UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA

FACULDADE DE CIÊNCIAS INTEGRADAS DO PONTAL

Curso de Graduação em Química: Bacharelado Integral

Disciplina: Análise Instrumental II

98,2

Extração de compostos
orgânicos de soluções
aquosas, empregando
extração líquido-líquido
Data de realização do experimento 27 / 08 / 2015

Matricula Membros do grupo:

21411QMI010 Aldo Renan Gomes Cambuim
21311QMI011 Marcela Rocha Krauss
21011QMI010 Maria Angélica Ribeiro Bugati
21311QMI005 Mateus Cristian Gomes Souza
21211QMI014 Wilson Barbosa Yabuta

Ituiutaba / MG
2015
 1. OBJETIVOS
O objetivo do experimento foi verificar como a variação do pH influencia na extração de
compostos orgânicos na extração líquido-líquido.

2. EXPERIMENTAL
2.1 Determinação do comprimento de onda de absorção máxima da oxina

Recolheram-se, em um béquer, 10 mL de uma solução de 8-hidroxiquinolina 0,005 %

(m/v) em solução aquosa a pH 2. Posteriormente, transferiu-se essa solução para uma cubeta de
quartzo, a qual foi levada ao espectrofotômetro UV/vis e submetida à varredura nos
comprimentos de onda no espectro do visível, onde uma solução aquosa de pH 2 foi utilizada
como branco, obtendo-se assim o comprimento de absorção máxima da oxina.

2.2 Extração líquido-líquido da oxina de clorofórmio – efeito do pH

Pipetaram-se, para um béquer de 50 mL, 40 mL de uma solução de KCl a

não há ponto
entre mol e L 0,1 mol.L-1 com pH ajustado próximo a 3. Transferiu-se essa solução para um funil de
separação, ao qual foram adicionados posteriormente 10 mL da solução da amostra de oxina
(0,005 % (m/v) em CHCl3). A fim de se promover a extração, agitou-se o funil com a mistura
por dois minutos, abrindo-se o registro do mesmo de tempos em tempos para se aliviar a
pressão interna. Deixou-se o sistema em repouso por um minuto e então escoou-se a fase
inferior (fase orgânica) que foi, em seguida, descartada e a fase superior (aquosa) que foi
reservada.
Executou-se o mesmo procedimento para uma solução com pH próximo a 11, enquanto
os demais grupos o realizaram com soluções de pH próximos a 1; 5; 7 e 9.
Analisaram-se todos os extratos obtidos (fases aquosas) no espectrofotômetro UV/vis no
comprimento de onda de absorção máxima da oxina, determinado anteriormente.

2.3 Construção da Curva Analítica

CHCl3
-0,3
A partir de uma solução de 8-hidroxinolina a 0,01 % em CHCl3, prepararam-se soluções
padrão de concentrações iguais 0,001 %; 0,002 %; 0,004 %; 0,006 %; 0,008 % e 0,010 %;
através da transferência dos volumes necessários (1 mL; 2 mL; 4 mL; 6 mL; 8 mL e 10 mL,
respectivamente) para balões de 10 mL e a subsequente adição de clorofórmio até se completar
o volume do mesmo.
Tais soluções foram transferidas para diferentes funis de separação de 125 mL,
juntamente com 10 mL de da solução de KCl a pH 2. Após dois minutos e agitação do sistema e

1
um minuto de repouso, escoaram-se as fases, descartando-se a fase orgânica e reservando-se a
fase aquosa.
Levaram-se os extratos das soluções padrão para análise no espectrofotômetro no
comprimento de onda de máxima absorção da oxina, anotando-se os valores de absorbância
obtidos para cada uma.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Através da extração líquido-líquido foi possível realizar a extração da
8-hidroxiquinolina (oxina) de uma solução orgânica para uma solução aquosa. Para se
determinar o comprimento de onda de absorção máxima da oxina, adicionou-se uma solução de
8-hidroxiquinolina 0,005% (m/v) a pH 2 a uma cubeta de quartzo e realizou-se a leitura de seu
espectro no espectrofotômetro UV/vis. A Figura 1 apresenta o espectro de absorção da oxina.

0,5
360 nm
0,4

0,3
Absorbância

0,2

0,1

0,0

330 440 550 660 770

Comprimento de onda / nm

Figura 1. Espectro de absorção na região do visível de uma solução de oxina em fase aquosa.

Analisando a Figura 1, verifica-se que o comprimento de onda de absorção máxima da

oxina se encontra aproximadamente em 360 nm.
Para a construção da curva analítica, realizaram-se medidas de absorbância em soluções
contendo diferentes concentrações de oxina a pH 2. A Tabela 1 apresenta as concentrações de
oxina das soluções-padrão e suas respectivas absorbâncias.

2
Tabela 1. Valores de absorbância obtidos para diferentes concentrações de oxina
% (m/v) de oxina em CHCl3 CHCl3 Absorbância (360 nm) -0,3
0,001 0,102
0,002 0,191
0,004 0,375
0,006 0,357*
0,008 0,641
0,010 0,408*
*valores descartados na construção da curva analítica.

