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Introduo Qumica

s dierentcsramos do conhecimentolmanose rtilizam de i


smboogiasprpdaspar faciitara comuicaoentieospo-
fissionais da re. Na Qumica Orgnica no dierete.
Dominar .iferentcs(-prcsentaa)es empregadaspa os compostosorgni
cos essencitao entcrdimento de tuLo que seLi Yisto to lorgo destc ivro.

',: Brevehistrcoda QumicaOrgnica


:, Benzenoe suarepresentao
' Frmulaestrutural
de compostos
organrcoS
.,' Conceitode cadeiacarbnca
r' Conceitod heterotomo
/ Classificao
de um cadeiacarbnica
r " Exeplosde modelosmoleculres
tipo "esferae vareta"de alguns
compostosorgncos
t1rlr ft,
,.1):li-t.tlir;;
J l

doscompostos
de carbono

l1.\ rsnrn.! (lc \ .!n clas. ccr! n.r irooenr! rn


rm(r1Lar.m {l!tcnnr ados.ompotros
..rt(1,, (fnnino,os (lnris.itomosd.ss.. re.fo \ !r !
slqil{:n.iiqq!..s.n tistaq.l..nar.drfidr. rnrnn!

*.. *
F
Compostos
orgnicos

i+
?j

,tt j
::
-:i ,i

,, .11

:, O rh-o Lm ns DU lo. e\enp o de .omFstos


rg;nj.spr.s.n.s.nr n.sa ! di n i.l

I O que QumicaOrgnica?
H mas de 20{)anos,srgi expressocompostosognicos,para desitna as sbstn-
cis produzidas por ortarismos\-i1'os,nmisou lcgetais. Por azesistrcas(que \.ere-
mos no na destecptuo)reaciondscom o prpio desenvovimentoda Qumica como
Cinci,os qnicos no utizm lnis t expressocon essesignificado.
Atumente,so chmadosde compostosorgnjcosos compost.rsque contm cabono,
sejamou no pmdzidos por organismosios.

ii:] Qunica Orgnica o rmo da Qumicaque estudaos compostosque contm


|ji c"bono,hrm.'o.oe(omporLo.osni(o\.

A Qunic Ognica possui um papcl nnpotantissimona comprecnsodos processos


qc ocoe nos seresvivos. Ms essno su nica mportncia.Psticos,detergentese
ntitos dos medicamentossoexenP1os dc sbstnciasorg1icasro encontrdsem nenum
se \'ivo; o contrio,sofbricciscm indstris.
Poltnto,no sc dcilc confundirpcla pvrao/&iric". Qmica Ognica qumica dos
compostosd cabono.Nestecaptulo,inicimoso estudodessermo da Qumic,um assluio
jntcrcssantc,modeno,em cont1uodcsenlolvimentoe muito psenteem nossocotidno,

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PAREA

Existem gums sbstnciasque, embora contenham cbono, no soconsdeads subs


tnciasorgnicas.Asmismportantessoagafite(Cris",,odiamant(Ctd,,.t,omonxidode
carbono (CO), o dixido de crbono (CO:), o cido crbnico (HCO3), o cdo ciandico (HCN)
e os carboatose cntos(ssdedvdosdo cido crbnicoedo cidocindrico),como,por
exempto,NrCOl CaCO3e NaCN. Boa parte dessassubstnciasj era conhecidae estudda
ntes mesmo qlre surgisse a Qumica Orgnica. Suaspropriedades se assemelhammuito mis
s das substncis inorgnicas (aqueas que no contm cabono) do que s das orgnicas e,
ssim,os quimicosas consideamcomo sendoinorgnicas.Contudo, vias delasaparcero
nestelivro, pois tambmsode impotncino estudoda QumicOrgnica.

. g4 H,O
. cido clodico, HCl
. .ido bomdico, HB
. .ido ntrico, HNOI
. cido sulfri.o, H:SOa
. meranol CH3OH . cido fofico,H3PO,
. eranol, CH3CHIOH . hiahrddo de sdio, NaoH
. cido acli(o,CqCOOH . hidlxido de potssio,KoH
. aceton4 C4COCH3 . hidxido de magnsio,MC(oH)1
. rer conum, CH:CH:OCH.CH: . hidxido de .l.iq c(OH):
. cloometano, CHrC . hidrxido de aumnio, AI(OH)3
. diclorometano,CHrClr . cloleto d 6dio, NaCl
E . .loormio, cHcl. . nihto de potssio,KNOj
. tetacloretode.arbonq CC, . sutfato de bio, BaSO!
. metilmin, CHrNH: . toslato de.l.iq Ci(POr):
. cialobenzi.o, C6HTCOOH

I
. dixido d cbono,CO:
. monxido de (arbono/ Co
. cido carbnico,H1co3
. .bonato de sdio, N1CO.
. cbonatode..io, CCO.
. cido .ind1ico,HCN
. cimto d sdio, NCN
. .ianeto de potssio,KCN
t. gafite, C (gra.)
r.di amant,C (di am.)

