Exerccios de lcoois e teres

1. Preveja os produtos que so esperados quando cada uma das substncias vista a seguir
aquecida com HBr concentrado em excesso.

2. Preveja os produtos de cada uma das reaes vista a seguir.

3. Proponha uma sntese plausvel para as transformaes vistas a seguir.

4. Quando o 5-bromo-2,2-dimetil-1-pentanol tratado com hidreto de sdio, obtida uma

substncia com a frmula molecular C7H14O. Identifique a estrutura dessa substncia.

5. Proponha um mecanismo para a seguinte transformao:

6. Quando o brometo de butila tratado com iodeto de sdio em etanol, a concentrao de iodeto
diminue rapidamente, mas, em seguida, lentamente retorna para a sua concentrao original.
Identifique o produto principal da reao.

7. Ao contrrio das reaes SN2, as reaes SN1 mostram relativamente pouca seletividade
nucleoflica. Isto , quando mais de um nuclefilo est no meio onde ocorre a reao, as
reaes SN1 mostram apenas ligeira tendncia em discriminar entre nuclefilos fracos e
nuclefilos fortes, enquanto as reaes SN2 mostram tendncia marcante nessa discriminao.

a) Fornea uma explicao para esse comportamento.

b) Mostre como a sua resposta explica o seguinte:
8. Identifique o(s) produto(s) principal e secundrio (substituio e eliminao) para cada uma
das seguintes reaes: