NOMENCLATURA

QUIMICA ORGANICA
HIDROCARBUROS: ALCANOS
HIDROCARBUROS: ALQUENOS
HIDROCARBUROS: ALQUINOS
HIDROCARBUROS: AROMATICOS
ALCOHOLES
ETERES
GRUPO CARBONILO: ALDEHIDOS
GRUPO CARBONILO: CETONAS
GRUPO CARBOXILO: ACIDOS
DERIVADOS DE ACIDOS: ANHIDRIDOS
DERIVADOS DE ACIDOS: ESTERES
DERIVADOS DE ACIDOS: AMIDAS
AMINAS
NITRILOS
HALUROS DE ALQUILO
HALUROS DE ALCANOILO
 QUIMICA ORGANICA II
GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE I

OBJETIVO:

 Nombrar correctamente hidrocarburos aromáticos y alifáticos.

 Realizar la estructura correcta de hidrocarburos aromáticos y alifáticos.

HIDROCARBUROS I: ALCANOS Y CICLOALCANOS

EJERCICIO N° 1
Nombre los siguientes alcanos y ciclo alcanos.

H3C CH3 CH3

(1) H3C CH3
(2) (3) CH3
H3C H3C
CH3 CH3 H3C CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3

H3C CH3
(4) CH3 CH3 H3C
(5) H3C (6) H3C H3C
H3C
CH3 H3C
H3C
CH3 CH3
H3C

CH3 CH3
CH3 CH3

H3C
CH3 H3C
(7) (8) CH3 CH3 CH3 CH3
H3C (9) H3C
CH3 H3C CH3 H3C
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 H3C

CH3 CH3

H3C
CH3 H3C
(10) H3C CH3 CH3 CH3
(11) (12)
H3C
CH3 H3C H3C CH3
CH3

H3C H3C CH3

CH3
CH3 CH3
CH3
1
 QUIMICA ORGANICA II
CH3
H3C
(13) (14) H C (15) (16)
3 CH3
H3C CH3
H3C
CH3 H3C CH3
H3C

H3C
H3C CH3 (18) (19) CH3
H3C (20) CH3

CH3
CH3 H3C
(17) H3C
H3C
CH3
CH3 CH3 (23)
CH3 (24) CH3
(21) H3C
CH3 H3C
H3C CH3
(22) H3C
CH3 CH3
CH3

H3C CH3

H3C H3C H3C

H3C CH3
H3C CH3 H3C
CH3
H3C CH3
(25) H3C CH3 CH3
(25) CH3
CH3 CH3 (26)
CH3
EJERCICIO N° 2
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).

(1) 3,4-dimetilnonano (3) 3–etil-4,4-dimetilheptano

(2) 2,2-dimetil-4-propiloctano (4) 2,2,4-trimetilpentano

(5) 4-etil-2,2-dimetilhexano (12) 7-etil-2,3,5,9-tetrametildecano

(6) 2,4,4-trimetilheptano (13) 5,5dietil-2-metil-4-propildecano

(7) 4-isopropil-3-metilheptano (14) 4,5-dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

(8) 4-etil-3,4-dimetiloctano (15) 6-isopropil-2,5-dimetildecano

(9) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano (16) 3-etil-2,2,4,5-tetrametilnonano

(10) 3-metil-5-isopropilnonano (17) 5-butil-4-etil-2,7-dimetilnonano

(11) 3,3,6-trietil-6-metiloctano (18) 2,2,3,3,6-pentametilheptano

2
 QUIMICA ORGANICA II
HIDROCARBUROS II: ALQUENOS
EJERCICIO N° 3
Nombre los siguientes alquenos.
CH3 H3C CH3
(1) (2) (3)
H3C CH3 (4)
H3C H2C CH2 CH2
CH3 H3C
CH3 CH3
CH3 H3C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C CH3
H2C
CH3 CH3
H3C CH3
CH3 H3C H2C CH3
H2C
CH2
(5) CH3
(6) CH2 (7)
CH3 (8)
CH3
CH3
H3C CH3
H3C
(9) CH3 CH3 CH3 H3C
(10) (11)
H3C CH3 H3C
CH3 H3C CH3
CH3 H3C
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3

H3C
(12) (13) H3C
(14) (15) CH3
H3C
H3C CH3 H C
CH3 3
CH3 H3C
CH3
H3C CH3 CH3
CH3 CH2
CH3 CH3 CH3 CH3
H3C H3C
(16) H3C
(17) (18) CH3
H3C CH3 H3C H3C
CH2 CH3
CH3
CH2 CH2 CH2
(19) CH3
H3C H3C H3C CH3
H3C (21) (22)
(20)
H3C CH3 H3C H2C CH3 H3C CH2
CH3

H3C CH3 H3C

3
 QUIMICA ORGANICA II
CH3
(23) H3C
H3C H3C (24) (25)
H3C CH3
H3C CH3
H3C
H3C
CH3 H3C
CH3 H3C CH2

CH3 CH3 CH3

CH3
CH3
CH3
CH3 CH2

CH3
CH3 CH3
H3C
H3C CH3

H3C CH3 H3C H3C CH2

CH3
H3C CH3
CH2
H3C CH3
(27) (28)
(26) CH2

H3C H3C
CH3
H3C CH2 H3C H3C
CH3 CH2
H3C H3C

CH3 CH3 CH3

H3C CH3 (31)
(30) CH2
CH3
CH3 CH3
(29)
H3C
CH3 CH3
H3C
CH3
(32) (33) CH3 (35)
(34)
CH3
EJERCICIO N° 4
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno (8) 1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
(2) 2-etil-1,3-hexadieno (9) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
(3) 4-metil-4-propil-2,5,7-nonatrieno (10) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
(4) 3.4-Dimetilpent-2-eno (11) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
(5) 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno (12) 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
(6) 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno (13) 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
(7) 2-Metilhexa-1,3-dieno (14) 1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
(15) 2-Metilocta-1,5,7-trieno (16) 1,6-di Bromo-3-metilnona-1,5-dieno
4
 QUIMICA ORGANICA II
HIDROCARBUROS III: ALQUINOS
EJERCICIO N° 5
Nombre los siguientes alquinos.