Utilizando os valores de absorbância apresentados na Tabela 1, construiu-se uma curva

analítica para a solução de oxina em solução aquosa. É importante dizer que os valores de
absorbância 0,357 e 0,408 foram descartados para a construção da curva analítica, pois ficaram
visivelmente fora da reta, o que prejudicaria o R² da curva e agregaria erros nas determinações -0,3
o ajuste linear
das concentrações de oxina extraída.
A figura 2 apresenta a curva analítica para diferentes concentrações da solução de oxina
em fase aquosa e suas respectivas absorbâncias.

0,7

0,6

0,5
Absorbância

0,4

0,3

0,2

0,1

0,000 0,001 0,002 0,003 0,004 0,005 0,006 0,007 0,008 0,009
% de Oxina Oxina (% m/v)
-0,3

Figura 2. Curva analítica para a solução de oxina em fase aquosa

Curva analítica para a oxina em solução aquosa a pH 2, analisada por
espectroscopia de absorção molecular em 360 nm. -0,3

3
 Observa-se que os valores de absorbância crescem linearmente com a concentração de
oxina em fase aquosa entre 0,001 % e 0,008 %. A equação de reta pode ser descrita por:
A = 0,003987 + 76,6347*C(%) com coeficiente de variação relativa igual a 0,990.
Não houve necessidade de ajustar o pH das soluções para se verificar o efeito do pH nas
extrações, pois as mesmas já haviam sido previamente preparadas. A extração foi realizada
adicionando uma solução de KCl às soluções de diferentes pH, além da solução de oxina
0,005 % (m/v) em CHCl3). Durante a extração, verificou-se a separação da mistura em duas
fases, a orgânica que continha o clorofórmio e a aquosa que continha a oxina e solvente, sendo
a fase orgânica a mais densa e, portanto, a primeira a ser retirada do funil de separação. A
identificação das fases foi feita através da análise da densidade do clorofórmio 1,4788 g cm-3 e
oxina 1,0342 g cm-3.
A Tabela 2 apresenta os valores de pH e as respectivas absorções da oxina que
migraram da fase orgânica para a fase aquosa após a extração. Sabendo que a concentração
nominal da oxina nas extrações era de 0,005 %, calcularam-se as porcentagens de extração.

Tabela 2. Absorbância e concentrações de oxina em diferentes valores de pH.

pH Absorbância Conc. oxina (%) %E
0,94 0,653 8,00x10-3 160,01
3,04 0,168 1,67x10-3 33,44
5,11 0,064 3,15x10-4 6,30
6,96 0,041 1,47x10-5 0,29
8,94 0,079 5,11x10-4 10,21
11,00 0,295 3,33x10-3 66,58

Utilizando os valores das porcentagens de extração, construiu-se um gráfico de sua

relação com os valores de pH, apresentado na Figura 3.

4
 180
160
140
Porcentagem de extraçao oxina

120
100
80
60
40
20
0
-20
0 2 4 6 8 10 12
pH

-0,3
Figura 3. Porcentagem de extração de oxina em função do pH
empregando a espectroscopia de
absorção molecular em 360 nm.
Analisando a Figura 3, observa-se um maior rendimento de extração em valores de pH
extremos. No valor de pH igual a 0,94 ocorre a protonação do nitrogênio da oxina, aumentando
a polaridade da molécula e, consequentemente, sua afinidade por um solvente polar. Acredita-
se que o rendimento acima de 100% seja devido a passagem de outras espécies da fase orgânica
para a fase aquosa que acabam absorvendo radiação no mesmo comprimento de onda que a
oxina ou que promovam um espalhamento de luz durante a leitura no espectrofotômetro. Em
pH 11 também observou-se um alto rendimento de extração de oxina, devido ao fato que a
oxina se desprotona, ficando carregada negativamente e apresentando maior afinidade com o
solvente. Em valores intermediários de pH, onde a molécula não apresenta carga, as
porcentagens de extração são pequenas devido à fraca interação da molécula com solventes
polares. A protonação e desprotonação da molécula da oxina frente a valores extremos de pH
estão são representados pela Equação 1.

5
 + H+

N N+

  H

(Eq. 01)

+ OH- + H2O

N N+

  H

4. CONCLUSÕES
Através do experimento, verificou-se que a extração da oxina de uma solução orgânica
por um solvente aquoso foi realizada de forma eficaz em valores extremos de pH, onde ocorre a
protonação e desprotonação da molécula. Assim, conclui-se que o controle do pH em uma
extração líquido-líquido é de suma importância para a obtenção de uma porcentagem de
extração suficientemente adequada, visto que a variação do pH altera a afinidade da oxina com
o solvente extrator.
BIBLIOGRAFIA
[1] J. Mendham, R.C. Denney, J.D. Barnes, M.J.K Thomas. Vogel: Textbook of Quantitative

Chemical Analysis. 5th ed. New York: Longman, 1989.

[2] HARRIS, D.C. Análise Química Quantitativa, 6ª ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2005.