Sabões e Detergentes.

Sabão, Detergentes e Glicerina
Alunos: Ana Catarina Lopes Pinto
Ana Helena da Silva Lopes Rodrigues do Reis
Ana Isabel Sousa Gerós
Ana Sofia Monteiro da Silva
André João Alves Rocha Pinto
Catarina de Sousa Moreira
Orientadores: João António Pereira de Carvalho Bastos
Victor Emanuel Caldeira Jardim
Porto
Outubro – 2012
Declaração
Agradecimentos
Gostaríamos de expressar os nossos mais sinceros agradecimentos a todas as pessoas

que de alguma forma contribuíram para a realização deste relatório.
Assim queremos agradecer ao monitor Victor Jardim e ao professor João Bastos pela
sua disponibilidade durante todo o processo, quer no esclarecimento de dúvidas, quer
na orientação que nos proporcionaram em relação ao trabalho. Agradecemos,
também, de forma mais geral, à Faculdade de Engenharia da Universidade do Porto
por nos fornecer as instalações e ferramentas, bem como pela oportunidade de
frequentar uma unidade curricular que nos proporciona conhecimentos que podem
ser bastante úteis no futuro.
Resumo
No âmbito do Projeto FEUP a nossa equipa foi convidada a realizar um relatório sobre
o tema “Sabão, Detergentes e Glicerina”.
A água por si só não consegue remover certos tipos de sujidade, como por exemplo
substâncias orgânicas gordas. Sabão e detergentes são agentes emulsionantes capazes
de dissolver estes compostos, e por isso desempenham um papel fundamental no dia-
a-dia do ser humano. Também a glicerina tem vindo a assumir um papel cada vez mais
relevante, sendo usada como matéria-prima para sabonetes e produtos de beleza.
Os sabões, detergentes e a glicerina são produtos químicos que estão relacionados
entre si, pois, na realidade o sabão é um tipo de detergente mais simples e a glicerina
surge como um subproduto da produção do sabão.
Em relação ao sabão vão ser abordados vários aspetos, como os seus processos de
produção mais relevantes e respectivas reações químicas e a caracterização destes
processos. Já em relação aos detergentes vamos incidir nos seus processos de
produção, nos vários tipos existentes e em algumas diferenças entre os detergentes
líquidos e os detergentes em pó. Seguidamente abordaremos os processos de
produção da glicerina, os seus usos e aplicações e o mercado nacional e internacional
da substância. Por último, este relatório vai incidir na biodegradação destes
compostos.
Pretende-se, assim, ficar a conhecer melhor os sabões, os detergentes e a glicerina,

que fazem parte do nosso quotidiano desde a antiguidade.
Abstract
As part of Project FEUP our team was invited to conduct a report on "Soap, Detergents
and Glycerin."
Pure water is unable to remove certain types of contaminants, such as fat organic
compounds, thus soap and detergents play an important role in everyday life of
humans. Also glycerin has increasing importance, because of its use in beauty products
and in soaps.
Soaps, detergents and glycerin are chemicals that are related to each other, because in
reality soap is a simpler type of detergent and glycerin emerges as a by-product from
the manufacture of soap.
Regarding the soap will be discussed several aspects, such as their manufacturing
processes and their most relevant chemical reactions and the characterization of these
processes. In relation to detergents will be focused on their production processes, in
their various types, and some differences of liquid detergent to powder detergent.
Next up will be discussed the processes of production of glycerin, its uses and
applications and its national and internationally market. Finally, this report will also
address the biodegradation of these compounds.
The aim is thus learn about the soaps, detergents and glycerin which are part of our
daily lives since antiquity.
Índice
1. Sabão ............................................................................... 3
1.1 Introdução ...................................................................................................................... 3
1.2 Reações químicas e processos de produção ..................................................................... 4
1.3 Caracterização das etapas do processo de produção ....................................................... 5
1.4 Biodegradação do sabão ................................................................................................. 6
2. Detergentes ..................................................................... 7
2.2 Introdução ...................................................................................................................... 7
2.3 História ........................................................................................................................... 8
2.4 Tipos de detergentes ....................................................................................................... 8
2.4.1 Surfactantes ............................................................................................................. 8
2.5 Aditivos ......................................................................................................................... 10
2.6 Reações / Processos de fabrico ...................................................................................... 12
2.7 Detergente em pó ......................................................................................................... 13
2.8 Detergentes líquidos ..................................................................................................... 14
2.9 Biodegradação dos detergentes .................................................................................... 14
3. Glicerina......................................................................... 15
3.1 Introdução .................................................................................................................... 15
3.2 Processos de produção .................................................................................................. 16
Usos e aplicações ................................................................................................................ 17
3.3 Biodegradação da Glicerina ........................................................................................... 18
3.4 Mercado Nacional e Internacional ................................................................................. 18
4. Conclusão ...................................................................... 19
5.Referências Bibliográficas.................................................... 20
1
Índice de Figuras
Ilustração 1 - Estrutura de uma molécula de sabão ....................................................... 3

