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doscompostos
de carbono
*.. *
F
Compostos
orgnicos
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,, .11
I O que QumicaOrgnica?
H mas de 20{)anos,srgi expressocompostosognicos,para desitna as sbstn-
cis produzidas por ortarismos\-i1'os,nmisou lcgetais. Por azesistrcas(que \.ere-
mos no na destecptuo)reaciondscom o prpio desenvovimentoda Qumica como
Cinci,os qnicos no utizm lnis t expressocon essesignificado.
Atumente,so chmadosde compostosorgnjcosos compost.rsque contm cabono,
sejamou no pmdzidos por organismosios.
16
PAREA
. g4 H,O
. cido clodico, HCl
. .ido bomdico, HB
. .ido ntrico, HNOI
. cido sulfri.o, H:SOa
. meranol CH3OH . cido fofico,H3PO,
. eranol, CH3CHIOH . hiahrddo de sdio, NaoH
. cido acli(o,CqCOOH . hidlxido de potssio,KoH
. aceton4 C4COCH3 . hidxido de magnsio,MC(oH)1
. rer conum, CH:CH:OCH.CH: . hidxido de .l.iq c(OH):
. cloometano, CHrC . hidrxido de aumnio, AI(OH)3
. diclorometano,CHrClr . cloleto d 6dio, NaCl
E . .loormio, cHcl. . nihto de potssio,KNOj
. tetacloretode.arbonq CC, . sutfato de bio, BaSO!
. metilmin, CHrNH: . toslato de.l.iq Ci(POr):
. cialobenzi.o, C6HTCOOH
I
. dixido d cbono,CO:
. monxido de (arbono/ Co
. cido carbnico,H1co3
. .bonato de sdio, N1CO.
. cbonatode..io, CCO.
. cido .ind1ico,HCN
. cimto d sdio, NCN
. .ianeto de potssio,KCN
t. gafite, C (gra.)
r.di amant,C (di am.)
: No contmcabono
17
P A RE A i j,fi1 j! , r : , , ,i it ! i' n, ( : lr : : , / : . iir r r,;r;s rall,.!:.
! necoraando:a ligaocovalente
A ligaocovcnte tpic ds substncisquc contm em sua composioeementos
noetlcose/ou scrimetlicos. O nmerode ligaesco\.aentes dependeda posLro
do eemertona tnbeaperidic, pois cst relciofado o nnero de etronsn cmada
de valncia. A tabela 1 ilustra crcmplos de sbstcisns cluaisos tomos se unem por
lliao(cs)co! alcntc(s).
TABETA
1 Exmplosde subsinciase qu h igago do tipo covalnte
\
L l e me ntoGpre,enteC ) l rl de l ew i . dmul e.r,ururl
P ere eb a,con su tan di pos j. t o dos
elmentosh drBno, .irbono, nitrogrio,
ox grio, i or ni iaheLnperidi.i, qre:
0-t{
18upDllap . s c nli
. hi.o n io
ll, Oxignie hidrogn]o
.. o lilor18poi7 aprescntas.t. cl
: F. '
.t!n , n d L ,f 1ddi1 \ . 1i, L -:
" l, o c] ccl
"ru 'oro . ", lot n
c
As molculassoti.limensionis,e cisposio
de seusritomosno espodenomnada
geotnetriilolecul(mtriestcadano captr o 9). Para os qumcos, convenientefazer
represcntacs cspacijsds molcus,na tentativa de nosta a geometrimoecuar.Tais
representaes sodenoniradasmodelos molec es.
l. . . .
1.r os ibL.c! d.s patra guoi,O)
18
VOLUME3 | caoto1
HH
H C
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C-F
.,r cH3cHr
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9 i#*#'*$+ CH2: CH2
i*;i*#'rr. cH-cF
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H_C_H
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C -C -C H
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H H I.I
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HCC. cL-3 c.
OH
H
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PARTEA i htrodue i Qr'Fia d;s .np6t!s de crboci
ELEMENTOSCOMUNS EM COMPOSTOSORGANICOS
1 '14 15 17
.H fat
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t-,L..i1 t.s .1 C j
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Agunseremplos:
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H. C C -C H H ,C OH H,C C
a
cHr
20
voLUME3 i ,:,L,,,,,,
lt c ll
Iustresde nodeosmoecularespareceroem \'ias partes desteli-
H vro, fim de jud o a a.quiriruma nocoda estritura espacildsmo
11/
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PAREA i, nnoo* r" " o * ru ru o s { o rp a s t.r.j " (r,bo.o
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HlC-CH2-OH I
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H-C H3C- C.\
H
H1C C
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c] ccl
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22
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VoLUtE3 i caprr"i..
