UNIVERSIDADE DO SUL DE SANTA CATARINA

LUANDRO PIOLLA
RAFAEL GUAREZI
TAYNARA GOULART
SHAYMON REIS

NITRAO DE COMPOSTOS ORGNICOS:

SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS.
SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PCRICO.

Tubaro
2016
 LUANDRO PIOLLA
RAFAEL GUAREZI
TAYNARA GOULART
SHAYMON REIS

NITRAO DE COMPOSTOS ORGNICOS:

SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS.
SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PCRICO.

Relatrio apresentado Disciplina de

Sntese e Anlise Orgnica, do curso de
Qumica (Engenharia e Licenciatura),
orientado pelo Professor Jonathan
Alexsander Bork.

Tubaro
2016
 LISTA DE FIGURAS

FIGURA 1: SNTESE DA ACETANILIDA....................................................................6

FIGURA 2: REAO DE NITRAO: P-NITROACETANILIDA................................6
FIGURA 3: PRODUO DA P-NITROANILINA.........................................................7
FIGURA 4: NITRAO DO FENOL............................................................................8
FIGURA 5: REPRESENTAO DE LIGAO DE HIDROGNIO............................9
FIGURA 6: REPRESENTAO DE LIGAO DE HIDROGNIO............................9
FIGURA 7: REFLUXO DA SOLUO DE ANILINA COM ANIDRIDO E CIDO
ACTICO E ZINCO....................................................................................................12
FIGURA 8: PRECIPITADO FILTRADO.....................................................................12
FIGURA 9: RECRISTALIZAO COM GUA E METANOL...................................13
FIGURA 10: RECRISTALIZAO COM GUA E METANOL.................................13
FIGURA 11: FILTRAO DA NITROACETANILIDA...............................................14
FIGURA 12: FENOL E COMPOSTOS NITRADOS (ISMEROS ORTO E PARA
NITROFENOL)...........................................................................................................18
 SUMRIO

1 INTRODUO.................................................................................................................. 4
2 REFERENCIAL TERICO................................................................................................5
2.1 AMINAS.......................................................................................................................... 5
2.1.1 Propriedades fsicas das aminas..............................................................................5
2.2 SINTESE DA ACETANILIDA...........................................................................................5
2.3 NITRAO..................................................................................................................... 6
2.4 NITROANILINA............................................................................................................... 7
2.5 FENOL............................................................................................................................ 8
2.5.1 Propriedade Fsicas...................................................................................................8
2.5.2 Orto e para Nitrofenol................................................................................................8
3 MATERIAIS E REAGENTES..........................................................................................10
3.1 SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS.........10
3.2 SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PICRICO........................................................11
4 METODOLOGIA.............................................................................................................12
4.1 SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS.........12
4.1.1 Sntese da Acetanilida.............................................................................................12
4.1.2 Nitrao da acetanilida............................................................................................13
4.1.3 Hidrlise da nitroacetanilida...................................................................................14
4.2 SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PCRICO........................................................15
4.2.1 Sntese do orto e para nitrofenol............................................................................15
4.2.2 Sntese do cido pcrico..........................................................................................15
4.2.3 Separao dos ismeros orto e para nitrofenol....................................................16
5 RESULTADOS E DISCUSSO.......................................................................................17
5.1 SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS.........17
5.1.1 Sntese da Acetanilida.............................................................................................17
5.1.2 Nitrao da Acetanilida............................................................................................17
5.1.3 Hidrlise da Nitroacetanilida...................................................................................18
5.2 SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PCRICO........................................................18
5.2.1 Sntese e separao dos ismeros orto e para nitrofenol....................................18
5.2.2 Sntese do cido pcrico..........................................................................................19
6 CONCLUSO.................................................................................................................20
REFERNCIAS.................................................................................................................... 21
 4

1 INTRODUO

A nitrao de compostos orgnicos consiste na adio de NO 2, uma reao

importante para a qumica em geral, atravs dela so feitas inmeras reaes,
gerando uma infinidade de novos compostos. de grande importncia na produo
de frmacos, explosivos, corantes, combustveis entre outros produtos derivados
dessa reao. A nitrao mais conhecida em compostos orgnicos a nitrao do
tolueno (C7H8) com cido ntrico (HNO3), sobre catalise do cido sulfrico (H2SO4),
formando o explosivo tri nitro tolueno, conhecido pela sigla TNT.

