Centro de Ciências Exatas, Engenharia e Arquitetura

Departamento de Química Tecnológica

Disciplina: Química Orgânica I
Prof. Dr. Antônio José Calixto

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - AAS

André Luis Correa

Lorena Caetano dos Santos
Kamila Ribeiro Daniel
Victória Hellen P Calixto

Santos, 12 de novembro de 2021

 SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO...........................................................................................................3
2 OBJETIVOS...............................................................................................................6
3 MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS...............................................................7
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL.........................................................................8
4.1 Síntese e Purificação...........................................................................................8
4.2 Determinação do Ponto de Fusão.......................................................................9
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO.................................................................................9
6 CONCLUSÃO...........................................................................................................10
7 TOXICOLOGIA.........................................................................................................11
7.1 Ácido Acetilsalicílico (AAS)................................................................................11
7.2 Ácido Salicílico...................................................................................................12
7.3 Água destilada...................................................................................................12
7.4 Anidrido Acético.................................................................................................12
7. 5 Ácido Sulfúrico Concentrado............................................................................13
7. 6 Ácido Acético....................................................................................................13
7. 7 Hidróxido de Bário............................................................................................14
8 FLUXOGRAMA........................................................................................................14
9 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.........................................................................15

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 1 INTRODUÇÃO

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos remédios

mais populares mundialmente produzidas e consumidas anualmente. O AAS foi
desenvolvido na Alemanha em 1897 por Felix Hoffmann, um pesquisador das
indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo
humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e
anti-inflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido
salicílico (1), um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos
funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais
similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é severamente
limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação na mucosa da
boca, garganta e estômago.
A reação de acetilação do ácido salicílico (1) ocorre através do ataque nucleofílico
do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (2), seguido
de eliminação de ácido acético (3), formado como um sub-produto da reação. É
importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de
esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

3
Mecanismo reacional

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 Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de uma
etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A
purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a
partir de um solvente ou de misturas de solventes.
A purificação de sólidos por recristalização consiste na diferença de solubilidade da
substância a ser purificada em relação à temperatura. De forma geral, o processo de
recristalização consiste na dissolução da substância impura em solvente adequado
próximo ao seu ponto de ebulição, em seguida é realizada a filtração a quente para
separação das impurezas e a solução filtrada é resfriada para formação dos cristais
da substância purificada, após isto, é feira a separação da solução sobrenadante,
também chamada água-mãe e secagem dos cristais.
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância deve
preencher os seguintes requisitos:
 Possibilitar uma fácil dissolução da substância a altas temperaturas;
 Proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas;
 Ser quimicamente inerte, ou seja, não deve reagir com a substância;
 Possuir um ponto de ebulição relativamente baixo, permitindo que possa ser
facilmente removido da substância recristalizada;
 Solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância.
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente
para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com
formação de cristais grandes e puros.

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 2 OBJETIVOS

Realizar a síntese e purificação do Ácido Acetilsalicílico – AAS (Aspirina).

3 MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS

Materiais

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  Balança Semi Analítica
 Tripé
 Tela de Amianto
 Suporte Universal
 Termômetro de vidro
 Bastão de vidro
 Béquer
 Trompa de vácuo
 Kitassato
 Erlenmeyer de 250 mL
 Espátula
 Funil de Buchner
 Papel de filtro
 Pipeta de 5 mL

Reagentes

 Ácido Salicílico Seco

 Ácido Anidrido Acético
 Ácido Sulfúrico Concentrado
 Água Destilada
 Hidróxido de Bário

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 4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 Síntese e Purificação

- Num erlenmeyer de 250ml, pesar 5,0g (usamos 5,024g) de ácido salicílico e

acrescentar 7 ml de anidrido acético. Agitar intensamente até a formação de uma
mistura homogênea.

- Adicionar 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Haverá dissolução da mistura

com elevação da temperatura.

- Aquecer em banho-maria durante 15 minutos sob agitação, mantendo a

temperatura do banho em torno de 50 - 60 ºC.

- Após esse tempo a reação, já deverá ter terminado; então deixar esfriar e adicionar
75 ml de água destilada ao conteúdo do erlenmeyer;

- Filtrar a vácuo, lavando o produto com porções de água destilada, até que o filtrado
não apresente reação e precipitado com solução de hidróxido de bário (colocar  5
ml de solução de hidróxido de bário num béquer e gotejar c/ pipeta de pasteur, no
filtrado contido no Kitassato);

- Purificar a aspirina bruta por recristalização, em erlenmeyer contendo 10 ml de

água destilada e 10 ml de ácido acético (1:1); resfriar em banho de gelo. Filtrar a
vácuo e deixar secar a temperatura ambiente na capela.

- Pesar o AAS e determinar o rendimento da reação.