(1) (2) H3C

CH3 (3) CH3
H3C CH H C H3C
3 CH3
CH3

H3C CH3
CH3 H3C CH3
CH3
CH3
CH3
(4) H3C H3C
(5) (6) CH3
H3C
CH H3C CH3 H3C
CH3
CH3

CH3 CH H3C CH3

H3C
CH3 H3C
(7) (8) H3C (9) H3C CH3
H3C HC
CH2 CH3 H3C
CH2
H3C CH3
CH3
CH3 H3C
H3C CH3
(10) H3C (11) H3C
(12)
H3C CH3 CH3 CH3
H3C H3C

CH3

CH
CH3 CH3

CH
HC CH3
CH3
H3C
(13)
(14) (15) H3C CH3
H3C
CH3 H3C CH3
H3C CH3
H3C

H3C
CH3 CH3
CH3 CH3
H3C
CH3

5
 QUIMICA ORGANICA II
H3C
CH3 CH3 H3C
CH
(16) (17) (18)
H3C
CH3 H3C H3C
CH3 CH3
H3C CH3
H3C CH3
CH3 CH3
H3C
CH3

CH3
CH3

CH3

CH3
(19) CH3
(20) HC (21)
H3C H3C H3C
CH3 CH3 CH

CH3
H3C CH3 CH3
CH3

EJERCICIO N° 6
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) 6-Cloro-7-metiloct-3-ino (10) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino

(2) 3,7-Dimetilnon-4-ino (11) 2,2,5-trimetil-3-heptino

(3) 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino (12) 3- propil-1,5- heptadiino

(4) 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino (13) 4-metilhex-1-en-5-ino

(5) 5-Metilhex-2-ino (14) 5 - metil -5-propil-2, 3,7 -nonatrieno

(6) 3-Etil-3-metilpent-1-ino (15) 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-nonadien-8-ino

(7) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino (16) 6-etil-7-butil-2-metil-4-propil-2,5-decadien-8-ino

(8) 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino (17) 6-metil-6-propil-2,4.7-nonatrieno

(9) Hept-2-eno-5-ino (18) 2-metil-4-vinil-1,3-octadien-5,7-diino

6
 QUIMICA ORGANICA II
HIDROCARBUROS VI: AROMATICOS
EJERCICIO N°7
Nombre los siguientes compuestos aromáticos.
H3C
CH3 CH3
(1) CH3 CH3
CH3 (2) (3) (4)
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
CH3 CH3

CH3

NH2 H3C CH3

(5) CH3
(6)
H (7) (8)

H3C

CH3
H3C
CH3
(9) CH3
CH3 (10) CH3 (11)
H3C
CH3

CH3 CH3
H3C

CH3
H3C
CH3
CH3
(12) CH3
(13) (14)
H3C

CH3
CH3
H3C CH3 H3C CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 CH3
H3C
CH3

CH3
(15) CH3 H3C H3C CH3 (17)
(16) H3C CH3

7
 QUIMICA ORGANICA II
H3C CH3
CH3 H3C
(18)
(19) CH3
(20) (21)
H3C

H3C
CH3 CH3
CH3 H3C CH3 H3C
CH3 CH3
CH3
H3C CH3
H3C CH3 (23) CH3
(24) H3C CH3

CH3

(22)
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
H3C
H3C CH3 CH3
CH3 CH3

CH3

H3C CH3
H3C CH3 CH3 H3C CH3
CH3
(25) CH3 (27)
(26)

EJERCICIO N°8
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) p-Diisopropilbenceno (10) 2,6-diisopropil-9-etil-8-butil-naftaleno

(2) p-dimetilbenceno (11) 2,2,5-trimetil-3-isopropil-7-etilnaftaleno

(3) 1-etil-2,4-dimetilbenceno (12) 8-etil-4-dimetil-antraceno

(4) 1-metil-2,3-dipropilbenceno (13) 6-5-8-trietil-9-metilfenantreno

(5) 1-metil-3-propilbenceno (14) 5 - metil -5-propil-2, 3,7 -tributilantraceno

(6) 2,4,5-bencenotriol (15) 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-diisopropilnaftaleno

(7) Acido o-aminobenzoico (16) 6-etil-7-butil-2-metil-4-propil-2,5,7-tributilantraceno

(8) 3-metil-2-fenilhexano (17) 6-metil-6-propil-2,4.7-trietilfenantreno

(9) 3-metil-1,2-bencenodiamina (18) benzaldehído

8
 QUIMICA ORGANICA II
GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE II

OBJETIVO:

 Nombrar correctamente compuestos orgánicos con funciones oxigenadas (alcoholes, éteres,

aldehídos, cetonas).
 Realizar la estructura correctamente de compuestos orgánicos con funciones oxigenadas.