Outra classe dos compostos orgnicos nitrogenados so as Aminas, que so

compostos com um, dois ou trs grupos alquila ou arila ligados ao tomo de
nitrognio. Como uma classe, aminas incluem compostos biolgicos da maior
importncia, respondendo por vrias funes em organismos vivos, como regulao
biolgica, neurotransmissores e defesa contra predadores. Por seu alto grau de
atividade biolgica, muitas aminas comuns so utilizadas como drogas ou
medicamentos. So compostos com o ponto de ebulio mais elevados do que
compostos apolares com o mesmo peso molecular, mas mais baixos que os alcois
e cidos carboxlicos. A Anilina (C6H7N) um exemplo de amina que pode ser
preparada de diversas maneiras, mas no geral envolve a nitrao do benzeno,
reduo do nitrobenzeno com reagentes como ferro e cido clordrico, tratamento do
cloro benzeno com amonaco a altas temperaturas e altas presses em presena de
catalisador.

O presente relatrio tem como objetivo principal relatar snteses de nitrao

de compostos orgnicos, indo desde a preparao de acetanilida at a sntese do p-
aminofenol, passando por vrias etapas, utilizando diversos reagentes (anilina, cido
sulfrico, hidrxido de sdio, anidrido actico, metanol, etanol, zinco, carvo
ativado...), com os EPIs adequados e sobre a superviso de um professor.
 5

2 REFERENCIAL TERICO

2.1 AMINAS

Aminas so compostos orgnicos bsicos, possuem frmula geral RNH 2,

R2NH ou R3N. Podem ser primrias, secundrias ou tercirias, dependendo do
nmero de grupos alquilo ou arilo ligados ao tomo de nitrognio.

2.1.1 Propriedades fsicas das aminas

Segundo Morrison (2005), aminas so compostos polares, que com

exceo das aminas tercirias podem formar ligaes de hidrognio
intermoleculares. Possuem ponto de ebulio mais elevado que compostos apolares
de mesmo peso molecular, porm mais baixos que de alcois e cidos carboxlicos.
As aminas qualquer que seja a classe a que pertenam podem formar
ligaes de hidrognio com a gua. (Morrison, 2005)

2.2 SINTESE DA ACETANILIDA

A reao essencial dos cidos carboxlicos e derivados caracterizada

pelo mecanismo de adio-eliminao nucleoflica que ocorre em seus tomos de
carbono aclico (carbonila). O processo global no caso da substituio aclica ocorre
pelo mecanismo de adio-eliminao nucleoflica. A acilao de uma amina uma
reao cido base de Lewis, em que o grupo amino bsico efetua um ataque
nucleoflico sobre o tomo do carbono carboxlico. As amidas podem ser preparadas
de vrias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de cido, steres, cidos
carboxlicos e sais carboxlicos. Todos estes mtodos envolvem reaes de
substituio nucleoflica por amnia ou uma amina em um carbono aclico.
(Solomons, T. W. Graham, 2002).
A acetanilida pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da
anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico
do anidrido actico, seguido de eliminao de cido actico, formado como um sub-
produto da reao.
 6

Figura 1: Sntese da acetanilida

Fonte: Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B.; Qumica Organica 1, volume 2, 7 edio, 2002,
cap. 18

Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma

recristalizao, usando carvo ativo. O carvo ativo atua adsorvendo as impurezas
coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida.

1 NITRAO

A nitrao um dos cinco tipos de reaes de substituio eletrolticas

que podem ser: Halogenao, Nitrao, Sulfonao, Alquilao Friedel-Crafts e
Acilao Friedel-Crafts.

A Nitrao definida como a introduo irreversvel de um ou mais

NO
grupos nitro ( 2) em uma molcula orgnica e atualmente a Nitrao uma das

reaes de substituio direta mais amplamente aplicada devido a vrios fatores,
como por exemplo, a facilidade de separao dos produtos nitrados do meio cido
onde so preparados.(Barcza, Marcos Villela.)