@* H3C C\
o cl, cHl f
o
H3 C* C
t*t,
c
NH:
HH
23
PARTEA I Int.oduo
aumicadoscomposs
de ca'bono
7. Represente novmente as seguintes esbrts, com- A. tanol (coo comm), cido actico e beMeno so
p et ddo. om n n n e o d d e q u d d o
d e h j d rc Be n i o ). substncias muto importantes pa aboatios e in-
a)c c c e) o tc c-N d\hid-.5ua. omujd ecb-tu,.apJerm d segLir
Obsene-s e espond: Em quais deias todos os to
c c-c-o c mos obed{em regr do octeto?
co
HH
b ) c c- c f) c-c N i) H
'l c-c--cI H C-C O-H t
c H C C ',
to-n
cc l,! L
H.-a-.a- H
H
rianol
c) C-C-CCg)COC
I
c
t
o H-z_\ -,'\H
d ) c- c- c h)c c-o I
H
Budo
Il (PUC-RS)A fmla molecuI de um hidocdboneto d De que foma se podm li8d dois tomos que pre-
com cadei carbnica cisem gnhar etrons?
b) Dois elementos situam-se m no segdo peodo
e subgrpo ,14, e outro, no terceiro peodo e
I subgrupo 7A da tabela peidica. Qua se a f-
d C,H, c) C,H e) C,H mula povvel do composto po ees fomado?
b) C,H? d) C,H1' 15. , L ni .d np \f A upi d ,cH a\.O) e oprcdul o mdr-m -
'
1 2. (UCDB-MS) Os nmers de tomos de hidognio das Portnle de exceo do nitrcBnio pelo organismo
seguintes substncias ognics humano. Na mocu da uri, orda po oito to-
c mos, o crbono apesent duas igaessimps e ]]m
dupa, o oxignio uma 1igodupa, cada romo de
I nitrognio is Ligaessimpes e cada lomo de hi-
-\./- c dro8eni om" l ' gJ.o.rrp A tomo. i 8udi . ndose
"s
c tigd enL.i. Bd.endo c. ne,d- inJorna\A.
sorespeciivmente: "-
ceva a frmul eshtr d a uia, representmdo li
d 9 e13 c ):4 e 1 2 e) 13e10 8aes simples poi h tao ( ) e gaes duplas
b ) 7e 10 d )8 e 1 2 po dois traos(:).
24
Brevehistricoda QumicaOrgnica
Os pimrdios d Qumica Orgnica
A, propnedJde5 J dF n', on n.-l- .rgnicu..r,onheLiLlr-dH.
d. dre- de (n-l o f o. -o d., '"b., d' , i vJ, ,l. dl.^, 1.,bfJo p,,r re.
mentaoe de alguns corantesextradosda nturez.
No enianto, procedimentos semehantesaosd Qumic Ognic tul
comcaama ser executadosapenasem fins do sculoXVIII e incio do
sculo XIX.Nessapocconhecimsepoucoscompostosorgnicosem esta-
do puro. Em1780,o suecoTorbemBegmnfaziapelapimeiravez distn
oenire compostosinogncose ognicos-Pom,costumaseccditar a
outro qumico sueco,JnsJcobBcrzcius,o mito de c.r expesso
Qumica Orgnica num ivro datdode llil7.
Nessapoca,po ucosesabisobreostomos.A primcifa cscadc ms-
sstmicashaviasido pubicdadois nosntespeo in8sJohnDlton,
sendoainda bastanteprimiti\' e cheidc nnpcrfcics.Fltvaquscum : Berzelirs t/9 I3lA .ons d.rado.
scuopr a descobertdo elton c do prbn. idorna.ttrcso Qumicaonica
ffi
16. (AcfeSC)N rco d povo! a possbiidad d se sintetizaEm compos
NH2 tos ogncos a parti dc inognicos.
' /
NH'CNO !:^ O:C b) foi pimeia snteseeazada em aboatono.
.) demonstrouque os composlosinicosgea sbs
tncjsnoecularcsquandoaquecidos.
o produto foi ptpaado en1abotio, pea primeia
d) seit do prineo csode equiibio qdmico ho-
mogno descoberto.
e) povo qe o sa de amno possui estrutara inte-
c) Le Be e van'tHo.
ra. (IC V < -) A . -ub.r" n.rJ- uri d.' dbon. r de,m' ,n.
glcose/cidonico e cidocticot em comrm os
H-azc-a-ll
H,