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UNIDADE 1
UNIDADE 1
QUÍMICA ORGÂNICA
APRESENTAÇÃO
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A importância dos medicamentos (praticamente 100% formados por compostos orgâ-
nicos) é tão grande que é difícil mensurar o quanto. Para se ter ideia, pense um pouco
mais, novamente, e tente responder para você mesmo: qual a maior descoberta ou
invenção do homem? Aquela descoberta ou invenção que causou o maior impacto na
história da humanidade? Pensou? Se você respondeu qualquer outra coisa que não a
descoberta da penicilina (um composto totalmente orgânico) errou terrivelmente.
Antes dos antibióticos, a expectativa de vida dos brasileiros, por exemplo, no ano de
1.900 era de 33 anos! Assustador. Mas felizmente, com o avanço da medicina, da in-
dústria alimentícia (tem muita química orgânica) e principalmente dos medicamentos,
a expectativa de vida do brasileiro hoje é 74 anos. Um grande avanço.
Poderíamos, aqui, descrever inúmeros outros exemplos da importância da química
orgânica em nosso cotidiano de simples mortais ou do contexto mundial. É um tema
muito rico e complexo.
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1. Introdução à Química Orgânica
A bioquímica é área da química e biologia que estuda compostos essenciais dos seres
vivos e, neste contexto, existem moléculas bio-orgânicas e bioinorgânicas, ou seja,
existem tanto compostos químicos orgânicos e quanto inorgânicos nos processos bio-
lógicos.
Você sabia que o soluço provém de uma descompensação salina (compostos inorgâ-
nicos) dentro das células? Pois é, se houver um desequilíbrio entre o cloreto de sódio
e cloreto de potássio no interior das células gera todo um desequilíbrio químico em
nós que resulta no soluço! Não à toa nossos avós recomendam bebermos bastante
água para que o soluço desapareça. Como a água potável é o nosso principal veícu-
lo de condução de sais minerais para as células, a tendência de fato é o que soluço
suma. Como são sábios os nossos avós!
Não obstante, a química orgânica surgiu, a princípio, como a química dos compos-
tos da vida, porém, quando um químico de nome complicado (Frederich Wöhler) em
1828 sintetizou em laboratório a molécula de ureia a partir de um composto inorgâni-
co chamado cianeto de amônio, esse conceito de química da vida caiu por terra. Os
cientistas da época acreditavam que era impossível ser sintetizado qualquer tipo de
composto produzido por seres vivos em laboratório, daí a origem do nome.
O nosso amigo de nome complicado forçou então uma nova denominação para a
química orgânica. Essa nova denominação fundamentou-se no átomo que estava pre-
sente na espinha dorsal de quase todas as moléculas orgânicas: a química do carbo-
no. A partir de então, quando as moléculas são formadas essencialmente de carbono,
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e alguns outros poucos átomos, denomina-
mos de compostos orgânicos – lembrando que, em praticamente todos eles, o átomo
de carbono está presente.
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química orgânica frente à química inorgânica. Dentre os muitos químicos estudiosos
no mundo, há uma estimativa de que pelo menos 90% destes químicos são especia-
listas em química orgânica.
Mas, caro(a) estudante, como se diz popularmente, nem tudo são flores. Os cientistas
são muito meticulosos e muito cuidadosos no processo de denominação e classifica-
ção em seus estudos. Há uma nova tendência de classificação sobre o que é química
orgânica e química inorgânica, não mais fundamentada em ter ou não carbono, mas
sim em função da configuração eletrônica dos átomos envolvidos em ligações quími-
cas nas moléculas. Para não fundir sua cabeça com um monte de conceitos compli-
cados e sem muito sentido, deixaremos esse tópico para mais adiante. Retornaremos
em breve a essa nova tendência classificatória sobre química orgânica.
Caso você se depare com outra classificação diferente, não se assuste, a ciência é
muito dinâmica, sempre está em constantes mudanças, obviamente para melhor.
Por enquanto, tenha com você que a química orgânica é a química do carbono. Vere-
mos, mais adiante, que apesar da mudança de conceito, ainda caberá ao carbono o
status de popstar da química orgânica.