Figura 2: Reao de nitrao: p-nitroacetanilida

 7

Fonte: www.dequi.eel.usp.br/~barcza/nitracao.pdf
 8

2.2 NITROANILINA

Nitroanilina, tambm conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina,

um composto qumico de frmula C 6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina
acrescida de um grupo funcional nitro na posio 4, ou ainda como um nitrobenzeno
acrescido de um grupo funcional amina na posio para. (SOLOMONS e FRYHLE,
2005).
Nitroderivados, geralmente quando lquidos possuem odores
caractersticos e so insolveis em gua, com grande ndice de refrao em uma
densidade maior que a unidade. So slidos cristalinos em sua maioria, sendo que a
maioria dos nitroderivados ligeiramente colorida, geralmente de um tom
amarelado: a intensidade da cor aumenta com o nmero de radicais nitro.
A p-nitroanilina possui como estado fsico: p.f. 149C; p.e. 332C;
gravidade especfica 1,44; solubilidade de 0,05g/100mL (praticamente insolvel);
densidade do vapor4,8; e estvel sob circunstncias ordinrias. (VOGEL, I. Arthur,
1971).
Esta substncia normalmente usada como um intermedirio na sntese
de corantes, agentes anti-spticos, oxidantes, frmacos (em veterinria, em
medicamentos para aves domsticas), em gasolina (como um inibidor da formao
de gomas) e como um inibidor de corroso.
A reao de sntese abaixo descreve a produo da p-nitro-anilina,
atravs da reao de hidrlise em meio cido.
Figura 3: Produo da p-nitroanilina

Fonte: VOGEL, I. Arthur Qumica Orgnica: Anlise Orgnica, Editora ao livro Tcnico S.A (1971).
 9

2.3 FENOL

Fenis so compostos de frmula geral ArOH, onde Ar representa um

grupo fenilo. Diferem dos alcois em terem o grupo -OH ligado diretamente a um
anel aromtico.(Morrison, 2005)

Figura 4: Nitrao do Fenol

Fonte: SCIELO

2.3.1 Propriedade Fsicas

Devido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares os fenis

apresentam elevado ponto de ebulio. Fenis simples possuem baixo ponto de
fuso e so lquidos ou slidos.
9 g de fenol so solveis em 100 g de gua, mas quase todos os demais
fenis possuem baixa solubilidade em gua.

2.3.2 Orto e para Nitrofenol

O o-nitrofenol comparado aos seus ismeros posso baixo ponto de

ebulio e baixa solubilidade em gua.
o nico facilmente destilvel, pois diferente do para o o-nitrofenol
voltil em vapor de gua. A destilao por arraste de vapor depende dessa
volatilidade, e enquanto o o-nitrofenol possui ligaes de hidrognio intramoleculares
as ligaes de hidrognio presentes no ismero p-nitrofenol so intermoleculares e
impedem a sua evaporao, assim no destilando.
 10

Figuras 5 e 6: Representao de ligaes de hidrognio

Fonte: Morrison, 2005, 14 edio, p. 1003

 11

3 MATERIAIS E REAGENTES

3.1 SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS

Seguem abaixo materiais e reagentes utilizados durante os procedimentos:

Materiais utilizados na sntese da acetanilida, nitrao e produo de nitroanilinas:

Balo de fundo chato
Bquer
Chapa de aquecimento
Termmetro
Papel filtro
Cuba de vidro
Funil de separao
Basto de vidro

Reagentes utilizados na sntese da acetanilida, nitrao e produo de nitroanilinas:

Anilina
Anidrido actico
cido actico glacial
P de zinco
gua destilada
Metanol
Acido sulfrico
cido ntrico
Indicador universal
lcool etlico
Hidrxido de sdio
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3.2 SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PICRICO

Seguem abaixo materiais e reagentes utilizados durante os procedimentos:

Materiais utilizados na sntese de nitrofenis e cido pcrico:
Balo de fundo chato
Bquer
Cuba de vidro
Termmetro
Chapa de aquecimento
Papel filtro
Funil de vidro
Basto de vidro
Prolas de vidro
Esptula

