SUGESTÕES DE COMO PROCEDER AO ANALISAR UM ESPECTRO NO IV

Inicialmente você deve determinar a presença (ou ausência) de alguns grupos funcionais
mais comuns. As absorções C=O, O-H, N-H, C-O, C=C, CC, CN e NO2 são mais aparentes e dão
informações estruturais. Não tente analisar as absorçõe perto de 3000 cm-1 pois a maioria das
substancias possuem absorções nessa região. Siga a seguinte rota:
1. A asubstância possui um grupo C=O? o grupo carbonílico apresenta uma absorção forte na
região 1820-1660 cm-1. Normalmente é o pico mais intenso do espectro.
2. Se a carbonila estiver presente a substância pode conter as seguintes funções:
2.1. Ácidos – se a hidroxila também estiver presente (absorção larga na faixa 3400-2500 cm-1 ).
2.2. Amidas – se N-H estiver presente [absorção média perto de 3500 cm-1, algumas vezes se
apresenta como pico duplo de intesnidade semelhante (NH2)].
2.3. Ésteres – estiramento C-O também presente (absorções de intensidade fortes na faixa de 1300-
1000 cm-1)
2.4. Anidridos – duas absorções de C=O (1810 e 1760 cm-1 ).
2.5. Aldeídos – presente o estir. C-H de aldeídos (dois picos fracos perto de 2850 e 2750 cm-1).
2.6. Cetonas – se todas as opções anteriores forem eliminadas.
3. Se C=O estiver ausente:
3.1. Álcoois ou Fenóis – verificar estiramento O-H (3600-3300 cm-1) e confirmar através do
estiramento C-O (1300-1000 cm-1).
3.2. Aminas – verificar se ocorre estiramento N-H próximo 3500 cm-1.
3.3. Éteres – presença de estiramento C-O (e ausência de O-H) na faixa 1300-1000 cm-1.
4. Existe presença de duplas e/ou anéis aromáticos? A C=C apresenta um pico fraco ao redor de
1650 cm-1 já quando são aromáticas a absorção é forte na faixa 1650-1450 cm-1. Para confirmar
consulte a região de estiramento C-H (aromáticos e vinilas absorvem acima de 3000 cm-1).
5. Existem ligações triplas? Estiramento CC é uma banda fraca e fina perto de 2150 cm-1 (checar
CH acetileno em 3300 cm-1). A absorção CN aparece como uma banda média e fina perto de
2250 cm-1.
6. Grupos Nitro? 02 absorções fortes em 1600-1500 e 1390-1300 cm-1.
7. Hidrocarbonetos saturados, se nenhuma das absorções acima foram encontradas. A maioria dos
estiramentos C-H é na região próxima de 3000 cm-1 e são espectros muito simples como outras
absorções próximas de 1450 cm-1.
QUIA56 – Análise Instrumental Orgânica – Prof. Jorge
INFRAVERMELHO – PRINCIPAIS BANDAS

1) HIDROCARBONETOS SATURADOS:

Estiramento: C-C - - 800-1200 cm-1 (fracas pouco valor)

C-H – 3000-2840 cm-1 (raramente ultrapassam a faixa de 3000 cm-1. Exceções são os
derivados ciclopropânicos, que mostram a vibração de 3040-3060 cm-1).
Deformação: CH3 – 1460 cm-1 (assimétrica) e 1380 cm-1 (simétrica)
CH2 – 1470 cm-1 (“scissoring”, superpõe-se ao estir. assim. de CH3); 1350-1180 cm-1
(“wagging”, surge mais forte para cadeias longas);  1300 cm-1 (“twisting”, pouco
valor) e 720-740 cm-1 (“rocking”, fraca, só surge com intensidade média quando temos
4 ou mais metilenos consecutivos em um composto).
A presença de grupos metilas geminados é assinalada e confirmada nas regiões:
Isopropila – 1380 cm-1 (dublete); 1170 e 1145 cm-1
t-butila – 1380 cm-1 (dublete); 1255 e 1210 cm-1
C(CH3)2 (C quaternário) – 1380 cm-1 (dubl); 1215e 1195 cm-1

II HIDROCARBONETOS INSATURADOS (ALCENOS)

Estiramento: C-H – 2900-3100 cm-1

C=C – 1670-1640 cm-1 (esta banda está sujeita a efeitos variados. A conjugação em
dienos dá duas bandas a 1650 e 1600 cm-1, pelo acoplamento das vibrações
individuais. Em enonas, a banda surge a 1650-1600 cm-1 com intensidade mais forte).
Deformação: CH3 – 1420-1415 cm-1 (no plano, de pouco uso)
1000-600 cm-1 (fora do plano, permitem a caracterização do tipo da dupla:
vinila – 990 e 910 cm-1; metileno – 890 cm-1; duplas cis – 730-665 cm-1; duplas
trans – 970 cm-1; duplas trissubst. – 840-800 cm-1. Estas bandas dão, em alguns
casos, sobretons entre 1860-1800 cm-1).

