QUÍMICA

ORGÂNICA

Professor: Ednaldo de Santana

Curso: Nutrição
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

AZT(Combate a AIDS) (C16H8N2O4S)

C10H13N5O4 Penicillina G
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Conceito atual:

Química orgânica

É um ramo da Química que estuda os compostos do

elemento carbono, denominados compostos orgânicos.
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• Elementos constituintes: são os organógenos (C, H, O, N) e

em ordem de frequência: S, P, Cl.
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Números de Ligações Importantes

uma ligação H F Cl Br I

duas ligações O

três ligações N

quatro ligações C
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O carbono é tetravalente

Trata-se do primeiro postulado

de Kekulé, que atribui ao carbono a
possibilidade de quatro ligações.
A estrutura ao lado representa
o composto:
CH4
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O Carbono forma ligações múltiplas

Ligação SIMPLES
(Sigma)

Ligação DUPLA
(Uma sigma outra pi)

Ligação TRIPLA
(Par sigma e outra pi)
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Os tipos de cadeia orgânica:
-Quanto ao fechamento da cadeia

 Acíclica ou aberta

 Cíclica ou fechada
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-Quanto à disposição dos átomos:

 Normal

 Ramificada
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-Quanto aos tipos de ligações:

 Saturada

 Insaturada
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-Quanto à natureza dos átomos:

 Homogênea: Na cadeia, existe

apenas átomos de carbono

 Heterogênea: Na cadeia,
existe átomos de outros
elementos (heteroátomos)
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Prefixo: Indica a quantidade de átomos

de carbono na cadeia.
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Número de Prefixo
Radicais orgânicos e carbonos
seus nomes:
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
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Função orgânica:

Função química é uma série de compostos que

tem propriedades químicas em comum. Esses
compostos apresentam um radical (ou grupo)
funcional, grupamento atômico comum a todos os
constituintes da função, responsável pelas suas
propriedades químicas.
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1 - HIDROCARBONETOS
Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos
formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.

Alcanos: São os principais formadores do petróleo.

Os alcanos apresentam apenas ligações simples.
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Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos
e fibras têxteis.
Possuem duplas ligações.

Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e

solventes.
Possuem tripla ligação.
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Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais

longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha
como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações

recebam os menores números possíveis (regra dos
menores números);

3) Citar as ramificações, em ordem alfabética,

precedidas pelos seus números de colocação na cadeia
principal e finalizar com o nome correspondente à
cadeia principal.
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CH4 METANO
CH3____CH3 ETANO
ETENO

- -CH3 PROPENO
ETINO
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2-metil - pentano
Radical Cadeia
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2,2,4 trimetil - pentano

 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Conceito de Grupo Funcional
Observando a fórmula estrutural de uma substância, é possível
descobrir a que função ele pertence.

O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula

estrutural de uma certa função química é chamado de grupo
funcional.
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
1) Hidrocarbonetos
Apresentam na sua estrutura carbono e hidrogênio.

Etileno: responsável pelo

Petróleo: Fonte de hidrocarbonetos amadurecimento das frutas.

Ciclopropano: anestésico
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
2) Álcool
Apresentam hidroxila(-OH) ligado ao carbono saturado.

•Nomenclatura oficial: (terminação  OL)

CH3–OH CH3 – CH2 –OH

metanol etanol

CH3–CH–CH2-CH3 CH3
| |
OH CH3–CH–CH2-CH2-C-CH3
2 – butanol ou butan – 2 - ol | |
CH3 OH
2,5 – dimetil – 2 - hexanol
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Etanol utilizado na composição de bebidas alcoólicas, de perfumes

ou usado como combustíveis.
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
3) Fenol

Apresenta hidroxila ligada ao núcleo ou anel aromático

Nomenclatura:
OH OH
(orto-cresol)

CH3

Oficial 1 – hidróxi – 2 – metil -

Oficial: Hidróxi – benzeno benzeno
Usual: Fenol
Usual: 2 – metil - fenol
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Peeling de fenol para rejuvenescer o rosto

 FUNÇÕES ORGÂNICAS

4) Ácido Carboxílico:

Apresenta carboxila na O
extremidade da –C
cadeia. OH

•Nomenclatura oficial : (terminação  óico)

 FUNÇÕES ORGÂNICAS

O ácido fórmico é encontrado nas formigas O ácido acético encontrado

vermelhas, em abelhas, urtigas e pinheiros em vinagres
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
5) Aldeído:

Apresentam carbonila na extremidade da cadeia

•Nomenclatura oficial : (terminação  al)

O O
HC CH3 – CH2 – CH – C
H H
CH3
metanal
2 – metil - butanal
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Os aldeídos entram na composição de O formol, usado na conservação de espécies biológicas,

perfumes, são responsáveis pela ressaca de é um aldeído que recebe a nomenclatura oficial de
quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas metanal
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

6) Cetonas:
Apresenta o grupo carbonila entre átomos de carbono
•Nomenclatura oficial: (terminação  ona)

CH3 C CH3 CH3 CH CH2 C CH3

O CH3 O

propanona 4 –metil – 2 – pentanona

FUNÇÕES ORGÂNICAS

Ionona
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
7) Éter:
Apresenta oxigênio entre carbonos
•Nomenclatura:
oficial: metóxi – etano
CH3 – O – CH2 – CH3
éter – metil - etílico
usual:

oficial: etóxi – etano

CH3 –CH2– O – CH2 – CH3
éter – dietílico ou éter
usual:
etílico
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Usados como anestésicos, solventes, no preparo de medicamentos e na fabricação

da seda artificial.
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
8) Éster:
O
Apresenta o grupo R– C
O R1
•Nomenclatura oficial:
O
H3C – C etanoato de metila
O CH3

O
H3C– H2C – C propanoato de etila
O CH2 CH3
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça)

CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango)

CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana)

CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja)

 FUNÇÕES ORGÂNICAS
Imino -NH2 -NH-
10) Amina: sufixo amina
São obtidas por eliminação de hidrogênios da amônia :
-NH2 amina primária

NH3 -NH- amina secundária

-N- amina terciária

CH3-NH2 metilamina

CH3- CH2-NH2 etilamina

CH3-NH-CH3 dimetilamina
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

O odor característico do peixe é devido Anfetaminas atuam como estimulantes.

a trimetilamina.
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
-CO-NH2 ,-CO-NH-
11)Amida: Sufixo - AMIDA

São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela troca do

grupo — OH pelo grupo — NH2.

NH2-CO-NH2 Uréia

CH3-CO-NH2 Etanamida

CH3- CH3-CO-NH2 Propanamida

FUNÇÕES ORGÂNICAS

As amidas podem ser utilizadas na produção de

fertilizantes, na alimentação animal e como
estabilizador de explosivos.
 FUNÇÕES ORGÂNICAS
- F , - Cl, - Br, - I
12) Haletos: Família 17

São compostos derivados dos hidrocarbonetos a partir da

substituição de um ou mais átomos de H por F, Cl, Br ou I.

CH3-Cl clorometano

Br-CH2- CH2-Br dibromoetano

CCl4 tetraclorometano

CCl3F Tricloro-flúormetano (Freon –11)

 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Os freons são usados como Clorofórmio: tricloro-metano, fórmula: CHCl3. Possui

propelentes para aerossóis!
ação anestésica e pode ser empregado como solvente.

DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que já foi muito

usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser tóxico ao homem.
OBRIGADO!!