UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS – Regional Catalão

CURSO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental
DOCENTE: Me. Estefânia Viano da Silva

Preparação da Acetanilida

Geraldo Sousa Gonçalves Neto Matrícula: 201517182

Letícia Stéfanny Lamim de Menezes Matrícula: 201506290

Catalão - GO, 17 de março de 2017.

 1. RESUMO
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada a partir de uma reação de
acetilação da anilina. Nesta prática reagiu-a com anidrido acético, sob influência de
solução tampão e catalisador, necessários para o processamento da reação e respectiva
obtenção. Submeteu-a em refluxo e realizou-se o teste de confirmação, que foi positivo.
Assim, calculou-se o rendimento da obtenção da acetanilida, que foi favorável. O ponto
de fusão também foi verificado, comprovando considerável pureza do produto obtido.
Desta forma, o que foi proposto foi realizado com eficiência e todos os estudos, como o
mecanismo de síntese, foram contemplados.

2. INTRODUÇÃO
No âmbito da química orgânica, a reação essencial dos ácidos carboxílicos e
derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação que ocorre em seus
átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica
ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica.1
A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino
básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. As amidas
podem ser preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de
ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem
reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico.1
A acetanilida, uma amida secundária de fórmula molecular C8H9NO e estrutural
mostrada na Figura 1, tem a mesma função do paracetamol, atuando como analgésico
(aliviando a dor) e antipirético (reduzindo a febre) na farmacologia.2 Introduzida em
1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina, a quantidade
de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios
problemas no sistema de transporte de oxigênio.3

Figura 1: Fórmula estrutural da acetanilida.

 Ela pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do
ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,
seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação, a
reação global, ilustrada na Figura 2, situa parcialmente sobre sua obtenção.3

Figura 2: Reação global da síntese de acetanilida.

Após sua síntese, a acetanilida pode ter seu grau de pureza medido a partir do ponto
de fusão, um composto sólido de alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem
definida, e apresenta um intervalo que não excede 0,5 – 1,0ºC. Caso requerido, ela pode
ser purificada através de uma recristalização usando carvão ativo, que atua adsorvendo
as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.4

3. OBJETIVO
Sintetizar a acetanilida, realizar seu teste de confirmação e purificação. Assim,
compreendendo os conceitos por detrás e o mecanismo para a obtenção desta amida
secundária.

4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1.Materiais e reagentes
 Anilina
 Balão de fundo Redondo 250 mL
 Anidrido acético
 Provetas de 25 mL (3)
 Zinco em pó
 Papel de filtro
 Ácido acético glacial
 Funil de Buchner
  Pisseta com água destilada
 Kitassato
 Bastão de vidro
 Pinça metálica
 Agitador magnético
 Condensador de refluxo
 Barra magnética
 Balança
 Manta aquecedora
 Água destilada gelada 500 mL
 Vidro relógio
 HCl 20%

4.2.Procedimento experimental
Síntese:
Em um balão colocou-se 20 mL de anilina (20,5 g); 20 mL de anidrido acético (21,5
g); 20 mL ácido acético (21 g) e 0,1 g de zinco em pó (em capela). Misturou-se os
ragentes cuidadosamente e lentamente, já que a reação que foi processada era altamente
exotérmica. Adicionou-se pedras de ebulição após a mistura resfriar um pouco, adaptou-
se um condensador de refluxo e aqueceu-se suavemente a mistura por 30 min. Em
seguida, transferiu-a, ainda quente, para um béquer contendo cerca de 250 mL de água
destilada gelada, agitando continuamente. Resfriou-se, filtrou-se à vácuo e lavou-se com
água gelada. Secou-se ao ar ou em estufa a 50 oC e pesou-se. Determinou-se o ponto de
fusão da acetanilida obtida e comparou-se com o descrito na literatura.

Reação de confirmação:
Em tubo de ensaio, colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de
solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observou-se a insolubilidade do produto.
Paralelamente, em outro tubo, repetiu-se o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de
acetanilida; observou-se a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento
da acetanilida.