: No contmcabono

17
P A RE A i j,fi1 j! , r : , , ,i it ! i' n, ( : lr : : , / : . iir r r,;r;s rall,.!:.

! necoraando:a ligaocovalente
A ligaocovcnte tpic ds substncisquc contm em sua composioeementos
noetlcose/ou scrimetlicos. O nmerode ligaesco\.aentes dependeda posLro
do eemertona tnbeaperidic, pois cst relciofado o nnero de etronsn cmada
de valncia. A tabela 1 ilustra crcmplos de sbstcisns cluaisos tomos se unem por
lliao(cs)co! alcntc(s).

TABETA
1 Exmplosde subsinciase qu h igago do tipo covalnte
\
L l e me ntoGpre,enteC ) l rl de l ew i . dmul e.r,ururl
P ere eb a,con su tan di pos j. t o dos
elmentosh drBno, .irbono, nitrogrio,
ox grio, i or ni iaheLnperidi.i, qre:
0-t{
18upDllap . s c nli
. hi.o n io
ll, Oxignie hidrogn]o

. ..idrono ru|ro 141aeea


tC t .lralr ilL foN n. . a a. lr . le
el ncij HNH
Nitognnre hdrgnio
. . h lfogi 19ru!o I5r iprsenta t
:\. . fco ellrofs ftr .ihada de
' v: n!l H

.. o, ig r.i Sru s lar P . - n r d r ' CJ b n" c h i d , o g n i , ,

.. o lilor18poi7 aprescntas.t. cl
: F. '
.t!n , n d L ,f 1ddi1 \ . 1i, L -:
" l, o c] ccl
"ru 'oro . ", lot n
c

Qua.do iomos seunem por ligacscoventcs,formam molcls.

Chmmosde substncismoleculares aqueasforrnadaspor mocuas.


Aguns sbstncis moecres so gasossnas condies ambietes. Ouiras so
lquids c or.ltrs,sidas.

As molculassoti.limensionis,e cisposio
de seusritomosno espodenomnada
geotnetriilolecul(mtriestcadano captr o 9). Para os qumcos, convenientefazer
represcntacs cspacijsds molcus,na tentativa de nosta a geometrimoecuar.Tais
representaes sodenoniradasmodelos molec es.

l. . . .
1.r os ibL.c! d.s patra guoi,O)

\,lldeLos mo e.u res pafn o gils.drn.o (CO")

\,1odcos o.cu rcsparao

18
VOLUME3 | caoto1

mis fceisde escevee 1er,os quimi-


Pam poupar tempo e tomar asfrmas estrLrtrs
cosbuscammuma epresento estrutLtnilsimpLiicadl.
mais sensataiafr11u!!t
Modelo moleclar Fmu1estrutural Frmula estrtural simplif icada

HH

H C
I
C-F
.,r cH3cHr
HH

E t\
a'u
g
9 i#*#'*$+ CH2: CH2

i*;i*#'rr. cH-cF
3
'

HHH

H C C C-ll cH3 cH' cHl


HHH
**

e
H_C_H

H
'- r
I
C -C -C H
H'

H H I.I

t^

HCC. cL-3 c.
OH
H

" t9
PARTEA i htrodue i Qr'Fia d;s .np6t!s de crboci

ELEMENTOSCOMUNS EM COMPOSTOSORGANICOS

1 '14 15 17
.H fat
.i I
.N.l
-:i
a:.-l
:.o .] F
f.r ',:+
.P.'l
t-,L..i1 t.s .1 C j

H c-
_l \I_
o- I
I
I
- P- S-
I
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F_
f
C

Br -
I_

Agunseremplos:
ZrA
H. C C -C H H ,C OH H,C C
a

H' \H Fr (F l B" H( r ((H

cHr

20
voLUME3 i ,:,L,,,,,,

MODELOS MOLECULARES"ESFERAE VARETA"


