FUNDAÇÃO CENTRO UNIVERSITÁRIO

ESTADUAL DA ZONA OESTE

Centro Setorial de Ciências Biológicas e

da Saúde CCBS

Unidade Universitária de Farmácia UFAR

QUIMICA ORGANICA I – TEÓRICA

Código: FAR1219, TPF 1219

Carga horária: 60h (3h/semana) Horário: 13:00-15:30h – Segunda-feira

Prof. Luciana da Cunha Costa

 Aula 6:

Acidez e Basicidade em
Química Orgânica
1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
Ácido: Doador de prótons.

Base: Aceptor de prótons.

 Em meio aquoso a água recebe prótons de ácido:

1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
 1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
• Dentre os ácidos orgânicos mais comuns estão os ácidos
carboxílicos.

• Álcoois são ácidos bem mais fracos:

• Os compostos podem atuar como ácidos ou bases dependendo do

meio em que se encontram:
 1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
• A protonação aumenta consideravelmente a acidez dos ácidos
e álcoois:

• Aminas podem atuar como ácido ou base doando ou recebendo

protons:

• Raramente as aminas atuam como ácidos, pKa é muito elevado

 1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
• Ao invés de medir a força de bases através de pKb é usual
analisar esta força comparando pKa dos ácidos conjugados:

• Metanamina protonada é um ácido mais forte que etanamina

protonada, logo metanamina é uma base mais fraca
 1. Acidez e basicidade de Bronsted-
Lowry
• Equilíbrio ácido-base:
2. Relação entre estrutura e acidez e
basicidade
a) Para átomos do mesmo período: C, N, O, F

 Efeito da eletronegatividade do átomo sobre a acidez:

2. Relação entre estrutura e acidez e
basicidade
 Efeito da eletronegatividade do átomo sobre a acidez

 Álcoois são mais ácidos que aminas

 Álcoois protonados são mais ácidos que aminas

protonadas
2. Relação entre estrutura e acidez e
basicidade
b) Para átomos da mesma família: F, Cl, Br, I
2. Relação entre estrutura e acidez e
basicidade
 Acidez de ácidos carboxílicos substituídos:

• Efeito da presença de substituintes eletronegativos:

• Efeito da distância dos substituintes eletronegativos:

2. Relação entre estrutura e acidez e
basicidade
 Efeito de ressonância:
3. Acidez e basicidade de Lewis

De acordo com o conceito de Lewis:

Acido: Recebe par de elétrons

Base: Doa par de elétrons
11. BIBLIOGRAFIA

1. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica v. 1 e 2, 9ed. Rio de

Janeiro: LTC Livros Técnicos e Científicos, 2009.(biblioteca
da UEZO)
2. MCMURRY, J. Química Orgânica –Obra Completa. 6 ed. Rio
de Janeiro: Thonson, 2005.(biblioteca da UEZO)
3. ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; JONGH, D.C.; JOHNSON, C.R.;
LEBEL, N.A.; STEVENS, C.L. Química Orgânica. 2 ed. Rio de
Janeiro: Editora Guanabara Koogan, 1976. (biblioteca da
UEZO)
4. MORRISON, R.T.;BOYD, R.N. Química Orgânica. 15ed.
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2009.(biblioteca da
UEZO)
5. VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E. Química Orgânica,
Estrutura e função, 4 ed. São Paulo: Bookman Companhia
Editora AS, 2004.
OBRIGADA!!!