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Nomenclatura dos hidrocarbonetos │ │


Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos caracterizados por possuírem apenas H​3​C — CH​2 —​ CH — CH — CH​3 H​
​ 3​C — CH​2​ — CH — CH — CH​3
átomos de carbono e hidrogênio. Conforme anteriormente, a nomenclatura dos H​3​C — CH​2​ — CH — CH — CH​3
compostos dessa função, que não apresentam ramificações e são de cadeia aberta, │ │
segue a seguinte regra básica: │
H​3​C — CH​2 H​
​ 3​C — CH​2 H​3​C —
CH​2
│ │

CH​3 CH​3
CH​3
Observe que nos três casos as cadeias escolhidas como principais (em vermelho)
Os hidrocarbonetos podem se dividir em alcanos, alcenos e alcinos. possuem 5 carbonos. A primeira estrutura possui 2 ramificações (de preto), a
Basicamente, a diferença entre eles está no intermediário, ou seja, no tipo de segunda tem 3 ramificações e a terceira cadeia também possui 3 ramificações.
ligação, que fica da seguinte forma: Portanto, a cadeia principal escolhida corretamente é a segunda ou a terceira (que,
● Alcano:​ ligação ​simples​: intermediário ​an na verdade, levarão à mesma nomenclatura).
● Alceno:​ ligação ​dupla​: intermediário ​en Depois de escolhida a cadeia principal, é preciso ​numerá-la​, pois será necessário
● Alcino:​ ligação ​tripla​: intermediário ​in indicar de qual carbono está saindo a ramificação.
Tendo essas informações em mente, vejamos agora as regras de nomenclatura Assim, a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados de cadeia aberta segue a
para esses hidrocarbonetos quando eles possuem ramificações e quando são seguinte ordem:
cíclicos ou aromáticos:
● Hidrocarbonetos ramificados:
Primeiramente, é necessário ​escolher a cadeia principal​, que deve ter as
seguintes características principais:
1- Englobar o maior número de insaturações;
2- Possuir a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.
Exemplo:
Errada: Correta:
Agora, veja os exemplos a seguir:
H​3​C — CH​2 ​— CH — CH​2 ​— CH​2 ​— CH​3 ​H​3​C — CH​2 ​— ​CH — CH​2 —
H​3​C — CH​2​ — 4​​ CH —​ 3​​ CH​2​ — 2​​ CH​2 — ​ ​ CH​3 :​ ​4-etil-heptano
1​
CH​2 ​— CH​3
​ ​│
​│ │
​ CH​2
5​
CH​2 ​CH​2
​│
│ │
​ CH​2
6​
CH​2​ CH​2
​│
│ │
​ CH​3
7​
CH​3 ​CH​3
​ 1​​ CH​3
A primeira está errada porque contém apenas 6 átomos de carbono, enquanto que
​│
na segunda, a cadeia principal possui 7 carbonos. 3​
H​3​C — CH​2 — ​ ​ CH — ​
2​
CH ​ CH​3​: ​ ​3-etil-2,4-dimetilpentano

Se acontecer de ter mais de uma possibilidade de cadeia com a mesma quantidade
​│
de carbonos, você deverá escolher aquela que tiver ​maior número de
​H​3​5​C —​ 4​​ CH​2
ramificações​.​ Veja os exemplos a seguir:

​CH​3 ​CH​3 ​CH​3
CH​3
​H​3​8​C – 7​​ CH​2​ – ​6​CH​2 – ​ ​ CH​2​ – ​ CH – ​ CH = ​ CH –​ CH​3​: 4-s-butil-oct-2-eno
5​ 4​ 3​ 2​ 1​
​│
CH​3​ — CH​2 —
​ CH

CH​3

Hidrocarbonetos cíclicos

No caso dos hidrocarbonetos cíclicos, eles formam cadeias fechadas, formando um


ciclo.
Os cicloalcanos (ciclanos ou cicloparafinas) são hidrocarbonetos cíclicos saturados,
ou seja, possuem apenas ligações simples. Já os cicloalquenos (cicloalcenos,
ciclenos ou ciclolefinas) são hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma ligação
dupla.
A nomenclatura desses hidrocarbonetos cíclicos seguem as mesmas regras de
nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeias abertas, com uma única diferença: o
nome deve ser precedido pela palavra​“ciclo”.

A quantidade de carbonos no ciclo é identificada pelos seguintes prefixos:

No caso dos ciclenos, a única diferença será a ligação dupla, que será indicada
pelo infixo “en”, como mostra o exemplo abaixo:

Se os hidrocarbonetos cíclicos forem ramificados, o ciclo será a cadeia principal e


deve-se escrever primeiro o nome da ramificação, seguido do nome do
Exemplos: hidrocarboneto cíclico.