ALCOHOLES
EJERCICIO N°9
Nombre los siguientes alcoholes.
H3C H3C CH3
(1) (2) CH3 H3C
(3) (4)
H3C CH3 H3C H3C
CH3 CH3 HO CH3

OH
HO CH3 H3C CH3
OH
CH3 CH3 CH3 OH
CH3
OH
(5) (6) (7)
(8) OH
H3C CH3 H3C OH H3C CH3
H3C
CH3
OH OH OH
CH3 CH3 CH3
H3C
OH H3C
HO HO CH3 HO
H3C H3C CH3
CH3 CH3 H3C CH3

HO OH CH3 OH OH CH3
CH3
(9) (10) (11) HO (12)
CH3 CH3 H3C H3C
CH3 H3C
CH3
OH CH3
HO
H3C CH3
CH3 H3C H3C CH3
CH3 H3C
CH3
HO CH3 HO
OH OH
HO
HO
(13) H3C
(14) (15) (16)
CH3
HO H3C OH
OH H3C HO
CH3 H3C HO
H3C
CH3 H3C
CH3
CH3 H3C
OH CH3
CH3
(17) CH3 CH3 OH
(18) CH3 CH3
(19) CH3
(20)

9
 QUIMICA ORGANICA II
CH3 CH3 H3C
OH HO OH
OH HO OH

H3C CH3 CH3 H C

H3C 3 CH3
CH3 H3C
OH
HO CH3 HO OH OH

(21) CH3 H3C

(22) CH3
(23) (24)

H3C H3C CH3

CH3
H3C OH
OH OH H3C HO
HO
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
CH3 H3C

HO OH HO
HO CH3 CH3 H3C CH3

(25) CH3 (26) (27)

(28)
H3C CH3
HO HO CH3

CH3 CH3
CH3
H3C
H3C CH3
HO OH
(29) (30) (31)
(32)
CH3

EJERCICIO N°10
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) 2-etil-1-pentanol (10) 2,4-dimetil-1,3,5-hexanotriol

(2) 2-etil-1-hexanol (11) 2,8,10-trimetil-4,5-dietil-6-isopropil-5-undecanol

(3) 2-Propiloctanol (12) 2-etil-3,5,6-trimetil-4-isopropiloctanol

(4) 4-Metilpentan-2-ol (13) 3,8-dietil-5,6-decanodiol

(5) 3-Metilciclohexanol (14) 2,8,10-trimetil-4,5-dietil-6-isopropil-5-undecanol

(6) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol (15) 2-etil-3,5,6-trimetil-4-isopropiloctanol

(7) Octa-3,5-dien-2-ol (16) 2,4,5,7-tetrametil-6-nonen-4-ol

(8) 3-metil-5-etil-2,5-heptanodiol (17) 3,8-dietil-5,6-decanodiol

(9) 2,5,5-trimetil-3,4-heptanodiol (18) 3-etil-6,8-dimetil-4-isopropil-4,7-undecanodiol

10
 QUIMICA ORGANICA II
ETERES
EJERCICIO N°11
Nombre los siguientes éteres.
H3C O
H3C O CH3 H3C O
CH3 CH3

(1) (2) (3)

H3C O
O CH3 H3C CH3

(4) (5)

O CH3 H3C O CH3

H3C H3C
O CH3

(7) (8)
(6)

CH3
H3C O O
H3C O H3C
CH3

(9) (10) (11)

CH3
H3C O
O H3C CH3
CH3 H3C O
H3C
(12) (13) (14)
H3C

H3C H3C CH3 H3C O CH3

O O
H3C CH3 (17)
(15) (16
CH3

O CH3 O
H3C O H3C

H3C CH3
(18) (19) (20)

11
 QUIMICA ORGANICA II
H3C O
H3C H3C
O O
(21) (22) (23)

H3C
H3C O
O H3C O
CH3 H3C
H3C CH3
CH3 H3C CH3

(24) (25) (26)

H3C O
H3C
O CH3 H3C O

(28) CH3
(27) (29)

H3C O O
H3C H3C O

(30) (31) (32)

H3C
O H3C O
O H3C
CH3
H3C
(33) CH3 (34) (35)
CH3

EJERCICIO N°12
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) Ciclohexil metil éter (6) etoxifenol

(2) Butil etil éter (7) etil pentil eter

(3) bencilfenileter (8) propil metil eter

(4) ciclopenttilfenileter (9) ciclononi lmetil eter

(5) difenileter (10) isoproopil vinil eter

12
 QUIMICA ORGANICA II
GRUPO CARBONILO: ALDEHIDOS
EJERCICIO N°13
Nombre los siguientes aldehídos.
CH3
O CH3

H3C H3C
H3C O O
H3C CH3 H3C

H3C
(1) (3)
H3C CH3 (2) (4)
O CH3
H3C
CH3
H3C

H3C
H3C O
H3C O H3C
O H3C O
CH3
CH3 H3C CH3
CH3
(5) (6) (7) (8)

CH3 CH3 H3C

CH3
CH3
CH3 H3C
H3C O
H3C
O CH3 O

H3C CH3
H3C CH3 CH3
H3C
CH3
CH3 (11)
(9) (10)
CH3
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3

H3C O O
H3C H3C
O
(12) (13)
(14)

13
 QUIMICA ORGANICA II
CH3 CH3 H3C CH3

CH3
CH3
O CH3 O CH3
O

CH3 H3C CH3 CH3

CH3
CH3
(15) (16) (17)

H3C H3C CH3

H3C O H3C H3C

O O

CH3 CH3 H3C

(18 (19) (20)

H3C

H3C O O
H3C H3C O

H3C CH3
CH3
CH3
(21) CH3 (22) (23)

EJERCICIO N°14
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) 2-metilhexanodial (9) 9-etil-8-butil-2,6-diisopropil-2,4-nonenal

