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PROFESSORA ALESSANDRA GUEDES

SALVADOR, 2020.
 Apresentam na sua estrutura, além dos elementos básicos das
substâncias orgânicas, carbono, hidrogênio, também na maioria
dos casos oxigênio e sempre um ou mais átomos de nitrogênio.
 O termo foi designado da palavra árabe alkaly(alcalis) e da
palavra grega eidos (aspecto)(Século XIX) pelo farmacêutico W.
Weisner.
 1ª definição: básicos, continham nitrogênio e eram obtidos de
plantas.
 Mais tarde, com o conhecimento da origem biogênica, os
requisitos de serem derivados de aminoácidos e apresentarem
nitrogênio na forma de heterocíclico foram acrescentados.
 HISTÓRIA

 O ópio é bem conhecido

desde a antiguidade.
Dioscórides (c. 40-90 d.C.)

 Na segunda metade do
século XVIII - fumar ópio se
tornou uma prática
corrente na China, mas as
consequências do seu uso
eram muito nefastas.
 HISTÓRIA

 Os cientistas quiseram preservar as

propriedades medicinais do ópio
(como, por exemplo, o alívio da dor e
supressão da tosse) mas queriam
também modificá-lo no sentido de
torná-lo menos aditivo.
 HISTÓRIA

 Desta forma, o farmacêutico alemão

Friedrich Wilhelm Sertürner (1783-1841)
conseguiu isolar um cristal
amarelo/branco do ópio. Inicialmente o
produto foi testado em cães, tendo
resultado a sua morte.

 Depois o cientista testou, nele próprio o

produto em doses menores e concluiu
que havia alívio da dor e, também,
euforia.
 HISTÓRIA

 Substâncias de natureza alcalina, isto

é bases fortes, altamente tóxicas,
como a morfina e a codeína foram
descobertas: a primeira em 1816 por
Sertürner e a segunda pelo químico
francês Pierre Robiquet (1780-1840)
em 1832.
 A papaverina, uma base moderada,
ligeiramente tóxica foi descoberta em
1848 pelo químico alemão Georg
Merck (1825-1873).
 Atualmente, já se aceita que estes possam ser obtidos de
outros organismos que não plantas, como organismos
marinhos, fungos e animais.
 Nem todo os alcaloides apresentam características
básicas, sendo que alguns podem ser neutros ou ácidos.
 Definição mais aceita: substância orgânica cíclica contendo
nitrogênio num estado oxidativo negativo que possui uma
distribuição limitada entre os organismos vivos.
 Os alcaloides são produtos naturais sempre dotados de
elevada toxicidade e quase sempre de uma atividade
farmacológica importante.
 Propriedades Gerais
 São classificados como alcaloides verdadeiros quando
contém um átomo de nitrogênio em um anel heterocíclico e
são oriundos de aminoácidos;
 Protoalcalóides – as substâncias com o átomo de
nitrogênio não pertencente a anéis heterocíclicos, o tem em
cadeia lateral acíclica e são derivadas de aminoácidos;
 Pseudoalcaloides compostos nitrogenados com e sem
anéis heterocíclicos que não derivam de aminoácidos.
 Classificação

OH H
N
CH3
CH3

EFEDRINA
Alcaloide verdadeiro Protoalcaloide Pseudoalcaloide
• Não são considerados alcaloides:
1. Substâncias com átomo de nitrogênio que cujas
propriedades não se enquadram nas dos alcaloides.
2. Aminas proteinogênicas;
3. Derivados da purina;
4. Hidróxidos de Amônio-quaternário(colina, betaína)
5. Aminas de origem animal.
6. Compostos obtidos por síntese
 Origem Biossintética: os aminoácidos são os precursores
mais importantes, no entanto, conhecem-se numerosos
alcaloides que derivam de terpenos e de esteróis. A
biossintese, frequentemente, resulta de produtos
provenientes de duas ou mais vias anabólicas.
 N

N N N N
H

Isoquinoleína Tropano Piridina Piperidina Quinoleína Benzilisoquinolínico

H
N

N
N N
H N N
H N
H

Quinolizidinico Pirrolidina Indol Imidazol Pirrol Pirrolizidinico

• Ocorrência
• Células e tecidos vegetais
• Tecidos em crescimento ativo
• Células epidérmicas e hipodérmicas
• Camadas corticais
• Tegumento de sementes
• Bainhas vasculares
• Canais laticíferos

▪ Nível intracelular
Síntese: RE
Acúmulo: Vacúolos
 Distribuição
 Humanos: fosfato de espermina(1678).
 Majoritariamente em angiospermas e em poucas em
gimnospermas
 Monocotiledôneas: Liliaceae, Amarillidaceae
 Dicotiledôneas: Apocynaceae, Fabaceae, Papaveraceae
 Papel Fisiológico
 Manutenção do equilíbrio iônico,
 Detoxificação de produtos nocivos gerados no metabolismo
primário,
 Reserva e transporte de nitrogênio,
 Proteção a radiação UV(aromáticos),
 Defesa contra vertebrados,
 Defesa contra fungos,
 Defesa contra outras plantas.
• Propriedades Gerais
• PM : 100-900;
• Oxigenados - sólidos cristalinos, inodoros e não voláteis,
normalmente incolores;
• Não oxigenados – líquidos, odoríferos e voláteis;
• Oticamente ativos;
• PF definido;
• São lipofílicos, solúveis nos solventes orgânicos e no álcool de
elevada graduação;
• Insolúveis/pouco solúveis em água e solventes de alta
polaridade na forma básica;
• Reagem com os ácidos originando os sais que são solúveis na
água e soluções hidroalcoólicas.
 PROPRIEDADES FARMACOLÓGICAS
 Apresentam características de neurotransmissores; regulação,
estimulação e indução(morfina),
 Apresentam potencial citotóxico a células de outros
organismos,
 Atividade antifúngica e/ou antibacteriana(berberina),
 Atividade antiparasitária(quinina),
 Reserpina (anti-hipertensivo),
 Codeína (antitussígeno),
 Morfina (hipnoanalgésico),
 Colchicina (tratamento da gota),
 Tubocurarina (miorrelaxante).
Beladona - Atropa belladonna (Solanaceae)
o Sementes, porém toda a planta exerce efeitos tóxicos.
Trombeteira – Brugmansia suaveolens (Solanaceae)
o Rica em escopolamina e hioscina
 Coca - Erythroxylum coca e Erythroxylum truxillense.
o 0,2 – 0,8% de alcalóides, principalmente cocaína (80 a 90%).

CO2Me
Me N

cocaína O
Papoula (Papaver somniferum)
o Ópio - Exsudato leitoso (látex) obtido da incisão das
cápsulas
o Cápsulas (0,5%) e no ópio (25%)
o morfina (4-21%), codeína (0,8-2,5%), tebaína (0,5-2%) e
papaverina (0,1-2%)
o Utilizado desde a antiguidade como analgésico narcótico e
no tratamento de tosses.
Rauvólfia – Rauwolfia serpentina (L)
o Raiz - mistura de alcalóides (0,5 a 2,5%)
o Reserpina
o Anti-hipertensivo
o Hipotensão, depressão
do SNC, sonolência e
hipotermia
Vinca – Catharanthus roseus (L)
o Partes aéreas
o Vincristina e vimblastina
o Mecanismo de ação único
o Pouca resistência cruzada
o Modificações estruturais