3,4-tetra-Hidrxi-Hexano
\
e) 1,2,3,4,5,6-Hexanohexol
O CH2 CH2 CH3
4) A frmula abaixo se refere a um composto que
h)H3C C N H
pertence funo:

O H
2) Escreva a frmula estrutural dos compostos a

seguir:
a) cetona
b) aldedo
a) 2 metilbutano 2 ol
c) cido
b) 1 metilcicloexanol
d) ster
c) 2 metilpentano 3 ona
e) ter.
d) 2 metilcicloexanona
5) (PUCRS/1-2000) 9) Considerando a estrutura
e) 2,3 dimetilpentanal
do cido saliclico, usado na preparao do
f) Propanoato de etila
salicilato de sdio, analgsico e antipirtico,
g) Propanoato de metila
selecione a alternativa que apresenta as palavras
h) cido 2 metilpropanico
que completam corretamente as lacunas no texto
i) Etoxietano
a seguir.
j) Ciclopropanona
O cido saliclico pode ser considerado uma
k) 1 - Metoxibutano
molcula de ________ com um grupo
l) Butanamida
________.

27
c) ter e amina.
d) ter e amida.
e) ster e amida.
8) O aspartame, estrutura representada a seguir,

uma substncia que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substncia so
suficientes para causar a doura aos alimentos
a) aldedo fenlico
preparados, j que esta cerca de duzentas
b) cetona carbonila
vezes mais doce do que a sacarose.
c) fenol carboxila
d) alcool
e) ster
6) (PUCRS/2-2001) A cerveja fabricada a partir
dos gros de cevada. Seu sabor amargo deve-se
adio das folhas de lpulo, que contm uma
substncia chamada mirceno, de frmula
As funes orgnicas presentes na molcula
desse adoante so, apenas,
a) ter, amida, amina e cetona.
b) ter, amida, amina e cido carboxlico.
Essa substncia pode ser classificada como
c) aldedo, amida, amina e cido carboxlico.
a) alcool.
d) ster, amida, amina e cetona.
b) cido carboxlico.
e) ster, amida, amina e cido carboxlico.
c) aminocido.
9) substncia utilizada no tratamento de infeces
d) hidrocarboneto.
bacterianas. As funes 1, 2, 3 e 4 marcadas na
e) aldedo.
estrutura so, respectivamente:
7) A aspoxicilina, abaixo representada, uma
citrato de sildenafil, cuja estrutura representada
na figura:
a) amida, fenol, amina, cido carboxlico.

b) amida, amina, alcool, ster.
c) amina, fenol, amida, aldedo.
As funes orgnicas I e II, circuladas na
d) amina, lcool, nitrila, cido carboxlico.
estrutura do citrato de sildenafil, so:
e) amida, nitrila, fenol, ster.
a) cetona e amina.
10) O composto antibacteriano cido oxalnico
b) cetona e amida.
representado pela frmula estrutural:

28
ativo de uma secreo glandular externa

produzida por uma espcie de veado que habita a
sia Central: os almiscareiros .
Os machos dessa espcie produzem a muscona
(almscar), com a finalidade de atrair as fmeas
na poca do acasalamento. Em perfumaria, a sua
principal aplicao como fixador de essncias.
e apresenta as seguintes funes: Marque a alternativa que corresponde funo
a) ster, cetona, amina e ter orgnica que caracteriza a muscona:
b) ter, cetona, amina e cido carboxlico a) cido carboxlico
c) ster, amida, amina e cido carboxlico b) Aldedo
d) ster, amina, fenol e cetona c) Cetona
e) ter, amida, ster e amina d) ter
11) Os xampus, muito utilizados para limpar e e) Fenol
embelezar os cabelos, de modo geral, contm em 13) O acebutolol pertence a uma classe de frmacos
sua constituio, no mnimo, as seguintes utilizada no tratamento da hipertenso. Esto
substncias: detergente, corante, bactericida, presentes na estrutura do acebutolol as seguintes
essncia e cido ctrico (regula o pH). funes:
As funes orgnicas, presentes na frmula estrutural

a) ster, alcool, amina, amida, alqueno.
do cido mencionado, so:
b) amida, alqueno, alcool, amina, fenol.
a) cetona e alcool
c) amina, fenol, aldedo, ter, alcool.
(b) alcool e aldedo
d) cetona, alcool, amida, amina, alqueno.
c) cido carboxlico e alcool
e) amida, cetona, ter, alcool, amina.
d) cido carboxlico e aldedo
14) Associe os nomes comerciais de alguns
e) cetona e ster
compostos orgnicos e suas frmulas
12) Observe a estrutura da muscona:
condensadas na coluna de cima com os nomes
oficiais na coluna de baixo.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
Esta substncia utilizada em indstrias
(P) Propanotriol
farmacuticas, alimentcias e cosmticas, tendo
(Q) cido etanico
sua maior aplicao em perfumaria. o princpio
(R) Metanal

29
(S) Fenil amina e o grupo

(T) Etino
A associao correta entre as duas colunas a) carboxila do cido clico.
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R b) aldedo do cido clico.
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P c) hidroxila do cido clico.
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R d) cetona do cido clico.
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P e) ster do cido clico.
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q
16) (ENEM 2010)
15) (ENEM 2011) Os pesticidas modernos so divididos em vrias
A bile produzida pelo fgado, armazenada na classes, entre as quais se destacam os
vescula biliar e tem papel fundamental na organofosforados, materiais que apresentam
digesto de lipdeos. Os sais biliares so efeito txico agudo para os seres humanos.
esteroides sintetizados no fgado a partir do Esses pesticidas contm um tomo central de
colesterol, e sua rota de sntese envolve vrias fsforo ao qual esto ligados outros tomos ou
etapas. Partindo do cido clico representado na grupo de tomos como oxignio, enxofre, grupos
figura, ocorre a formao dos cidos glicoclico e metoxi ou etoxi, ou um radical orgnico de cadeia
tauroclico; o prefixo glico- significa a presena longa. Os organosfosforados so divididos em
de um resduo do aminocido glicina e o prefixo trs subclasses: Tipo A, na qual o enxofre no se
tauro-, do aminocido taurina. incorpora na molcula; Tipo B, na qual o
oxignio, que faz dupla ligao com fsforo,
substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois
oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookmam, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo
B, que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:
cido clico
UCKO, D.A. Qumica para as Cincias da Sade:

uma Introduo Qumica Geral, Orgnica e Biolgica. So
Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinao entre o cido clico e a glicina ou

taurina origina a funo amida, formada pela
reao entre o grupo amina desses aminocidos

30
acima seja deslocado para a direita.
Com base nas informaes do texto, correto

concluir que os sabes atuam de maneira
a) mais eficiente em pH bsico.

b) mais eficiente em pH cido.
c) mais eficiente em pH neutro.
d) eficiente em qualquer faixa de pH.
e) mais eficiente em pH cido ou neutro.
Gabarito: 3 - e; 4 - e; 5 - c; 6 - d; 7 - c; 8 - e; 9 - a;
10 - b; 11 - c; 12 - c; 13 - e; 14 - d, 15 - a; 16 e;
17 a.
3.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2009 .Questo 36) O uso de protetores

solares em situaes de grande exposio aos
17) (ENEM 2009) Sabes so sais de cidos
raios solares como, por exemplo, nas praias, de
carboxlicos de cadeia longa utilizados com a
grande importncia para a sade. As molculas
finalidade de facilitar, durante processos de
ativas de um protetor apresentam, usualmente,
lavagem, a remoo de substncias de baixa
anis aromticos conjugados com grupos
solubiblidade em gua, por exemplo, leos e
carbonila, pois esses sistemas so capazes de
gorduras. A figura a seguir representa a estrutura
absorver a radiao ultravioleta mais nociva aos
de uma molcula de sabo.
seres humanos. A conjugao definida como a
ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e
duplas em uma molcula. Outra propriedade das
Em soluo, os nions do sabo podem molculas em questo apresentar, em uma de
hidrolisar a gua e, desse modo, formar o cido suas extremidades, uma parte apolar responsvel
carboxlico correspondente. Por exemplo, para o por reduzir a solubilidade do composto em gua,
estereato de sdio, estabelecido o seguinte o que impede sua rpida remoo quando do
equilbrio: contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual
das molculas apresentadas a seguir a mais
CH3(CH2)16COO +H2OCH3(CH2)16COOH+OH
adequada para funcionar como molcula ativa de
Uma vez que o cido carboxlico formado protetores solares?
pouco solvel em gua e menos eficiente na
remoo de gorduras, o pH do meio deve ser
controlado de maneira a evitar que o equilbrio

