Camila Blanco de Lima RA: 140564

Giulia Victória Dias de Souza RA: 150434

Joanna de Oliveira Santos RA: 150297

Judy Silva de Lima RA: 150534

Tawanne Vieira França RA: 134.943

Resposta:

Observando o espectro A é possível interpretar que o éster isomérico do

ácido acético apresenta 4 grupos de Hs magneticamente não equivalentes, pois o
espectro apresenta 4 picos. Como o espectro não apresenta os valores das
integrais de cada pico, é necessário calculá-los, utilizando a altura da integral
dividido pela menor integral:
 Ao calcular a integral é possível interpretar que o pico próximo a 4 ppm tem 2
hidrogênios; o pico próximo a 2 ppm tem 3 hidrogênios, próximo a 1,65 ppm tem 2
hidrogênios e o pico próximo a 1 ppm tem 3 hidrogênios.

Em seguida, ao observar o desdobramento de sinais dos picos, é possível

concluir o número de hidrogênios adjacentes até 3 ligações ao grupo de Hs
magneticamente não equivalentes (seguindo a regra: N+1). Observando os picos da
esquerda para direita, o primeiro pico é um tripleto, o que significa que tem 2
hidrogênios adjacentes a esse grupo; o segundo por ser um singleto, não apresenta
hidrogênios adjacentes; o terceiro por ser um sexteto, apresenta 5 hidrogênios
adjacentes; e por fim, o quarto pico por também ser tripleto, apresenta 2 hidrogênios
adjacentes.

Considerando todas as informações citadas acima e que o espectro A é de

um éster isomérico do ácido acético, é possível concluir que ele é do butanoato de
metila:
 Por fim, considerando o deslocamento químico de cada pico, é possível
observar que os grupos de hidrogênio mais próximos do grupo éster (C e D),
apresentam uma frequência mais alta, ou seja, estão menos blindados. Isso ocorre,
pois a carbonila tem um campo induzido pela circulação dos elétrons pi; e o oxigênio
é mais eletronegativo que o carbono, fazendo com que a densidade eletrônica no
carbono adjacente ao oxigênio fique menor e consequentemente os hidrogênios
ligados a esse carbono estarão mais desblindados.

Resposta: Observando o espectro B é possível interpretar que o éster isomérico do

ácido acético apresenta 3 grupos de Hs magneticamente não equivalentes, pois o
espectro apresentou 3 picos. Analisando da esquerda para direita, o primeiro pico é
um Septeto, que apresenta 6 hidrogênios adjacentes, o segundo por ser um
Singleto não apresenta hidrogênios adjacentes; o terceiro por ser um Dubleto,
apresenta 1 hidrogênio adjacente.
O pico do Septeto , apesar de apresentar 6 Hidrogênios adjacentes, os Hs desse
grupo são menos blindados em relação ao grupo dos dubletos, pois o carbono se
liga também a um átomo de oxigênio que é bastante eletronegativo e desequilibra a
densidade eletrônica, diminuindo a blindagem dos átomos de hidrogênio, por isso,
representado pelo pico mais distante do TMS.
O pico do Singleto, é intermediário, representado pelo pico do meio, onde não
apresenta Hs adjacentes, porém seu carbono está ligado a outro carbono, e seus
Hs presentes, são mais blindados do que os do Septeto.
O pico do Dubleto, os Hs desse grupo são mais blindados, devido à maior
densidade eletrônica, por estarem ligados a átomos de carbono – que não possuem
grande diferença de eletronegatividade em relação ao hidrogênio. Sendo assim,
estão representados pelo pico mais próximo do TMS.

Estrutura correspondente ao espectro apresentado é o

“Acetato de isopropilo”;
Resposta: Dada a fórmula C3H6Br2, temos 4 isômeros:

Na espectroscopia de RMN, o primeiro isômero geraria 3 picos, porque existem 3 grupos de

H magneticamente equivalentes;
O segundo isômero geraria 1 pico, porque todos os H são magneticamente equivalentes,
devido ao plano de simetria da molécula;
O terceiro isômero geraria 3 picos, porque existem 3 grupos de H magneticamente
equivalentes;
O quarto isômero, por fim, é o único que geraria 2 picos, porque existem 2 grupos de H
magneticamente equivalentes.
O grupo em verde representa o pico do quinteto, uma vez que apresenta 4 átomos vizinhos
de hidrogênio. Isso se explica pelo fato de que os H desse grupo são mais blindados,
devido à maior densidade eletrônica, por estarem ligados a átomos de carbono – que não
possuem grande diferença de eletronegatividade em relação ao hidrogênio. Por essa razão,
estão representados pelo pico mais próximo do TMS, assim como mostra o espectro.
Já o grupo em azul, representa o pico do tripleto, uma vez que apresenta 2 átomos vizinhos
de hidrogênio. Isso se explica pelo fato de que os H desse grupo são menos blindados em
relação ao grupo anterior, porque o carbono ao qual os hidrogênios estão ligados se liga
também a um átomo de bromo, que é bastante eletronegativo e desequilibra a densidade
eletrônica, diminuindo a blindagem dos átomos de hidrogênio. Por essa razão, esse grupo
de H é representado pelo pico mais distante do TMS.
Portanto, a estrutura correspondente ao espectro apresentado é: