ROTEIRO PARA PREPARAÇÃO DO PLANEJAMENTO

1- Objetivo do trabalho
Ex: Síntese de p-nitroanilina

2- Reação

3- Mecanismo da reação
 4- Método
Síntese
Refluir por 20 minutos 3,75 g de p-nitroacetanilida com 20 ml de solução a 70%
de H 2 SO 4 .
Verter a mistura reacional sobre 125 ml de água fria.
Precipitar a p-nitro-anilina pela adição de excesso de solução aquosa a 20% de
NaOH.
Filtrar a p-nitroanilina e lavar com água gelada

Teste de confirmação

Em vidro de relógio pequeno, misturar cristais de p-nitro-anilina com gotas de

p-dimetilaminobenzaldeído em ácido acético glacial.
O aparecimento de uma coloração vermelha intensa ( Base de Schiff )
indica teste positivo para amina aromática primária ou secundária.

5. Fluxograma

3,75 g de p-
nitroacetanilida

Adição Mistura reacional

20 mL de H2SO4 a
70%
Água bem gelada

Mistura
NaOH 20% reacional Adição

Adição

Lavagem

Filtração P-nitroanilina
6- Tabela com dados sobre reagentes e produtos

Reagentes e Ponto de Ponto de Densidade Aspecto Solubilidade

produtos Fusão Ebulição (g/mL) físico (g/mL, 0C)
(0C) (0C)

Acetato de 328,2 - - Sólido Incolor 46,5 [20]

sódio

Ácido -28 185 1,61 Líquido Miscível em água

sulfúrico incolor
70% oleoso

p- 216 408,9 1,34 Sólido 0,0018 [20]

nitroacetanili Amarelo
da esverdeado

p- 147,7 332 - Sólido 0,039 [20]

nitroanilina amarelo

Hidróxido 10 119-135 - Líquido Miscível

de Sódio incolor
20%

7- Tabela com os dados da reação

Nesta tabela, são anotadas as quantidades de reagentes propostas no método e o

cálculo do número de moles dos reagentes, de modo a identificar o reagente
limitante, como exemplificado a seguir.

Reagentes e PM Massa Volume Número de Observações

produtos (g) (mL) moles

p-nitroanilina 138 - - - -

Ácido 98 22,5 20 0,229 -

sulfúrico
70%

p- 138 3,75 - 0,027 limitante

nitroacetanili
da

Hidróxido 40 19,23 100 0,48 -

de Sódio
70%

8- Tabela contendo as aparelhagens

Nesta tabela deve ser anotada a aparelhagem dimensionada que será utilizada no
procedimento. Esta informação é necessária pois toda a aparelhagem deve ser
inicialmente separada, para que o trabalho possa fluir com segurança.

Aparelhagem Capacidade Unidades

(mL)

Balão de fundo redondo com junta 14/20 100 1

Condensador para refluxo com junta 14/20 - 1

Provetas 25 e100 2

Bécher 250 2

Kitassato 500 mL 1

Vidro de relógio - 1

Funil para líquidos - 1

Bastão de vidro - 1

Funil para sólidos - 1

Funil de Buncher - 1

9- Lista de reagentes

A p-nitroacetanilida foi feito na aula anterior; o ácido sulfúrico possui na bancada; p-

dimetilaminobenzaldeído está na bancada e o ácido acético tem na aula prática.
10- Periculosidade de reagentes e produtos

Ácido Acético: Líquidos inflamáveis - Categoria 3 Toxicidade aguda - Oral -

Categoria 5 Toxicidade aguda - Dérmica - Categoria 4 Corrosão/irritação à pele -
Categoria 1A Lesões oculares graves/irritação ocular - Categoria 1 Toxicidade
aguda - Inalação - Categoria 4.
Ácido sulfúrico: Toxicidade aguda - oral - categoria 5 (Frase de perigo H303).
Toxicidade aguda - inalatória - categoria 2 (Frase de perigo H330).
Corrosivo/irritante a pele - categoria 1A (Frase de perigo H314). Prejuízo sério aos
olhos/irritação aos olhos - categoria 1 (Frase de Perigo H não se aplica).
Carcinogenicidade - categoria 2 (Frase de perigo H351). Toxicidade sistêmica em
órgão alvo após única exposição - categoria 1 (Frase de perigo H370) Toxicidade
sistêmica em órgão alvo após exposição repetida - categoria 1 (Frase de perigo
H372). Perigo ao ambiente aquático - categoria 3 toxicidade aguda (Frase de perigo
H não se aplica) Perigo ao ambiente aquático – categoria 3 Toxicidade crônica
(Frase de perigo H 412)

Água: sem perigo.

Hidróxido de Sódio: perigoso, corrosivo, danos no aparelho respiratório e pode

causar queimaduras na boca e no sistema digestivo se for ingerido.

11- Referências bibliográficas

Atlanta. Ácido acético glacial. Visto em: 11/01/2022 <

http://www.atlantaquimica.com.br/wp-content/uploads/2016/02/Fispq-Acido-Acetico-
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CLAYDEN, J., GREEVES, N., WARREN, S. Organic Chemistry, 2ª ed., OUP
Oxford. 2012
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed.
LTC, 2009
Oswaldo Cruz. Hidroxido de Sódio. Visto em: 11/01/2022 <
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Hidr%C3%B3xido%20de%20s%C3%B
3dio2003.pdf >
Gota química, Ácido Sulfúrico. Visto em : 11/01/2022 <
https://gotaquimica.com.br/wp-content/uploads/2021/05/ACIDO-SULFURICO-98.pdf
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