(2) 3-metil-4,4-diisopropilpentanal (10) 2,4,5-trimetil-3-isopropil-7-etil-2-octenal

(3) Belzaldehido (11) 8-etil-4-dimetil-5,2,-diisopropil-heptanal

(4) 3,4-dimetilciclohexanona (12) 6-5-8-tritercbutil-2,3-diciclohexil-dihexanal

(5) 2-etil-4-tercbutil-2-metil-1-pentenal (13) 5-metil-5-propil-2, 3,7 –tributil-undecanal

(6) 2,4-dibutil-4-metil-3-fenilhexanodial (14) 2,3,6-trietil-4-metil-1,5-diisopropil-dioctanal

(7) 1-fenil-2,3,4-trisecbutil-5-ciclopentil-octanal (15) 8-butil-2-metil-4-propil-2,5-diciclopropil-undecanal

(8) 3-metil-2-fenil-4,5-diisobutil-7-ciclooctil-decanal (16) 4-metil-5-propil-2,4,7-trifenil-2-dodecanal

14
 QUIMICA ORGANICA II
GRUPO CARBONILO: CETONAS
EJERCICIO N°15
Nombre las siguientes cetonas.

(1) H3C
(2) CH3 (3) CH3 CH3

O CH3 CH3
H3C CH3 H3C
CH3 H3C
CH3
H3C CH3 O O CH3
CH3

CH3
H3C CH3
H3C O O

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

O
H3C
CH3 CH3
(4)
(5) (6)

CH3 CH3 CH3

H3C O O
H3C CH3 H3C H3C
CH3 CH3
O
CH3 H3C CH3
(7) H3C
(8)
(9) H3C

CH3 CH3 CH3

H3C
CH3 H3C O

H3C CH3 H3C H3C CH3

CH3

O O
(11) CH3
(1O) (12)

15
 QUIMICA ORGANICA II

CH3 CH3
(13) (14) (15)
CH3
O CH3 O
H3C CH3 H3C H3C
CH3 CH3
H3C CH3 O CH3
H3C CH3
CH3

CH3

O O H3C H3C

H3C H3C CH3 H3C

CH3 CH3

O O
H3C CH3 CH3 CH3 CH3

(16) (17) (18)

CH3
H3C H3C CH3
H3C CH3 CH3
H3C CH3 H3C CH3 H3C
CH3
CH3 O
O

CH3
O CH3 CH3
(19) (20) (21)

EJERCICIO N°16
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) 4-metil-2,5-hexanodiona (9) 9-ciclopentil-8-butil-2,6-diisopropil-2,4-dinonona

(2) 1-penten-4-ona (10) 2,2,5-trimetil-3-isopropil-7-etil-4,6-dioctanona

(3) 4-metil-2,5-hexanodiona (11) 8-etil-4-dimetil-5,2,-dihidroxi-3,4,7-tridecanona

(4) 3,4-dimetilciclohexanona (12) 6-5-8-tritercbutil-2,3-diciclohexil-4,9-diundecanona

(5) etil fenil cetona (13) 4-fenil-2,2-diisopropil-3-cicloctil-5,6-diheptanona

(6) 2,4-dibutil-4-isopentil-3-hexanona (14) 3,5,7-trietil -1,5-diisopropil-2-hidroxi-4-octanona

(7) 1-fenil-2,3,4-trisecbutil-5-ciclopentil-6-octanona (15) 2-metil-4-propil-2,5-diciclopropil-3-undecanona

(8) 2-fenil-3,4-disecbutil-7-ciclopentil-6-decanona (16) 2-metil-5-propil-2,4,7-trifenil-2,3-dodecanona

16
 QUIMICA ORGANICA II
GRUPO CARBOXILO: ACIDOS CARBOXILICOS
EJERCICIO N°17
Nombre los siguientes ácidos carboxílicos.
(1) H3C
(2)
CH3 (3) H3C
H3C
H3C O
H3C

HO O HO O
O CH3 CH3 OH
HO
CH3
H3C
(4) OH O OH CH3
(5) (6)
H3C
CH3 O
H3C

HO O OH
H3C CH3

CH3

O OH OH
H3C
CH3 H3C O H3C O

CH3 CH3 OH CH3 OH

H3C CH3
(7) CH3 (8)
(9) CH3
CH3

H3C CH3 OH
O

H3C O H3C

OH CH3
HO O CH3
CH3 CH3 HO O
(10) (11) (12)

O OH H3C
CH3 CH3
(13) (15) H3C
H3C (14)
CH3 H3C
HO
H3C CH3 HO O CH3 HO

(18 CH3
(16) (17) CH3
O OH CH3
O O OH CH3
H3C
O
OH O
CH3 H3C H3C HO
H3C H3C HO

17
 QUIMICA ORGANICA II
O OH H3C
OH O OH H3C CH3 H3C
CH3
O H C O
3

CH3 HO
HO O H3C CH3 OH
CH3
(19) (20) CH3
(21)
CH3

O OH H3C H3C
CH3 OH
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3 H3C
HO O HO O HO O

CH3
(22) (23) (24)

CH3 CH3
O OH H3C CH3

H3C O H3C
CH3

OH
HO O HO O
(26) (27)
(25)
CH3
CH3
H3C O OH
OH CH3
H3C H3C H3C
CH3
CH3 H3C CH3
H3C HO O HO O HO O
CH3
CH3
(30)
(28) (29)

CH3
CH3
O OH O OH
H3C H3C CH3
H3C O H3C H3C
CH3

OH CH3 CH3
H3C CH3 HO O HO O HO O
(31) (32) (33)