4.2 Determinação do Ponto de Fusão

- Fechar a extremidade de um capilar de vidro diretamente na chama oxidante do

bico de Bunsen.
- Colocar uma alíquota da amostra de ácido acetilsalicílico (cerca de 2 a 3 mm) no
tubo capilar e compactar com p auxílio de uma vareta de vidro.
- Acoplar o tubo capilar no equipamento e determinar o intervalo de fusão.

8
 5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

É de extrema importância que a síntese da aspirina através de uma reação de

acetilação do ácido salicílico seja realizada em banho maria, pois o aquecimento
promove o choque entre as moléculas, garantindo assim o acontecimento da reação.
O teste para visualizar a presença do ácido sulfúrico (catalisador da reação) na água
residual após filtração foi realizado através da adição de poucas gostas de hidróxido
de bário para a formação de um precipitado, conforme reação:

H2SO4 (aq.) + Ba(OH)2 (aq.) → 2 H2O(l) + BaSO4(s)

Como foi utilizada grande quantidade de água para lavagem do sólido durante a
filtração, não foi possível observar este fenômeno, indicando que o ácido sulfúrico
utilizado estava em baixa concentração na água residual.
Após a purificação por meio da recristalização, foi realizado um teste qualitativo com
cloreto férrico para avaliar se ainda ocorria a presença de ácido salicílico não
reagido na amostra. Isto porque, AS possui um grupo fenólico em sua estrutura
química, forma complexos de cor vermelho ao violeta quando reagem com íons
metálicos de Ferro III, conforme reação abaixo:

Enquanto que esta complexação não ocorre com o AAS, pois este não possui um
grupo fenólico. Neste caso a solução fica amarela.
No teste realizado com uma pequena quantidade da amostra em tubo de ensaio e
adição de duas gotas do cloreto férrico, a coloração obtida foi amarela, indicando
que não havia mais ácido salicílico não reagido.
O rendimento da ração foi determinado relacionando o número de mols de ácido
salicílico (AS) utilizado e o número de mols de ácido acetil salicílico (AAS) obtido,
considerando que a estequiometria desta reação é de 1:1, conforme o seguinte
cálculo:

Rendimento (%) = (n mol AAS x 100) / n mol AS

Dados:
Massa de ácido salicílico: 5,024g
Massa molar do ácido salicílico: 138,12 g/mol
Número de mols ácido salicílico: 0,0364 mol
Massa de ácido acetilsalicílico obtida após purificação: 2,911g
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Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180,16 g/mol
Número de mols ácido acetilsalicílico: 0,0162 mol

Rendimento = (0,0162 x 100) / 0,0364 = 44,5 %

Conforme o livro Voguel, o rendimento esperado desta reação é de 99,72% com

base nos dados experimentais abaixo:
Massa de ácido salicílico: 10g
Massa molar do ácido salicílico: 138,12 g/mol
Número de mols ácido salicílico: 0,0724mol
Massa de ácido acetilsalicílico obtida após purificação: 13g
Massa molar do ácido acetilsalicílico: 180,16 g/mol
Número de mols ácido acetilsalicílico: 0,0722 mol

Rendimento = (0,0722 x 100) / 0,0724 = 99,72 %

O intervalo de fusão determinada experimentalmente foi de 122 a 124 ºC, enquanto

o valor teórico de 129 a 135 ºC. Foi observado que o material ainda estava úmido, o
que pode explicar este desvio.

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 6 CONCLUSÃO

A síntese da aspirina através da acetilação do ácido salicílico, é um experimento

econômico e simples de ser realizado. Entretanto, para ser utilizada como
medicamento, é necessário etapas sucessivas de recristalização até a obtenção de
um produto de alta pureza. O rendimento da reação realizada em laboratório foi de
44,5%, um valor muito abaixo do esperado, conforme o livro voguel, que é de
99,72%.
Com o teste utilizando o cloreto férrico, eliminamos a hipótese de presença
significativa de ácido salicílico ainda não reagido na amostra. Porém através da
determinação do intervalo de fusão, concluímos que o material não estava puro, pois
o intervalo de fusão foi de 122 a 124 ºC, enquanto o esperado era de 129 a 135 ºC.
Foi observado que o ácido acetilsalicílico ainda estava úmido ao realizar a
determinação do ponto de fusão, o que pode ter contribuído para este desvio de
resultado. Para avaliar melhor este aspecto, seria necessária a secagem do material
em estufa para a remoção completa da água.