Ilustração 2 - Esquema interpretativo da emulsão ......................................................... 4
Ilustração 3- Esquema da recção de saponificação do sabão ......................................... 4
Ilustração 4 - Esquema enumerativo das etapas dos processos de produção do sabão.5
Ilustração 5 - Cloreto de cetilpiridínio (C21H38CIN) ....................................................... 9
Ilustração 6 - Dihidrocloreto de octenidina (C36H64Cl2N4) ........................................... 9
Ilustração 7 - Dodecil sulfato de amónio (C12H29NO4S) ............................................... 9
Ilustração 8 - Dodecil fosfato de sódio (C12H25PO4Na2) .............................................. 9
Ilustração 9 - Lauramidopropil betaína ........................................................................ 10
Ilustração 10 - Dodecilpentaglicol ............................................................................... 10
Ilustração 11 - Fórmula estrutural do éter dimetílico ................................................... 11
Ilustração 12 - Síntese do ABS, tendo em conta as reações de oligomerização (a), de
alquilação (b), de sulfonação (c) e de neutralização (d) ............................................... 12
Ilustração 13 - Exemplo de detergente não biodegradável .......................................... 14
Ilustração 14 - Exemplo de detergente biodegradável ................................................. 15
Ilustração 15 - Glicerina .............................................................................................. 15
Ilustração 16 - Equação que traduz a produção de biodiesel a partir de triglicerideos 16
2
1. Sabão
1.1 Introdução
O sabão é um produto de limpeza que assume uma grande importância devido às suas
propriedades químicas. É um produto que tem várias aplicações, das quais se
destacam o uso diário na extração de gordura, e a utilização na higiene pessoal e
pública, assumindo portanto uma grande importância a nível económico e social.
A água, individualmente, não consegue remover certos resíduos, como os óleos. Isto
deve-se ao facto de as moléculas de água serem polares e as dos óleos apolares. O
sabão consegue interagir com estes dois tipos de moléculas, visto possuir pelo menos
uma ligação com característica polar (com afinidade pela água – hidrofílica) e uma
cadeia carbonada apolar (com aversão pela água – hidrofóbica), como se pode
visualizar na seguinte representação [1]:
Ilustração 1 - Estrutura de uma molécula de sabão [1]
Quando se lava, por exemplo, um prato sujo com óleo, forma-se uma micela, gotícula
microscópica de gordura envolvida por moléculas de sabão, com a cadeia apolar
direcionada para o óleo e a extremidade polar interagindo com a água. O processo de
formação desta gotícula é designado de emulsão [1]. O sabão tem a capacidade de
dispersar o óleo na água e de reduzir a tensão superficial desta (fenómeno que ocorre
na camada superficial de um líquido, refletindo-se sobre as relações atrativas e
repulsivas de moléculas), sendo, por isso, um produto emulsionante e tensioativo [2]
[3]. Com a junção de água, a micela é dispersada e levada por ela. Assim, a interação
da água com o sabão permite a remoção de sujidades apolares. [1]
3
Nesta figura visualiza-se dois líquidos imiscíveis, que por agitação

dispersam-se um no outro. A emulsão não é estável e por isso as
gotas coalescem [4].
Ilustração 2 - Esquema interpretativo da emulsão [4]
1.2 Reações químicas e processos de produção
A reação química que está na origem da produção do sabão é a de saponificação,