As jnagensmosiradasnestae nas du.s pginasa seSrirso de modelos
moecr les do tpo "esferae \,areta",um ds mancrssdspeosqu
micos par epresentatridimensionalmentes mocutas.Junto de cada
ingcr, pecemo nomc c fmu estuturd substncia.
Noie, por reio dos erempbs aqui pese1idos,que a mula esirutural
$ almeteno permiteepesentrde modo adequadoa $ometria de rma
mocorgnic,pois a frmula estrutur escritaem n pno (pape,
busa etc.)e smocuas/enr gra/1opossuenestruiuaplaa:,mas sim

lt c ll
Iustresde nodeosmoecularespareceroem \'ias partes desteli-
H vro, fim de jud o a a.quiriruma nocoda estritura espacildsmo

Nos nodeos desta pgina e das dus seguintes,os tomos estoepre-


sentadospo esfeasem coes antasiosase as varetasindicam tiges

H3C CH: HrC CH: CH3 HrC CH, CH, CHr

' H.C CH.


"' f.
HrC CH CHr HzC CHz
HjC CHI

11/

iF

zl
PAREA i, nnoo* r" " o * ru ru o s { o rp a s t.r.j " (r,bo.o

H'C:Cl-l CH. .3c oH

OH
HlC-CH2-OH I

etanl
//O
H-C H3C- C.\
H

H1C C
ol-l

H
cl
c] ccl
ta,
c1

22
i
VoLUtE3 i caprr"i..

@* H3C C\
o cl, cHl f

q n c-fr HrC- N CH3


l
CH:
cHr

o
H3 C* C
t*t,
c
NH:

r. Ql ea o signifcdod.r temo co,r/ostooEir.o n 5. Rcpesntea fmua estuira dos seg!i.tes com


pocaem que foi proposto?
2. Ql o signjficadoatuado iemo rorilostoorg,?rico? a) CrFlr d) cH,o
b) c,n, ) HCN
3. Qual otualobjeto de estrdo da Quimica Olgnica?
.) CH1O f) COC:

6. D a frmu1 leni. (o ml de Leills)


se8! jnies compostos orgni.os:
4. Repesente a fnua estrulura do eino, C2H,.
HH
.t ,y
a)H-. c d)H_c,
C n u . d,L 'u, ' d/ q. iBd.u- . " J hr d, uB .
'rru
apenas ma, con limos qe mbos os crbonos de
\. n 1, Lg c nr e . i n. "i n o r . . A. ' i n
' dJ . e)H c N u

HH

23
PARTEA I Int.oduo
aumicadoscomposs
de ca'bono

7. Represente novmente as seguintes esbrts, com- A. tanol (coo comm), cido actico e beMeno so
p et ddo. om n n n e o d d e q u d d o
d e h j d rc Be n i o ). substncias muto importantes pa aboatios e in-
a)c c c e) o tc c-N d\hid-.5ua. omujd ecb-tu,.apJerm d segLir
Obsene-s e espond: Em quais deias todos os to
c c-c-o c mos obed{em regr do octeto?
co
HH
b ) c c- c f) c-c N i) H
'l c-c--cI H C-C O-H t
c H C C ',
to-n
cc l,! L
H.-a-.a- H
H
rianol
c) C-C-CCg)COC
I
c
t
o H-z_\ -,'\H

d ) c- c- c h)c c-o I
H
Budo

9. (uNI BH MG) So compostos orgnicor excetol r 3, (JVA-CE)Na estrura


) C:risOH e
. CO: e) HCo
H
b) cfirs d) CH3NH1 g
Hzc I c*c & cH:
t o. (UCDBMS) Mits plntas conm substnciasogni- I
as slmple6,como p qmplo hidioca$onetos, respon- Mz
sveis peo odor e sabor. O +erpineno, cuja cadei
' drba;c mo<tddcdbalo, e un d)>ub.hincidsrc* asigaesrepsentadaspelos lgarismos so,sp.-
ponveis pelo odor do limo:
) simpes, dupa, simptes
zc-c\ ,/c b) dupa, simpes, dupa
' tc_c// .c d simpes, tdp, dupa
d) dupa, tripla, simpes
O nmeo tota de tomosde hidognio prsentes E
nessaoubstncia: I 4. GIFRJ) Os elemenios qmicos que apeseniam a - g
a) 20 .) 10 e) 14 tima camdaeetrnicainconpetapodem acmar
b) 16 d) 22 ma esttutua mais estvel nindo-se um aos outrcs.