III) ARENOS E AROMÁTICOS EM GERAL

Estiramento: C-H – 30000-3100 cm-1 (várias bandas em combinação)

C=C – 1600 e 15000 cm-1 (são as duas bandas mais intensas ds quatro que surgem na
região de 1600-1450 cm-1).
Deformação: C-H – 1200-960 cm-1 (no plano, de pouco valor diagnóstico)
900-690 cm-1 (for a do plano, permitem a caracterização do padrão de
substituição:
mono – 750 e 700 cm-1; orto – 750 cm-1; meta 780 e 700 cm-1; para - 810 cm-1;
1,2,3 tri – 780 e 700 cm-1; 1,2,4 tri – 810 e 880 cm-1; 1,3,5 tri 880 e 700 cm-1;
1,2,3,4 tetra – 810 cm-1; 1,2,3,5 tetra – 880 cm-1; 1,2,4,5 tetra – 880 cm-1;
1,2,3,4,5 penta – 880 cm-1
A faixa de sobretons destas bandas a 1600-2000 cm-1 fornece padrões de
bandas múltiplas que são característicos para cada tipo de substituição e podem
 ser usadas para confirmar ou caracterizar adicionalmente a substituição obtida
inicialmente)

IV) ALCINOS
Estiramento: C-H –3300 cm-1 (banda aguda – característica)
CC – 2100-2140 cm-1 (mais intensa para alcinos “verdadeiros”. Pode desaparecer no
caso de alcinos quasi-simétricos).
Deformação: CH – 610-680 cm-1 (fote, mostra um sobretom a 1300-1200 cm-1)

V) ÁLCOOIS
Estiramento: O-H – 3640-3610 cm-1 (livre, monomérico, aguda. Pode ser vista em soluções muito
diluídas ou em fase vapor, ou ainda em fenóis di-o-substituídos).
3550-3450 cm-1 (dimérico, aguda. Aparece em fenóis o-dissubstituídos)
3400-3200 cm-1 (larga e forte)
(No caso de ligação de hidrogênio intramolecular, estas bandas se mostram
mais largas, semelhantes àquelas correspondentes aos ácidos carboxílicos na
faixa de 2500-3200 cm-1).
C-O – 1260-1100 cm-1 (esta banda mostra-se acoplada à deform. De OH e permite a
identificação do tipo de álcool de acordo com tabela abaixo)

Primário 1050 cm-1 -ramificação - -15 cm-1

Secundário 1100 cm-1 Deslocadas por efeitos -insaturação - -30 cm-1
Terciário 1150 cm-1 - e ’-anel - -50
Fenol 1200 cm-1 -ramific. + -insatu – 90 cm-1

Deformação: OH – 1400 – 1250 cm-1 (de pouco valor diagnóstico)

750 – 650 cm-1 (larga, sujeita a efeitos de associação)

VI) ÉTERES

Estiramento: C-H – 2830-2815 cm-1 (metoxila alifática; aromática – 2850 cm-1, metilenodioxi –
2780 cm-1; epóxidos – 3000 cm-1).
C-O – 1150-1070 cm-1 (forte, vibração assimétrica, permite a caracterização do tipo de
éter: arom. Ou vinil – 1275-1200 e 1120-1030 cm-1; metilenodióxi – 925 cm-1; 1200-
1030 cm-1 – cetais, 4 a 5 bandas; epóxidos – 1250; 950-810 e 840-750 cm-1).

VII) CETONAS

Estiramento: C=O – 1725-1705 cm-1 (forte, é afetada por vários fatores. Conjugação reduz o
número de onda em aprox. 30 cm-1. Cetonas cíclicas mostram aumento da freqüência a partir de 5
membros para baixo: 1745; 4 – 1780 cm-1; 3 – 1850 cm-1).
C-C(=O)-C – 1230-1100 cm-1 (vibrações de acoplamento, de pouco valor diagnóstico).
VIII) ALDEÍDOS

Estiramento: C=O – 1740-1720 cm-1 (é afetada pelos mesmos fatores que afetam as cetonas).
 C-H – 2820 e 2720 cm-1 (ressonância de Fermi entre vibr. fund. de C-H e o sobretom
da deformação de C-H – diferenciação das cetonas)

IX) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estiramento: OH – 3300-2500 cm-1 (larga, de intensidade variável)

C=O – 1725-1700 cm-1 (larga, deslocada por conjugação – 30 cm-1 e -halogenação: -
10 – 20 cm-1).
C-O – 1420 e 1300-1200 cm-1 (acoplada com deformação no plano de OH)
Deformação: O-H – 950-900 cm-1 (for a do plano, forte e característica).