assim designada por se dar entre um ácido gordo insolúvel (existente em óleos ou
gorduras) e uma base forte. Os reagentes são, pois, as gorduras (de origem vegetal ou
animal) e o hidróxido de sódio ou potássio [5].
O sabão à base de potássio é um sabão mole, que apresenta viscosidade elevada e cor
esverdeada. Por outro lado, com o sódio, o mais utilizado, cria-se um sabão mais sólido
e com características distintas que o tornam menos solúvel [6].
Ilustração 3- Esquema da reação de saponificação do sabão
4
A partir de 1940 o processo de produção de sabão tornou-se mais rápido e muito mais
eficiente. Esta mudança ocorre devido à introdução de um processo contínuo. Neste, o
tempo requerido para a produção do mesmo caudal de sabão é incomparavelmente
menor que o requerido pelo processo "Kettle" usado até meados do século XX [7].
Etapas do processo de
produção do sabão
Divisão
Mistura
Refrigeração e Acabamento
Moagem
Derivados
Ilustração 4 - Etapas do processo de produção do sabão
1.3 Caracterização das etapas do processo de produção
Divisão - O objetivo desta primeira etapa é separar a gordura natural em ácidos gordos
e glicerina.
A gordura é colocada num hidrolisador (coluna vertical de aço inoxidável) com uma
altura de aproximadamente 24 metros. Para se fazerem medições precisas e controlar
de uma forma mais eficiente o processo utilizam-se medidores e bombas que se
encontram ligados ao hidrolisador. A gordura fundida é bombeada para uma das
extremidades da coluna e na outra extremidade é introduzido água a 120ºC e pressão
com o intuito de bombear de forma continua os ácidos gordos e a glicerina enquanto
entram a gordura e a água. Os ácidos gordos são então destilados para purificação [7].
5
Mistura - nesta segunda etapa o ácido gordo já purificado é misturado com a base
alcalina para formar o sabão. Pode-se complementar esta etapa com a adição de
algumas fragâncias que vão permitir obter uma grande variedade de sabões [7].
Refrigeração e acabamento - A composição química do sabão recém-formado já não

vai ser alterada. As mudanças que a partir de agora vão ocorrer são essencialmente
físicas. Após a mistura, o sabão é solidificado e moldado em barras. O acabamento
compreende a estampagem (para identificação da marca) e a embalagem [7].
Moagem – Esta etapa não é totalmente necessária, mas os sabões que a percorrem
acabam por ensaboar melhor e ter uma consistência mais fina.
O sabão que anteriormente foi congelado atravessa os moinhos que o esmagam e

amassam facilitando a incorporação dos perfumes. Estes perfumes são óleos essenciais
muito voláteis pelo que a sua incorporação no sabão deve ser efetuada a baixa
temperaturas.
Após a passagem pelos moinhos o sabão é pressionado num cilindro liso e por fim
extrusado. Este é cortado em barras, estampado e embrulhado [7].
Subprodutos – A partir da produção do sabão podem-se formar outros produtos. Um

dos principais subprodutos é a glicerina [7].
1.4 Biodegradação do sabão
Constantemente, estas substâncias vão parar aos rios e lagos. Com a permanente
agitação das águas forma-se uma camada de espuma na superfície, que dificulta a
entrada de oxigénio, essencial aos seres vivos. As aves aquáticas, por exemplo, devem
a sua capacidade de boiar à impermeabilidade de água nas suas penas (o que lhes
permite reter uma bolsa de ar no seu interior. Quando esta capacidade é alterada,
estes seres acabam por morrer afogados [1].
Outro problema devido à utilização do sabão é a eutrofização (fenómeno causado pelo

excesso de nutrientes na água, o que leva à proliferação excessiva de algas, que ao
entrarem em decomposição levam ao aumento do número de microorganismos e à
consequente deterioração da qualidade da água). A presença de certas substâncias e a
junção com resíduos tornam-se num meio nutritivo para as bactérias, causando a sua
6
proliferação. Como a maioria destes organismos necessitam de oxigénio para a sua

sobrevivência acabam por reduzir a quantidade do que está dissolvido na água,
causando a morte dos seres aeróbios. Assim, as bactérias anaeróbias aumentam a
intensidade de degradação, passando a produzir produtos mais tóxicos e prejudiciais
ao meio ambiente, como metano, ácido sulfídrico e amónia [8].
Contudo, passado algum tempo, os microrganismos que habitam o meio aquático

atuam sobre os resíduos de sabão, decompondo-os. O sabão é, assim, um produto
biodegradável. Ser biodegradável não implica que o produto não polua o ambiente,
significa, apenas, que o mesmo pode ser decomposto, normalmente por bactérias
aeróbias [8].
A existência de cadeias carbonadas não ramificadas facilita a degradação realizada

pelos microrganismos [1].
2. Detergentes
2.2 Introdução
Um detergente é um tensioativo ou conjunto de tensioativos (também designados

surfactantes) com propriedades de limpeza em soluções diluídas [12], podendo
apresentar aditivos em solução que aumentam o seu rendimento. São fabricados tanto
em líquido como em pó, e são encontrados em qualquer supermercado na forma de
produtos de limpeza, líquidos para lavar a loiça, entre outros. [13] Tensioativos são, por
sua vez, substâncias que diminuem a tensão superficial de um líquido, a tensão
interfacial entre dois líquidos, ou a tensão entre um líquido e um sólido[14], sendo por
isso ideais para a remoção de gorduras e outras sujidades. Estes apresentam na sua
constituição um grupo hidrofílico polar e um grupo hidrofóbico apolar (normalmente
cadeias de hidrocarbonetos), que é o que vai permitir esta solubilização. [15] As
matérias-primas usadas para o fabrico do surfactante são produtos da petroquímica,
derivados de alquilbenzenos, dos álcoois gordos e do ácido sulfúrico. [16]
7
2.3 História
Os primeiros detergentes sintéticos apareceram após a 1.ª Guerra Mundial, tendo o

