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Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos caracterizados por possuírem apenas H3C — CH2 — CH — CH — CH3 H
3C — CH2 — CH — CH — CH3
átomos de carbono e hidrogênio. Conforme anteriormente, a nomenclatura dos H3C — CH2 — CH — CH — CH3
compostos dessa função, que não apresentam ramificações e são de cadeia aberta, │ │
segue a seguinte regra básica: │
H3C — CH2 H
3C — CH2 H3C —
CH2
│ │
│
CH3 CH3
CH3
Observe que nos três casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho)
Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificações (de preto), a
Basicamente, a diferença entre eles está no intermediário, ou seja, no tipo de segunda tem 3 ramificações e a terceira cadeia também possui 3 ramificações.
ligação, que fica da seguinte forma: Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente é a segunda ou a terceira (que,
● Alcano: ligação simples: intermediário an na verdade, levarão à mesma nomenclatura).
● Alceno: ligação dupla: intermediário en Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso numerá-la, pois será necessário
● Alcino: ligação tripla: intermediário in indicar de qual carbono está saindo a ramificação.
Tendo essas informações em mente, vejamos agora as regras de nomenclatura Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a
para esses hidrocarbonetos quando eles possuem ramificações e quando são seguinte ordem:
cíclicos ou aromáticos:
● Hidrocarbonetos ramificados:
Primeiramente, é necessário escolher a cadeia principal, que deve ter as
seguintes características principais:
1- Englobar o maior número de insaturações;
2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.
Exemplo:
Errada: Correta:
Agora, veja os exemplos a seguir:
H3C — CH2 — CH — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — CH — CH2 —
H3C — CH2 — 4 CH — 3 CH2 — 2 CH2 — CH3 : 4-etil-heptano
1
CH2 — CH3
│
│ │
CH2
5
CH2 CH2
│
│ │
CH2
6
CH2 CH2
│
│ │
CH3
7
CH3 CH3
1 CH3
A primeira está errada porque contém apenas 6 átomos de carbono, enquanto que
│
na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos. 3
H3C — CH2 — CH —
2
CH CH3: 3-etil-2,4-dimetilpentano
—
Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade
│
de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver maior número de
H35C — 4 CH2
ramificações. Veja os exemplos a seguir:
│
CH3 CH3 CH3
CH3
H38C – 7 CH2 – 6CH2 – CH2 – CH – CH = CH – CH3: 4-s-butil-oct-2-eno
5 4 3 2 1
│
CH3 — CH2 —
CH
│
CH3
Hidrocarbonetos cíclicos
No caso dos ciclenos, a única diferença será a ligação dupla, que será indicada
pelo infixo “en”, como mostra o exemplo abaixo:
Exemplos:
NOMENCLATURA DOS AROMÁTICOS
Hidrocarbonetos Saturados
Alcanos
Fórmula geral:
CnH2n+2
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior
seqüência de átomos de carbono);
Regra 2: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:
Fórmula geral:
CnH2n
Ciclenos
Os Alcenos possuem na cadeia carbônica a dupla ligação e a nomenclatura segue
Ciclenos são todos os hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados que as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):
apresentam dupla-ligação.
Regra 1: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior
Fórmula geral: seqüência de átomos de carbono);
Regra 2: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla indicando
a presença da ligação.
A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas Regra 3: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:
adicionar a palavra eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de
carbono. 1 carbono - MET 6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC
Demonstração da nomenclatura:
Buteno
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto 7 Hept Heptino
C5H10 recebe o nome de 2 - PENTENO.
8 Oct Octino
Alcinos
Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry 9 Non Nonino
– União Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcinos recebem a
nomenclatura levando em consideração o número de carbonos da molécula, assim
10 Dec Decino
como nos Alcenos e Alcanos:
Fórmula geral:
1 Met -
CnH2n-2
2 Et Etino ou acetileno
RADICAIS DOS ALCINOS
3 Prop Propino
Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres.