31
2) (ENEM/2010) Os pesticidas modernos so

divididos em vrias classes, entre as quais se
destacam os organofosforados, materiais que
apresentam efeito txico agudo para os seres
humanos. Esses pesticidas contm um tomo
central de fsforo ao qual esto ligados outros
tomos ou grupo de tomos como oxignio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgnico de cadeia longa. Os organofosforados
so divididos em trs subclasses: Tipo A, na qual Gabarito: 1-E; 2-E.
o enxofre no se incorpora na molcula; Tipo B,

na qual o oxignio, que faz dupla ligao com
fsforo, substitudo pelo enxofre; e Tipo C, no
qual dois oxignios so substitudos por enxofre.
BAIRD, C. Qumica Ambiental. Bookman, 2005.
Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B,
que apresenta grupo etoxi em sua frmula
estrutural, est representado em:

32
Captulo 4 Isomeria: no-ramificada ramificada
3) Isomeria de posio:
4.1 Teoria
Os ismeros pertencem mesma
Ismeros so dois ou mais compostos
funo qumica, possuem a mesma cadeia
diferentes que apresentam a mesma frmula
carbnica, mas diferem pela posio de uma
molecular
ramificao ou insaturao.
O fenmeno da isomeria causa
diferena nas propriedades dos compostos
ismeros.
A isomeria pode ser dividida em
isomeria plana e espacial.
a) Isomeria Plana ou constitucional:
Ocorre quando os ismeros podem ser
diferenciados observando as frmulas estruturais
planas.
Classificao:
Classificar os ismeros dizer qual a
principal diferena entre eles.
1) Isomeria de funo:
Ocorre quando os ismeros pertencem
4) Isomeria de compensao ou metameria:
a funes qumicas diferentes. So chamados de
Os ismeros pertencem mesma
ismeros funcionais ou ismeros de funo.
funo qumica, possuem a mesma cadeia
carbnica, mas diferem pela posio de um
heterotomo.
2) Isomeria de cadeia ou ncleo:

Ocorre quando os ismeros pertencem
a mesma funo, mas possuem as cadeias
carbnicas diferentes.
Cadeia Cadeia

33
5) Tautomeria: ligados a cada carbono da dupla ligao esto em

um caso particular da isomeria lados opostos da linha imaginria que passa pela
funcional. Os dois ismeros coexistem em ligao dupla.
equilbrio qumico dinmico. Os ismeros so
chamados tautmeros. Os casos mais comuns
ocorrem entre:
Aldedo e enol:
cis- 1,2 dicloroeteno trans 1,2 dicloroeteno
Condio para isomeria geomtrica na

Equilbrio aldo-enlico presena de dupla ligao:
Cetona e enol:
R1 R2
\ /
C=C
/ \
R3 R4
b) Isomeria Espacial ou estereoisomeria: R1 R3 e R2 R4
Ocorre quando as diferenas entre os

ismeros s podem ser explicadas pelas frmulas 1.2) Em compostos cclicos:
estruturais espaciais. (As frmulas estruturais Tambm so diferenciados pelos
planas so as mesmas). prefixos cis e trans.
Se divide em isomeria geomtrica e

ptica.
1) Isomeria geomtrica ou cis-trans:
Ocorre em dois casos:
2) Isomeria ptica:
1.1) Em compostos com ligaes duplas:
Todos os ismeros possuem
Ocorre quando a diferena entre os
propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE
ismeros est na disposio geomtrica dos
e densidade, mas os ismeros pticos no
grupos ligados aos carbonos que fazem parte da
possuem esta diferena, ou seja, as propriedades
dupla ligao.
fsicas dos ismeros pticos so as mesmas.
So diferenciados pelos prefixos cis e
Ento o que os fazem serem diferentes?
trans.
possvel diferenci-los? Sim, possvel
Composto cis: Quando os maiores grupos de
diferenci-los, mas quando eles esto frente luz
cada carbono esto do mesmo lado da linha
polarizada. Luz polarizada um conjunto de
imaginria que passa pela dupla ligao.
ondas eletromagnticas que se propagam em
Composto trans: Quando os maiores grupos
apenas uma direo. Uma lmpada

34
incandescente um exemplo de fonte de luz no a

polarizada, pois a luz emitida em todas as
direes. possvel polarizar luz no polarizada, bCc abcd
bastando utilizar um polarizador, que ter funo
de direcionar apenas uma direo da luz. d
Exemplos:
Esta seta de duas pontas significa a

propagao da onda eletromagntica (luz
polarizada) vista de frente.
Ismeros pticos (enantimeros): Os
ismeros pticos so capazes de desviar a luz
polarizada, por isso o nome ismeros pticos (a
diferena est numa propriedade ptica) Caso o
ismero ptico provoque um giro da luz
polarizada no sentido horrio, o enantimero
denominado dextrorrotatrio (D, +). Caso o
enantimero provoque o giro da luz polarizada no
sentido anti-horrio, o composto chamado
levorrotatrio (L, -). O fato de um composto
provocar o giro da luz polarizada faz com que ele
possua atividade ptica.
Atividade ptica s possvel em
molculas assimtricas, ou seja, molculas que
possuem carbono quiral ou estereocentro. O
carbono quiral o carbono que faz quatro
ligaes simples e onde esses quatro ligantes so
diferentes.
Temos que o ismero dextrorrotatrio
Carbono quiral (condio):
desviar o plano da luz de + a, enquanto o

35
ismero levorrotatrio desviar o plano da luz de ser, por exemplo, um medicamento contra o mal
a. Temos ainda a mistura racmica (D + L = + a de Parkinson ou um remdio para o corao.
a = 0) que opticamente inativa, ou seja, no A maioria das molculas da vida existe,
desvia o plano da luz polarizada. na verdade, em duas formas: uma como se
Mistura racmica a mistura de fosse a imagem da outra no espelho. So as
quantidades iguais de uma substncia molculas quirais. Apesar de as duas formas
levorrotatria e seu enantimero dextrorrotatrio. serem quase idnticas, a diferena sutil muda
inteiramente o efeito da substncia.
OBS.: No caso do adoante aspartame, por
Para uma molcula com n carbonos assimtricos exemplo, uma das imagens doce; a outra,
diferentes: amarga. Numa reao qumica normal, as duas
imagens de uma molcula so produzidas. Uma
n
Nmero de ismeros pticos ativos: 2 vez prontas, difcil separ-las. Os ganhadores
Nmero de misturas racmicas: 2
n-1
do Nobel criaram catalisadores substncias que
apressam as reaes qumicas que levam
Compostos enantiomricos, um imagem especificamente imagem desejada.
especular do outro, ou seja, um imagem Segundo a Sociedade Qumica
refletida do outro. No entanto, eles no so Americana, o mercado mundial para remdios
superponveis. Um exemplo disso, so as mos, desenvolvidos a partir dessa pesquisa bsica
direita e esquerda. Uma a imagem especular da chega hoje a R$ 370 bilhes.
outra, porm elas no so superponveis. Tente Ao inventar maneiras seletivas de
verificar este fato com suas mos, coloque uma sintetizar compostos qumicos, eliminando a
na frente da outra. (Uma ser a imagem da verso quiral indesejada, Knowles, Noyori e
outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. As Sharpless permitiram a produo de:
mos no so superponveis, ou seja, os dedos l-dopa, medicamento usado para tratar mal de
polegares no ficam um sobre o outro. Considere Parkinson;
isto como um exemplo para entender o fato da beta-bloqueadores, drogas usadas contra
assimetria molecular problemas cardacos;
antibiticos;
adoantes e flavorizantes artificiais;
4.2 Sesso Leitura inseticidas.
PERIGO:
Uma Qumica de aplicaes prticas, No caso de remdios, molculas quirais podem
com papel fundamental na criao de novos ser muito perigosas.
remdios, foi premiada com o Nobel de 2001. Os Foi o caso da talidomida: s uma das verses
vencedores so o japons Ryoji Noyori e os servia para tratar nuseas de mulheres grvidas;
americanos William Knowles e K. Barry a forma espelhada causou muitas deformaes
Sharpless. Os cientistas criaram mtodos que em fetos humanos, nos anos 60.
permitem, numa reao qumica, obter um
produto puro e especfico. E esse produto pode O composto limoneno d origem a dois

36
aromas diversos o s-limoneno (levogira) origina apenas um hidrognio ligado a um carbono

cheiro de limo e o r-limoneno (dextrogira), cheiro secundrio e ismero de posio de C. Tanto A
de laranja: quanto C so ismeros de funo de B. As
substncias A, B e C so, respectivamente,
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.
3) O odor de muitos vegetais, como o louro, a
cnfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como
a cenoura e o tomate, so devidos presena de
terpenoides (terpenos).
Os terpenos so o resultado da unio de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver a
seguir:
4.3 Fixao
Em relao ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC,
Exerccios: 2-metil-1-buteno.
b) o isopreno no apresenta carbonos
1) A respeito dos seguintes compostos, pode-se insaturados.
afirmar que c) o isopreno ismero de cadeia do 4-metil-2-

pentino.
d) segundo a IUPAC (Unio Internacional de
Qumica Pura e Aplicada), a nomenclatura do
isopreno 2-metil-1,3-butadieno.
a) so ismeros de posio. e) o isopreno pode apresentar ismeros de
b) so metmeros. cadeia, funcionais e tautmeros.
(c) so ismeros funcionais. 4) O butanoato de etila um lquido incolor,
d) ambos so cidos carboxlicos. empregado como essncia artificial em algumas
e) o composto I um cido carboxlico, e o frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana,
composto II um ter. sendo ismero do cido hexanoico. O tipo de
2) As substncias A, B e C tm a mesma isomeria plana presente entre o butanoato de etila

e o cido hexanoico de
frmula molecular (C3H8O). O componente A tem
a) cadeia.