5. RESULTADO E DISCUSSÃO
 Ao reagir a anilina com anidrido acético, o par de elétrons não ligante da anilina
ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de elétrons da ligação dupla C-
O a se deslocar para a esfera eletrônica do oxigênio, fazendo com que se forme o
intermediário tetraédrico. Na segunda etapa, ocorre a desprotonação da anilina por uma
reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom grupo
abandonador. Na última etapa o par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação
dupla, finalizando com a eliminação do ácido acético e a formação da acetanilida, como
mostra o mecanismo abaixo.

Desta forma, utilizou-se o ácido acético para esta reação em decorrência desta
depender do pH, sendo necessário o uso de uma solução tampão: ácido acético/acetato
de sódio, com pH aproximadamente de 4,7. A adição de zinco em pó tem a função de
catalisar, ou seja, meramente aumentar a velocidade da obtenção.

Registro das medições:

Volume de ácido acético glacial = 20 mL
Volume de anilina = 20 mL
Volume de anidrido acético = 20 mL
Massa do papel de filtro = 0,7979g
Massa do papel de filtro mais cristais: 24.5579 g
Massa dos cristais impuro: 23.76 g
Rendimento: 80 %

Cálculos:
Dados:
MM da acetanilida (C6H5NH (COCH3)) = 135.16 g/mol
MM da anilina (C6H5NH2) = 93.12 g/mol
MM do anidrido acético (CH3CO)2O = 102,05 g/mol
Densidade da anilina (C6H5NH2) = 1.022 g/cm³
Densidade do anidrido acético (CH3CO)2O = 1.080 g/cm³

Reagente limitante:
C6H5NH2 (l) + (CH3CO)2O (l) AcOH/ AcONa C6H5NH (COCH3) (s) + CH3COOH (l)
93.12 g/mol 102, 05 g/mol 135.16 g/mol
V=20mL Xg m: 23.76 g

Para calcular o reagente excedente limitante faz-se o seguinte:

Primeiramente converte-se o volume da anilina para massa
𝑀
𝜌=
𝑉
𝑀 = 𝜌×𝑉
1.022𝑔
𝑀= × 20 𝑚𝑙 = 20,44𝑔
𝑚𝑙

93,12 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 102,05 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜

20,44 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 𝑥 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜
𝑥 = 22.4 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑐𝑜
A massa de anidrido acético utilizado foi:
𝑀 = 𝜌×𝑉
1.080𝑔
𝑀= × 20 𝑚𝑙 = 21,6𝑔
𝑚𝑙
Com isso temos que:

21,6 g foram utilizadas incialmente → 20,4 necessárias para reagir → 1,2 está em
excesso
 Com isso pode-se afirmar que a anilina é o reagente limitante, pois 20.44 g.mol-1
de anilina reage com 20.4 g.mol-1 de anidrido acético, e foi utilizado para a reação 21,6
g de anidrido acético.
Cálculo do rendimento
Calculando agora o rendimento teórico tem-se:
93,12 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 135,16 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
20,44 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 𝑥 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑥 = 29,7 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

Calculando o rendimento experimental tem-se:

29,7 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 → 100 %
23.76 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 → 𝑥
𝑥 = 80%
Com isso pode-se constatar que o rendimento obtido se encontra muito próximo
do esperado de 89-95 %. A perda de matéria pode ter ocorrido devido ao manuseio dos
operadores e também devido a reação incompleta da anilina.
O ponto de fusão medido apresentou-se em cerca de 112°C, com isso constatou-
se a presença de impurezas na amostra, pois na literatura a faixa de fusão da acetanilida
está entre 113-115°C.
No teste de confirmação utilizando ácido clorídrico, observou-se a dissolução da
anilina neste e a insolubilidade da acetanilida. Este resultado era esperado, já que a
anilina é polar e interage com o mesmo, enquanto que a acetanilida apresenta-se como
apolar.

6. CONCLUSÃO
Portanto, é concordante que a síntese a partir da anilina foi efetuada com êxito
obtendo-se a acetanilida, confirmada pelo teste realizado, com correspondente
rendimento considerável. Assim, os conceitos e mecanismo por detrás da prática
puderam ser estudados de maneira eficiente.

7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1.
SOLOMONS, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Organica 1, volume 2, 7ª edição,
2002, cap. 18.
2
AMARAL, L. F. P. et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard
Blücher, 1980. 606p.
3
VOGEL, A. I. Química Orgânica. 3.ed. Rio de Janeiro: USP, 1981.
4
SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. Química Orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, l988.