2. Teoria Atômica.
Como diria um antigo professor de química, bastante conhecido, até o reino mineral
sabe que os átomos são formados por núcleos e elétrons orbitando estes núcleos. Por
sua vez, os núcleos são formados por partículas igualmente fundamentais: os prótons
e os nêutrons. Brincadeiras à parte, a natureza física das partículas que compõem a
matéria obedecem a certas simetrias. Você, sendo um(a) aluno(a) perspicaz, pergun-
taria a si mesmo(a), o que “danado” é simetria? Grosseiramente podemos generalizar
que simetria é o equilíbrio que mantém as coisas em ordem. O que seria do claro se
não fosse a escuridão? Para o escuro existir, é necessário que haja a claridade. Para
existir o bem, é necessário que exista o mal. Para existir o feio, é necessário que exis-
ta o belo, pois, como comparar se algo é feio ou belo se não existisse o outro? Isso,
digamos, é uma espécie tosca de simetria.
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positivo o seu simétrico é ele mesmo, porém negativo.
Em tudo que há equilíbrio na natureza a simetria total é nula. Ou seja, para termos
equilíbrio entre feios e belos, é necessário que haja a mesma quantidade de feios e
belos, caso a quantidade de algum deles seja maior que o outro haverá desequilíbrio.
Na natureza há uma tendência de busca do equilíbrio, e isso não é diferente no mundo
atômico, estudante!
Todos os átomos da tabela periódica são equilibrados, ou seja, a soma das cargas
presentes neles é zero, ou seja, equilibrado. Observando mais atentamente, os cien-
tistas constataram que os núcleos contêm partículas positivas e nulas (sem carga).
As partículas positivas são exatamente os prótons e os sem carga são os nêutrons.
Então, o responsável pela simetria do núcleo com os elétrons negativos são os pró-
tons positivos. Daí, para que haja equilíbrio no átomo, é necessário que a quantidade
de elétrons orbitando os núcleos seja igual à quantidade de prótons presentes neste
núcleo, caso contrário não há equilíbrio. Já a quantidade de nêutrons não interfere
nesta simetria. A função deles é outra.
Portanto, se alguém, algum dia, lhe perguntar quantos elétrons deverá ter um átomo
com 10 prótons, qual será a sua resposta?
Resposta de estudante inteligente como você:
- Para que haja equilíbrio no átomo, é necessário que haja também dez elétrons.
Resposta de outro aluno igualmente inteligente como você, mas metido à besta:
- Para que haja simetria no átomo, é necessário que haja também dez elétrons.
Note que o aluno metido à besta só trocou a palavra equilíbrio por simetria e ambas
as respostas estão corretas.
Voltando ao núcleo atômico, ele essencialmente é um conglomerado (junção, uma
sopa) de núcleons denominados prótons (positivos) e nêutrons (sem carga). Em al-
gum lugar do passado você ouviu falar ou estudou que cargas iguais se repelem e
cargas contrárias se atraem, não é mesmo? É verdade.
Pense de novo, mais uma vez, e outra vez e responda: se os núcleos são formados
por partículas com cargas apenas positivas ou sem carga, como o núcleo se mantém
unido, pois os prótons deveriam se repelir? A resposta é simples: quem mantém o
núcleo unido, mesmo com tanta carga positiva junta, é o nêutron. A sua função dentro
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do núcleo é evitar ou diminuir a repulsão entre os prótons dentro do núcleo.
Para conferir que, de fato, a existência do nêutron é essa, basta olharmos para alguns
átomos:
Notou algo interessante? Se não notou, preste atenção: à medida que o número de
prótons aumenta no núcleo dos átomos, existem cada vez mais nêutrons numa quan-
tidade bem superior ao de prótons. Por que disso? Porque quanto mais prótons no
interior do núcleo, maior a repulsão e, para compensar este aumento de repulsão, se
faz necessário termos mais e mais nêutrons, caso contrário o núcleo não existiria.
Para fecharmos o tema nuclear, saiba que o tamanho dos prótons e dos nêutrons é
bem superior ao do tamanho do elétron e que, por isso, a massa final do átomo tem
contribuições maiores dos prótons e nêutrons, pois a massa dos elétrons é, conse-
quentemente, bem ínfima comparada às massas dos prótons e nêutrons, contribuindo
muito pouco na massa final do átomo. Portanto, para termo ideia de quanto pesa um
átomo, basta sabermos a quantidade de prótons e nêutrons que possui um átomo. A
soma da quantidade de prótons e nêutrons dentro de um núcleo é denominada de nú-
mero de massa, praticamente correspondente à massa do átomo. Em geral, o número
de massa é bem próximo do valor real da massa atômica (obtida experimentalmente)
do átomo.