37
b) posio.
c) funo.
d) metameria.
e) tautomeria.
5) Com a frmula molecular C7H8O existem vrios
compostos aromticos, como, por exemplo,
NO correto afirmar que _________ so

Considerando os compostos acima, afirma-se ismeros de __________.
que: a) I e II; posio
I. "X" pertence funo qumica ter. b) I e III; cadeia
II. "Y" apresenta cadeia carbnica heterognea. c) II e III; funo
III. "Z" apresenta ismeros de posio. d) II e IV; cadeia
IV. "X", "Y" e "Z" apresentam em comum o grupo e) I, III e IV; cadeia
benzila. 8) Em uma aula de qumica orgnica, o professor
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que escreveu no quadro a frmula C4H8O e perguntou
somente esto corretas a quatro alunos que composto tal frmula poderia
a) I e II representar. As respostas foram
b) I e III
c) II e IV
d) I, III e IV
e) II, III e IV
6) Assinale a alternativa que relaciona corretamente
o par de ismeros dados com o tipo de isomeria
que apresenta.
O professor considerou certas as respostas
dadas pelos alunos
a) 1 e 2
b) 1 e 3
c) 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1, 2 e 3
9) Para responder questo, analise as afirmativas
a seguir.
I. Propanal um ismero do cido propanoico.
II. cido propanoico um ismero do etanoato de
metila.
3) Considerando os compostos orgnicos
III. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
numerados de I a IV
IV. Propanal um ismero do 1-propanol.
Pela anlise das afirmativas, conclui-se que

38
somente esto corretas b) etanol e ter dimetlico;

a) I e III c) pentano-2-ona e pentanal;
b) II e III d) butano-2-ol e butanal;
c) II e IV e) pentanal e pentano-2-ol.
d) I, II e III 12) Entre os hidrocarbonetos h os seguintes tipos
e) II, III e IV de isomeria:
10) A protena do leite apresenta uma composio a) funo e posio;
variada em aminocidos essenciais, isto , b) funo e cadeia;
aminocidos que o organismo necessita na sua c) posio e cadeia;
dieta, por no ter capacidade de sintetizar a partir d) metameria e cadeia;
de outras estruturas orgnicas. A tabela a seguir e) tautomeria e posio.
apresenta a composio em aminocidos 13) Indique em quais casos possvel haver
essenciais no leite de vaca. isomeria geomtrica:
a)
b)BrCH CHCl
c)H3C CH = C CH3

CH2 CH3
d)
Dos aminocidos relacionados, podemos afirmar
que
a) isoleucina e valina so ismeros de cadeia e,
e)1,2-diclorociclobutano
por apresentarem carbono assimtrico ambos so
opticamente ativos.
f)dimetilciclobutano
b) leucina e isoleucina so ismeros de posio e,
por terem carbono assimtrico, apresentam
14) Para os compostos do exerccio anterior, nos
isomeria ptica.
casos em que o composto apresente isomeria
c) leucina e valina so ismeros de funo e, por
geomtrica, representar os seus ismeros.
apresentarem carbono assimtrico, ambos tm
15) (UFF VESTIBULAR 2005)
um par de enantiomeros.
Se voc sofreu com as espinhas na
d) leucina e isoleucina so ismeros de funo e
adolescncia e ficou com o rosto marcado por
no so opticamente ativos.
cicatrizes, chegou a hora de se ver livre delas. A
e) valina e isoleucina so ismeros de cadeia,
reconstituio qumica para cicatrizes da pele
porm somente a valina opticamente ativa.
um procedimento avanado, realizado em
11) So ismeros de funo:
consultrio mdico, que dispensa anestesia. Com
a) butano e metilpropano;
um estilete especial, aplica-se uma pequena

39
quantidade de cido tricloroactico (ATA) a 100%, casos so usadas indevidamente como

em cada cicatriz. A substncia estimula a estimulantes para a prtica de esportes e para
produo de um colgeno e promove um causar um estado de euforia no usurio de
preenchimento de dentro para fora. muito mais drogas em festas raves. A DOPA uma
poderoso e eficaz do que os peelings tradicionais, substncia intermediria na biossntese da
que trabalham com o ATA com, no mximo, 40% adrenalina.
de concentrao. A frmula estrutural do ATA : Observe a estrutura da DOPA.
Cl

Cl C COOH

Cl
DOPA
Assinale a opo correta.
Assim sendo, marque a opo correta:
a) Identifica-se entre outras as funes fenol e
amina.
a) O ATA opticamente ativo e apresenta
b) Existem, entre outros, trs tomos de carbono
ismeros cis e trans
assimtrico (carbono quiral).
b) O ATA opticamente ativo
c) Verifica-se a existncia de cadeia carbnica
c) O ATA constitudo por uma mistura racmica
aliftica insaturada.
d) O ATA opticamente inativo
d) Existem dois ismeros geomtricos para a DOPA.
e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis trans
e) Verifica-se a existncia de trs tomos de
carbono primrio e de dois tomos de carbono
16) (UFF VESTIBULAR 2011)
secundrio.
a) Considere o composto orgnico de frmula
18) (FUVEST 2012) As frmulas estruturais de
molecular C2H2Cl2.
alguns componentes de leos essenciais,
1) Represente a frmula estrutural de todos os
responsveis pelo aroma de certas ervas e flores,
ismeros.
so:
2) D a nomenclatura IUPAC de cada um dos
ismeros.
b) Disponha os compostos abaixo em ordem
crescente de solubilidade em gua e justifique
sua resposta.
cido etanoico, tetracloreto de carbono e ter Dentre esses compostos, so ismeros:
etlico.
17) (UFF VESTIBULAR 2008) a) anetol e linalol;
A adrenalina uma substncia produzida no b) eugenol e linalol;
organismo humano capaz de afetar o batimento c) citronelal e eugenol;
cardaco, a metabolizao e a respirao. Muitas d) linalol e citronelal;
substncias preparadas em laboratrio tm e) eugenol e anetol.
estruturas semelhantes adrenalina e em muitos

40
19) Em 2000, durante pesquisa sobre a Achatina amplo espalhamento no meio ambiente, bem
spp, uma das espcies do escargot, um como de suas propriedades estruturais, as
pesquisador se feriu. Aproveitou-se o acidente dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia
para testar a propriedade cicatrizante do muco do alimentar. Mais de 90% da exposio humana s
animal, aplicando-o sobre o ferimento. Em 2010, dioxinas atribuda aos alimentos contaminados
uma dcada depois, em funo de uma nova ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est
pesquisa, aplicou-se o muco sobre mamas de apresentada a seguir:
vacas, antes e depois da ordenha, constatando-
se que, alm de cicatrizante, o muco elimina
agentes infecciosos e hidrata, pois contm
alantona (C4H6N4O3). Sua frmula estrutural a
seguinte:
A molcula do 2,3,7,8-TCDD
popularmente conhecida pelo nome dioxina,
sendo a mais txica dos 75 ismeros de
compostos clorados de dibenzo-p-dioxina
Pode-se identificar na estrutura da alantona a
existentes. FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo:
presena de
desafios e compromissos. Cadernos Temticos
de Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1,
a) halognio e funo amida.
maio 2001 (adaptado).
b) funo cetona e funo ster.
2 3
Com base no texto e na estrutura
c) carbono sp e carbono sp .
3
apresentada, as propriedades qumicas das
d) carbono sp e carbono sp .
dioxinas que permitem sua bioacumulao nos
e) funo cetona e anel aromtico.
organismos esto relacionadas ao seu carter
a) bsico, pois a eliminao de materiais
Gabarito: 1- c; 2- e; 3- d; 4- c; 5- b; 6- c; 7- c; 8-
alcalinos mais lenta do que a dos cidos.
b; 9- b; 10- b; 11-a; 12-c; 13- b, c, e, f; 15-d; 17-a;
b) cido, pois a eliminao de materiais
18- d; 19-c.
cidos mais lenta do que a dos alcalinos.
4.4 Pintou no ENEM
c) redutor, pois a eliminao de
1) (ENEM/2010) Vrios materiais, quando
materiais redutores mais lenta do que a dos
queimados, podem levar formao de dioxinas,
oxidantes.
um compostos do grupo dos organoclorados.
d) lipoflico, pois a eliminao de
Mesmo quando a queima ocorre em
materiais lipossolveis mais lenta do que a dos
incineradores, h liberao de substncias
hidrossolveis.
derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
e) hidroflico, pois a eliminao de
compostos so produzidos em baixas
materiais hidrosolveis mais lenta do que a dos
concentraes, como resduos da queima de
lipossolveis.
matria orgnica em presena de produtos que
contenham cloro. Como consequncia de seu
Gabarito: 1-D