primeiro sido criado em 1916, na Alemanha. [9] [10]Isto aconteceu devido a uma falta de
gorduras animais e vegetais durante a guerra (é de relembrar que nessa época a
procura de um alimento alternativo e barato levou à criação de margarinas, entre
outros, que eram produzidas a partir destas mesmas gorduras) [11], tal como devido à
necessidade de se criar um agente de limpeza que não criasse escuma quando
utilizado em conjunto com águas duras (escuma corresponde à formação de
esterearatos de sódio e de cálcio) e ao facto de a indústria petrolífera ter como
subproduto o propileno, que na altura era queimado.[9]
A indústria foi-se desenvolvendo até que em 1946 se dá uma segunda revolução na

produção de detergentes: a junção destes com builders e outros aditivos. Isto permitiu
o desenvolvimento de diversos detergentes (em pó, líquido, gel, barra) aptos para
remover vários tipos de sujidade, o que levou a que atualmente a maior parte dos
detergentes que usamos sejam sintéticos. [9] [10]
2.4 Tipos de detergentes
2.4.1 Surfactantes
Os surfactantes podem ser divididos em 4 tipos, de acordo com o tipo de grupo

hidrofílico que apresentam:
 Catiónicos;
 Aniónicos;
 Anfóteros;
 Não iónicos / Neutros;
Catiónicos: Apresentam grupo funcionais catiónicos (carga positiva) no grupo

hidrofílico, podendo estar dependentes do pH do meio e sendo normalmente
constituídos por grupos de aminas. Grupos com aminas primárias são catiónicos em
soluções de pH <10; com aminas secundárias, em pH <4; com o catião amónia,
apresentam carga permanente. [17] A adição destes a detergentes com surfactantes
aniónicos ajuda a que estes se agrupem em águas duras. [18]
8
Ilustração 5 - Cloreto de cetilpiridínio (C21H38CIN)
Ilustração 6 - Dihidrocloreto de octenidina (C36H64Cl2N4)
Aniónicos: Apresentam grupos funcionais aniónicos no grupo hidrofílico, como sulfatos

e fosfatos, tendo por isso carga negativa. [17] Não funcionam bem sozinhos em água
dura devido à presença de muitos iões Ca2+ e Mg2+ em solução, o que dificulta a sua
ação sobre outras moléculas. [18]
Ilustração 7 - Dodecil sulfato de amónio (C12H29NO4S)
Ilustração 8 - Dodecil fosfato de sódio (C12H25PO4Na2)
9
Anfotéricos: Apresentam centros aniónicos e catiónicos ligados no mesmo grupo

hidrofílico da molécula, tendo por isso carga negativa e positiva em simultâneo. [17]
Encontram-se maioritariamente em produtos de cosmética, champô e detergentes
líquidos para as mãos por serem mais suaves. [19]
Ilustração 9 - Lauramidopropil betaína
Não iónicos/Neutros: Apresentam um grupo hidrofílico polar, mas não iónico. [17] São
usados principalmente em produtos de cosmética devido às suas baixas reatividades
com a pele, evitando a irritabilidade que outros produtos provocam.
Ilustração 10 - Dodecilpentaglicol
2.5 Aditivos
Como já referido, a maior parte dos produtos de limpeza contém na sua constituição
aditivos que têm como objetivo aumentar a eficácia dos surfactantes com certos
compostos, reações essas que os detergentes não têm. Os mais importantes entre
estes são: agentes quelantes, antiácidos, álcoois e enzimas.
10
Agentes quelantes:
Estas são substâncias utilizadas para reagir com elementos metálicos. Estão muito
presentes em produtos como limpa-metais, servindo como produto abrasivo para dar
brilho às superfícies. Os trifosfatos são muito reativos em relação a iões metálicos. Na
sua presença, perdem o hidrocarboneto (CH2) e ligam-se ao ião (por exemplo,
potássio):
P4O11CH2 → P4O11- + CH2+

-
P4O 11+ K+ → K P O 4 11
Antiácidos:
Os carbonatos, como o carbonato de sódio (Na 2CO3) e o bicarbonato de sódio