18
 QUIMICA ORGANICA II

H3C H3C

H3C O H3C CH3 H3C CH3

OH OH
HO O H3C CH3 HO O H3C CH3 HO O

CH3
(34) (35) (36)

CH3

O OH H3C CH3 O OH H3C

H3C CH3
CH3 CH3
HO NH2
HO O CH3 CH3 H3C

CH3 CH3
(37) (38) (39)
CH3

O OH CH3

H3C CH3 H3C H3C CH3

HO H3C CH3
HO O HO O
CH3
(40) (41) (42)

EJERCICIO N° 18
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) Acido etanoico (10) Acido 3-ter-butil-5-etil-1-heptinoico

(2) Acido 3,2-dimetil-propanoico (11) Acido 2,2,5-trimetil-3-tercbutil-diheptanoico

(3) Acido 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-enoico (12) Acido 3-propil-1,5- heptadiinoico

(4) Acido 4,3-dietil-4-tercbutilhexanoico (13) Acido 2-hidroxi-4-metil-hex-1-en-5-inoico

(5) Acido 3-isopropil-2,4-diciclopentil-hexanoico (14) Acido 5-metil-5-propil-2,3,7-nonatriedinoico

(6) Acido 3-etil-3-metil-4-pentinoico (15) Acido 3,5,7-trietil-4-metil-1,5-tercbutil-nonadioico

(7) Acido 3-tercbutil-5-isobutil-octanoico (16) Acido 6-etil-7-butil-3-hidroxi-2-metil-undecadioico

(8) Acido 2-etil-3-pentil-4-tercbutil-heptanoico (17) Acido 6-metil-6-propil-2,4.7-nonatrienoico

(9) Acido 4-butil-3-hidroxi-isopropil-undecanoico (18) Acido 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioico

19
 QUIMICA ORGANICA II
DERIVADOS DE ACIDOS: ANHIDRIDOS

EJERCICIO N°19
Nombre los siguientes anhídridos.
CH3
O O
(1) H3C (2)
(3) H3C
H3C CH3
O O
H3C H3C

O O O
H3C O
CH3
CH3 O
H3C

H3C
H3C
H3C H3C O

O O O
H3C
H3C O O
O CH3 O
CH3 H3C
O

(4) CH3 (5) (6)

H3C CH3
CH3
OH H3C CH3

H3C O O H3C O
H3C

H3C O O HO O

(7) (8) (9)

CH3 O O O

H3C CH3

H3C O H3C O H3C O

O H3C O H3C O
H3C

O O O
H3C
(10 (11) (12) CH3

20
 QUIMICA ORGANICA II
H3C CH3
CH3 H3C
CH3
H3C O H3C O H3C
CH3
O O
H3C O O
(13) O O
H3C
H3C O
(14)
(15)
CH3 H3C CH3

H3C CH3
CH3
H3C H3C H3C O

O O O O O
H3C
H3C
H3C
O O O
H3C CH3
OH
(16) (17) (18)
CH3

H3C H3C
CH3
O H3C O H3C O
H3C

H3C O O O
H3C H3C
CH3 O O O
(19) H3C (20) (21)
OH
H3C H3C
H3C
H3C H3C

O O H3C
H3C
O OH O O
O
O O
H3C O
(22) (23) O (24)
CH3

OH O OH
CH3
H3C
H3C

H3C
O O O O
HO O O O
H3C H3C
(25) (26) H3C
O O
O
21
 QUIMICA ORGANICA II
H3C
O OH H3C
H3C H3C
H3C OH C CH3 H3C
3

O
H3C O O O O
H3C
O H3C
O O
(27)
(28) H3C CH3
(29)
CH3

O OH
CH3

H3C CH3 H3C

O O O O
O O
H3C H3C
H3C
O O
O
(32) H3C
(30) (31) CH3

CH3
H3C

O OH
OH CH3 H3C

H3C CH3 H3C H3C CH3

O O CH3
O O O O
H3C H3C
O O O

(33) (34) (35)

EJERCICIO N°20
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) Anhídrido etanoico
(2) Anhídrido 2-metil-pentanoico 2-isopropil-3,3,4-trisecbutil-etandioico

(3) Anhídrido 4-metil-2,5-hexanil-octanodioico 2-etil-4-isopentil-2-hidroxi-hexanodioico

(4) Anhídrido 3,4-dimetil-4-ciclopentil-pentanoico 2-fenil-4,5-dimetil-nonadioico

(5) Anhídrido 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioico 3,2-dimetil-propanoico

(6) Anhídrido 2,4-dibutil-4-isopentil-3-hexanoendioico 3-tercbutil-5-isobutil-octanoico

(7) Anhídrido 1-fenil-2,3,4-trisecbutil-5-ciclopentil-decanoico 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioico

(8) Anhídrido 2-fenil-3,4-disecbutil-7-ciclopentil-6-decanoindioico 4-ciclopentil-decanoico
22
 QUIMICA ORGANICA II
DERIVADOS DE ACIDOS: ESTERES

EJERCICIO N°21
Nombre los siguientes esteres.
H3C H3C H3C

H3C O O H3C O O H3C O O

(1) (2) (3)

H3C O H3C H3C O

O CH3 H3C H3C O

O O

(4) (5) (6)

H3C
H3C H3C

H3C H3C
O O O O
O O
CH3 (9)
(7) (8) CH3
H3C

O O O O CH3
CH3 O O CH3

CH3

(10) (11) (12)

CH3
CH3
O O O O
O O
CH3 CH3
H3C

(13) (14) (15)

O O O O CH3 O O
CH3 CH3

(16) (17) (18)