41
Captulo 5 Propriedades Fsicas dos cidos so definidos como receptores

de par de eltrons e bases so definidas como
Compostos Orgnicos
doadoras de par de eltrons. Na teoria de cido-
base de Lewis, o prton no o nico cido,
5.1 Teoria
muitas outras espcies tambm so cidas.
5.1.1 cidos e bases orgnicos

A Definio de Arrhenius de cidos e Bases
Os cidos e as bases constituem duas

cidos so compostos em soluo
classes muito importantes em compostos
aquosa que ionizam, produzindo como on
qumicos, inclusive porque reagem facilmente
+
positivo, apenas o ction hidrognio (H ) ou, mais
entre si. Na qumica orgnica existem vrias
+
corretamente, o on H3O , denominado on
funes com carter cido mais ou menos
hidrnio ou hidroxnio.
acentuados; as principais so os cidos
Bases ou hidrxidos so compostos
carboxlicos, os fenis e os alcois. As principais
que, por dissociao inica, liberam, como on
bases orgnicas so as aminas.
-
negativo, apenas o nion hidrxido (OH ),
Ordem de acidez (fora cida):
tambm chamado de hidroxila.
lcool < gua < fenol < cido carboxlico

Efeito indutivo:
Pode facilitar ou dificultar a ionizao do
Esta classificao baseada na
cido.
quantidade de ons H+ liberados pelo cido em -
Efeito indutivo negativo (I ):
meio a uma reao. Quanto mais H+ mais forte
Os grupos eletroatraentes atraem a
ser o cido.
nuvem eletrnica da molcula em suas direes,
com isso a ligao O H enfraquecida e se
A Definio de Bnmsted-Lowry de cidos e
quebra com maior facilidade. Ento j que mais
Bases +
H liberado para o meio, a fora do cido
aumentada.
De acordo com a teoria de Bnmsted-
Grupos eletroatraentes: F, Cl, Br, I,
Lowry, um cido uma substncia que pode doar
NO2, OH, CN, SO3H,
(ou perder) um prton, e uma base, uma
COOH.
substncia que pode aceitar (ou remover) um +
Efeito indutivo positivo (I ):
prton.
Os grupos eletrorrepelentes possuem
A molcula ou on que se forma quando
pouca tendncia em atrair eltrons, assim h o
um cldo perde seu prton chamado de base
fortalecimento da ligao O H, e se torna mais
conjugada desse cido. J a molcula ou on que
difcil a sada do hidrognio. Com isso a fora do
se forma quando uma base aceita um prton
cido diminui.
chamado de cido conjugado dessa base.
Grupos eletroatraentes: CH3, CH2CH3,
CH2CH2CH3.
A Definio de Lewis de cidos e Bases

42
a) cidos carboxlicos:
So cidos de Arrhenius, e ao se
dissolverem em gua ionizam-se, formando ons
carboxilato.
Como qualquer efeito eltrico, o efeito
O O indutivo diminui com o aumento da distncia.
// // Quanto mais afastado do grupo substituinte,
H3C C H3 C C + H
+ menor a influncia sobre a acidez. Os efeitos so
\ \ aditivos, quanto maior a quantidade de grupos
OH O
- substituintes, mais forte a influncia sobre a
acidez.
Os cidos orgnicos so cidos fracos,

ou seja, apresentam pequeno grau de ionizao. b) Fenis:
interessante notar que o efeito indutivo pode

facilitar ou dificultar a ionizao do cido, Tambm so cidos de Arrhenius.
tornando-o mais forte ou mais fraco, Reage com uma base gerando um sal orgnico.
respectivamente. Os grupos eletrorrepelentes

ligados carboxila empurram eltrons,
aumentando a densidade eletrnica do oxignio
+
da hidroxila. Assim a formao do H dificultada
e a fora do tomo diminui. Os grupos
Da mesma forma que nos cidos
eletroatraentes retiram eltrons da carboxila,
carboxlicos, o efeito indutivo pode aumentar ou
diminuindo a densidade eletrnica do oxignio da
diminuir a fora cida.
hidroxila. Isso dificulta a manuteno da ligao
c) Alcoois:
O H, tornando-a mais fraca, porque o oxignio
precisa retirar o eltron do hidrognio. A fora do
So compostos anfteros.
cido aumenta.
Quanto maior a polarizao da ligao
C OH na direo de OH, maior a capacidade
-.
de formar OH Quanto maior a quantidade de
radicais ligados ao carbono do grupo funcional,
O cido metanico mais forte que o
maior a sua densidade eletrnica, maior a
etanico; este mais forte que o propanico e
polarizao da ligao C OH sobre a hidroxila.
assim por diante.
A reao entre um cido carboxlico e
uma base gera um sal orgnico.

43
5.1.2 Temperatura de ebulio
So dois os fatores que influem nas

temperaturas de ebulio: o tamanho das
Como o grupo alquila apresenta efeito molculas e os tipos de interao intermolecular.
indutivo positivo, que diminui a acidez, pode-se

dizer que:
Alcool 3 < Alcool 2 < Alcool 1 < Metanol
d) Aminas:
So bases de Lewis, pois apresentam
um par de eltrons no compartilhado no tomo
Analisando as substncias formadas
de nitrognio. As condies que enriquecem
com o mesmo tipo de interao intermolecular,
o nitrognio em eltrons provocam um aumento
verificaremos que:
de basicidade. Como os grupos alquila tm
Quanto maior for o tamanho da molcula,
exatamente esse efeito, notamos que as aminas
maior ser a sua temperatura de ebulio.
primrias so bases mais fortes que a amnia. As
Se verificarmos substncias que
aminas secundrias apresentam dois grupos R
apresentam molculas de tamanho
doadores de eltrons e, por isso, so bases mais
aproximadamente igual, porm com diferentes
fortes que as aminas primrias. As aminas
tipos de interao intermolecular, verificaremos
tercirias possuem trs grupos R, o que poderia
que:
nos levar a concluir serem estas as mais bsicas.
Quanto maior for a intensidade das foras
Isto, porm, no ocorre. A existncia de trs
intermoleculares, maior ser a sua
grupos alquila R, muito maiores que o hidrognio,
temperatura de ebulio.
em volta do nitrognio, deixa pouco espao livre
Para que se possa estabelecer essa
para aproximao de um cido de Lewis e
relao, deve-se considerar a ordem crescente da
formao de ligao dativa caracterstica. Este
intensidade das interaes, que dada por:
fenmeno conhecido pelo nome de
dipolo induzido- pontes de
impedimento espacial ou impedimento estrico.
dipolo induzido < dipolo-dipolo < hidrognio
Assim, para aminas alifticas temos:
Srie heterloga: substncias que

Amina 3 < Amnia < Amina 1 < Amina 2
pertencem a diferentes funes e que
apresentam o mesmo nmero de carbonos.
As aminas aromticas so bases
Srie isloga: apresentam o mesmo
fraqussimas (ainda mais fracas que as aminas
nmero de tomos de carbono, diferindo apenas
alifticas tercirias). Como sabemos, o par de
na sua insaturao
eltrons no compartilhado do nitrognio o
responsvel pela basicidade.

44
5.1.3 Solubilidade entre si. Portanto, o benzeno no consegue

separar as molculas de gua e interagir com
A solubilidade dos compostos orgnicos elas. (Disponvel em:
tambm depende das foras intermoleculares. <http://www.mundoeducacao.com/quimica/solubili
Assim, substncias que apresentam os mesmos dade-dos-compostos-organicos.htm> Acesso em
tipos de fora intermolecular tendem a se 14 de maio de 2014)
dissolver entre si. Generalizando, temos:
Lquidos apolares tendem a se dissolver em 5.3 Fixao
lquidos apolares.
Lquidos polares tendem a se dissolver em
lquidos polares. 1) A seguir, temos cinco compostos orgnicos.
Indique qual deles o mais solvel em gua e
O etanol, embora seja considerado um
justifique sua resposta.
solvente polar, apresenta uma parte polar ( OH)
e outra apolar (CH). Devido a essa caracterstica, a) Br2
se dissolve tanto em gua (solvente polar) como
b) CO2
em gasolina (solvente apolar).
Pode-se notar que, medida que c) H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
aumenta a cadeia carbnica do lcool, sua
solubilidade em gua diminui. Como d) H3C CH2 OH
conseqncia, ocorre um aumento de sua

e) CH2
solubilidade em solventes apolares (gasolina,
/
leos etc.). H2C CH2

H2 C CH2
/
5.2 Sesso Leitura
CH2
O leo de cozinha possui uma 2) Indique, em cada item a seguir, a substncia

solubilidade muito pequena em gua, primeiro que possui maior ponto de ebulio:
porque o leo apolar e a gua polar, segundo
a) CH4 ou CH3OH
porque as molculas de gua se atraem e se
agrupam com muita fora (por ligao de
b) CH3 CH2CH3 ou CH3CH3
hidrognio) e as molculas de leo no
conseguem ficar entre duas molculas de gua c) CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3
vizinhas.
por isso que o benzeno, um OH
hidrocarboneto apolar lquido, tem baixa
solubilidade em gua. As suas ligaes
intermoleculares so dipolo instantneo-dipolo
induzido, que so mais fracas do que as ligaes
de hidrognio que as molculas de gua realizam

