5.

Resultados e Discussão

Antes de iniciar o experimento teve-se que resolver um cálculo para a transformação de

mol para ml:
Álcool ( Metanol )
1 mol -----------32,04 g Densidade = Massa / Volume
0,22 mol --------- X 0,79 = 7,04 / Volume
X = 32,04 . 0,22 Volume ≈ 9 ml
X ≈ 7,04 g

Ácido ( Ácido Butanoico ou Butírico )

1 mol ------------ 88,11 g Densidade = Massa / Volume
0,2 mol --------- X 0,964 = 17,662 / Volume
X = 88,11 . 0,2 Volume ≈ 18,5 ml
X = 17,622 g
Quando mistura-se 9 ml de Metanol, 18,5 ml de Ácido Butanoico e 0,15 ml de Ácido
Sulfúrico na mistura, pode-se perceber que logo de imediato mistura reacional começou a
esquentar (ainda sem coloca-la numa manta de aquecimento), tendo um aspecto transparente.
Logo em seguida, a reação foi levada para uma manta de aquecimento por aproximadamente
1 hora deixando-a em refluxo, estando aproximadamente no ponto de ebulição do metanol (P.E
= 64,7ºC)
Obs: Nessa etapa utilizou-se as pérolas de vidro, com o intuito de prevenir uma ebulição
tumultuosa.

Figura 5.1: Mistura em refluxo

Logo após o período determinado pelo experimento do refluxo, adicionou-se 25 ml de água

e pode-se observar que a mistura ficou heterogênea, contendo assim 2 fases, podendo assim
descarta a fase mais densa (camada de baixo).
 Comparando a densidade dos compostos existentes na mistura pode-se concluir que a fase
aquosa nessa mistura é do Ácido Sulfúrico e a Água, por serem mais densos.
DMetanol = 0,793 g/cm3
DÁcido Butanoico = 0,964 g/cm3
DÁcido Sulfúrico = 1,84 g/cm3
DÁgua = 1,0 g/cm3

No passo seguinte, coloca-se o bicarbonato de sódio com o intuito de “lavar” a fase

orgânica, afim de deixa-la mais pura possível.
Percebe-se que ao adicionar-se o bicarbonato de sódio na fase orgânica e logo em seguida
agitamos, pode-se observar a liberação de um gás (CO2), pois a rolha que estava no funil de
separação “pulou”, e logo em seguida formou-se uma mistura heterogênea, descartando
novamente a camada inferior (fase aquosa).
E por fim, filtrou-se a fase orgânica em um funil simples, colocando-o um algodão no
começo do orifício do mesmo, com finalidade de novamente deixa-la mais pura possível e na
saída do funil colocou-se um frasco âmbar para a coleta da fase orgânica e para fins de cálculos
estequiométricos foi pesado o frasco sem a fase orgânica e depois com ela.

Cálculos Estequiométricos:

Frasco âmbar (sem nada): 57,548g

Frasco âmbar (com a fase orgânica): 69,923g
F.C - F.S = 69,923 – 57,548 = 12,375g

1 mol de butanoato de metila ------- 74,07g

0,2 mol de butanoato de metila------ x
X= 14,808

14,808g-------------100%
12,375g------------- x%
X= 83,5%
Houve 83,5% de rendimento na reação feita na aula.
Reação de Esterificação:

O
H2SO4 O
HO CH3 + H3C OH
H3C + H2O
O CH3

Mecanismo:

O O +
HO
O OH
H S
HO CH3 CH3
HO H3C OH
O

Etapa do Prototropismo:
OH
OH OH
H2O
HO CH3
HO CH3 + HO CH3
+ O
O H CH3 O
H CH3 H CH3
H O +
O H
H
H

6. Conclusão
Concluímos que numa reação de esterificação, na qual o produto formado é um éster, é
imprescindível a presença de um ácido mais um álcool, na presença de um catalisador ácido,
para que ele ocorra sem dificuldades. Para o procedimento acima foi utilizado ácido butanoico
ou butírico e metanol, originando butanoato de metila, o catalisador foi ácido sulfúrico.
Pode-se também concluir que o ponto de ebulição do éster aumentou em relação ao metanol
e diminuiu em relação ao Ácido Butanoico e essa mesma relação ocorreu com o ponto de fusão.