23
 QUIMICA ORGANICA II
O O
O O CH3 O O

CH3

(19) (21)
(20)
O O CH3

H3C H3C H3C

O O
O O

H3C CH3
H3C CH3 (24)
(23)
(22)

H3C H3C H3C

CH3
H3C
H3C O O O O O
O
H3C

H3C
(26) (27)
(25) CH3

H3C O
H3C H3C
H3C
O
O O
O O
H3C
CH3

(28) (29) (30)

H3C H3C CH3 H C

3

O O H3C
O O O O

(31) (32) (33)

24
 QUIMICA ORGANICA II
H3C
OH
H3C CH3
H3C H3C
CH3

HO O H3C O O H3C
O O HO O O O

(34) (35) (36)

O O
CH3

H3C H3C H3C

(37) O O H3C O O
(38)
(39)

H3C H3C H3C O

H3C H3C
O O O
O O
CH3
(40) (41) (42)
O O

H3C O
H3C

H3C H3C O
O O

CH3
(44) (45)
(43)

EJERCICIO N°22
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) etanoato de etilo (7) butanoato de isopentilo

(2) metanoato de isopropilo (8) propanoato de secbutilo

(3) Benzoato de potasio (9) decanato de pentilo

(4)Benzoato de etilo (10) benzoato de butilo

(5) pentanato de fenilo (11) hexanato de pentilo

(6) octanoato de tercbutilo (12) heptanato de fenilo

25
 QUIMICA ORGANICA II
GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE III

OBJETIVO:

 Nombrar correctamente compuestos orgánicos con funciones nitrogenadas (aminas, amidas y nitrilos).
 Realizar la estructura correctamente de compuestos orgánicos con funciones nitrogenadas.

AMINAS
EJERCICIO N°23
Nombre las siguientes aminas.
H3C H3C CH3

H3C NH H3C N N CH3

H3C

(1) (2) (3)

CH3 CH3
CH3
CH3

H3C H3C N
N H3C CH3
H3C N
CH3
(4) (5) (6)
CH3

CH3
NH NH
H3C H3C H3C N

CH3
CH3
(7) (8) (9)
CH3

H3C
H3C
CH3
H3C
N
H3C H3C N
N CH3 H C
3
CH3
(10) (11) (12)
CH3 CH3
H3C

H3C H3C NH H3C

N N
CH3
(13) CH3 (14) CH3
CH3 (15)

26
 QUIMICA ORGANICA II
H3C

H3C H3C NH
N N CH3

(16) (17) (18)

CH3
CH3
CH3

CH3

N
NH H3C
H3C N CH3
CH3

(20) (21)
(19) CH3

N
H3C CH3 H3C N N CH3
CH3 H3C
CH3
CH3

(23) (24)
(22) CH3

CH3
H3C

H3C H3C N
H3C N CH3
N

(26) CH3
(27)
(25) CH3
CH3
H3C

NH CH3
H3C H3C N
H3C NH2

CH3
(28) (29) (30) CH3
CH3 CH3

H3C H3C NH H3C N

N CH3

CH3
CH3
CH3
(31) (32) (33)

27
 QUIMICA ORGANICA II
CH3

H3C CH3
N CH3
H3C CH3 H3C H3C NH
N
NH
CH3
H3C
(34) (35) CH3 (36)

CH3

H3C CH3
NH NH H3C NH H3C N
NH
CH3
H3C

(37) (38) (39)

H3C CH3

NH H3C N H3C N CH3

H3C NH

CH3 (42) CH3

(40) (41)
H3C
CH3
CH3
N
H3C H3C H3C
N N

(44) CH3 (45)

(43)
CH3
EJERCICIO N°24
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) ciclopentilamina (9) difenil propil amina

(2) etilamina (10) ciclobutil dietil amina

(3) trietilamina (11) N,N-dimetilpentaamina

(4) etil metil propilamina (12) etil metil secbutil amina

(5) N,N-dimetilpentamina (13) N,N-diisopropiloctanamida

(6) N-etil-N-metilpropanamina (14) N,N-ditercbutil amina

(7) etil-fenil-metilamina (15) 2-aminociclohexanol

(8) etil diisopropil amina (16) aminobenceno

28
 QUIMICA ORGANICA II
DERIVADOS DE ACIDOS: AMIDAS
EJERCICIO N°25
Nombre las siguientes amidas.
H3C
H3C CH3
H3C CH3
H3C
O H3C O H3C
H3C

NH2 NH2 CH3

(1) H2N O
(2) (3)
O NH2

H3C CH3 H3C H3C

CH3

CH3
H2N O H2N O
H2N O H2N O

(4) (5) (6)

CH3
CH3 CH3
O H3C O
H3C H3C
CH3
N NH
H3C H2N O
(7) (8) (9)
CH3

O NH2 O NH2 H3C CH3

OH

O H3C O

HN OH H2N
H2N O
(10) (11) (12)
CH3

CH3 O OH

O
H3C H3C CH3

CH3 NH2
H2N O H2N O
H2N O

(14) (15)
(13)
29
 QUIMICA ORGANICA II
O NH2 H3C CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
(16) HN O
(17) NH O H2N O HN O
H3C

(18)
CH3

HO CH3
H3C O H3C O H3C O

NH2 H3C NH N
H2N O

H3C
CH3
(19) (20) (21) CH3
CH3

H3C CH3
CH3
NH2 O NH
CH3 CH3
O CH3
H3C

H3C N CH3
H2N O H2N O HN O

(22)
CH3 CH3 (24)
(23) H3C CH3

H3C CH3
OH

H3C O H C H3C
3

H3C N OH
H3C N O H2N O
(25) CH3 (26) (27)
CH3 O NH2
H3C
CH3
H3C H3C H3C O
CH3
CH3
NH2
N O HO O H2N O H3C CH3
H3C
CH3
(29) (30)
(28)
30
 QUIMICA ORGANICA II
OH CH3