Reagentes utilizados na sntese de nitrofenis e cido pcrico:

cido sulfrico
gua destilada
Nitrato de sdio
Fenol
Bicarbonato de sdio
cido ntrico
lcool etlico
cido clordrico
Carvo ativado
Estanho granulado
Hidrxido de sdio
Cloreto de sdio
Funil de decantao
ter etlico
Sulfato de sdio anidro
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4 METODOLOGIA

4.1 SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS

4.1.1 Sntese da Acetanilida

Em um balo de fundo de 500 mL equipado com um condensador de refluxo,

em capela, adicionou-se 20 mL de anilina, 20 mL de anidrido actico, 20 mL de cido
actico e 0,1 g de zinco:
Figura 7: Refluxo da soluo de anilina com anidrido e cido actico e zinco

Fonte: Os autores (Acadmicos de Engenharia e Licenciatura em Qumica, 2016)

Ferveu-se por 30 minutos e despejou-se o contedo lentamente em 500 mL
de gua fria em um bquer de 1 L; Filtrou-se a vcuo:
Figura 8: Precipitado filtrado

Fonte: Os autores (Acadmicos de Engenharia e Licenciatura em Qumica, 2016)

 14

Aps filtrao a vcuo recristalizou-se em 450 mL de gua e 10 mL de

metanol:
Figuras 9 e 10: Recristalizao com gua e metanol

Fonte: Os autores (Acadmicos de Engenharia e Licenciatura em Qumica, 2016)

Filtrou-se novamente e secou-se a acetanilida. Separou-se uma pequena

poro para caracterizao por meio do ponto de fuso.

4.1.2 Nitrao da acetanilida

Em um bquer de 250 mL, adicionou-se 10 g da acetanilida, seca entre folhas

de papel para remoo do excesso de solvente, a 10 mL de cido actico glacial e
misturou-se lentamente, sob agitao, 20 mL de cido sulfrico concentrado;
Refrigerou-se a soluo em banho de gua e gelo; Utilizando um funil de separao
colocou-se 5 mL de cido ntrico concentrado e 3 mL de cido sulfrico concentrado;
Com a temperatura abaixo de 5 C e sem deixar ultrapassar 10 C adicionou-se
lentamente a mistura de cidos; Com a adio de todo cido, removeu-se a mistura
do banho de gelo e em repouso por 1 hora; Aps 1 hora em repouso, adicionou-se
250 mL de gua gelada;
Deixou-se repousar por mais 15 minutos e em seguida filtrou-se a vcuo
lavando at obter-se pH neutro na gua de lavagem:
 15

Figura 11: Filtrao da nitroacetanilida

Fonte: Os autores (Acadmicos de Engenharia e Licenciatura em Qumica, 2016)

Mediu-se o pH utilizando gotas de indicador universal na gua de lavagem;

Com lcool etlico quente recristalizou-se e filtrou-se a vcuo os cristais de p-
nitroacetanilida, lavou-se com lcool frio. Secou-se os cristais ao ar ambiente; Para
obteno de o-nitroacetanilida evaporou-se lentamente o filtrado.

4.1.3 Hidrlise da nitroacetanilida

Misturou-se o p (nitroacetanilida - orto e para) com cido sulfrico 70% (v/v).

Para cada grama de nitroacetanilida utilizou-se 5 ml da soluo de cido; Aqueceu-
se por 30 minutos sob reflexo suave e adicionou-se uma gota da mistura em 10 ml
de gua destilada at que no turva-se a gua, com a turvao aqueceu por mais 15
minutos e repetiu-se o teste; Adicionou-se 35 mL de gua fria para cada grama de
nitroacetanilida mistura e agitou-se; Adicionou-se soluo de hidrxido de sdio
10% at precipitao total das nitroanilinas; Filtrou-se a vcuo e recristalizou-se com
soluo de lcool etlico absoluto em gua a 50% (v:v); Filtrou-se novamente e
secou-se.
 16

