Exerccios

Ligao Covalente

Questo 1
Represente atravs de um nmero adequado de formas de ressonncia o on SO42- e
diga qual a ordem da ligao enxofre-oxignio.

Questo 2
A acrolena, usada na fabricao de plsticos, pode ser obtida atravs da reao entre
etileno e monxido de carbono, conforme a equao abaixo:
H H H H
C C + C O C C
H H H C O
H
a) Indique qual a ligao carbono-carbono mais forte na molcula de acrolena.
Justifique.
b) Indique qual a ligao carbono-carbono mais longa na molcula de acrolena.
Justifique.
c) As molculas de etileno e acrolena so apolares? Justifique.

Questo 3
O on cianato, NCO-, possui o tomo menos eletronegativo, C, no centro. O muito
instvel fulminato, CNO-, tem a mesma frmula, mas o tomo de N est no centro.

a) Desenhe trs possveis estruturas de ressonncia para o CNO- e calcule as

cargas formais.
b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel. Justifique.

Questo 4
As espcies CO, CO2, CH3OH e CO32- contm ligaes carbono-oxignio.
a) Coloque as quatro espcies em ordem crescente de energia de ligao
carbono-oxignio. Justifique.
b) Qual espcie deve apresentar o menor comprimento para a ligao carbono-
oxignio? Justifique.
c) As espcies CO, CO2 e CH3OH so polares? Justifique.
Questo 5
Considerando os ons NO2+ e NO2-, faa o que se pede:
a) Represente cada um dos ons atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.
b) Quais so as ordens da ligao N-O em cada um deles?
c) O comprimento da ligao N-O em um desses ons 110 pm e no outro 124
pm. Qual comprimento de ligao corresponde a qual on? Justifique sua
resposta.

Questo 6
a) Sabendo que os eltrons em uma molcula devem estar distribudos de forma
que as cargas nos tomos fiquem o mais prximo possvel de zero, esboce a
melhor estrutura de Lewis para o on sulfito, SO32-, com base nas cargas
formais. Deixe os clculos indicados.
b) Em soluo aquosa o on sulfito interage com os ons H+. O H+ se liga ao tomo
de S ou ao tomo de O no SO32-. Justifique.

Questo 7
O comprimento mdio da ligao simples carbono-oxignio de 143 pm. No on
carbonato, CO32-, a separao entre esses tomos de 129 pm, no formaldedo (CH2O)
de 121 pm e no monxido de carbono, 113 pm. Esses valores so compatveis com as
respectivas ordens de ligao? Explique.

Questo 8
a) Usando a regra do octeto, esboce a estrutura de Lewis para o on ClO3-.
b) Calcule a carga formal para os tomos do on ClO3-.
c) Indique como a carga formal do Cl pode ser reduzida.
d) Represente o on ClO3- atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.

Questo 9
Com base nas estruturas de Lewis, coloque os seguintes ons na ordem decrescente de
comprimento de ligao nitrognio-oxignio e fornea a ordem de ligao nitrognio-
oxignio em cada caso.
NO+, NO2-, NO3-
Questo 10
Os ons cianato, NCO-, e fulminato, CNO-, possuem a mesma frmula, mas diferentes
arranjos de tomos. Esses ons podem ser representados pelas estruturas de
ressonncia abaixo:
.. .. - .. - .. -
N
.. C O N C O
.. C O
N

..

..

..

..
.. ..

.. .. - .. - .. -
C
.. N O C N O .. N O
C

..

..

..

..
.. ..
a) Calcule as cargas formais para cada uma das estruturas de ressonncia dos ons
cianato e fulminato.
b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel, em cada caso. Justifique.
c) Com base nas cargas formais, possvel dizer qual desses dois ons o mais
estvel? Justifique.
d) Os ons cianato e fulminato foram colocados para reagir com HCl(aq). Indique
quais foram os produtos formados e onde ocorreu a ligao em cada caso
(utilize a estrutura mais vivel). Justifique.
 Exerccios
Ligao Covalente RESOLVIDOS

Questo 1
Represente atravs de um nmero adequado de formas de ressonncia o on SO42- e
diga qual a ordem da ligao enxofre-oxignio.

