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REAES

ORGNICAS

QUMICA, 3 ANO
Introduo
Quase todos os compostos orgnicos tem molculas apolares
ou com baixa polaridade;
Essa caracterstica um fator determinante na ocorrncia de
reaes entre eles;
As reaes que envolvem substncias moleculares so mais
lentas e difceis do que as reaes inicas, especialmente em
solues aquosas;
No caso de reaes moleculares, as ligaes covalentes devem
ser rompidas (reagentes) para que os tomos possam se
rearranjar (produtos);
Reaes de adio
So as reaes em que duas ou mais molculas se
associam, originando uma nica molcula;
Esse tipo de reao caracterstico de compostos
insaturados, com quebra de uma ligao entre
tomos de carbono;
REAES DE ADIO
ADIO DUPLA
Hidrogenao (adio de hidrognio)
Halogenao (adio de halognios)
Adio de halogenidretos (HX)
Hidratao (adio de gua)

ADIO TRIPLA
Hidrogenao (adio de hidrognio)
Halogenao (adio de halognios)
Adio de halogenidretos (HX)
Hidratao (adio de gua)
REAES DE ADIO ADIO DUPLA

HIDROGENAO
Empregada industrialmente na produo de alcanos;
HALOGENAO - Cl > Br > I
Produz dialetos vicinais (dois tomos de halognios em
carbonos vizinhos);

ADIO DE HALOGENIDRETOS (HX) HI > HBr > HCl


O hidrognio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais
hidrogenado da dupla ligao (regra de Markovnikov);
Regra de Karash: Na presena de perxido ocorre
inverso da regra de Markovnikov
REAES DE ADIO ADIO TRIPLA

Os alcinos so mais reativos que os


alcenos e fazem as mesmas reaes de
adio dos alcenos;
Pode sofrer uma adio ou duas
(rompimento de uma ou duas ligaes da
tripla ligao);
REAES DE ADIO ADIO AOS CICLANOS

Os ciclanos, por serem compostos cclicos saturados, no


deveriam sofrer reaes de adio;
Mas o que se verifica que os primeiros compostos da
srie de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reao de
adio;

Nos ciclanos, os tomos de carbono tm quatro ligaes


simples, sendo que, para essa situao ocorrer, o ngulo
mais estvel entre duas de suas ligaes de 10928.
Assim, ngulos inferiores causam uma tenso que
provoca a instabilidade e justifica a reatividade.
Apesar de pertencerem mesma funo qumica,
esses ciclanos no apresentam a mesma estabilidade
relativa devido ao ngulo de suas ligaes internas.
REAES DE SUBSTITUIO

So as reaes em que ocorre na molcula a troca de um


ligante:

Esse tipo de reao caracterstica nos alcanos, ciclanos


com anis estveis, aromticos, entre outros compostos;
Como ocorre substituio, a cadeia carbnica se mantm,
no havendo nem aumento nem diminuio do nmero de
carbonos;
Reaes de substituio - Alcanos

Os alcanos so tambm denominados parafina por


serem pouco reativos;
Eles so estveis e s reagem em condies
energticas;
As reaes de substituio que podem ocorrer so:
1)Halogenao (Cl2)
2) Nitrao (HNO3 : HO NO2)
3) Sulfonao ( H2SO4: HO SO3)
OBSERVAO
Em alcanos com trs ou mais carbonos, o
hidrognio a ser substitudo o que se encontra no
carbono menos hidrogenado.
A ordem de reatividade dos hidrognios :
H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio >
H ligado a C primrio
Reaes de substituio - Ciclanos

Ocorre reao de substituio de halogenao


nos anis com cinco ou mais carbonos:
Reaes de substituio - Aromticos

Devido estabilidade do anel aromtico, as reaes


mais fceis de ocorrer so as de substituio.

As reaes de substituio nos anis aromticos


podem ser:
1) Halogenao (Cl2)
2) Nitrao (HNO3 : HO NO2)
3) Sulfonao ( H2SO4: HO SO3)
4) Alquilao (CH3 Cl) radical alquila
5) Acilao radical acila
DIRIGNCIA NOS AROMTICOS

Quando se efetuam duas substituies em um anel


aromtico, verifica-se experimentalmente que a posio
da segunda substituio no anel depende da estrutura do
primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante
do anel determinar a posio preferencial para a outra
substituio.

Existem dois tipos de dirigentes:


orto-para dirigentes
meta dirigentes
Orto para dirigentes:

e os HALOGNIOS(F, Cl, Br e I)

Meta dirigentes:
SUBSTITUIO DOS CIDOS CARBOXLICOS

Reaes com lcoois - ESTERIFICAO


Reaes de oxidao
OXIDAO DOS LCOOIS
Ocorre na presena de KMnO ou KCrO, em qualquer
meio, ou ainda, oxignio do ar, na presena de cobre e
platina (catalisador):
OXIDAO BRANDA (Oxidao com Reativo de Bayer)

O reativo de Bayer uma soluo diluda de KMnO4


em meio bsico e a frio.

uma reao que permite diferenciar alcenos de


ciclanos. Com ciclanos no h reao e a soluo no
descora.
OXIDAO ENRGICA

O reativo uma soluo de KMnO4/ K2Cr2O7 em meio


cido e a quente.

REAO DE OXIDAO DOS ALCENOS


(QUEDRA OXIDATIVA)

Os alcenos sofrem ruptura de cadeia na insaturao.


Acontece a oxidao de todos os tomos, carbono e
hidrognio, presos dupla ligao.

Dependendo da posio da dupla podemos obter: cidos


carboxilicos e/ou cetonas e/ou gs carbnico e gua.