(Na2HCO3) têm como função a neutralização de soluções. Exemplo da reação de
neutralização com o bicarbonato de sódio:
NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2
Álcoois:
Também os álcoois, como o etileno, estão presentes

nos produtos de limpeza. Podem ter várias funções,
todas elas ligadas ao facto de este ser um solvente
polar.
Uma das funções é a solubilidade com os sais de

sabão. Isto é útil para formar uma solução incolor que
se torna mais facilmente coloreável com corantes
específicos. Outra função é a solubilidade com certas
gorduras, que torna possível a sua remoção. Ilustração 11 - Fórmula estrutural do éter
dimetílico
Também podem ser usados na obtenção de
surfactantes, reagindo álcoois de cadeia longa com cloretos formando um haleto e um
hidróxido, seguido da reação desse haleto com benzeno para formar o surfactante e
ácido clorídrico. [20]
3C12H25OH + PCl3 → 3C12H25Cl + P(OH)3
C6H6 + C12H25Cl → C18H30 + HCl
11
Enzimas:
A adição de enzimas à constituição de um detergente permite a lavagem a

temperaturas mais baixas, o aumento da biodegradabilidade do mesmo e a remoção
facilitada de proteínas e gorduras por parte dos tensioativos. Entre estas as mais
usadas são as proteases, amilases, lipases e celulases. Estas por sua vez, como são
moléculas orgânicas, também se degradam facilmente no meio ambiente. [21]
2.6 Reações / Processos de fabrico
As reações mais importantes nos processos de fabrico de detergentes são a reação de

oligomerização a reação de sulfonação, de neutralização, de alquilação de Friedel-
Crafts e de acilação de Friedel-Crafts. [9]
A reação de oligomerização é semelhante a uma de polimerização, enquanto que na

de polimerização um determinado monómero é repetido indefinidamente, na de
oligomerização o número de monómeros presentes numa cadeia é bem definido. [22]
Este tipo de reação é importante na criação das cadeias hidrofóbicas dos surfactantes,
assim como na criação de cadeias de poliésteres que vão constituir a zona hidrofílica
de alguns tensioativos não iónicos.
Na reação de sulfonação, um átomo de hidrogénio de um alcano, cicloalcano ou areno

é substituído pelo grupo funcional ácido sulfónico na reação de um destes com ácido
sulfúrico concentrado e trióxido de enxofre. Esta reação é fundamental para a criação
de surfactantes com grupos sulfato.
Na reação de neutralização, a molécula obtida durante a formação do grupo hidrofílico

iónico é transformada de um ácido/base (conforme seja o caso) para um sal, usando
para isso uma base forte como NaOH ou KOH no caso de ser ácido, ou um ácido forte
como HCl ou HF no caso de ser básico.
(a) (a)
(c)
(b) (d)
Ilustração 12 - Síntese do ABS, tendo em conta as reações de oligomerização (a), de alquilação (b), de sulfonação
(c) e de neutralização (d)
12
Na reação de alquilação de Friedel-Crafts acontece a alquilação (transferência de um

grupo alquilo de uma molécula para outra) de um areno com um halogeneto de alquilo
(R-Cl) catalisado por um ácido de Lewis forte. Isto é útil para a ligação da cadeia
hidrofóbica a moléculas de benzeno, que aparecem em muitos surfactantes. Existe no
entanto uma desvantagem inerente ao uso desta reação, que é o da possibilidade de
ligação de mais do que um alquilo ao areno ou da subsequente ligação do alquilo a
outra zona do areno, o que leva a um menor rendimento da reação de formação do
composto pretendido.
A reação de acilação de Friedel-Crafts acontece em condições semelhantes à de

alquilação, no entanto nesta acontece a acilação (transferência de um grupo acilo de
uma molécula para outra) de um areno com um cloreto de acila (R-COCl). Esta reação
tem vantagens em relação à de alquilação, já que nesta não ocorrem múltiplas
acilações do mesmo composto. [23]
Tomando como exemplo a reação de formação do alquilbenzeno sulfonato de sódio

(ABS) a partir de propileno, benzeno e trióxido sulfúrico, observa-se que todas as
reações previamente descritas são importantes na síntese de tensioativos. Este foi o
primeiro detergente sintético criado, que serviu de base para muitos outros. [9]
2.7 Detergente em pó
Dentre os vários ingredientes líquidos e sólidos, o tripolifosfato de sódio, que é um