Exemplos:
NOMENCLATURA DOS AROMÁTICOS

Um sistema antigo de nomenclatura sugere que a posição 1,2(​o ​– orto), 1,3(​m-​


Se houver mais de uma ramificação ligada ao ciclo, será necessário numerar os meta e 1,4(p-para) acompanhada de xileno, é usada em função da adição de 2
átomos de carbono da cadeia principal e localizá-las. Se também houver a grupos metila ao anel benzênico origina ​isômeros (compostos idênticos só
presença de insaturações, também é necessário localizar. Veja os exemplos diferindo na posição dos radicais).
abaixo: A nomenclatura comum a todos os aromáticos é:
Numero indicativo de posição dos radicais + nome dos radicais + benzeno

Hidrocarbonetos Saturados

Alcanos

Os Alcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados, que possuem a cadeia aberta


com apenas simples ligações.

Fórmula geral:
C​n​H​2n+2

A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) criou uma nomenclatura


oficial para os alcanos que segue uma regra fixa estabelecida:

Regra 1​: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior
seqüência de átomos de carbono);

Regra 2​: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:

1 carbono - ​MET 6 carbonos - ​HEX ​2 carbonos - ​ET


7 carbonos - ​HEPT
3 carbonos - ​PROP ​ ​ 8 carbonos - ​OCT
4 carbonos -​ BUT 9 carbonos - ​NON ​5 carbonos -
PENT 10 carbonos - ​DEC
Regra 2​: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o
prefixo correto será PENT.
Regra 3​: O membro intermediário do nome será a sigla: ​an​.
Regra 3​: O membro intermediário do nome será a sigla: AN.
Regra 4​: O Sufixo da nomenclatura será a letra: ​o​.
Regra 4​: O Sufixo da nomenclatura será a letra: O.
Demonstração da nomenclatura:
A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto
Butano C​5​H​12​ recebe o nome de PENTANO.
Prefixo ​But​ = 4 carbonos → C, C, C, C
Intermediário ​an​ = apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C Nomenclatura dos Ciclanos
Sufixo ​o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valências dos carbonos são
complementadas por hidrogênio (H). Ciclanos (cicloalcanos) são os hidrocarbonetos que fazem parte da cadeia fechada,
saturados e apresentam apenas ligações simples entre os átomos de
carbono.Fórmula geral:

A nomenclatura continua com a mesma regra, basta apenas adicionar a palavra


ciclo antes do nome do alcano correspondente.

Hexano ​Prefixo Hex: número de carbonos = 6

Intermediário an = apenas simples ligações

Sufixo: o = função hidrocarboneto

Exemplo: Nomear corretamente o composto C​5​H​12​:

Regra 1​: Determine a cadeia principal.

H​3​C ─ CH​2​ ─ CH​2​ ─ CH​2​ ─ CH​3


A cadeia é linear, ou seja, fica fácil determinar a cadeia principal.
Hidrocarbonetos insaturados

Nomenclatura dos alcenos

Os Alcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, também chamados de


hidrocarbonetos etilênicos ou olefinas, os alcenos são compostos constituídos
exclusivamente por carbono e hidrogênio e possuem fórmula geral CnH​2​n, cujo
primeiro membro é o eteno (C​2​H​4​).

Fórmula geral:
C​n​H​2n
Ciclenos
Os Alcenos possuem na cadeia carbônica a dupla ligação e a nomenclatura segue
Ciclenos são todos os hidrocarbonetos de cadeia fechada, insaturados que as regras da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):
apresentam dupla-ligação.
Regra 1​: Determine a cadeia principal e seu nome (cadeia principal é a maior
Fórmula geral: seqüência de átomos de carbono);

Regra 2​: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla indicando
a presença da ligação.
A nomenclatura continua com a mesma regra dos ciclanos, basta apenas Regra 3​: Escolha o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que:
adicionar a palavra ​eno, que representa a dupla-ligação entre os átomos de
carbono. 1 carbono - MET 6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC

Regra 4​: O membro intermediário do nome será a sigla: ​en.

Regra 5​: O Sufixo da nomenclatura será a letra: ​o​.

Demonstração da nomenclatura:

Buteno

Prefixo But = 4 carbonos → C, C, C, C


Intermediário en = apenas ligações simples ligam os carbonos → C- C- C- C
Sufixo o = hidrocarbonetos - isso quer dizer que as valências dos carbonos são
complementadas por hidrogênio (H).