Número de massa = A
Número de prótons = Número Atômico = z
Número de nêutrons = n
Equação do número de massa:
A=z+n
Mas o que caracteriza um átomo? Bem, não é a sua massa atômica. Podemos ter
vários átomos distintos com massas atômicas muito próximas, praticamente idênticas.
O que de fato diferencia um átomo do outro é seu o número atômico (z) ou número
de prótons residentes em seus núcleos. Por exemplo, todo átomo de carbono tem
sempre seis prótons em seus núcleos, porém, podemos ter átomos de carbono com
número de nêutrons variando entre cinco e oito unidades implicando em massas atô-
micas diferentes, mas todos são átomos de carbono, pois todos os carbonos possuem
sempre a mesma quantidade de prótons independente da quantidade de nêutrons ser
diferente.
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Em suma, todo átomo de hidrogênio tem sempre um próton em seu núcleo, todo áto-
mo de nitrogênio tem sempre sete prótons em seu núcleo, todo átomo de európio tem
sempre 63 prótons em seu núcleo, etc.
Representação isotópica dos átomos:
Exemplos:
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As letras em destaque na tabela acima, servem para identificar o tipo de partícula
onde há igualdade numérica entre átomos diferentes.
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Para que tenhamos uma pequena ideia de quão pequeno é um átomo, imagine um
minúsculo grão de sal refinado que para enxergarmos precisamos focar bastante.
Imaginou? Pois bem, há, em média, mais de um trilhão de átomos neste ínfimo grão
de sal. Por que disso? Sinceramente, não sabemos. E duvide de qualquer pessoa que
diga que sabe, pois há motivos de sobra para que a esta pessoa não saiba nem do
que está falando.
Apesar de propor o modelo inicial da mecânica quântica, não foi o Einstein quem apre-
sentou uma solução plausível para o comportamento dos elétrons nos átomos. Houve
contribuição de inúmeros cientistas americanos e europeus ao modelo da mecânica
quântica atual, mas quem resolveu grande parte do modelo foi o físico austríaco Erwin
Schrödinger, em 1926, através da solução da equação do autolavor ndulatória quanti-
zada ou simplesmente equação de Schrödinger para um átomo de hidrogênio.
iℏΨ = HΨ
Não se desespere, caro(a) amigo(a)! Não iremos resolver esta equação aqui. Apenas
mostraremos quais as consequências da solução de equação para um átomo de hi-
drogênio.
Provavelmente você já ouviu falar ou estudou um pouco no ensino secundário sobre a
distribuição eletrônica dos elétrons e sobre o famoso diagrama de Pauling.
Para entendermos da melhor maneira possível, admita a seguinte analogia: onde você
mora? Qual o seu endereço? Apesar de podermos ficar em qualquer lugar que nossos
olhos podem ver, não é bem assim que funciona. Vivemos em sociedade organizada,
e parte desta organização implica em termos um lugar para morarmos. Para identificar
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onde moramos as prefeituras das cidades dividem as localidades em bairros, os bair-
ros em ruas e ruas em casas. Assim como temos nosso endereço de moradia, todos
os elétrons no átomo também possuem endereço de localização. Mais precisamente
os elétrons são confinados em regiões energéticas permitidas para eles.