Il (PUC-RS)A fmla molecuI de um hidocdboneto d De que foma se podm li8d dois tomos que pre-
com cadei carbnica cisem gnhar etrons?
b) Dois elementos situam-se m no segdo peodo
e subgrpo ,14, e outro, no terceiro peodo e
I subgrupo 7A da tabela peidica. Qua se a f-
d C,H, c) C,H e) C,H mula povvel do composto po ees fomado?
b) C,H? d) C,H1' 15. , L ni .d np \f A upi d ,cH a\.O) e oprcdul o mdr-m -
'
1 2. (UCDB-MS) Os nmers de tomos de hidognio das Portnle de exceo do nitrcBnio pelo organismo
seguintes substncias ognics humano. Na mocu da uri, orda po oito to-
c mos, o crbono apesent duas igaessimps e ]]m
dupa, o oxignio uma 1igodupa, cada romo de
I nitrognio is Ligaessimpes e cada lomo de hi-
-\./- c dro8eni om" l ' gJ.o.rrp A tomo. i 8udi . ndose
"s
c tigd enL.i. Bd.endo c. ne,d- inJorna\A.
sorespeciivmente: "-
ceva a frmul eshtr d a uia, representmdo li
d 9 e13 c ):4 e 1 2 e) 13e10 8aes simples poi h tao ( ) e gaes duplas
b ) 7e 10 d )8 e 1 2 po dois traos(:).

24
Brevehistricoda QumicaOrgnica
Os pimrdios d Qumica Orgnica
A, propnedJde5 J dF n', on n.-l- .rgnicu..r,onheLiLlr-dH.
d. dre- de (n-l o f o. -o d., '"b., d' , i vJ, ,l. dl.^, 1.,bfJo p,,r re.
mentaoe de alguns corantesextradosda nturez.
No enianto, procedimentos semehantesaosd Qumic Ognic tul
comcaama ser executadosapenasem fins do sculoXVIII e incio do
sculo XIX.Nessapocconhecimsepoucoscompostosorgnicosem esta-
do puro. Em1780,o suecoTorbemBegmnfaziapelapimeiravez distn
oenire compostosinogncose ognicos-Pom,costumaseccditar a
outro qumico sueco,JnsJcobBcrzcius,o mito de c.r expesso
Qumica Orgnica num ivro datdode llil7.
Nessapoca,po ucosesabisobreostomos.A primcifa cscadc ms-
sstmicashaviasido pubicdadois nosntespeo in8sJohnDlton,
sendoainda bastanteprimiti\' e cheidc nnpcrfcics.Fltvaquscum : Berzelirs t/9 I3lA .ons d.rado.
scuopr a descobertdo elton c do prbn. idorna.ttrcso Qumicaonica

A Teoia da Fora Vital


As prmeirspreocupcsd Qumica Ognica nascenteerm os
materiaisde origem nim e !egetal, tjs cono uin, sngue,oduas,
cabeto,acres,resins,cersctc.A paentecomplexidadedessesrnaie
rias evo qumicoscomo Berzeliusa acreditarque os organismosvir-os
ernncpzesdc sinietizos devido a uma foa msteriosanelcsexisten
te. Era chamdaTeoja da ForaVitt.
Em 1828,essateoia foi vioentmentc bald +ndo o quimco alc-
maol-r'iedri.\ \Acl'lc'.aq, (. ,du(idndlode mnio,tror o. ou un" re.rrao
"
qumic,n quessecompostoinor1ico sc h nsformoucn u ria.A uia
(sbstnciapesenie na .rindos mameros), segundo s idlas da poc,s
.Fridpn,LlJ,iJ(tor8. p.-.Jo?-dfor..r'r.l. ' F r e d . W h l e r l 1 3 0 0l 8 8 l l d j u d o u
r dcrubd a eo. dr ForVital
o
NHlcNo 4' ct
H .N t rrt,

Nos nosque sesegirr,com o cles!'nvolvimc1to.1oconceitod conser-


\'o da enegi4 pareciaao h\r ais ug. p; ra a "for \,ital". Em 11.160,
o
fracs lrice Eg1eMarcelin Bethelot plbicou um Livlo, no qu] mostou
que, a prti dos eementoscbono, hidrogio, oxignb e njn-og1io,bdas
asclsscsde compostosognicoscorecidos na pocapoderim ser sjntetiz-
das.Assm,a Teoriad Foa\4tal foi completamenteesquecida.