reforçador, o sulfato de sódio e o carboximetilcelulose de sódio são deixados num
grande tanque conhecido como um misturador de lama. Como os ingredientes são
adicionados, a mistura aquece como resultado de duas reações exotérmicas: a
hidratação do tripolifosfato de sódio e a reação entre a soda cáustica e o sulfato de
alquilbenzeno linear (agente tensioativo). A mistura é, de seguida, aquecida a 85 °C e
agita-se até se formar uma lama homogénea. Depois a lama é purgada numa câmara
de vácuo e separada por um atomizador em finíssimas gotículas. Estas são pulverizadas
numa coluna de ar a 425ºC onde secam instantaneamente. O pó resultante é
conhecido como “pó de base”, e o seu tratamento exato a partir deste ponto depende
do produto a ser fabricado. [24]
13
2.8 Detergentes líquidos
O detergente líquido contém maioritariamente tensioativos sintéticos, podendo

apresentar aditivos e sabão. Isto é normalmente feito em primeiro lugar como uma
pré-mistura, misturando depois o resto nela. Esta etapa consiste simplesmente em
neutralizar ácidos gordos com soda cáustica (NaOH) ou com hidróxido de potássio.
Todos estes ingredientes, exceto as enzimas, são adicionados e misturados a altas
temperaturas. Normalmente os ingredientes utilizados no fabrico de detergentes
líquidos são o tripolifosfato de sódio, soda cáustica, ácido sulfónico, perfume e água.
Estes componentes têm diversas funções. O tripolifosfato de sódio funciona como
tampão do pH (reduz a alcalinidade), a água dissolve os vários ingredientes e a soda
cáustica neutraliza o sulfato de alquilbenzeno linear. A mistura é, então, arrefecida e
moída, e as enzimas são adicionadas na forma de pó. [24]
2.9 Biodegradação dos detergentes
Na água existem microorganismos que produzem enzimas capazes de quebrar as

moléculas de cadeias lineares. Essas enzimas, porém, não reconhecem as moléculas de
cadeias ramificadas, fazendo com que esses detergentes permaneçam na água sem
sofrer degradação (não-biodegradável).
Recentemente, a par da evolução tecnológica, tem havido também uma grande

evolução nos detergentes biodegradáveis. Quando se utiliza detergentes, quer seja
para uso doméstico, quer para uso industrial, estes vão parar aos lagos e rios. Porém
após um certo tempo os resíduos são degradados por microorganismos que existem
na água, ou seja, não são prejudiciais para o ambiente. No entanto, ainda há quem
fabrique detergentes não-biodegradáveis, pois possuem custos de produção menos
elevados, acumulando-se nos rios e formando uma camada de espuma que impede a
entrada de oxigénio na água. Isto pode causar graves prejuízos ao ambiente.
Ilustração 13 - Exemplo de detergente não biodegradável [25]
14
Ilustração 14 - Exemplo de detergente biodegradável [25]
No entanto, também se deve ter cuidado ao utilizar detergentes biodegradáveis, pois

quando estes são despejados em excesso em rios e lagos provocam um grande
aumento de matéria orgânica o que faz com que os microorganismos consumam mais
oxigénio da água para realizar a degradação. Consequentemente, haverá morte em
cadeia de várias espécies que habitam no ecossistema e que necessitam do oxigénio
para sobreviver. Assim para além de ser importante optar pelos detergentes
biodegradáveis, também é importante economizar na quantidade utilizada. [25]
3. Glicerina
3.1 Introdução
A glicerina, também designada por glicerol ou 1,2,3-

propanotriol é um álcool de forma molecular CHOH-
CH2OH, geralmente obtido industrialmente como um
subproduto no fabrico do sabão. [26]
Este composto orgânico apresenta-se como um

líquido viscoso, incolor, doce e higroscópico ao ar, isto
é, com tendência para absorver a sua humidade. É
também miscível com água e o álcool, ao contrário de Ilustração 15 - Glicerina
certos solventes orgânicos, como os hidrocarbonetos,
nos quais é insolúvel.
Descoberta por Scheele em 1779 como produto da hidrólise do azeite, agora a

glicerina é geralmente obtida na produção de biodiesel e na saponificação das
gorduras, como produto secundário; Como exemplo temos as reações de produção do
sabão, nas quais o glicerol é uma das substâncias resultantes.
15
3.2 Processos de produção
Habitualmente, a glicerina é produzida por vias fermentativas ou químicas através de

processos bastante simples, como a reação de ácidos gordos (óleos e azeites por
exemplo) com hidróxido de sódio ou potássio, como produto secundário da obtenção
do biodiesel, ou até através de reações de síntese microbiana.
O processo de produção da glicerina no biodiesel é chamado de “reação de