São quatro os números quânticos que definem o posicionamento do elétron. São eles:
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Para melhorarmos o nosso entendimento sobre os números quânticos eletrônicos
(dos elétrons!), siga as tabelas abaixo:
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O número quântico magnético de momento angular (ml) varia de acordo com o nú-
mero quântico angular (xx associado. Sendo a assim sua variabilidade depende dire-
tamente do valor de l. Sendo mais explicito a variação de ml ocorre no intervalo entre
[-l,+l] sempre admitindo valores inteiros. Vejamos os exemplos abaixo:
Orbitais s
l=0
ml =0
Orbitais p
l=1
ml =-1 ml =0 ml =+1
Orbitais d
l=2
ml =-2 ml =-1 ml =0 ml =+1 ml =+2
Orbitais f
l=3
ml =-3 ml =-2 ml =-1 ml =0 ml =+1 ml =+2 ml =+3
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Mas devemos lembrar que os orbitais ml (caixinhas) só podem conter duas partículas
eletrônicas e mesmo assim com gêneros diferentes, que neste caso são os momentos
magnéticos de spin. Existem, no caso dos elétrons, apenas dois estados de spin -1/2
e +1/2. Por que disso? Segundo o princípio de exclusão de Pauling, os estados fermi-
ônicos (orbitais) possuem spin totais iguais a zero. Em outras palavras, a soma dos
spins de todas as partículas que ocupam orbitais eletrônicos deve ser nula e, como só
há possibilidade de comportar apenas duas partículas por orbital, temos obrigatoria-
mente, para popular estes orbitais, sendo obrigado a ter sempre um elétron com spin
-1/2 e outro com spin +1/2.
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Tabela 5: Quantidade máxima de elétrons por nível quântico principal (n) ou camada
É muito informação não é mesmo? Mas não se preocupe. Vamos à revisão das regri-
nhas mais práticas descritas abaixo:
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Distribuição Eletrônica dos Átomos.
Como podemos observar, o diagrama de Pauling tem linhas diagonais que indicam a
ordem de preenchimento eletrônico nos átomos. A ordem de preenchimento segue as
linhas de cima para baixo. Por exemplo, para um átomo de ferro que possui número
atômico 26 (que implica em ter 26 elétrons!) o preenchimento eletrônico segue a se-
guinte sequência:
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No caso do átomo de ferro o maior número quântico principal n para sua configuração
eletrônica pertence ao nível eletrônico 4s2, ou seja, n=4. Já o mais externo é o último
nível da configuração, que no caso é o nível 3d6.
Vejamos outros exemplos:
Oxigênio:
8O → 1s2 2s2 2p4
Cálcio:
20Ca → 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2
Nestes dois últimos exemplos temos que os níveis mais externos também são os
mais energéticos, pois, para o oxigênio o maior número quântico principal é n=2, mas,
como há dois orbitais nesta camada, o mais externo passa a ser o nível quântico
angular correspondente ao orbital p (l=1) devido ao orbital s ter o seu valor de l=0, e
como 1 é maior que zero, o nível mais externo é orbital 2p4. O mesmo ocorre para o
nível 4s2 da configuração eletrônica do átomo de cálcio, ou seja, o 4s2 é, ao mesmo
tempo, o mais externo e mais energético. Mas atente que nem sempre isso ocorre,
como no caso do átomo de ferro.
44Ru →1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d
2 2 6 2 6 2 10 6 2 6
86Rn →1s2 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5 4d 5p 6s 4f 5d 6p
2 6 2 6 2 10 6 s2 10 6 2 14 10 6
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A configuração eletrônica do potássio (19K ) tem como nível mais energético o 4s1,
a do cloro (35Cl) tem o nível 4p5, já a configuração eletrônica do rutênio apresenta o
nível mais energético o 4d6 e a do európio tem o nível 4f7. Podemos notar que todos
têm em comum os números quânticos principais iguais (n = 4), porém estes níveis
energéticos diferem no tipo de orbital. A classificação periódica dos elementos segue
nos dias de hoje essa característica, ou seja, a classificação é determinada pelo orbi-
tal mais energético do átomo. Veja a tabela abaixo:
Fonte: http://www.tabelaperiodicacompleta.com
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Elétrons de Valência e de Caroço
O que determina a reatividade e afinidade de um átomo com outro para formar liga-
ções químicas? Os fatores são diversos, mas uma coisa é certa, a quantidade de elé-
trons de um átomo envolvidos numa ligação depende, principalmente, da quantidade
de elétrons de valência deste átomo, acompanhe no seu livro texto.
Quando temos as camadas abertas em s ou p dizemos que estes elementos são ele-
mentos representativos formados pela família IA a VIIIA.