4.2 SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PCRICO

4.2.1 Sntese do orto e para nitrofenol

Em um balo de fundo chato de 500 mL misturou-se 14 mL de cido sulfrico

concentrado com 40 mL de gua; Aps esfriou-se a soluo, e ento se adicionou
15 g de nitrato de sdio slido e misturou-se at dissolver completamente.
Controlando a temperatura para no ocorrer liberao de cido ntrico; Preparou-se
paralelamente uma mistura de 9,4 g de fenol com 2 mL de gua em um bquer de
50 mL; Resfriou-se a mistura cida em banho de gua e gelo at cerca de 10 C
ento se adicionou, sob agitao, lentamente o fenol com gua em temperatura
abaixo de 20 C; Agitando-se ocasionalmente, deixou-se a mistura a temperatura
ambiente por 2 horas; Adicionou-se 50 mL de gua fria para separao do leo
contendo o produto final e descartou-se a camada aquosa cida lavando com gua
fria; Em uma poro da gua de lavagem, a fim de identificar a remoo da camada
cida, adicionou-se uma ponta de esptula de bicarbonato de sdio; Para
continuidade em prxima aula, guardou-se no balo com um pouco de gua
destilada para separao dos ismeros.

4.2.2 Sntese do cido pcrico

Adicionou-se 5 g de fenol em um balo de fundo chato de 500 mL e misturou-

se com 7 mL de cido sulfrico concentrado. Aqueceu-se a mistura a 100 C por 30
minutos; Resfriou-se a mistura em banho de gua e gelo; Adicionou-se 20 mL de
cido ntrico concentrado a mistura fria, sob agitao; Aqueceu-se a 100 C,
agitando-se ocasionalmente por uma hora e meia; Em seguida, adicionou-se 50 mL
de gua fria e manteve-se em banho de gua e gelo at formao total de cristais;
Filtrou-se a vcuo, lavou-se com gua destilada para remoo do cido;
Recristalizou-se em 55 mL de soluo de lcool etlico absoluto em gua; Filtrou-se
em funil de vidro.
 17

4.2.3 Separao dos ismeros orto e para nitrofenol

Separou-se os ismeros orto e para por destilao com arraste de vapor;

Recristalizou-se o ismero orto com soluo de etanol e gua. Filtrou-se e secou-se
ao ar, sem estufa; Resfriou-se o resduo do balo com banho de gua e gelo; Filtrou-
se o p-aminofenol impuro, ferveu-se com 100 mL de cido clordrico e 0,5 g de
carvo ativado; Filtrou-se num funil aquecido; Resfriou-se o filtrado em banho de
gua e gelo e filtrou-se a vcuo.
 18

5 RESULTADOS E DISCUSSO

5.1 SNTESE DA ACETANILIDA, NITRAO E PRODUO DE NITROANILINAS

5.1.1 Sntese da Acetanilida

A acetanilida formada a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre

um carbono da carboxila do anidrido actico. O zinco utilizado tem como funo
remover as impurezas coloridas e prevenir a oxidao da anilina. Visto que essa
reao depende do pH, necessria a utilizao de soluo tampo, o uso de
anidrido actico combinado com cido actico forma essa soluo.
Para se obter o resultado esperado, o tempo sob aquecimento de 30 min foi
obedecido. Aps filtrar, recristalizar e filtrar novamente obteve-se como resultado um
slido cristalino branco, a acetanilida.
Segundo a literatura, a acetanilida possui ponto de fuso em torno de,113 -
115 C.
Durante aula experimental obtivemos bom rendimento na sntese da
acetanilida, rendimento do qual separamos 10 g para prosseguir com a nitrao e
uma pequena quantidade para medio de seu ponto de fuso. O ponto de fuso
medida da acetanilida foi de 117 C, apesar dessa variao do valor possvel
afirmar que o produto realmente acetanilida.

5.1.2 Nitrao da Acetanilida

Durante a adio da mistura cida de cido sulfrico e ntrico a mistura de

acetanilida, cido actico e cido sulfrico. Por se tratar de uma reao exotrmica,
em banho de gelo, manteve-se a temperatura abaixo de 10 C.
Aps deixar a mistura em repouso, ao adicionar gua houve a precipitao da
nitroacetanilida, que aps repousar foi filtrada a vcuo e lavada at obteno de pH
neutro.
Ao recristalizar em lcool etlico, separamos os cristais de p-nitroacetanilida
por filtrao vcuo, cristais amarelados com ponto de fuso inicial medido de
117C e terminou de solubilizar o composto a 160C.
 19