HexenoPrefixo Hex: número de carbonos = 6


Intermediário en = presença de ligação dupla
Sufixo: o = função hidrocarboneto com um átomo inexistente, já que essa é a condição dos Alcinos: possuir pelo
menos uma ligação tripla entre átomos de Carbono.
Exemplo: Nomear corretamente o composto C​5​H​10​: Logo, para os Alcinos de fórmula C​2​H​2​, C​3​H​4 e C​4​H​6 atribuem-se as nomenclaturas:
Etino, Propino e Butino, respectivamente.
Regra 1​: Determine a cadeia principal. Para os Alcinos cujo número de carbonos é 5 ou maior, prevalecem os prefixos
comuns a eles, sem nenhuma denominação específica:
H​3​C ─ CH ═ CH ─ CH​2​ ─ CH​3

Regra 2​: Coloque o número do carbono onde se encontra a ligação dupla = 2


Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento
(ino)
Regra 3​: Escolha o prefixo. Como o composto contém 5 átomos de carbono, o
prefixo correto será PENT.
5 Pent Pentino
Regra 4​: O membro intermediário do nome será a sigla: en.
6 Hex Hexino
Regra 5​: O Sufixo da nomenclatura será a letra: o.

A nomenclatura oficial regida pelas regras da IUPAC determina que o composto 7 Hept Heptino
C​5​H​10​ recebe o nome de 2 - PENTENO.
8 Oct Octino
Alcinos

Seguindo as normas da IUPAC (​International Union of Pure and Applied Chemistry 9 Non Nonino
– União Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcinos recebem a
nomenclatura levando em consideração o número de carbonos da molécula, assim
10 Dec Decino
como nos Alcenos e Alcanos:

Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais conhecido e utilizado na


Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento indústria. É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto de cálcio) e água; e
(ino) sua utilização é voltada para o setor metalúrgico.

Fórmula geral:
1 Met -
C​n​H​2n-2
2 Et Etino ou acetileno
RADICAIS DOS ALCINOS
3 Prop Propino
Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres.
Recebem a terminação ​-inil​ no lugar de ​–ino​:
4 But Butino
Número de Prefixo Molécula Radical Nomenclatura
carbonos
Observe que não existe Alcino constituído por apenas um átomo de Carbono
(mesmo caso dos Alcenos), pois seria impossível estabelecer uma ligação tripla
Alcadienos ou diolefinas ou dienos: São hidrocarbonetos de cadeia aberta,
1 Met - - -
insaturados por duas ligações covalente dupla (=) entre carbonos, de fórmula geral
C​n​H​2n-2​, onde n é o número de carbonos.
2 Et C​2​H​2 C​2​H Etinil ou A nomenclatura dos alcadienos é semelhante à dos alcanos, usando-se o prefixo
acetinil correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo dieno (di=
duas ligações en = ligação covalente dupla entre carbono; o= sufixo dos
3 Prop C​3​H​4 C​3​H​3 Propinil hidrocarbonetos).
No entanto, para a nomenclatura dos alcadienos com mais de 3 carbonos,
acrescentam-se as seguintes regras, além das que já foram dadas para os alcanos:
4 But C​4​H​6 C​4​H​5 Butinil ● A cadeia principal é a maior seqüência de átomos de carbono que contém
as duas ligações covalente dupla (=);
● A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade
5 Pent C​5​H​8 C​5​H​7 Pentinil
mais próxima das duplas ligações (aplicando a regra dos menores
números), independentemente das ramificações presentes na cadeia. No
ESTRUTURA E NOMENCLATURA DE UM ALCINO nome do alcadieno, a posição das ligações covalente dupla é dada pelo
número do primeiro carbono da dupla, separada pelo outro número por uma
vírgula; esse número é escrito antes do nome do alcadieno, ficando
separado através de um hífen.
ALCADIENOS NORMAIS

A estrutura dos Alcinos é semelhante a dos Alcenos: ligações insaturadas e Fórmula Estrutural Nome Fórmula Molecular
saturadas na mesma molécula. Pois é praticamente impossível haver apenas
ligações insaturadas numa molécula orgânica.
A nomenclatura também é dada pela mesma regra dos Alcenos: H​2​C=C=CH​2 propadieno C​3​H​4
1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações triplas
fiquem com os menores números possíveis;
2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais
e as posições que ocupam; H​2​C=C=CH-CH​3 1,2-butadieno C​4​H​6
3. Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações triplas
pondo o número correspondente antes do nome do Alcino da cadeia
principal ou interrompendo-se o nome em duas partes. Ex.: 2-butino ou H​2​C=CH​2​-CH=CH​2 1,3-butadieno C​4​H​6
but-2-ino.
Para a molécula utilizada como exemplo:
1. A maior cadeia é composta por 5 átomos de Carbono (tanto a cadeia reta H​2​C=C=CH-CH​2​-CH​3 1,2-pentadieno C​5​H​8
com o CH​3 da direita, como a cadeia que engloba o CH​3 da parte de baixo),
e deve ser numerada da esquerda para a direita, de modo que a ligação
tripla fique com o segundo Carbono;
H​2​C=CH-CH=CH-CH​3 1,3-pentadieno C​5​H​8
2. Como apresenta apenas um radical metil no Carbono de número 4: 4-metil.
3. 4-metilpent-2-ino ou 4-metil-2-pentino
Alcadienos
H​2​C=CH-CH​2​-CH=CH​2 1,4-pentadieno C​5​H​8
H​3​C-CH=CH=CH-CH​3 2,3-pentadieno C​5​H​8 H​3​C-CH=CH-CH=CH-CH​2​-CH​3 2,4-heptadieno C​7​H​12

