Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Os grupos funcionais aldedo e cetona fazem parte das funes oxigenadas. Os aldedos
incluem compostos que apresentam a carbonila (C=O) ligado a uma cadeia carbnica e ao
hidrognio. As cetonas tambm apresentam carbonila, porm esta se encontra posicionada entre
duas cadeias carbnicas. Na anlise de compostos pertencentes a essas funes, sero
utilizados como representantes dos mesmos, o formol e a acetona. O formol (soluo aquosa de
aldedo frmico a 40%) um lquido incolor de cheiro irritante empregado como mumificante, isto
, capaz de conservar de tecidos de animais. A acetona (propanona) um liquido incolor de
cheiro agradvel e adocicado, sedo um excelente solvente industrial .
Aldeidos e cetonas sao muito usados em perfumaria e industrias alimenticias e
farmaceuticas como odorizantes. O metanal (formaldeido) e um gas normalmente comercializado
na forma de uma solucao aquosa a 37% conhecida como formol ou formalina. Esta solucao e
muito utilizada como desinfetante e como conservante de amostras biologicas. O formaldeido
(gas) e usado na producao das resinas baquelite, formica (formaldeido + ureia), etc. O etanal
(acetaldeido) e um liquido incolor de cheiro caracteristico: aquele cheiro tipico dos carros a alcool
e devido a oxidacao parcial do alcool etilico a etanal. E utilizado na fabricacao de polimeros (por
exemplo, o poliacetato de vinila PVA cola branca), inseticidas (e materia-prima para a
obtencao de DDT), e na fabricacao dos espelhos comuns (espelhos de prata). A acetona
(propanona) e a cetona mais simples e e usada como solventes (de lacas, resinas, acetileno), na
extracao de oleos vegetais e na fabricacao de medicamentos hipnoticos como o sulfonal (um
sonifero). Os aldeidos e cetonas sao muito importantes na Quimica Organica devido a
versatilidade, ao grande numero de reacoes de que podem participar, com possibilidade de
formacao de varios tipos de produtos. Vamos ver as caracteristicas do grupo funcional carbonila
para o qual a gente estende essa reatividade: como contem uma insaturacao (C=O),
apresentam, por isso, tendencia a sofrer reacoes de adicao, como os alcenos. Todavia,
diferentemente dos alcenos, a ligacao _ e muito polarizada, o que traz consequencias
importantes. O carbono tem carater positivo e assim sofre ataque de especies que possuem uma
carga negativa ou um par de eletrons nao ligantes (nucleofilos). Relembre que nos alcenos quem
inicia a reacao de adicao a C=C e uma especie positiva um eletrofilo. A reacao de Grignard e
um exemplo classico de adicao nucleofilica a carbonila (Esquema 20). Como no reagente de
Grignard, o carbono esta ligado a um metal mais eletropositivo o carbono esta com carater
nucleofilico e entao se adiciona a carbonila, formando alcoois. Observe analise as estruturas
que reacoes com o formaldeido sempre formam alcoois primarios, com aldeidos sao formados
lcoois secundarios e com cetonas, alcoois terciarios. Como o hidrogenio e menor que grupos
alquila, em todas as reacoes de adicao nucleofilica os aldedos reagem mais rapidamente que as
cetonas (tem mais espaco para o nucleofilo atacar a carbonila de aldeidos) e o formaldeido e o
mais reativo de todos (tem hidrogenio dos dois lados).
Propriedades Fsicas
O grupo carbonila um grupo apolar, portanto, os aldedos e cetonas possuem um ponto
de ebulio maior do que dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular, porm, como os
aldedos e cetonas no podem formar pontes de hidrognios entre si, realizando apenas
interaes dipolo-dipolo o que resulta em um ponto de ebulio menor do que os alcois
correspondentes. Quanto a solubilidade, ambos grupos funcionais formam pontes de hidrognio
com a gua, aquelas estruturas que possurem pequeno peso molar so totalmente solveis na
gua. Tabela 1.1 Propriedades Fsicas dos Aldedos e Cetonas
PREPARANDO CETONAS
Para a maioria dos casos, os mtodos de sntese de cetonas so similares queles para os
aldedos. Os lcoois secundrios so oxidados por uma variedade de reagentes que geram as
cetonas. A escolha do oxidante depende de fatores como a escala de reao, o custo e a
sensibilidade do cido ou da base do lcool. A ozonlise de alcenos produz as cetonas se um