transesterificação”, na qual são utilizadas 3 moles de álcool por cada mol de
triglicerídeos, sendo estes triglicerídeos convertidos em diglicerídeos numa primeira
fase, monoglicerídeos e finalmente glicerol. São necessárias 3 moles de álcool
exatamente devido às três etapas de transformação necessárias à reação. No final
desta, o glicerol bruto e os ésteres formam uma massa no estado líquido, a qual é
facilmente separada por decantação ou centrifugação.
Para cumprir as normas impostas para a utilização em alimentos, cosméticos e

produtos farmacêuticos, entre outros, a glicerina sofre um processo de refinação,
geralmente através do recurso à destilação e tratamentos específicos com carvão. [27]
Ilustração 16 - Equação que traduz a produção de biodiesel a partir de triglicerideos
16
Usos e aplicações
Como já foi referido, a glicerina é produzida por via química ou fermentativa. É

utilizada fundamentalmente na indústria química, sendo vantajoso o facto de não
necessitar para a sua produção de processos tecnológicos complexos; pode ser
vendida na sua forma bruta (glicerina natural), ou purificada. [28]
Hoje em dia, as principais aplicações desta substância são:

• Síntese de resinas, ésteres 18%;
• Aplicações farmacêuticas 7%;
• Uso em cosméticos 40%;
• Uso alimentício 24%;
• Outros 11%.
A glicerina é atualmente um dos ingredientes mais utilizados na indústria farmacêutica

na composição de cápsulas, supositórios, anestésicos, xaropes, antibióticos e
antissépticos. Por não ser tóxico e irritante, e não ter cheiro nem sabor, a glicerina tem
sido aplicada como emoliente e humectante em pastas de dentes, emolientes para
cremes e pomadas, loções pós-barba, desodorizantes, batons e maquilhagem; Nos
têxteis, a glicerina amacia e aumenta a flexibilidade das fibras. Pode ainda ser
empregada como lubrificante de máquinas processadoras de alimentos, produção de
tintas e resinas, produção de dinamite, etc. Na indústria alimentar o seu papel
fundamental é na conservação de alimentos, como refrigerantes bolos e snacks. [29]
Depois de fortes oscilações na década de 90, desde 2000 o mercado para glicerina
volta a crescer. Uma grande fonte agora na Europa e nos Estados Unidos é a glicerina
proveniente do biodiesel.
17
3.3 Biodegradação da Glicerina
Apesar de todas as vantagens, a produção em massa da glicerina acarreta alguns

problemas; esta começa a inundar o mercado, num fenómeno que alguns veem como
bastante positivo pela diminuição do preço, mas outros preferem chamar de “tsunami
da glicerina”, derivado dos efeitos devastadores que sustentam essa oferta muitas
vezes maior do que a atual causará na economia. É, então, fundamental a busca de
novas aplicações para esta velha substância. Algumas das propostas consideradas
englobam o uso da glicerina como plastificante de polímeros, a sua transformação em
outras substâncias (como propeno, derivados deste ou outros hidrocarbonetos), a
produção de hidrogénio para fins energéticos, ou mesmo a queima direta, fazendo da
glicerina um combustível para caldeiras, por exemplo. [30]
3.4 Mercado Nacional e Internacional
A Ásia é o maior produtor e consumidor de glicerina refinada, respondendo por

aproximadamente 40% da produção mundial e consumo, em 2010. O Oeste Europeu é
o segundo maior produtor e consumidor de glicerina refinada, respondendo por
aproximadamente 35%, enquanto a América do Norte é o terceiro maior mercado.
Estas três regiões foram responsáveis por quase 90% da produção mundial e 82% do
consumo mundial em 2010. [31]
Depois de fortes oscilações na década de 90, desde 2000 o mercado para a glicerina
volta a crescer. Uma grande fonte agora na Europa e nos Estados Unidos é a glicerina
proveniente do biodiesel.
Atualmente em Portugal há várias apostas na produção e venda de biodiesel, visando a

obtenção da glicerina. Estes projetos partem sobretudo da Petrogal, segunda maior
refinadora da Península Ibérica, com capacidade de produção de 10,8 milhões
ton/ano. [32]
18
4. Conclusão
Pode concluir-se que os sabões, os detergentes e a glicerina são produtos com uma
alargada área de utilização, que pode ir desde a limpeza e higiene à área medicinal. No
entanto, os processos químicos de obtenção são diferentes, podendo uns serem
mesmo subprodutos de outros, como é o caso, por exemplo, da glicerina
relativamente ao sabão. Apesar de alguns deles serem biodegradáveis, é necessário ter
em atenção a sua excessiva utilização e o modo como os seus resíduos são tratados.
19
5.Referências Bibliográficas
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[29]
http://www.biodieselbr.com/biodiesel/glicerina/biodiesel-glicerina.htm , acedido
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http://tpqb.eq.ufrj.br/download/estudo-da-glicerina-por-analises-termicas.pdf ,
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http://pt.scribd.com/doc/77569292/Mercado-e-Aplicacao-da-Glicerina-bidestilada ,
[32]
http://www.greencyber.pt/ , acedido em 3 de Outubro de 2012
21

Sabões e Detergentes.

