Avaliação de Química – 4ª Unidade

1) Observe, na imagem, as duas rotas possíveis de oxidação de determinados compostos

orgânicos, atentando-se às funções orgânicas envolvidas nesses processos.

 © Márcio Lazzarotto 
 Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oxida
%C3%A7%C3%A3o_de_%C3%A1lcoois1.png>. Acesso em: 16 jun. 2021. 
Caso o etanol seja utilizado como reagente para realizar o máximo de oxidações
possíveis, o produto final apresentará a função orgânica

A) álcool primário.
B) álcool secundário.
C) cetona.
D) ácido carboxílico.
E) aldeído.

2) Observe a figura, que corresponde à representação por fórmula de linha de ligação do

cis-2-penteno, um conhecido alceno. Atente-se à disposição dos carbonos e hidrogênios
implícitos na cadeia.

© Ampzapper
Disponível em: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cis-2-pentene.svg>. Acesso
em: 16 jun. 2021.
Os produtos formados na oxidação enérgica do composto orgânico representado são
A) etanol e propanona.
B) etanona e propanona.
C) etanona e ácido propanoico.
D) ácido etanoico e propanona.
E) ácido etanoico e ácido propanoico.
 
3) Os alcenos adicionam ozônio (O3), formando ozonetos (ou ozonídeos), e, por
hidrólise, produzem aldeídos ou cetonas. Se os átomos de carbono da dupla ligação
estiverem ramificados, serão classificados como cetonas, já se não estiverem
ramificados, serão classificados como aldeídos.
Ozonólise de alcenos. Disponível em: <www.colegioweb.com.br/reacoes-de-oxidorreducao/ozonolise-de-
alcenos.html>. Acesso em: 19 jun. 2021.

Sabendo que, pelo processo descrito no texto, obteve-se uma proporção de duas
moléculas de propanona para cada molécula do alceno reagido, então o alceno utilizado
como reagente foi
A) 2,3-dimetil-2-penteno.
B) 2-buteno.
C) 2,3-dimetil-2-buteno.
D) 2-metil-2-buteno.
E) 2-penteno.

4) Leia o texto:

Entenda como é feito o café descafeinado

Se você gosta de tomar café descafeinado, da próxima vez que botar a água para ferver,
pode levantar sua xícara em homenagem a Friedlieb Ferdinand Runge.
Ele foi um químico alemão do século 19 que [...] descobriu [...] a cafeína.
“A descafeinação acontece quando o café ainda está verde, antes de ser torrado. [...]”
Existem várias maneiras, mas a que prevalece é deixá-lo de molho em um solvente –
geralmente cloreto de metileno [...].
Os grãos são primeiro embebidos em água e depois cobertos em uma solução contendo
[...] solvente. Só então a cafeína é retirada.
A água com solvente é então reutilizada seguidas vezes até estar cheia de aromas e
compostos de café [...]. Nesse estágio do processo, os grãos perdem muito pouco sabor
[...].
DOWLING, Stephen. Entenda como é feito o café descafeinado. Disponível em:
<www.bbc.com/portuguese/vert-fut-46284000>. Acesso em: 9 jun. 2021.
O solvente citado no texto, utilizado na produção de café descafeinado, pode ser obtido
por uma reação de:
A) alquilação.
B) sulfonação.
C) halogenação.
D) desidro-halogenação.
E) desidratação intermolecular.