OL(S-O) = 6/4 = 1,5

Questo 2
A acrolena, usada na fabricao de plsticos, pode ser obtida atravs da reao entre
etileno e monxido de carbono, conforme a equao abaixo:
H H H H
C C + C O C C
H H H C O
H
a) Indique qual a ligao carbono-carbono mais forte na molcula de acrolena.
Justifique.
A ligao carbono-carbono mais forte a circulada no desenho ao lado,
pois uma ligao dupla sempre mais forte que uma ligao simples
entre os mesmos tomos. Pode-se dizer ainda que a ordem de ligao
dessa ligao maior, portanto a ligao deve ser mais forte.

b) Indique qual a ligao carbono-carbono mais longa na molcula de acrolena.

Justifique.
A ligao carbono-carbono mais longa a circulada no desenho ao lado,
pois sabido que uma ligao simples sempre mais comprida que uma
ligao dupla entre os mesmos tomos. Isso ocorre porque quanto mais
forte a ligao, menor a distncia entre os tomos.

c) As molculas de etileno e acrolena so apolares? Justifique.

No. A molcula de etileno apolar, mas a molcula de acrolena polar.
Questo 3
O on cianato, NCO-, possui o tomo menos eletronegativo, C, no centro. O muito
instvel fulminato, CNO-, tem a mesma frmula, mas o tomo de N est no centro.

a) Desenhe trs possveis estruturas de ressonncia para o CNO- e calcule as

cargas formais.

.. .. - .. - .. -
C N O C N O .. N O
C

..

..

..

..
.. .. ..
CF(C) = 4-6 = -2 CF(C) = 4-5 = -1 CF(C) = 4-7 = -3
CF(N) = 5-4 = 1 CF(N) = 5-4 = 1 CF(N) = 5-4 = 1
CF(O) = 6-6 = 0 CF(O) = 6-7 = -1 CF(O) = 6-5 = 1

b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel. Justifique.

.. -
C N O
..

..

..
A estrutura acima a mais razovel pois no apresenta carga dupla ou tripla e o
oxignio est com carga -1.

Questo 4
As espcies CO, CO2, CH3OH e CO32- contm ligaes carbono-oxignio.
a) Coloque as quatro espcies em ordem crescente de energia de ligao
carbono-oxignio. Justifique.
CH3OH < CO2 < CO32- < CO. Quanto maior a ordem de ligao, maior a energia de
ligao. Dentre essas espcies CH3OH a que apresenta a menor OL (OL = 1) e CO a
que apresenta a maior OL (OL = 3).

b) Qual espcie deve apresentar o menor comprimento para a ligao carbono-

oxignio? Justifique.
Quanto maior a OL, maior a energia de ligao e menor o comprimento de ligao.
Portanto, CO deve apresentar o menor comprimento de ligao.
Questo 5
Considerando os ons NO2+ e NO2-, faa o que se pede:
a) Represente cada um dos ons atravs de um nmero adequado de formas de
ressonncia.

NO2+:

NO2-:

b) Quais so as ordens da ligao N-O em cada um deles?

NO2+: OL = 2, NO2-: OL = 1,5.

c) O comprimento da ligao N-O em um desses ons 110 pm e no outro 124

pm. Qual comprimento de ligao corresponde a qual on? Justifique sua
resposta.
Sabe-se que quanto maior a ordem de ligao, menor ser a distncia entre os
tomos. Como o on NO2+ possui OL = 2, seu comprimento de ligao deve ser de 110
pm e o NO2-, cuja OL = 1,5, dever ter comprimento de ligao igual a 124 pm.

Questo 6
a) Sabendo que os eltrons em uma molcula devem estar distribudos de forma
que as cargas nos tomos fiquem o mais prximo possvel de zero, esboce a
melhor estrutura de Lewis para o on sulfito, SO32-, com base nas cargas
formais. Deixe os clculos indicados.