45
3) Qual dos compostos abaixo mais solvel em

gua?
a) Pentano
b) ter comum
c) Metanol
d) Tetracloreto de carbono
e) Benzeno
Analisando-se os dados apresentados, verifica-se

4) (Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP
que os lcoois com massa molecular mais elevada
(Agncia Nacional de Petrleo) (...) interditou
19 postos de combustveis em So Paulo (...), 14 apresentam:
deles por venda de gasolina adulterada." Jornal do a) Maiores pontos de ebulio devido formao
Brasil, 09/09/98. de pontes de hidrognio intermoleculares.
b) Maiores pontos de ebulio devido
A gasolina, composta basicamente por uma mistura
polaridade do grupo OH.
de alcanos na faixa de C6a C12 tomos de carbono,
c) Maiores pontos de ebulio devido ao
pode ser facilmente adulterada com substncias
mais baratas do que ela. De acordo com a regra de aumento do nmero de interaes intermoleculares
que "semelhante dissolve semelhante", assinale a do tipo Van der Waals.
opo que contm a nica substncia que, ao ser d) Menores pontos de ebulio devido
adicionada gasolina, ir formar uma mistura diminuio do nmero de interaes
heterognea.
intermoleculares do tipo Van der Waals.
e) Menores pontos de ebulio, pois o aumento
a) gua
da cadeia carbnica diminui a polaridade do grupo
b) Hexanol OH.
c) Hexano
6) (UFC-CE) A atividade bactericida de
determinados compostos fenlicos deve-se, em
d) Benzeno
parte, atuao desses compostos como
e) 2-decanona detergentes, que solubilizam e destroem a
membrana celular fosfolipdica das bactrias.
5) (UFRS-RS) O grfico a seguir apresenta os
Quanto menor for a solubilidade dos compostos
dados de massa molecular (M) X ponto de ebulio
fenlicos em gua, maior ser a ao
(P.E.) para os quatro primeiros termos da srie
homloga dos lcoois primrios.
antissptica. Com relao s solubilidades dos
compostos fenlicos I, II e III, em gua, identifique
a opo correta:

46
5.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM/2010) Vrios materiais, quando

queimados, podem levar formao de dioxinas,
um compostos do grupo dos organoclorados.
Mesmo quando a queima ocorre em
a) I mais solvel que II e II mais solvel que III. incineradores, h liberao de substncias
b) I menos solvel que II e II menos solvel que derivadas da dioxina no meio ambiente. Tais
III. compostos so produzidos em baixas
c) II menos solvel que I e I menos solvel que concentraes, como resduos da queima de
III. matria orgnica em presena de produtos que
d) II mais solvel que I e I mais solvel que III. contenham cloro. Como consequncia de seu
e) I, II e III tm, individualmente, a mesma amplo espalhamento no meio ambiente, bem
solubilidade. como de suas propriedades estruturais, as
dioxinas sofrem magnificao trfica na cadeia
Gabarito: alimentar. Mais de 90% da exposio humana s
1) Alternativa d. O etanol (H3C CH2 OH), dioxinas atribuda aos alimentos contaminados
conhecido como lcool etlico, dissolve-se em ingeridos. A estrutura tpica de uma dioxina est
gua em quaisquer propores. Suas molculas apresentada a seguir:
so polares, assim como as molculas de gua, e
a presena do grupo OH possibilita ligaes de
hidrognio entre as molculas de etanol e de
gua, contribuindo para a miscibilidade de uma
substncia na outra.
2) a) CH3OH: A presena do grupo OH possibilita

ligaes de hidrognio entre as molculas,
dificultando a mudana de estado fsico e resultando
num maior ponto de ebulio. A molcula do 2,3,7,8-TCDD popularmente
conhecida pelo nome dioxina, sendo a mais
b) CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar,
txica dos 75 ismeros de compostos clorados de
maior o ponto de ebulio.
dibenzo-p-dioxina existentes.
c) CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
letra a. compromissos. Cadernos Temticos de

Qumica Nova na Escola, So Paulo, n. 1, maio
OH
2001 (adaptado).
3) Alternativa c. Apenas o metanol (CH3OH) Com base no texto e na estrutura apresentada,
polar como a gua. as propriedades qumicas das dioxinas que
permitem sua bioacumulao nos organismos
4-A; 5-A; 6-A
esto relacionadas ao seu carter

47
a) bsico, pois a eliminao de materiais alcalinos vitaminas no organismo apresenta grande

mais lenta do que a dos cidos. dependncia de sua solubilidade.
b) cido, pois a eliminao de materiais cidos Por exemplo, vitaminas hidrossolveis devem ser
mais lenta do que a dos alcalinos. includas na dieta diria, enquanto vitaminas
c) redutor, pois a eliminao de materiais lipossolveis so armazenadas em quantidades
redutores mais lenta do que a dos oxidantes. suficientes para evitar doenas causadas pela
d) lipoflico, pois a eliminao de materiais sua carncia. A seguir so apresentadas as
lipossolveis mais lenta do que a dos estruturas qumicas de cinco vitaminas
hidrossolveis. necessrias ao organismo.
e) hidroflico, pois a eliminao de materiais
hidrosolveis mais lenta do que a dos
lipossolveis.
2) (ENEM/2012) Em uma plancie, ocorreu um

acidente ambiental em decorrncia do
derramamento de grande quantidade de um
hidrocarboneto que se apresenta na forma
pastosa temperatura ambiente. Um qumico
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de
uma soluo de para-dodecil-benzenossulfonato Dentre as vitaminas apresentadas na figura,
de sdio, um agente tensoativo sinttico, para aquela que necessita de maior suplementao
diminuir os impactos desse acidente. diria
Essa interveno produz resultados positivos a) I.
para o ambiente porque b) II.
a) promove uma reao de substituio no c) III.
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao d) IV.
ambiente. e) V.
b) a hidrlise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sdio produz energia trmica suficiente para
vaporizar o hidrocarboneto. Gabarito: 1-D; 2-D; 3-C
c) a mistura desses reagentes provoca a
combusto do hidrocarboneto, o que diminui a
quantidade dessa substncia na natureza.
d) a soluo de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilizao do hidrocarboneto.
e) o reagente adicionado provoca uma
solidificao do hidrocarboneto, o que facilita sua
retirada do ambiente.
3) - (ENEM/2012) O armazenamento de certas

48
Captulo 6 Reaes Orgnicas: (S). Quando um reagente eletrfilo combina-se

com um substrato, temos uma reao eletroflica.
Reagente nuclefilo:
6.1 Teoria
um reagente que apresenta um par de
eltrons disponvel para efetuar uma ligao e
Ciso ou ruptura das ligaes: Uma
que, por isso, procura ligar-se a um tomo capaz
ligao covalente sempre formada por um par
de aceitar esses eltrons. O reagente nucleoflico
de eltrons. Se essa ligao for desfeita, esses
um reagente que cede eltrons.
eltrons podem apresentar destinos diferentes,
Existem na natureza milhes de
dependendo dos elementos que se ligam e de
substncias orgnicas. A quantidade de reaes
agentes como calor, luz, solventes, etc.
qumicas que podem ocorrer com estas
Ciso homoltica ou homlise:
substncias enorme.
A ruptura ocorre de modo que os
a) Reaes de substituio:
eltrons da ligao so igualmente repartidos
Um tomo ou grupo de tomos de uma
entre os tomos ligantes. Os resultantes de uma
molcula orgnica substitudo por outro tomo
homlise denominam-se radicais livres. Esses
ou grupo de tomos.
radicais tm carga eltrica nula e, por
1) Alcanos:
apresentarem eltron desemparelhado, so muito
Os alcanos possuem baixa tendncia de
instveis e reativos.
reagir, mas sob condies vigorosas (luz de
Ciso heteroltica ou heterlise:
frequncia especfica e calor), eles sofrem
A ruptura ocorre de modo que os
reaes de substituio.
eltrons da ligao ficam com apenas um dos
Halogenao:
tomos ligantes. Os resultantes de uma heterlise
a reao entre um alcano e um
so ctions e nions. Esses ons formados
halognio, onde um tomo de hidrognio do
podem ser estveis ou muito instveis, sendo que
alcano substitudo por um halognio.
maior instabilidade significa maior capacidade de
Ordem de reatividade:
reao.
Classificao dos reagentes:
F2 > Cl2 > Br2 > I2
Os reagentes que se combinam com os
compostos orgnicos podem ser classificados
Reaes com flor (F2) so muito
como eletroflicos ou nucleoflicos, conforme sua
perigosas devido a alta reatividade deste
capacidade de utilizar ou fornecer eltrons para o
elemento e com o iodo (I2) so lentas.
reagente orgnico.
Exemplos:
Reagente Eletrfilo:
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
um reagente que se apresenta com
CH3 CH3 + Br2 CH3 CH2 Br + HBr
deficincia de eltrons e que, por isso, procura
A halogenao de alcanos pode
ligar-se a um tomo capaz de oferecer-lhe
produzir ismeros, em caso do alcano possuir
eltrons. O reagente eletrfilo um reagente que
mais de uma possibilidade de tomos de
procura eltrons.
hidrognio a serem substitudos.
O composto orgnico que recebe o
reagente normalmente denominado substrato