As bases da Qumica Ogniaa


Nessmesmpoc,Joseph-Louis Cav-Lussac, And Du
lean-Baptte
as e Louis Icques nrd, n Fl.r1,Bezeiius,na Suca,e o bo
JustusvonLiebig,na Alema, peocupavamseem desenvo\,emiodos
pecisospam nlisrm composto ognico e deteminar quis os ele-
mentosncle pesentese suspropores.
Essesexpefimentos pcrmitiam pecebef que exsiiam compostos
conr propriedades diferentes,formdos peos mesmos eementose r1s
mesmspopoes. Era o cso do coo etco (CH.CH2OH) e do ter
dimetico (CH3OCH'. Compostosnessasituaoforam chamadospor
Ber/eliu-.em 1830. de ismeros.
Com base no conhecimentoque se acumulava,o alemo Fiedich
Agust Keku e o escocsAchibad Scott Coper propuserm (1857)que
o carbono faz quairo ligaes e pode nr-se com outros crbonos, forman-
do cadeias(1858).
Kekl foi tmbm o primeiro a sugerir a esirutura acejta ata-
mentepara obenzeno,a de umamoc ccica.Segndoee,essaidia
r.eioem um sonllo:
Vireininha udeira paraa lareirae mchilei.Mdisuns ,ez osto-
masnaumemrenle a mhrL[...l cadeios long,]s, umdsnaispri t
A Ffiedr.h u8usKekLli182918961 masqueoulras,ladas se)irandoe retarcendoco a seossem mbms.De
e ucidou a estluado henzeno,jmpots
tanrGsma sLbstncia qumica. fepente,noteiqueua dascotuasnia norddoa prpracaudat...1.
E11to
lentidprcssadantene e plsseia rcstnfituda fioifebabnlhtiltdo
nasco seqnciastissa.
Os tabahos do francs Louis Pasteur sobre a atividde ptica da mjs-
tura dos cidos (+)-trtrico e ( )-tartcopresentesna uva levrm o
hoandsJacobusHe icus van't Hofi e o francsloseph-AchieLe Be a
E tenta expic a assimetja moecuar, propondo a geometri tetmdrica
E Para o c;Lrbono,em 1874.
E ssimestavconstudoo aicecesobeo qal tocaa QumicOrg a
J nica pde desenvolver-se e, nasprimeias dcdasdo scoXX, com um
melhor compreenso dos tomos e das ligaes qumicas, impulson se
no sentidode descobertas not\'eisao longo dqeesculo.Um conhecido
\'!alson, esqueda, cf.k o lado
exemplo o da ecidodaestruturado DNA, realizadapelogeneticista I
de um modeo da moiculdeDN.ul americanoJmesWtsone peo fsicoinglslrancis Cic em 1953,desco
bert que hes vaeuo Prmjo Nobe em 1962.

ffi
16. (AcfeSC)N rco d povo! a possbiidad d se sintetizaEm compos
NH2 tos ogncos a parti dc inognicos.
' /
NH'CNO !:^ O:C b) foi pimeia snteseeazada em aboatono.
.) demonstrouque os composlosinicosgea sbs
tncjsnoecularcsquandoaquecidos.
o produto foi ptpaado en1abotio, pea primeia
d) seit do prineo csode equiibio qdmico ho-
mogno descoberto.
e) povo qe o sa de amno possui estrutara inte-

c) Le Be e van'tHo.
ra. (IC V < -) A . -ub.r" n.rJ- uri d.' dbon. r de,m' ,n.
glcose/cidonico e cidocticot em comrm os