H​2​C=C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​3 1,2-hexadieno C​6​H​10 H​3​C-CH=CH-CH​2​-CH=CH -CH​3 2,5-heptadieno C​7​H​12

H​2​C=CH-CH=CH-CH​2​-CH​3 1,3-hexadieno C​6​H​10 H​2​C=C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​3 1,2-octadieno C​8​H​14

H​2​C=CH-CH​2​-CH=CH-CH​3 1,4-hexadieno C​6​H​10


H​2​C=CH-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​3 1,3-octadieno C​8​H​14

H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH=CH​2 1,5-hexadieno C​6​H​10

H​2​C=CH-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​3 1,4-octadieno C​8​H​14


H​3​C-CH=CH=CH-CH​2​-CH​3 2,3-hexadieno C​6​H​10

H​3​C-CH=CH-CH=CH-CH​3 2,4-hexadieno C​6​H​10


H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​3 1,5-octadieno C​8​H​14

H​2​C=C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​3 1,2-heptadieno C​7​H​12

H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​3 1,6-octadieno C​8​H​14


H​2​C=CH-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​3 1,3-heptadieno C​7​H​12

H​2​C=CH-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​3 1,4-heptadieno C​7​H​12 H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH=CH​2 1,7-octadieno C​8​H​14

H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​3 1,5-heptadieno C​7​H​12


H​3​C-CH=CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​3 2,3-octadieno C​8​H​14

H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH=CH​2 1,6-heptadieno C​7​H​12

H​3​C-CH=CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​3 2,3-heptadieno C​7​H​12 H​3​C-CH=CH-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​3 2,4-octadieno C​8​H​14


H​3​C-CH=CH-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​3 2,5-octadieno C​8​H​14 H​3​C-CH=CH-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​- 2,4-nonadieno C​9​H​16
CH​3

H​3​C-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​3 2,6-octadieno C​8​H​14


H​3​C-CH=CH-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​2​- 2,5-nonadieno C​9​H​16
CH​3
H​2​C=C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​- 1,2-nonadieno C​9​H​16
CH​3

H​3​C-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​2​- 2,6-nonadieno C​9​H​16


CH​3
H​2​C=CH-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​- 1,3-nonadieno C​9​H​16
CH​3

H​3​C-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH=CH- 2,7-nonadieno C​9​H​16


CH​3
H​2​C=CH-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​- 1,4-nonadieno C​9​H​16
CH​3

ALCADIENOS RAMIFICADOS
H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​2​-CH​2​- 1,5-nonadieno C​9​H​16
CH​3
Fórmula Estrutural Nome FórmulaMolecular

H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH=CH-CH​2​- 1,6-nonadieno C​9​H​16


3-metil-1,2-butadieno C​5​H​8
CH​3
H​2​C=C=CH-CH​3
|
CH​3
H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH=CH- 1,7-nonadieno C​9​H​16
CH​3
2-metil-1,3-butadieno C​5​H​8
H​2​C=CH-CH=CH​2
|
H​2​C=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH 1,8-nonadieno C​9​H​16 CH​3
=CH​2
2-etil-1,3-butadieno C​6​H​10
CH​2​-CH​3
H​3​C-CH=CH=CH-CH​2​-CH​2​-CH​2​-CH​2​- 2,3-nonadieno C​9​H​16 |
CH​3 H​2​C=C-CH=CH​2
2,3-dimetil-1,3-butadieno C​6​H​10
H​3​C CH​3
| |
H​2​C=C-C=CH​2

2-metil-1,4-pentadieno C​6​H​10
H​2​C=CH-CH​2​-C=CH​2
|
CH​3

3-metil-1,4-pentadieno C​6​H​10
H​2​C=CH-CH-CH=CH​2
|
CH​3

4-metil-1,3-pentadieno C​6​H​10
H​3​C-C=CH-CH=CH​2
|
CH​3

3,4-dimetil-1,3-pentadien C​7​H​12
H​3​C-C=C-CH=CH​2 o
| |
H​3​C CH​3

2,4-dimetil-1,3-pentadien C​7​H​12
H​3​C-C=CH-C=CH​2 o
| |
H​3​C CH​3

2,3,4-dimetil-1,3-pentadie C​8​H​14
CH​3 no
|
H​3​C-C=C-C=CH​2
| |
H​3​C CH​3

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