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Sabão, Detergentes e Glicerina

Alunos: Ana Catarina Lopes Pinto

Ana Helena da Silva Lopes Rodrigues do Reis

Ana Isabel Sousa Gerós

Ana Sofia Monteiro da Silva

André João Alves Rocha Pinto

Catarina de Sousa Moreira

Orientadores: João António Pereira de Carvalho Bastos

Victor Emanuel Caldeira Jardim

Gostaríamos de expressar os nossos mais sinceros agradecimentos a todas as pessoas

Pretende-se, assim, ficar a conhecer melhor os sabões, os detergentes e a glicerina,

Ilustração 1 - Estrutura de uma molécula de sabão ....................................................... 3

Ilustração 1 - Estrutura de uma molécula de sabão [1]

Nesta figura visualiza-se dois líquidos imiscíveis, que por agitação

Ilustração 2 - Esquema interpretativo da emulsão [4]

1.2 Reações químicas e processos de produção

A reação química que está na origem da produção do sabão é a de saponificação,

Ilustração 3- Esquema da reação de saponificação do sabão

Ilustração 4 - Etapas do processo de produção do sabão

1.3 Caracterização das etapas do processo de produção

Refrigeração e acabamento - A composição química do sabão recém-formado já não

O sabão que anteriormente foi congelado atravessa os moinhos que o esmagam e

Subprodutos – A partir da produção do sabão podem-se formar outros produtos. Um

1.4 Biodegradação do sabão

Outro problema devido à utilização do sabão é a eutrofização (fenómeno causado pelo

proliferação. Como a maioria destes organismos necessitam de oxigénio para a sua

Contudo, passado algum tempo, os microrganismos que habitam o meio aquático

A existência de cadeias carbonadas não ramificadas facilita a degradação realizada

Um detergente é um tensioativo ou conjunto de tensioativos (também designados

Os primeiros detergentes sintéticos apareceram após a 1.ª Guerra Mundial, tendo o

A indústria foi-se desenvolvendo até que em 1946 se dá uma segunda revolução na

2.4 Tipos de detergentes

Os surfactantes podem ser divididos em 4 tipos, de acordo com o tipo de grupo

Catiónicos: Apresentam grupo funcionais catiónicos (carga positiva) no grupo

Ilustração 5 - Cloreto de cetilpiridínio (C21H38CIN)

Ilustração 6 - Dihidrocloreto de octenidina (C36H64Cl2N4)

Aniónicos: Apresentam grupos funcionais aniónicos no grupo hidrofílico, como sulfatos

Ilustração 7 - Dodecil sulfato de amónio (C12H29NO4S)

Ilustração 8 - Dodecil fosfato de sódio (C12H25PO4Na2)

Anfotéricos: Apresentam centros aniónicos e catiónicos ligados no mesmo grupo

Ilustração 9 - Lauramidopropil betaína

P4O11CH2 → P4O11- + CH2+

Os carbonatos, como o carbonato de sódio (Na 2CO3) e o bicarbonato de sódio

NaHCO3 + HCl → NaCl + H2O + CO2

NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + H2O + CO2

Também os álcoois, como o etileno, estão presentes

Uma das funções é a solubilidade com os sais de

3C12H25OH + PCl3 → 3C12H25Cl + P(OH)3

C6H6 + C12H25Cl → C18H30 + HCl

A adição de enzimas à constituição de um detergente permite a lavagem a

2.6 Reações / Processos de fabrico

As reações mais importantes nos processos de fabrico de detergentes são a reação de

A reação de oligomerização é semelhante a uma de polimerização, enquanto que na

Na reação de sulfonação, um átomo de hidrogénio de um alcano, cicloalcano ou areno

Na reação de neutralização, a molécula obtida durante a formação do grupo hidrofílico

Na reação de alquilação de Friedel-Crafts acontece a alquilação (transferência de um

A reação de acilação de Friedel-Crafts acontece em condições semelhantes à de

Tomando como exemplo a reação de formação do alquilbenzeno sulfonato de sódio

Dentre os vários ingredientes líquidos e sólidos, o tripolifosfato de sódio, que é um

2.8 Detergentes líquidos

O detergente líquido contém maioritariamente tensioativos sintéticos, podendo

2.9 Biodegradação dos detergentes

Na água existem microorganismos que produzem enzimas capazes de quebrar as