Para obteno da o-nitroacetanilida o filtrado amarelo deveria ser evaporado

lentamente. Durante evaporao a temperatura moderada, houve um erro e parte da
o-nitroacetanilida foi carbonizada, pelo alto aquecimento por tempo acima do ideal, o
que causou formao de subprodutos, como alguns tipos de resina. Mas mesmo
assim determinando o ponto de fuso de uma amostra do produto, foi possvel
constatar que existem traos de o-nitroacetanilida na amostra.
A o-nitroacetanilida apresentou ponto de fuso de 219C.O ponto de fuso
apresentado na literatura estava na faixa de 214 216 C.

5.1.3 Hidrlise da Nitroacetanilida

A hidrlise da nitroacetanilida em meio cido, aquecida em refluxo e com

adio de gua fria e hidrxido de sdio resulta na produo de p-nitroanilina, que
um slido amarelo com ponto de fuso descrito na literatura de 148 C.
A p-nitroanilina obtida experimentalmente apresentou ponto de fuso de 154
C.

5.2 SNTESE DE NITROFENIS E CIDO PCRICO

5.2.1 Sntese e separao dos ismeros orto e para nitrofenol

Como resultado da nitrao do fenol, obteve-se como produto bruto um leo

viscoso de colorao escura contendo os ismeros orto e para nitrofenol.

Figura 12: Fenol e compostos nitrados (ismeros orto e para nitrofenol)

Fonte: Elaborada pelos autores

Os ismeros orto e para nitrofenol obtidos durante aula experimental

possuam pontos de fuso, respectivamente, de 51 e 119 C.
Os ismeros separados por destilao com arraste de vapor: o-nitrofenol de
colorao amarela, que segundo dados obtidos na literatura possui ponto de fuso
 20

de 45 C, em relao a solubilidade a 25 C 0,2 g so solveis em 100 g H 2O e

ponto de ebulio de aproximadamente 217 C; p-nitrofenol, com ponto de fuso
descrito na literatura de 114 C e a 25 C solubilidade de 1,7 g para 100 g de H 2O.
As diferenas entre suas propriedades fsicas podem ser explicadas devido s
ligaes de hidrognio.
No ismero p-nitrofenol as ligaes de hidrognio so intermoleculares, o que
explica sua solubilidade formando ligaes de hidrognio com a gua e eleva seu
ponto de ebulio. Enquanto no ismero o-nitrofenol so intramoleculares, ligaes
favorecidas pela pequena distncia entre os grupos OH e NO 2 que impede a
formao de ligaes de hidrognio entre as molculas.

5.2.2 Sntese do cido pcrico

Concludos todos os passos obtivemos como produto um slido cristalino

amarelo, o cido pcrico. O cido pcrico obtido possua um ponto de fuso de 87 C
no inicio da fuso e 126 C no trmino.
Segunda informaes obtidas na literatura o cido pcrico ou 2,4,6-
trinitrofenol, possui ponto de fuso em torno de 122 C e 1,4 g dessa substncia em
temperatura ambiente so solveis em 100 g de H 2O, alm de ser solvel em lcool
etlico e metlico.
 21

6 CONCLUSO

A sntese de compostos nitrados muito utilizada nas indstrias qumicas,

sendo que seus compostos possibilitam a produo de corantes, frmacos, entre
outros importantes processos industriais. A sntese de tais compostos em aula
evidenciou a importncia de se manter certos cuidados em laboratrio, durante a
realizao dos experimentos, ao manusear os compostos orgnicos, pois alguns
deles so de alta periculosidade.
De acordo com os pontos de fuso medidos de todas as substncias,
conclumos que de fato obtivemos como resultado os compostos pretendidos, no
entanto, os pontos de fuso apresentaram variaes quando comparados aos
encontrados na literatura o que deixa uma dvida em relao a sua pureza.
 22

REFERNCIAS

MORRISON, Robert T.; BOYD, Robert N. Qumica Orgnica. 14 ed., 2005

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8 ed. Rio de

Janeiro: LTC, 2005. v.1.

VOGEL, I. Arthur. Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa. Rio de

Janeiro: Editora ao livro Tcnico S. A, 1982. v.2.