  

  
  


  
 





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b) Em soluo aquosa o on sulfito interage com os ons H+. O H+ se liga ao tomo

de S ou ao tomo de O no SO32-. Justifique.
Os ons H+ devem se ligar aos tomos de oxignio, devido a carga formal negativa
desse tomo.
Questo 7
O comprimento mdio da ligao simples carbono-oxignio de 143 pm. No on
carbonato, CO32-, a separao entre esses tomos de 129 pm, no formaldedo (CH2O)
de 121 pm e no monxido de carbono, 113 pm. Esses valores so compatveis com as
respectivas ordens de ligao? Explique.
Sim. Pois, no on carbonato a OL = 1,33, no formaldedo a OL = 2 e no monxido de
carbono OL = 3. Portanto, quanto maior a OL menor o comprimento da ligao.

Questo 8
a) Usando a regra do octeto, esboce a estrutura de Lewis para o on ClO3-.
-

:
: :
O
: :

: :
:O Cl O:
:

b) Calcule a carga formal para os tomos do on ClO3-.

CF(O) = 6 - (1 + 6) = -1
CF(Cl) = 7 - (3+2) = 2

c) Indique como a carga formal do Cl pode ser reduzida.

A carga formal pode ser reduzida inserindo uma ou mais ligaes duplas.

d) Represente o on ClO3- atravs de um nmero adequado de formas de

ressonncia.
-
:

:
O
: :
O
: - :
O
: -
: :

: :

:
: :

: :
: :

: :
:
O Cl O O Cl O O Cl O
:

Questo 9
Com base nas estruturas de Lewis, coloque os seguintes ons na ordem decrescente de
comprimento de ligao nitrognio-oxignio e fornea a ordem de ligao nitrognio-
oxignio em cada caso.
NO+, NO2-, NO3-
NO3- > NO2- > NO+
NO+ (OL = 3)
NO2- (OL = 1,5)
NO3- (OL = 1,33)
NO3- ter o maior comprimento de ligao, j que sua OL a menor, enquanto NO+
ter o menor comprimento de ligao, j que sua OL a maior.
Questo 10
Os ons cianato, NCO-, e fulminato, CNO-, possuem a mesma frmula, mas diferentes
arranjos de tomos. Esses ons podem ser representados pelas estruturas de
ressonncia abaixo:
.. .. - .. - .. -
N
.. C O N C O
.. C O
N

..

..

..

..
.. ..

.. .. - .. - .. -
C
.. N O C N O .. N O
C

..

..

..

..
.. ..
a) Calcule as cargas formais para cada uma das estruturas de ressonncia dos ons
cianato e fulminato.

.. .. - .. - .. -
C N O C N O .. N O
C
..

..

..

.. ..
CF(C) = 4-6 = -2
CF(N) = 5-4 = 1
CF(O) = 6-6 = 0
..
CF(C) = 4-5 = -1
CF(N) = 5-4 = 1
CF(O) = 6-7 = -1
..
CF(C) = 4-7 = -3
CF(N) = 5-4 = 1
CF(O) = 6-5 = 1

.. .. - .. - .. -
N
.. C O N C O
.. C O
N
..

..

..

..
CF(C) = 4-4 = 0
CF(N) = 5-6 = -1
CF(O) = 6-6 = 0
..
..
CF(C) = 4-4 = 0 CF(C) = 4-4 = 0
CF(N) = 5-5 = 0 CF(N) = 5-7 = -2
CF(O) = 6-7 = -1 CF(O) = 6-5 = 1

b) Com base nas cargas formais, decida qual a estrutura de ressonncia com a
distribuio de cargas mais razovel, em cada caso. Justifique.
As estruturas com a distribuio de cargas mais razovel so: [NC-O]- e [CN-O]-. No
caso do on cianato essa a estrutura que melhor obedece ao principio da
eletroneutralidade ficando o oxignio, que mais eletronegativo, com a carga -1. No
caso do fulminato essa a nica estrutura que no possui cargas duplas ou triplas.

c) Com base nas cargas formais, possvel dizer qual desses dois ons o mais
estvel? Justifique.
As cargas formais indicam que o on cianato mais estvel, pois sua distribuio de
cargas que melhor obedece ao princpio da eletroneutralidade.

d) Os ons cianato e fulminato foram colocados para reagir com HCl(aq). Indique
quais foram os produtos formados e onde ocorreu a ligao em cada caso
(utilize a estrutura mais vivel). Justifique.
[NC-OH] e [CN-OH]. O on H+ ir se ligar aos tomos que possuem carga -1.