H3C H3C H3C

CH3
H3C
HN O HN O N O NH O
H3C
H3C

(32) (33)
(31) CH3
CH3

H3C
H3C CH3

H3C O H3C H3C O

NH2
H3C CH3 NH2
HN O CH3 H2N O H2N O
CH3
CH3

(34) (35) (36)

O O O
H3C H3C H3C

NH2 H3C
HO OH NH N

H3C
CH3 CH3 CH
3
(37) (38) (39)

O H3C H3C
H3C

N H3C
H3C N O NH O
H3C
(40) CH3 (41) CH3 (42)

EJERCICIO N°26
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) N-metil-propanamida (9) N,N-difenil-4-propil-heptanamida

(2) N,N-dimetil-butanamida (10) N,N-diciclobutil-3,2-dietil-decandiamida

(3) N,N-diisopropil-pentanamida (11) N,N-dimetil-pentaamida

(4) N,N-ditercbutil-nonanamida (12) etil metil secbutil amina

(5) N,N-dimetilpentamida (13) N,N-diisopropiloctanamida

(6) N-etil-N-metilpropandiamida (14) N,N-ditercbutil 2-amino-nonandiamida

(7) 2-etil-4-fenil-octandiamida (15) 2-amino-4-hidroxi-pentandiamida

(8) 2-etil-4-diisopropil-hexanamida (16) bencenocarboxamida

31
 QUIMICA ORGANICA II
NITRILOS
EJERCICIO N°27
Nombre los siguientes nitrilos.
H3C CH3
OH OH O CH3
H3C H3C
N N H3C N
O
(19) H3C
(20) (21)
CH3 CH3 H3C CH3
H3C

H3C H3C
N H3C N
N
(22) (23) (24)
CH3

NH2 CH3
H3C
H3C H3C N
N N
CH3 O
(25) (26) (27)
CH3
H3C H3C H3C
OH
H3C H3C
H3C N N N
NH2 H3C CH3
CH3
(28) (29) (30) CH3

H3C
N H3C N H3C N
CH3
CH3
CH3
(31) CH3 (32) CH3 (33)
NH2 NH2 NH2

H3C N
N H3C N H3C

OH
(35) CH3
(34) (36)
H3C CH3
O OH
CH3 H3C CH3
OH OH
H3C
N O
N N
NH2 OH

(37) (38) (39)

CH3

32
 QUIMICA ORGANICA II
H3C H3C
N H3C N N
CH3 H3C
HO O HO O

(40) CH3 (41) (42)

OH OH
H3C H3C
N N O N
CH3 H3C CH3
H3C HO O
(45) CH3
(43) CH3 CH3 (44) CH3
OH
H3C H3C
N N O N
NH2 NH2
H3C CH3 HO O CH3

CH3 (48)
(46) (47)
O OH NH2
H2N

H3C N H3C N
N
(49) (50) CH3 (51) H3C
H3C CH3
H3C
O OH
OH

H3C
H3C N N H3C N
O CH3 O
(52) (53) CH3
CH3 (54)

EJERCICIO N° 28
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) etanodinitrilo (8) 4-etil-2-metil-3-tercbutil-1,6-octanodiinitrilo
(2) 3-metil-butanonitrilo (9) 2-amino-4-hidroxi-3-fenil-4isopropil-octanonitrilo
(3) 2-etil-3-hidroxi-pentanonitrilo (10) 2-amino-3,3,4-trietil-5-oxo-heptanodinitrilo

(4) 3,3-dieti-5-fenil-5secbutil-heptanonitrilo (11) Acido 2-hidroxi-4-metil-3-ciano-octanoico

(5) 2,3-diamino-4-hidroxi-5-isopropil-octanonitrilo (12) Acido 2-metil-5-ciano-2,3,7-nonatriedinoico
(6) 3-amino-4-diisopropil-4-pentil-4-octaen-nitrilo (13) Acido 3,5,7-trietil-4-oxol-1,5-diciano-nonadioico
(7) 3,4,5-triamino-3-hidroxi-6-oxo-decanitrilo (14) Acido 6-amino-3-hidroxi-2-ciano-undecadioico

33
 QUIMICA ORGANICA II
GUIA DE PROBLEMAS: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS PARTE VI

OBJETIVO:

 Nombrar correctamente compuestos orgánicos con funciones halogenadas (haluros de alquilo, haluros
de alcanoilo).
 Realizar la estructura correctamente de compuestos orgánicos con funciones halogenadas.

HALUROS DE ALQUILO
EJERCICIO N°29
Nombre los siguientes haluros de alquilo.
CH3
H3C
H3C CH3
H3C CH3 CH3
H3C H3C CH3

Cl Cl
(1) (2) CH3 Cl
(3)
H3C CH3
CH3
H3C
CH3

H3C Cl
H3C CH3 CH3
CH3 H3C H3C

H3C Cl
Br
(4) CH3 H3C (6)
CH3 CH
3
(5)
CH3

CH3 H3C
CH3

H3C H3C CH3

CH3 H3C
CH3
Cl Br
Br
(7) (9) CH3
CH3 (8)
H3C
Cl
CH3 H3C CH3
H3C H3C
CH3
Br Br
CH3

CH3 CH3

(10) CH3 (12)

(11)