17. TFRCI-RS)A snteseda ua a pdt de ciantode d) H . O.


b)C eN .
\H | \O -:r!: r rr :- I \\ , .) N eO.
desenvovdapor Whe,em 1828,fol m mrco na d)C eO.
hstia da QuDica poquel e) H eC .
Comopensamoscientistas
EM CIENCIA, A CRIATIVIDADE E A AIIE DE Longe .le ser um casoisoado,o sonho de Kekr
SOMAR dois mais dois e obtercinco.Ainstigante de- cractesticode um tipo de processopsqico extm-
finio pertenceo escr.itorhrintaro Artr Koestle me'ntelrcqiiente na histria da Cinci.Prccedidde on-
(1905-1983), que investiSoucom rara suiiezo po- to e habahosopc'odo de eexo,pontuado por ten
cessoda criaocientfica."Esseaparentepassede tahvase erros, souodo pobemamuitas vezes
mFc deriva do fato de que o todono memmente surge ao cientistno como argumentaoracona
somadas paftes,mas uma expressoda reoen- extensa,ms dc forma compacta,semehantea um r
tre elas",explicouKoester,plocurndo jstific sua rio,idd,.pu.r,/u| | ..e5 \ i.lJrbre- oc^r F e
pol ocadorar.itmtica. Am dapodelosaferamen- geral nos contextosmis inespedos.Todosconhe-
ta cosiitldapeo rciocnio,outr funo psquic ccm os exemplos do eurecde Arquimedes ori d
o ,e.r.o-.ierli.ldcd \ l-.\ qr pr,.1ilc
dlr ir r p, r-
r. prr .s.e ".rSonJi- Reerimoio- , i fL \d^. O fsicolcmoHermann von Heotz (1821
Exempo emblemtico .o uso da intio foi a 189.1)discorreu explicitmentesobreo papeda jntui
clebedescobertada esiruturamoecardo benzeno o em su prpia tjvidade cietfica.Consagrado
peo qumico emoFriedrichAugust Kekul (1829- como um dos maiorescientists.etodos os tempos,
1896).Pi fun.ador da Qunica Onic, Kckl s- gras enunciaodo pncpio. conservao.
b,.,qJe. noF.ulr Jobc7cno.,i ^ m,dp,, ,e. e1(rqrd.Hclmhult, reconl.eLqL.u,J. prir. f.'r.
; tomos de carbono e sestomos d hidrcgnio (CrL). realizesnasceramde "ldis felizes" qe he sur
\,d-. o..dr-oor e".e. (o nfopntp- e n r n .r .n o girn sem ee mesno saberde onde. "Antes", air
est\,el?Ee mesmohavia descobertoque o tomo de mou, " erasempreplecisoque til esseestudadoexaus-
cabono capazde esiabeecer igaessimpescom ti\.nente o probema,at o ponio de poder ituardar
j quatroiomosquisquer(tehavancia). Ao passoqe namemr todos os seus aspectos,iornndo mec
o hidrognio estbeecm nica ligo simples paz d e examnros facilmet,sem,rotaes".Qun
(monovancia). Fzendosconts,concha que,cnl .lo cle serccupeaYado cansaocusdopetoesfo4o
todos os hidrocarbolletos(sbstncisfomadas ex- intelectu, soluo afloravarepentnamenteem sua
cusivamentepor crbonoe hidrognio),o nmerode conscncia.[... ]
tomosde hidrogniodeviexcedero nmcfo dc to- No exstcmreceitaspar a criati\.idade.Mas o
r os de crbono em duas vezes mis dois - uln regr que precedistinguj os indivduos ramenteciati
o eementardesafiadapeo bnzeno.O qunico clcdi- vos suacapacidadede alternarcomgrandnexibi
cou ongsrefiexes nlisedo problc. Sc su- dde os dois estados psquicos mencionados por
cessoprente.At qe, em um sonho ocorrido no Helmotz:. aienooclzda,carcterstic da ati-
ode 1865,viu u cobraengohrdooppriorabo. vidadercional, a aberturo insitdo,quc os to-
Ao acordr,tinh consigoa espostpr a pcgunta n ccepti"os aosampejosd intuio.
c:l.e
h tnto tempo o desfir,:bst! fechr c-
deia de carbonos,compondo um estrutr enl for- I T.:n ter s.dt. ,4,u i!, r,sii, LdiosF.hl Cdios .LnCincia
St phPr Hal (nr]j,s...,p. 2627
ma de ane.A figur d seryentedeu-lhe ch\'cp
a souodo enigma.
H

H-azc-a-ll

H,

O n',i- intere-5.ntee q're e.!, n,ge'n. pre\ d


mer'iedesconhecidapeo cientista, m smboo
ntiqssimo, o Uoboros, encontrdo em diverss tla
diesespirituais,incLsi\.ea aquimia.Representaa
.,1.1ddc.quc e un\r e ludo enEob.r lr r..o .l
cobr muitas vezesapareceacompahadad ins.ri LTROIIOR( )S O simb, nft (llsimo,iprrer e em !r d!
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