49
Ordem de reatividade: grupo acila.

Alquilao de Friedel-Crafts:
H H C Um hidrognio substitudo por um
grupo alquila.
HCH < CCC < CCC A alquilao e a acilao de Friadel-
Crafts foram descobertas em 1877 pelo francs
H H H Charles Friedel e pelo americano James Crafts. E
Nitrao: nos dois casos, o AlCl3 so usados como
catalisadores.
Reao entre um alcano e o cido
ntrico (HNO3).
Neste processo, um hidrognio (H)
substitudo por um grupo NO2.
CH4 + HO NO2 H3C NO2 + HOH
Dirigncia da substituio nos aromticos:
Sulfonao:
Alguns grupos ligados ao anel
a reao entre um alcano e o cido
aromtico dirigem a substituio para que o
sulfrico (H2SO4).
produto formado seja uma mistura dos ismeros
CH4 + HO SO3H H3C SO3H + HOH
orto e para ou apenas o produto na posio meta.
Grupos orto-para dirigentes: F, Cl, Br,
2) Aromticos:
I, OH, NH2, CH3 , CH2 CH3.
Grupos meta-dirigentes: COH, COOH,
Halogenao:
O
catalisada por AlCl3, FeCl3 ou FeBr3.

NO2, SO3H, CN, C CH3.
b) Reaes de adio:
Ocorrem quando um tomo proveniente
Nitrao:
de uma substncia orgnica ou inorgnica se
adiciona uma substncia orgnica.
catalisada por H2SO4 concentrado.
So caracterizadas pela quebra das
ligaes duplas e triplas.
Sulfonao: Hidrogenao cataltica:
catalisada por H2SO4 fumegante, ou Ocorre em alcenos e alcinos. O gs
seja, contem SO3 dissolvido. hidrognio (H2) adicionado com a ajuda de um
catalisador. Pode ser usado o metal nquel (Ni),
platina (Pt ou paldio (Pd).
Tambm podemos chamar esta reao
de reao de Sabatier-Senderens. Constitui um
Acilao de Friedel-Crafts:
meio de obter alcanos a partir de alcenos.
Um hidrognio substitudo por um
Na indstria qumica de alimentos

50
muito conhecida. Serve de base para a produo

de margarinas a partir de leos vegetais. Cl Cl
Os leos vegetais possuem ligaes
duplas. A reao de adio, hidrogenao H2C = C = CH2 + 2 Cl Cl H2C C CH2
cataltica, transforma esses leos, que so
lquidos em gorduras, que slida. Cl Cl
Alceno: Adio de haletos de hidrognio (HX):
Ni Adio de HCl, HBr ou HI. Os prprios
H2C = CH2 + H H H3C CH3 +
ons H liberados pelo haleto de hidrognio so
usados como catalisadores.
Alcenos:
Alcino: Pode sofrer uma ou duas adies, H2C = CH2 + H Cl H2C CH2
dependendo da quantidade de reagente.
Ni
H Cl
HC CH + H H H2C = CH2 (proporo
Alcinos:
de 1:1)
HC CH + H Cl HC = CH

Ni
H Cl
H2C = CH2 + H H H3C CH3 (proporo
Alcadienos:
de 1:2)
H2C = C = CH2 + H Cl H2C C = CH2

Halogenao:
H Cl
Adio de halognio (Cl2 ou Br2) ao
Adio de gua:
alceno, alcadieno ou alcino. O produto um di-
Tambm chamada de hidratao. Esta
haleto vicinal, pois os tomos de halognios esto
+
reao catalisada por cido (H ). Obtm cidos
posicionados em carbonos vizinhos.
a partir de alcenos.
No necessita de catalisadores.
Alceno:
H+
Alceno:
H2C = CH2 + H OH H2C CH2
H2C = CH2 + Cl Cl H2C CH2

H OH
Cl Cl
Alcino: Segue os mesmos moldes da
Alcino:
hidrogenao.
No acontece a segunda adio, nem
HC CH + Br Br HC = CH
mesmo utilizando excesso de gua. Devido ao

fato de ser o produto formado na primeira adio
Br Br
ser um enol, que por ser instvel se transforma
Alcadieno:
em aldedo ou cetona, dependendo do alcino
H2C = C = CH2 + Cl Cl H2C C = CH2
utilizado.

Cl Cl

51
HC CH + H OH HC = CH

H OH
Regra de Markovnikov:
Eliminao de Halognio ou De-Halogenao:
Nas reaes de adio de HX (X =
Di-haletos vicinais reagindo com zinco
halognio) ou H2O, o hidrognio adicionado ao
catalisado por um alcool formam alcenos.
carbono mais hidrogenado da ligao dupla. Exemplo:
Esta regra serve somente para o cloro.
Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov,
que o inverso da Markovnikov.
Markovnikov: Eliminao de Halogenidretos:
H3C CH = CH2 + H Cl H3C CH CH2 Halogenidretos, como HCl, HBr e HI
podem ser eliminados a partir de um haleto de
Cl H alquila, catalisado por uma base, que pode ser o
H3C CH = CH2 + H OH H3C CH CH2 KOH e um lcool.
Exemplo:
OH H
Antimarkovnikov:
H3C CH = CH2 + H Br H3C CH - CH2 Eliminao de gua:

A desidratao intramolecular de lcool
H Br catalisada por cido sulfrico concentrado e calor
Esta regra tambm vlida para (170C) ocorre com a eliminao de gua e
alcinos. alceno.
c) Reaes de eliminao:
So as reaes onde alguns tomos ou

grupo de tomos so eliminados da molcula
orgnica. Outra desidratao que pode ocorrer a
o inverso das reaes de adio. Tm intermolecular de dois lcoois formando ter e
grande importncia para a indstria qumica, na eliminando gua. A reao deve ser catalisada
produo de polietileno que a matria-prima por cido sulfrico concentrado e calor (140C).
para a obteno de plsticos.
Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao:
A partir de alcano possvel obter um Ento:
alceno, catalisado por calor. 1 molcula alcool = desidratao intramolecular =
Exemplo: alceno
2 molculas alcool = desidratao intermolecular
= ter

52
A Reao de saponificao tambm

conhecida como hidrlise alcalina, atravs dela
que se torna possvel o feitio do sabo. Falando
quimicamente, seria a mistura de um ster
(proveniente de um cido graxo) e uma base
(hidrxido de sdio) para se obter sabo (sal
O equilbrio pode ser deslocado para o
orgnico).
lado do ster, quando se junta com o
desidratante. Durante o experimento ficou
A equao abaixo demonstra este processo:
comprovado que na reao de esterificao o
ster + base forte sabo + glicerol
oxignio do grupo OH do lcool continua na
Praticamente todos os steres so retirados de
molcula do ster e o oxignio do grupo OH do
leos e gorduras, da o porqu das donas de casa
cido eliminado sob a forma de H2O (gua),
usarem o leo comestvel para o feitio do sabo
produzindo a reao de um lcool marcado:
caseiro.
Equao genrica da hidrlise alcalina:
Com cido, observa-se a forma do ster

marcado, e no gua, contendo assim O 18.
A equao acima representa a hidrlise

alcalina de um leo (glicerdeo). Dizemos que Para acelerar a reao, usa-se o cido
uma hidrlise em razo da presena de gua como catalisador.
(H2O) e que alcalina pela presena da base
NaOH (soda custica). O smbolo indica que
houve aquecimento durante o processo.
Produtos da reao de Saponificao:
sabo e glicerol (alcool).
Reao de esterificao
A reao de esterificao considerada

H basicamente dois tipos de hidrlise
uma reao reversvel de alcool junto com um
de steres: cida e bsica.
cido orgnico ou inorgnico, produzindo ster e
A hidrlise cida ocorre em meio cido e
gua.
um processo reversvel, gerando um alcool e
J quando a reao inversa, ela
um cido carboxlico:
denominada hidrlise do ster.
R COO R1+HOH R-COOH + HO R1