34
 QUIMICA ORGANICA II

CH3

Br Br
CH3 H3C H3C
H3C CH3 CH3
H3C
Cl Br
CH3
H3C
(13) (14) CH3 (15) CH3
CH3
CH3 CH3 CH3

Br
Br
H3C CH3 H3C H3C
CH3 CH3
Cl Cl Br
CH3
CH3 CH3
(16) CH3 (18)
(17)

H3C H3C H3C Cl

(19) (20)
(21)
Br
Br Cl

H3C CH3 H3C H3C

CH3 CH3

CH3 Br CH3

CH3 CH3
EJERCICIO N° 30
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) cloruro de metilo (8) 2-cloro-4-etil-2-metil-3-tercbutil-1,6-octadieno

(2) ioduro de pentilo (9) 2-iodo -3-metil-4-isopropil-5-nonino

(3) 2-etil-3-hidroxi-pentanonitrilo (10) 2-bromo -3,3,4-trietil-4,5-dimetil-heptano

(4) bromuro de etilo (11) bromuro de 2-etil-4-metil-3-octanino

(5) cloruro de octilo (12) cloruro de 2-metil-5-isopropil-2,3,7-nonatrieno

(6) 3-cloro -4-diisopropil-4-pentil-4-octano (13) 2,3,4-tricloro-benceno

(7) bromuro de 3-metil-octano (14) orto-clorobenceno

35
 QUIMICA ORGANICA II
HALUROS DE ALCANOILO
EJERCICIO N°31
Nombre los siguientes haluros de alcanoilo.
H3C CH3 H3C CH3
NH2 OH

H3C O H3C H3C O

HO Cl NH2 OH Cl
(1) (2) Cl O
CH3 (3) CH3
CH3

CH3 CH3
N
O Br
H3C
CH3
H3C H3C O H3C
CH3
CH3
NH2 OH Br
CH3 H3C CH3 Br O
N
(4) (5)
(6)
CH3 CH3
CH3 N

H3C CH3 CH3 NH2

H3C O H3C O H3C O

OH OH Cl Cl Cl
CH3 H3C CH3

(7) (8) (9)

CH3
N
CH3
OH NH2 H2N O

H3C O H3C H3C O

H3C
Cl Br
Br O
H3C
CH3 CH3 CH3 CH
3

(10) (11) (12)

N
H3C O OH
OH HO O
H3C O H3C H3C O
Br

(13) OH Br H2N H2N CH3 Cl

(14) CH3
(15)

36
 QUIMICA ORGANICA II
CH3
H3C CH3 CH3
(16) (17) NH2 (18) H3C CH3
H3C H3C O
H3C

H2N H3C CH3 Cl

Cl O H2N
CH3 Cl O
CH3
(19)
(20) O Br
H3C NH2 (21)
CH3 CH3
H3C H3C H3C
CH3
NH2 NH2 NH2
H3C Br O
Cl O
CH3 H3C

(22) N
(23) (24) H3C CH3
O

H3C O H3C O H3C

Cl Cl
H3C CH3 Cl O
N

CH3
N
O Br
OH OH
H3C H3C H3C
CH3

HO H2N
(25) (26) Br O (27) Br O
CH3
CH3

H3C
H3C O O HO NH2
H3C H3C CH3 H3C CH3

CH3 NH2
Cl O Br O Br O
(28) (29) (30)
CH3
H3C
CH3
HO CH3 H3C CH3
H3C H3C H3C CH3
O

CH3 Br CH3 NH2

CH3 Cl O Cl O
(31) H3C CH3
(32) (33)
37
 QUIMICA ORGANICA II
H3C N
(34) H3C
(35) O
(36)
H3C CH3 H3C H3C

NH2 NH2 NH2

CH3 HO O HO O
HO O
CH3 CH3
(37) H3C (38)
CH3 (39) H3C CH3
NH2
H3C
CH3
H3C H3C
H3C
CH3
CH3 HO O O
CH3 HO O HO O
N
H3C
H3C O OH
(40) O (41) (42) CH3

H3C O H3C
H3C

OH H2N H2N
HO O HO
N
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3

H2N NH2

H3C H3C O O

OH CH3 O OH O OH
HO O
N
(43) (44) (45)
CH3 CH3
EJERCICIO N° 32
Dibuje la estructura de los siguientes compuestos (considere la estructura de varillas).
(1) cloruro de 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-enoilo (10) fluoruro de 3-ter-butil-2-etil-1-heptinoilo

(2) ioduro de 3,2-dimetil-propanoilo (11) bromuro de 1,2,5-triciano-3-tercbutil-diheptanoilo

(3) ioduro de 3-Ciclopentil-6-ciano-octanoilo (12) fluoruro de 3-ciclopentil-1,5-heptadiinoilo

(4) cloruro de 4,3-dietil-4-hidroxi-hexanoilo (13) cloruro de 2-hidroxi-4-isobutill-hex-1-en-5-inoilo

(5) ioduro de 3-isopropil-2,4-dipentil-hexanoilo (14) cloruro de 5-metil-5-propil-2,3,7-nonatriedinoilo

(6) cloruro de 3-etil-3-metil-4-ciano-hexanoilo (15) bromuro de 3,5,7-trietil-4-metil-nonadioilo

(7) bromuro o 3-tercbutil-5-isobutil-octanoico (16) fluoruro de 7-ciano-3-hidroxi-2-metil-undecadioilo

(8) ioduro de 2-amino-3-cianol-4-tercbutil-heptanoilo (17) ioduro de 6-aminol-6-propil-2,4.7-nonatrienoilo

(9) bromuro de 4-butil-3-hidroxi- -undecanoilo (18) fluoruro de 2-fenil-4-hidroxi-1,3-octadiendioilo

38