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 7 TOXICOLOGIA

7.1 Ácido Acetilsalicílico (AAS)

 Contato com a pele

Causa queimaduras.
Os sintomas de exposição podem incluir: vermelhidão e descoloração, inchaço,
coceira e queimaduras.
 Contato com os olhos
A exposição do líquido pode causar queimaduras severas. Os sintomas de
exposição podem incluir: irritação dos olhos, sensação de queima, dor,
lacrimejamento e mudança de visão.
 Ingestão
Causa queimadura do sistema digestivo. Prejudicial se ingerido. Os sintomas podem
incluir: inflamação da boca, garganta esôfago e estomago, náuseas, vômito, perda
de apetite, irritação gastrointestinal e diarreia.
 Inalação
Causa irritação do trato respiratório. Prejudicial se inalado. Os sintomas da
exposição podem incluir: descarga nasal, tosse, dor no tórax e dificuldade
respiratória. Acumulação de fluídos nos pulmões.

7.2 Ácido Salicílico

 Contato com a pele

Pode causar irritação média e rachaduras na pele de indivíduos sensíveis. Absorção
através da pele produz sintomas semelhantes ao da ingestão.
 Contato com os olhos
Causa irritação severa em animais.
 Ingestão
Doses grandes causam “salicilismo”, evidenciado por dor abdominal, vômito,
aceleração da respiração e distúrbios mentais. A morte pode ocorrer por parada
respiratória ou cardíaca. A dose letal por ingestão é de 20 a 30 gramas para adultos.
 Inalação
Causa irritação devido ao caráter ácido. Tosse e dificuldade respiratória pode
ocorrer.

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7.3 Água destilada

 Contato com os olhos

Ligeira irritação dos olhos.

7.4 Anidrido Acético

 Contato com a pele

Os sintomas de exposição podem incluir: vermelhidão e descoloração, inchaço,
coceira e queimaduras.
 Contato com os olhos
A exposição do líquido pode causar queimaduras severas. Os sintomas de
exposição podem incluir: irritação dos olhos, sensação de queima, dor,
lacrimejamento e mudança de visão.
 Ingestão
Causa queimadura do sistema digestivo. Prejudicial se ingerido. Os sintomas podem
incluir: inflamação da boca, garganta esôfago e estomago, náuseas, vômito, perda
de apetite, irritação gastrointestinal e diarréia.
 Inalação
Causa irritação do trato respiratório. Prejudicial se inalado. Os sintomas da
exposição podem incluir: descarga nasal, tosse, dor no tórax e dificuldade
respiratória. Acumulação de fluídos nos pulmões.

7. 5 Ácido Sulfúrico Concentrado

 Contato com a pele

Provoca queimaduras graves. Sintomas adversos podem incluir dor ou irritação,
pode ocorrer a formação de bolhas
 Contato com os olhos
Provoca lesões oculares graves. Sintomas adversos podem incluir dor,
lacrimejamento e vermelhidão.
 Ingestão
Pode ser nocivo se ingerido. Pode provocar queimaduras na boca, na garganta e no
estômago. Sistemas adversos podem incluir dores de estômago, irritante para a
boca, a garganta e o estômago. Pode provocar queimaduras na boca, na garganta e
no estômago.
 Inalação
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O vapor poderá irritar os olhos e o sistema respiratório.

7. 6 Ácido Acético

 Toxicidade aguda
Em altas concentrações pode provocar diarréia, náuseas, vômitos, problemas
hepáticos, pneumonite química, dispneia.
 Contato com a pele
Pode causar queimaduras com produto concentrado.
 Contato com os olhos
Irritação dos olhos.
 Ingestão
Toxicidade: grau 2, pode ocorrer fortes dores no estômago devido irritação da
mucosa gástrica e também pode provocar lesão na cavidade oral, faringe e esôfago.
 Inalação
Pode causar irritação das vias aéreas e falta de ar.

7. 7 Hidróxido de Bário

 Contato com a pele

Pode ser perigoso se for absorto pela pele. Causa queimaduras na pele.
 Contato com os olhos
Causa queimaduras nos olhos.
 Ingestão
Nocivo por ingestão. Provoca queimaduras.
 Inalação
Nocivo se for inalado. O material é extremamente destrutivo para os tecidos das
membranas mucosas e do trato respiratório superior.

7. 8 Cloreto Férrico

 Contato com a pele

Provoca irritação à pele, pode provocar formação de bolhas e descamação.
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  Contato com os olhos
Provoca lesões oculares graves com dor, lacrimejamento, podendo levar à cegueira.
 Ingestão
Nocivo se ingerido.
 Inalação
Quando inalado pode provocar sintomas alérgicos, de asma ou dificuldades
respiratórias com falta de ar e cansaço.

8 FLUXOGRAMA

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 9 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa, vol. 1, 3 ed. Rio
de Janeiro: Ao Livro Técnico S.A., 1984.
- Solomans, T. W. Graham. Química Orgânica 1. 2012. 10º edição.

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- https://www.quimidrol.com.br/quimica/

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