INSTITUTO FEDERAL DO MARANHÃO

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
ALUNO(A):_______________________________________

1ª AVALIAÇÃO

1 – Aplicando-se o conceito de ácido-base de Brönsted-Lowry à reação abaixo, verifica-se que:

+ ↔ +

a) H2SO4 e H2NO3 são bases

b) H2NO3 é base conjugada de HNO3
c) HSO4- e HNO3 são bases
d) HNO3 e H2SO4 são ácidos
e) H2SO4 é ácido e H2NO3 é base

2 – Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de basicidade e justifique levando em

consideração a estabilidade dos respectivos ácidos conjugados.

A B C

3 – A rotação específica do (R)-2-butanol é igual –13,52. Uma amostra analisada em laboratório

apresentou αobs = +8,2. Determine: (2,0 pontos)
a) a porcentagem do enantiômero R e do S.
b) o excesso enantiomérico.

4 – Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono quiral nas estruturas abaixo:

5 - A alternativa que apresenta(m) o(s) composto(s) SEM centro quiral é(são):

A B C D

a) A
b) B
c) B e C
d) C
e) C e D

6 – Observe os valores de pka de cada uma das estruturas abaixo e justifique a diferença de acidez
para cada um dos pares: (2,0 pontos)

a)

b)