Recebem a terminação -inil no lugar de –ino:
4 But Butino
Número de Prefixo Molécula Radical Nomenclatura
carbonos
Observe que não existe Alcino constituído por apenas um átomo de Carbono
(mesmo caso dos Alcenos), pois seria impossível estabelecer uma ligação tripla
Alcadienos ou diolefinas ou dienos: São hidrocarbonetos de cadeia aberta,
1 Met - - -
insaturados por duas ligações covalente dupla (=) entre carbonos, de fórmula geral
CnH2n-2, onde n é o número de carbonos.
2 Et C2H2 C2H Etinil ou A nomenclatura dos alcadienos é semelhante à dos alcanos, usando-se o prefixo
acetinil correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo dieno (di=
duas ligações en = ligação covalente dupla entre carbono; o= sufixo dos
3 Prop C3H4 C3H3 Propinil hidrocarbonetos).
No entanto, para a nomenclatura dos alcadienos com mais de 3 carbonos,
acrescentam-se as seguintes regras, além das que já foram dadas para os alcanos:
4 But C4H6 C4H5 Butinil ● A cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono que contém
as duas ligações covalente dupla (=);
● A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade
5 Pent C5H8 C5H7 Pentinil
mais próxima das duplas ligações (aplicando a regra dos menores
números), independentemente das ramificações presentes na cadeia. No
ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE UM ALCINO nome do alcadieno, a posição das ligações covalente dupla é dada pelo
número do primeiro carbono da dupla, separada pelo outro número por uma
vírgula; esse número é escrito antes do nome do alcadieno, ficando
separado através de um hífen.
ALCADIENOS NORMAIS
A estrutura dos Alcinos é semelhante a dos Alcenos: ligações insaturadas e Fórmula Estrutural Nome Fórmula Molecular
saturadas na mesma molécula. Pois é praticamente impossível haver apenas
ligações insaturadas numa molécula orgânica.
A nomenclatura também é dada pela mesma regra dos Alcenos: H2C=C=CH2 propadieno C3H4
1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações triplas
fiquem com os menores números possíveis;
2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais
e as posições que ocupam; H2C=C=CH-CH3 1,2-butadieno C4H6
3. Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações triplas
pondo o número correspondente antes do nome do Alcino da cadeia
principal ou interrompendo-se o nome em duas partes. Ex.: 2-butino ou H2C=CH2-CH=CH2 1,3-butadieno C4H6
but-2-ino.
Para a molécula utilizada como exemplo:
1. A maior cadeia é composta por 5 átomos de Carbono (tanto a cadeia reta H2C=C=CH-CH2-CH3 1,2-pentadieno C5H8
com o CH3 da direita, como a cadeia que engloba o CH3 da parte de baixo),
e deve ser numerada da esquerda para a direita, de modo que a ligação
tripla fique com o segundo Carbono;
H2C=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadieno C5H8
2. Como apresenta apenas um radical metil no Carbono de número 4: 4-metil.
3. 4-metilpent-2-ino ou 4-metil-2-pentino
Alcadienos
H2C=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno C5H8
H3C-CH=CH=CH-CH3 2,3-pentadieno C5H8 H3C-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 2,4-heptadieno C7H12
ALCADIENOS RAMIFICADOS
H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2- 1,5-nonadieno C9H16
CH3
Fórmula Estrutural Nome FórmulaMolecular
2-metil-1,4-pentadieno C6H10
H2C=CH-CH2-C=CH2
|
CH3
3-metil-1,4-pentadieno C6H10
H2C=CH-CH-CH=CH2
|
CH3
4-metil-1,3-pentadieno C6H10
H3C-C=CH-CH=CH2
|
CH3
3,4-dimetil-1,3-pentadien C7H12
H3C-C=C-CH=CH2 o
| |
H3C CH3
2,4-dimetil-1,3-pentadien C7H12
H3C-C=CH-C=CH2 o
| |
H3C CH3
2,3,4-dimetil-1,3-pentadie C8H14
CH3 no
|
H3C-C=C-C=CH2
| |
H3C CH3