53
A hidrlise bsica, ou saponificao,

realizada em meio bsico. Trata-se de um
processo irreversvel, gerando alcool e um sal de + O = C CH3
cido carboxlico:
- +
RCOOR1+BOH(aq) RCOO B + HOR1 OH
Onde BOH uma base, por exemplo, Forma-se cetona e cido carboxlico.
KOH. Ligao dupla na ponta da cadeia:
O CH2 terminal se transforma em cido
d) Reaes de oxidao: carbnico, que se decompe em CO2 e H2O.
[O]
As reaes de oxidao das H3C CH = CH2 H3C C =O
substncias orgnicas devem ser catalisadas por enrgico
um agente oxidante. OH
Alcenos: + O = C OH CO2 + H2O
Oxidao branda do alceno:
Conhecida como di-hidroxilao do OH
alceno. Ozonlise:
O agente oxidante causa uma adio H quebra da ligao dupla causada
ligao dupla, com entrada de uma hidroxila em pelo oznio (O3). Necessita de p de zinco e deve
cada um dos carbonos da dupla ligao. ser feita em meio aquoso. O alceno quebrado
Um agente oxidante muito utilizado o na ligao dupla e um tomo de oxignio
permanganato de potssio (KMnO4) em soluo adicionado a cada lado da dupla ligao.
diluda e fria, em meio neutro ou levemente O3

H3C C = CH CH3 H3 C C = O
bsico.
H2O/ Zn
OH OH
CH3 CH3
[O] brando
+ O = C CH3 + HOOH
H3CC = CHCH3 H3CCCHCH3

H2O
H
CH3 CH3
Forma-se cetona e aldedo.
Oxidao energtica de alcenos:
Alcoois:
Reao com um agente oxidante que
Em contato com um agente oxidante, os
seja capaz de quebrar a molcula na ligao
diferentes tipos de alcoois se comportam de
dupla.
+ formas distintas.
Oxidantes enrgicos: KMnO4/H e
+ Oxidao de alcoois primrios:
K2CrO7/ H
Os alcoois primrios se oxidam com
Ligao dupla no meio da cadeia:
[O] agentes oxidantes energticos, como o
H3C C = CH CH3 H3C C = O permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato
enrgico de potssio (K2CrO7), em meio sulfrico. O
CH3 CH3 produto desta oxidao um aldedo. Com maior

54
quantidade de agente oxidante, obtemos um rapidamente oxida os tomos de carbono.

cido carboxlico. Nos explosivos, freqentemente
Esta reao explica porque o vinho fica encontramos, no mesmo composto, tanto agentes
com gosto de vinagre quando deixamos muito oxidantes como agentes redutores. Por exemplo,
tempo em contato com o ar (oxignio). O alcool a nitroglicerina contm tomos de carbono que
sofre uma oxidao e transforma-se em vinagre, so oxidados formando CO2 e tambm tomos
que um cido carboxlico. de nitrognio que so reduzidos formando N2:
H H OH 4 C3H5(NO3)3 (l) ---> 6 N2 (g) + O2(g) + 12 CO2(g)
[O] [O] + 10 H2O (v)
H3C C H H3C C = O H3C C = O Os explosivos de interesse na rea
militar e na rea de construo civil so
OH compostos orgnicos formados por C, H e
Oxidao de alcoois secundrios: geralmente apresentam os grupos NO2 e O NO2.
Obtm como produtos as cetonas. Porm, qualquer explosivo deve apresentar as
OH CH3 seguintes caractersticas:
[O] [O] a) Devem sofrer uma decomposio muito
H3C C CH3 H3C C = O No reage. exotrmica. Para que isso ocorra, necessrio
que o explosivo apresente ligaes fracas entre
OH seustomos e que forme produtos com ligaes
Oxidao de alcoois tercirios: fortes, isto , com elevada energia de ligao.
Assim, a diferena entre a energia liberada na
formao das novas ligaes e a consumida para
OH quebrar as ligaes que existem no explosivo
[O] muito grande.
H3C C CH3 No reage b) Sua decomposio deve ser muito rpida.
c) Os produtos da decomposio devem ser
CH3 gases. A formao e a expanso muito rpida dos
gases criam uma onda de choque que
acompanha a detonao do explosivo.
6.2 Sesso Leitura d) O explosivo deve ser suficientemente estvel
para que possamos determinar o momento de
Explosivos sua exploso.
Muitas das reaes que liberam A combinao desses fatores leva
grandes quantidades de energia so reaes de produo de uma enorme quantidade de calor e
xido-reduo. Por exemplo: as reaes de gases, possibilitando atingir os objetivos
combusto de hidrocarbonetos e de lcoois. Veja desejados.
um exemplo de combusto completa de Entre eles, os mais comuns so:
hidrocarboneto:
C8H18(g)+ 25/2 O2(g) -> 8 CO2(g)+ 9H2O(v)
Uma vez iniciada a reao, o oxignio

55
b) Ciso homoltica (ou homlise) corresponde

a uma quebra de ligao, em que cada tomo fica
com seus eltrons, formando radicais livres.
c) Um carbono carregado negativamente
chamado de carbonion ou on carbnion.
d) Na ciso heteroltica o tomo mais
Trinitrotolueno HMX
eletronegativo fica com o par de eltrons antes
(his majestys explosive)
compartilhado, formando-se assim ons.
e) Reagente eletrfilo toda espcie qumica
que, cedendo um par de eltrons, capaz de
formar uma nova ligao.
4) A monoclorao de um alcano, em presena
de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-
RDX
2-metil-propano e 2-cloro-2-metil-propano. O
(research department explosive)
nome do alcano :
O RDX pode ser misturado a ceras ou a
a) isopropano.
polmeros sintticos para produzir os explosivos
b) metil-butano.
plsticos.
c) metano.
d) butano.
6.3 Fixao
e) metil-propano.
5) Das alternativas a seguir, a que contm
Exerccios:
somente grupos orientadores META :
1) Das ligaes abaixo, qual ter maior tendncia
a) NO2, Cl, Br.
a sofrer ruptura heteroltica?
b) CH3, NO2, COOH.
a) CH3 H.
c) CHO, NH2, CH3.
b) CH3 CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
c) CH3 NO2.
e) CH3, Cl, NH2.
d) CH3 NH2.
e) CH3 F. 6) (UFSE) A mononitrao do tolueno (metil-
2) Indique, entre os reagentes abaixo, o benzeno) produz, alm de gua:
eletroflico: a) somente o-nitrotolueno.
a) NH3. b) somente m-nitrotolueno.
b) HCN. c) somente p-nitrotolueno.
c) H3O .
+ d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
d) ROH. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno.
e) H2O. 7) O grupo amino ( NH2), ligado ao anel
3) Entre as afirmativas citadas abaixo a nica benznico, nas reaes de substituio aromtica
falsa : orientador:
a) Radicais livres so tomos ou grupos de a) apenas orto.
tomos que possuem pelo menos um eltron b) meta e para.
livre. c) apenas meta.

56
d) orto e meta. proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada

e) orto e para. caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os
8) Os lipdeos podem ser classificados como hidrocarbonetos que foram hidrogenados
leos ou gorduras: nos leos predominam poderiam ser:
cadeias insaturadas e nas gorduras predominam a) 1-butino e 1-buteno.
cadeias saturadas. Com base nessa afirmao, b) 1,3-butadieno e ciclobutano.
um leo transformado em gordura, c) 2-buteno e 2-metil-propeno.
respectivamente, atravs de um processo, no d) 2-butino e 1-buteno.
qual ocorre reao de: e) 2-buteno e 2-metil-propano.
a) saponificao 13) Na desidratao intramolecular do etanol
b) hidrlise cida obtm-se:
c) esterificao a) eteno.
d) desidratao b) propeno.
e) hidrogenao c) etoxietano (ter dietlico).
9) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm- d) metoximetano (ter dimetlico).
se: e) 2-buteno.
a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2. 14) (Covest-2002) lcoois no so utilizados
b) ciclopropano. somente como combustveis, mas tambm na
c) propano. produo de derivados do petrleo, como, por
d) propadieno. exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo
e) 2-propanol. produzir propeno a partir da desidratao em
10) Com respeito equao: meio cido?
X + HBr C6H13Br a) 2-metil-2-propanol.
Pode-se afirmar que X um: b) etanol.
a) alcano e a reao de adio. c) 2-propanol.
b) alceno e a reao de substituio. d) 2-butanol.
c) alceno e a reao de adio eletroflica. e) 2-metil-1-propanol.
d) alcano e a reao de substituio eletroflica. 15) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma
e) alceno e a reao de substituio. substncia orgnica com n tomos de carbono
11) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4- por molcula fornea uma cetona com igual
dimetil-2-penteno forma o composto: nmero de tomos de carbono, essa substncia
a) 2-bromo-4-metil-hexano. pode ser um:
b) 2-bromo-3-etil-pentano. a) aldedo.
c) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano. b) cido carboxlico.
d) 3-bromo-3-metil-hexano. c) alcool tercirio.
e) 3-bromo-3,4-dimetil-pentano. d) alcool secundrio.
12) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos e) alcool primrio.
insaturados, que so ismeros, foram 16) A reao de ozonlise dos alcenos produzir
submetidos, separadamente, hidrogenao como produto molculas de:
cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na a) dialcoois ou cidos carboxlicos.