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elementos que apresentam suas configurações eletrônicas terminadas em d ou f são
quimicamente distintos dos elementos representativos. Enquanto os elementos repre-
sentativos possui apenas uma camada de valência simples, os elementos com confi-
gurações terminadas em d ou f possuem além da camada de valência primária possui
também uma valência secundária. Vejamos o caso do átomo de ferro:
Lembra-se daquelas duas fileiras em separado na tabela periódica? Pois bem, elas
são separadas devido às suas configurações eletrônicas serem terminadas em orbi-
tais f, como por exemplo, o átomo de európio:
63Eu →1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f7
Do ponto de vista eletrônico, também há 2 camadas de valência: a primária 6s2 (mais
externa) e a secundária 4f7 (mais energética). Os demais níveis 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 formam o caroço do átomo de európio, pois estão todos
totalmente preenchidos.
Uma última dica classificatória com finalidade de diferenciação entre os elementos
químicos refere-se ao tipo de átomo com relação à sua configuração mais energética:
1. Elementos representativos (configurações eletrônicas terminadas em orbitais ns
ou np);
2. Elementos de transição externa (terminados em configurações eletrônicas em or-
bitais ns2(n - 1)dq);
3. Elementos de transição interna (terminados em configurações eletrônicas em or-
bitais ns2(n - 2)fr).
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Por fim, a última dica sobre distribuição eletrônica dos átomos: todos os elementos
representativos só possuem valência primária, e os elementos de transição interna ou
externa sempre possuem duas camadas de valência, uma mais externa e outra mais
energética. Há uma família inteira pertencente aos elementos representativos que não
possuem elétrons de valência: A família ou VIIIA ou gases nobres, como é o caso do
radônio:
86Rn →1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6
Como podemos inferir, não há camadas abertas e, portanto, não há elétrons de valên-
cia. Devido a não existência de elétrons de valência, os gases nobres são praticamen-
te inertes, só reagem quimicamente em condições muito extremas.
3. Ligações Químicas
Caro(a) aluno(a), faça a leitura do seu livro texto, a partir da página 10, você encon-
trará esse conteúdo.
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Ligação Química Covalente
A ligação covalente é considerada de curto alcance, pois a ligação ocorre apenas en-
tre átomos vizinhos, muito próximos. O conceito moderno da ligação covalente é fun-
damentado no compartilhamento de pares eletrônicos entre dois átomos. Em geral,
a ligação covalente ocorre entre átomos dos primeiros períodos e, essencialmente,
entre elementos químicos representativos das famílias IIIA e VIIA.
Os átomos mais comuns em ligações covalentes são o nitrogênio, carbono, oxigênio,
cloro, enxofre, flúor, bromo, selênio, arsênio e iodo. Mas cuidado com as regras de
ligação, há inúmeras exceções. O principal critério para sabermos se a ligação entre
dois átomos tem forte caráter covalente é a diferença de eletronegatividade entre es-
ses átomos. Normalmente a diferença de eletronegatividade entre dois átomos sendo
próxima de zero, a tendência da ligação é ser de natureza covalente, sem haver trans-
ferência de elétrons, havendo apenas compartilhamento de pares eletrônicos.
Fonte: Wikipédia
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De fato, é bastante incomum encontrarmos átomos de carbono com caráter não cova-
lente nos compostos químicos.
Para saber mais acesse:
1. http://sereduc.com/7e9S6C
2. http://sereduc.com/Kl2Btd
3. http://sereduc.com/AvCETL
4. http://sereduc.com/iefkLF
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Ligação Metálica
Regras:
• Conte o número de elétrons de valência em cada átomo. No caso de íons, leve em
conta a carga extra;
• Coloque um par de elétrons entre átomos ligados;
• Complete o octeto de cada átomo com os pares de elétrons remanescentes;
• Observe a regra do octeto; se necessário, forme ligações múltiplas.
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2. Formas moleculares e hibridação.
Principais hibridações:
• Linear - sp
• Angular – sp2
• Trigonal plana – sp2
• Piramidal – sp3
• Tetraédrica – sp3
• Bipirâmide Trigonal - sp3d
• Octaédrica – sp3d2
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Para saber mais sobre os modelos híbridos e formas moleculares, recomenda-se for-
temente a leitura da página 23 de nosso livro texto.
1. http://sereduc.com/EcV7z9;
2. http://sereduc.com/5rx8j0;
3. http://sereduc.com/3hYzo4
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