5) Álcool em gel contaminado e bebidas contrabandeadas estão intoxicando as pessoas

[...] Ao mesmo tempo em que casos do novo coronavírus devastavam o Irã em março,
uma segunda epidemia assombrava o país: um surto de envenenamento por metanol.
[...]
[...] Por ser barato e imitar as propriedades do etanol, o metanol é com frequência
diluído em álcoois mais caros por fabricantes inescrupulosos. [...] Os surtos da covid-19
tornaram o etanol adulterado ainda mais frequente, levando a um aumento no
envenenamento por metanol, presente tanto em bebidas alcoólicas comuns quanto no
álcool em gel.
Nosso fígado utiliza enzimas [...] para transformar o [...] metanol [...] em ácido fórmico
tóxico. O ácido fórmico interfere na capacidade que uma célula possui de criar energia.
Com o passar do tempo, [...] pode se tornar um grande problema para os nervos ópticos
[...], deixando muitas vítimas de envenenamento por metanol com cegueira permanente.
ARNOLD, Carrie. Álcool em gel contaminado e bebidas contrabandeadas estão
intoxicando as pessoas.
Disponível em: <www.nationalgeographicbrasil.com/ciencia/2020/08/alcool-em-gel-
contaminado-e-bebidas-contrabandeadas-intoxicando-pessoas-metanol>. Acesso em: 8
jun. 2021.
O produto formado pela desidratação intermolecular do álcool que, diluído em bebidas
alcoólicas, acarreta as intoxicações descritas no texto é o

A) etoxietano.
B) metoxietano.
C) metoximetano.
D) etanoato de etila.
E) metanoato de metila.

6) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São

Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por
monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente
comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido
monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que
pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na
circulação.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela:
A) desidratação do ácido monofluoracético, com liberação de água.
B) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
C) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de
sódio.
D) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação
de água.
E) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético,
sem formação de água.

7) O anisol ou metoxibenzeno é um éter aromático amplamente utilizado na indústria

química como substrato para a síntese de outros derivados aromáticos. Numa dessas
indústrias, um engenheiro químico ficou responsável pelo monitoramento
da reação do anisol com cloreto de etanoíla, utilizando um ácido de Lewis como
catalisador, uma reação denominada acilação de Friedel-Crafts, de acordo com o
esquema abaixo:

Considerando a reatividade do anisol e a reação monitorada pelo engenheiro, analise as

proposições abaixo, colocando V para verdadeiro e F para falso:

( ) Devido ao fato de possuir três ligações duplas, o anisol sofre preferencialmente

reações de adição.
( ) O grupo – é ativante, por isso o anisol é mais reativo que o benzeno.
( ) Os produtos orgânicos obtidos possuem as funcionalidades éter e cetona.
( ) O produto orgânico majoritário é uma molécula halogenada.
( ) O produto orgânico majoritário é substituído na posição meta.

8) (UFPE/PE) Considere os hidrocarbonetos: hexano, hexeno e 2,2-dimetil-butano, que

são líquidos a 25ºC. Com base nas características físicas, químicas e estruturais dessas
substâncias, analise as proposições abaixo, assinalando a alternativa incorreta:
A) Apenas o hexeno reage com solução de Br2.
B) Nenhuma dessas substâncias forma uma mistura homogênea com a água a 25ºC. C)
Hexano é mais volátil que 2,2-dimetil-butano.
D) Hexano e 2,2-dimetil-butano possuem apenas carbonos com hibridação .
E) A combustão completa de 1 mol de hexano ou hexeno libera a mesma quantidade de
CO2.

9) (UEM/PR) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação,
assinale o que for correto.
(01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.
(02) É uma reação de desidratação intramolecular.
(04) A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno.
(08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH.
(16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-
butano em meio ácido.
Soma: ___________

10) (UFU-MG) Embora o benzeno seja um excelente solvente orgânico, é

desaconselhável o seu emprego como tal, por ser cancerígeno. 
Por isso, seus derivados são usados com mais frequência, por serem menos agressivos e,
além disso, servirem como matéria-prima para outras sínteses. O esquema de reação a
seguir mostra um caminho para a síntese de um desses derivados.

Aponte a afirmação correta. 

A) A equação representa um processo de preparação de ácidos carboxílicos com
aumento da cadeia carbônica.
B) O composto X é um hidrocarboneto aromático.
C) Temos um exemplo típico de acilação de Friedel-Crafts.
D) O composto X é um cloreto de alquila.
E) O composto X é um fenol.