Ministério da Educação

Universidade Tecnológica Federal do Paraná

Campus de Curitiba
Diretoria de Graduação e Educação Profissional
Departamento Acadêmico de Química e Biologia
Segunda Lista de Exercícios (Infravermelho)
Disciplina: Análise Orgânica e Espectroscópica

Questão 01 - Em qual região do espectro você encontraria uma banda C=C?

A. 1250–1050 cm-1
B. 1680–1600 cm-1
C. 2260–2100 cm-1
D. 3300–2700 cm-1
E. 1780–1650 cm-1

Questão 02 - Qual das seguintes ordens representa as energias relativas corretas?

A. microwaves > X-rays > ultraviolet light > visible light > infrared radiation
B. X-rays > infrared radiation > ultraviolet light > visible light > microwaves
C. X-rays > visible light > ultraviolet light > infrared radiation > microwaves
D. X-rays > ultraviolet light > visible light > infrared radiation > microwaves
E. ultraviolet light > visible light > infrared radiation > X-rays > microwaves

Questão 03 – Coloque as seguintes ligações em ordem crescente de número de onda? Justifique.

A. C–H
B. C=C
C. O–H
D. C≡C
E. C=O

Questão 04 – Qual dos seguintes compostos irá mostrar uma banda de absorção em 2200 cm-1? Indique
a qual ligação esta banda se refere.

A. CH3CH2CH2C≡N
B. CH3CH2CH2CH=O
C. CH3CH2CH2C(=O)-NH2
D. CH3CH2CH2COOH
E. CH3CH2CH2OH

Questão 05 – Qual das seguintes ligações mostra a absorção mais intensa no espectro de infravermelho.
Justifique.

A. C=C
B. N–H
C. C=O
D. O–H
E. C≡C

Questão 06 – Próximo de qual número de onda uma ligação C-H, na qual o carbono é sp2 mostrará um
estiramento vibracional?

A. ~3050 cm-1
B. ~3600 cm-1
C. ~2950 cm-1
D. ~3300 cm-1
E. ~2100 cm-1
Questão 07 – Qual das seguintes frases não é uma afirmação verdadeira? Justifique.

A. É preciso mais energia para esticar as ligações do que dobrá-las.

B. Quanto mais polar a ligação menos radiação Infravermelho vai ser absorvida.
C. A intensidade de uma banda de absorção depende do número de ligações responsáveis pela
absorção.
D. Para uma vibração causar absorção de radiação infravermelha, o momento dipolar da molécula
deve mudar quando ocorre a vibração.
E. A intensidade de uma banda de absorção depende do tamanho da mudança no momento de dipolo
associado com a vibração.

Questão 08 – Qual das seguintes frases é uma afirmação verdadeira? Justifique.

A. Números de onda maiores e frequências mais baixas estão associados a maior energia.
B. Comprimentos de onda mais longos e as frequências mais elevadas estão associados a maior
energia.
C. Números de onda menores e frequências mais elevadas estão associados a energia baixa.
D. Comprimentos de onda mais curtos e números de onda menores são associados a maior energia.
E. Comprimentos de onda mais longos e as frequências mais baixas são associados a energia mais
baixa.

Questão 09 –Qual das seguintes frases não é uma afirmação verdadeira? Justifique.

A. Estiramento C=N ocorre a um maior número de ondas do que o C-N.

B. Estiramento linear C-H ocorre a um maior número de onda do que o estiramento C-H angular.
C. Estiramento C=CH ocorre a um maior número de ondas do que o estiramento C≡C-H.
D. Estiramento C=O ocorre a um maior número de ondas do que o estiramento C-O.
E. Estiramento C=O ocorre a um maior número de ondas do que o estiramento C=C.

Questão 10 – Qual é o efeito da ligação de hidrogênio na posição e na forma de um estiramento O-H?

Justifique.

A. Ele é deslocado para números de onda mais elevados e alarga.

B. Ele é deslocado para números de onda mais baixos e alarga.
C. Ele é deslocado para números de onda mais baixos e permanece fino.
D. Ele permanece no mesmo número de onda e amplia.
E. Ele é deslocado para números de onda mais elevados e permanece fino.

Questão 11 – O que determina a intensidade de uma absorção de Infravermelho?

A. A mudança no comprimento de ligação, durante a vibração.

B. A mudança na polarizabilidade durante a vibração.
C. A mudança no momento de dipolo, durante a vibração.
D. A mudança na forma durante a vibração.
E. A massa atômica dos átomos de ligação.

Questão 12 – Qual dos seguintes itens mostra as posições relativas corretas em termos de diminuição no
número de onda?

A. C≡C > O-H > C=C > C=O

B. O-H > C=O > C≡C > C=C
C. O-H > C≡C > C=O > C=C
D. O-H > C=C > C≡C > C=O
E. C≡C > C=C > O-H > C=O
Questão 13 – A espectroscopia de infravermelho permite-nos determinar?

A. A fórmula molecular de um composto.

B. A massa molar de um composto.
C. Os tipos de ligação em um composto.
D. A fórmula estrutural de um composto.
E. O número de átomos de carbono em um composto.

Questão 14- Atribuir as estruturas de A-J com os espectros de infravermelho de 1-10.

Para cada espectro a seguir:

1. Marque algumas frequências de absorção no espectro, associe com as ligações específicas (por
exemplo, S-H, C=O, O-H, etc.). Geralmente há apenas uma ou duas bandas chaves em cada espectro,
embora em alguns casos você possa observar-se mais.
2. Atribua uma letra a partir das estruturas dadas (A - J). Existe apenas uma estrutura por espectro.
3. Identificar o principal grupo funcional presente na estrutura (isto é, cetona, álcool, etc.)
4. Fornecer valores aproximados de frequências para as bandas marcadas no espectro (em cm-1).
Identifique a sua forma (grande, média ou estreita) e intensidade (fraca, média ou forte).
Questão 15- Atribuir as estruturas de K-S com os espectros de infravermelho de 11-19.

Para cada espectro a seguir:

1. Marque algumas frequências de absorção no espectro, associe com as ligações específicas (por
exemplo, S-H, C=O, O-H, etc.). Geralmente há apenas uma ou duas bandas chaves em cada espectro,
embora em alguns casos você possa observar mais.
2. Atribua uma letra a partir das estruturas dadas (K-S). Existe apenas uma estrutura por espectro.
3. Identificar o principal grupo funcional presente na estrutura (isto é, cetona, álcool, etc.)
4. Fornecer valores aproximados de frequências para as bandas marcadas no espectro (em cm-1).
Identifique a sua forma (grande, média ou estreita) e intensidade (fraca, média ou forte).

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Questão 16- Relaciono os espectros de infravermelho das amostras orgânicas A, B, e C. Um composto é
o metanol, o outro é ciclohexano e o terceiro é octanal. Justifique suas escolhas dizendo em quais bandas
se baseou.

AS TABELAS A SEGUIR SERVEM PARA AUXÍLIAR NOS EXERCÍCIOS.