57
b) alcoois ou fenis.
c) cetonas ou aldedos.
d) cetonas ou cidos carboxlicos.
e) alcoois ou cidos carboxlicos.
17) O reativo de Baeyer utilizado para monofuoracetato de sdio
diferenciar ciclanos de:
a) alcano.
b) alceno. Disponvel em: http://www1.folha.uol.com.br. Acesso
em: 05 ago. 2010 (adaptado).
c) cido carboxlico.
d) ter.
O monofluoracetato de sdio pode ser obtido pela
e) ster.
18) (ENEM 2010) No ano de 2004, diversas
a) Desidratao do cido monofluoractico, com
mortes de animais por envenenamento no
liberao de gua.
zoolgico de So Paulo foram evidenciadas.
b) Hidrlise do cido monofluoractico, sem
Estudos tcnicos apontam suspeita de
formao de gua.
intoxicao por monofluoracetato de sdio,
c) Perda de ons hidroxila do cido
conhecido como composto 1080 e ilegalmente
monofluoractico, com liberao de hidrxido de
comercializado como raticida. O monofluoracetato
sdio.
de sdio um derivado do cido
d) Neutralizao do cido monofluoractico usando
monofluoractico e age no organismo dos
hidrxido de sdio, com liberao de gua.
mamferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
e) Substituio dos ons hidrognio por sdio na
pode levar parada da respirao celular
estrutura do cido monofluoractico, sem
oxidativa e ao acmulo de amnia na circulao.
formao de gua.
b)A acetona pode ser obtida a partir do lcool

19) (UFJF VESTIBULAR 2010) Os resduos de isoproplico, usando-se um oxidante como o
origem industrial apresentam riscos sade permanganato de potssio;
pblica e ao meio ambiente, exigindo tratamento c) O acetato de etila, um dos componentes do
e disposies especiais em funo de suas tner, pode ser obtido a partir da esterificao do
caractersticas. Dentre esses resduos, podemos cido actico em presena de etanol;
citar alguns leos lubrificantes contendo d) A desidratao do n pentanol, em presena
hidrocarbonetos saturados e o tner (uma mistura de cido sulfrico diludo e de aquecimento, pode
de lcoois, steres, cetonas e hidrocarbonetos levar ao 1 pentenol;
aromticos). Sobre esses resduos, assinale a e) A ozonlise do 2 metil 2,5 heptadieno, em
letra que apresenta uma afirmativa INCORRETA. presena de gua e zinco, pode fornecer uma
a) Os hidrocarbonetos saturados, presentes em molcula de acetona, uma molcula de
leos lubrificantes, no reagem em presena de acetaldedo e uma molcula de 1,3-
cloro e cido de Lewis (AlCl3), porm podem propanodialdedo.
sofrer reao em presena de cloro e luz 20) (UFF VESTIBULAR 2011)
ultravioleta; a) D o nome oficial (IUPAC) e a frmula estrutural

58
do produto da reao entre o brometo de respectivamente, por:

etilmagnsio e o propanal, seguida de adio de (A) fotossntese, respirao e alteraes
gua. na seqncia de bases nitrogenadas do cdigo
b) Que composto carbonlico deve reagir com o gentico.
brometo de etilmagnsio para formar 3-metil- 3- (B) duplicao do RNA, pareamento de
hexanol? bases nitrogenadas e digesto de constituintes
c) Considerando a obteno apenas do produto dos alimentos.
monossubstitudo, represente a estrutura das (C) excreo de compostos
substncias A, B, C das equaes abaixo: nitrogenados, respirao celular e digesto de
FeBr
3 constituintes dos alimentos.
(D) respirao celular, duplicao do
1)Benzeno + Br2 A + HBr DNA e alteraes na seqncia de bases
2)Benzeno + H3C Cl AlCl3 B + HCl nitrogenadas do cdigo gentico.
3)Benzeno + C AlCl3 C6H5 CO CH2 CH3 + (E) fotossntese, duplicao do DNA e
HCl excreo de compostos nitrogenados.
Gabarito: 1-D
Gabarito: 1-e; 2- c; 3- e; 4- a; 5- d; 6- d; 7- c; 8- e;
9- c; 10- c; 11- e; 12- c; 13- a; 14- c; 15- d; 16- c;
17-b; 18 d; 19 - d
6.4 Pintou no ENEM
1) (ENEM 2007 .Questo 56)

Todas as reaes qumicas de um ser
vivo seguem um programa operado por uma
central de informaes. A meta desse programa
a auto-replicao de todos os componentes do
sistema, incluindo-se a duplicao do prprio
programa ou mais precisamente do material no
qual o programa est inscrito. Cada reproduo
pode estar associada a pequenas modificaes
do programa. M. O. Murphy e l. Oneill (Orgs.). O
que vida? 50 anos depois especulaes
sobre o futuro da biologia. So Paulo: UNESP.
1997 (com adaptaes).
So indispensveis execuo do
programa mencionado acima processos
relacionados a metabolismo, autoreplicao e
mutao, que podem ser exemplificados,

59
Referncias:
FELTRE, R. Fundamentos da qumica: Volume nico. 3. So Paulo: Moderna, 2001.
SOLOMONS, T.W.G. Qumica orgnica I: Volume 1. 7. Rio de Janeiro: LTC, 2000.
TITO; CANTO. Qumica na abordagem do cotidiano. 2 Ed. Volume 3. Moderna.
FELTRE. Qumica Orgnica. 5 edio. Volume 3. Moderna.
USBERCO, Joo. Qumica: Volume nico. So Paulo : Saraiva, 2002.
Apostila do curso pr-vestibular do Colgio Imaculada Conceio 2007.
Brasil Escola. Disponvel em:<www.brasilescola.com>. Acesso em 10 mar. 2014.
Portal de Qumica. Disponvel em:<www.soq.com.br>. Acesso em: 25 fev. 2014.
Qumica. Prof. Joo Neto. Disponvel em:<www.projoaoneto.com.br>; Acesso em: 23 fev. 2014.

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SUMRIO

1 INTRODUO QUMICA ORGNICA...................................................................................................... 2

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Captulo 1 Introduo Qumica Hibridizao:

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Representao dos compostos orgnicos: 1- Carbono primrio:

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1) Disposio dos tomos de carbono: Anel ou ncleo benznico uma das

Compostos aromticos polinucleares ou

Alicclica, no-aromtica ou cicloaliftica:

II) Cadeia fechada ou cclica:

2) Tipo de ligao entre os tomos de carbono:

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II) Insaturada: 1.2 Sesso Leitura

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a) Aberta, heterognea, saturada e normal;

5) Identifique a cadeia carbnica ramificada,

Escreva sua frmula molecular e indique o

3) Determine nmero de carbonos primrios,

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6) Um grupo de compostos, denominados cidos 1.4 Pintou no ENEM

b) matrias-primas a partir da gua do mar.

2) 79. (ENEM 2009 .Questo 1)

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causador do efeito estufa, est associada e) reduo da quantidade global de carbono

5) (ENEM/2009) O ciclo biogeoqumico do

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Captulo 2 Hidrocarbonetos: Infixos:

2.1 Teoria Infixo Tipo de

Hidrocarbonetos so compostos Ligao

formados apenas por tomos de carbono e an simples

f) A partir do nome deve ser possvel escrever a Principais grupos orgnicos:

frmula do composto orgnico e vice-versa. Grupos alquila:

g) Segue as regras da IUPAC (Unio Internacional Com 1 carbono:

de Qumica Pura e Aplicada).

Prefixo + Infixo + Sufixo

Prefixo: Indica o nmero de tomos de carbono

Infixo: Indica o tipo de ligao entre carbonos.

CH CH2 CH3 (s-butil ou sec-butil)

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CH3 com um hfen o nome do grupo orgnico que

Localizar a cadeia principal: Exemplos:

mais possibilidades escolhe-se a cadeia mais infixo - an

Os tomos de carbono que no pertencem

Numerar os tomos de carbono da cadeia infixo - an

principal. A deciso de por qual extremidade se sufixo o

comea a numerao segue os critrios: Ramificao:

1- Cadeia insaturada: comea pela extremidade

2- Cadeia saturada: comea pela extremidade mais H3C CH2CH2CHCH3

Escrever o nmero que corresponde a localizao CH3

da ramificao na cadeia principal e separando 2 - metilpentano

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Frmula geral: CnH2n.

Frmula geral: CnH2n-2.

A nomenclatura da alcinos ramificados Nomenclatura: Palavra CICLO + prefixo indicativo

semelhante a de alcenos ramificados. ao nmero de carbonos do ciclo + an + o.

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menor grupo orgnico no sentido horrio e anti-

Frmula geral: CnH2n-2.

2- Com anis condensados:

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