Sais de ácidos carboxílicos mostram as bandas acima substituídas por duas vibrações largas e
foretes a 1610-1550 cm-1 e 1430-1330 cm-1)

X) ÉSTERES

Estiramento: C=O – 1750-1735 cm-1 (sujeitas aos mesmos efeitos descritos anteriormente para
carbonilados. -lactonas mostram uma banda a 1735 cm-1 e -lactonas mostram uma banda a 1770
cm-1 ).
C-O – 1100 -1300 cm-1 (dão uma idéia do tipo do éster: formiato – 1180 cm-1; acetato
– 1240 cm-1; éster aromático – 1300-1250 e 1180-1000 cm-1; éster vinílico ou de
fenóis – 1210 cm-1)

XI) ANIDRIDOS

Estiramento: C=O – 1840-1800 E 1780-1740 cm-1 (para sistemas acíclicos, com a banda de maior
freqüência mais intensa. Para anidridos cíclicos, os valores são: 1870-1830 e 1800-1760 cm-1, com
a banda a menor número de onda sendo mais intensa, esses valores prevalecendo para sistemas de 5
membros. Anidridos de 6 membros dão banda a 1800 e 1750 cm-1).
C-O – 1047 cm-1 (para anidridos acíclicos. Para anidridos cíclicos surgem duas bandas
a 950-900 e 1300-1170 cm-1)

XII) HALETOS DE ACILA

Estiramento: C=O – 1815-1785 cm-1 (insaturação adjacente desloca a banda para 1780-1750 cm-1.
Cloretos mostram a banda como um dublete devido a Ressonância de fermi com sobretom de uma
banda a 875 cm-1).

XIII) AMINAS

Estiramento: N-H – 3500-3400 cm-1 (mostra-se como um dublete em amina primárias e como um
pico único em aminas secundárias e como um pico único em aminas secundárias e iminas. Mostram
um menor efeito de associação surgindo mais agudas e mais fracas que OH).
C-N – 1250-1020 cm-1 (aminas alifáticas, pouco valor e pouca intensidade)
1360-1250 e 1280-1180 cm-1 (caracterizam aril aminas)
Deformação: NH2 – 1640-1560 cm-1 (no plano).
900-650 cm-1 (fora do plano, larga e característica).

A formação de sais de amônio permite a distinção de aminas primárias, secundárias e

terciárias pelo valor do estiramento e de deformação de N-H, de acordo com a tabela
abaixo:
ESTIRAMENTO DEFORMAÇÃO
+ -1
RNH3 3000 cm (larga) 1600-1575 e 1500 cm-1
R2NH2+ 2700-2250 cm-1 (larga) 1600-1575 cm-1
R3NH+ 2700-2250 cm-1 (larga) fraca
+
C=NH (arom) 2500-2300 e 2200-1800 cm-1 1680 cm-1 (C=N)

XIV) AMINO ÁCIDOS E SAIS

A) Forma livre ( “zwitterion”) / RCH(NH3+)COO-

B) Sais de aminas / R-CH(NH3+)COOH X-
C) Sais de ácidos / /R-CH(NH2)COO- M+

A)
Estiramento: NH3+ – 3100-2600 e 2800-2000 cm-1
COO- – 1600-1560 e 1470 cm-1

Deformação: NH3+ – 1660-1600 cm-1 (assimétrica),

1585-1550 cm-1 (sim.);
1295-1090 cm-1(“rocking”) e
500-530 cm-1 (“torção”).

B)
Estiramento: NH3+ – 3300-2400 (acoplada com a vibr. de OH)
C=O – 1750-1730 cm-1 (-aminoácidos; 1730-1700 cm-1 para os demais)
C-C(=O)O – 1220 – 1190 cm-1

Deformação: NH3+ – 1610-1590 e 1550-1480 cm-1

C)
Estiramento: NH2 – 3400-3200 cm-1 (como nas aminas)
COO- – 1600-1500 e 1400 cm-1

XV)AMIDAS

Estiramento: NH2 – 3300-3180 cm-1 (para as amidas primárias; 3200 cm-1 para amidas secund.).
C-O – 1690-1650 cm-1 (para as amidas em geral e uréia; em imidas surgem duas
bandas a 1790-1720 e 1710-1670 cm-1. Esta banda resulta do acoplamento da vibr.
fundam. de C=O com a deform. de NH, sendo conhecida como banda de amida I.
Lactamas de 5 membros dão uma banda a 1700 cm-1 e o número de onda aumenta com
a tensão do anel. A conjugação faz com quea frequência dessa absorção aumente.
 Amidas cíclicas de 6 membros mostram duas bandas a 1710 e 1700 cm-1; de 5
membros 1770-1700 cm-1).

Deformação: NH2 – 1650-1620 cm-1 (NH surge a 1570 e 1515 cm-1; amida II).
1400 cm-1 (NH a 1290 cm-1; acoplada com estir. CN; amida III).
700 cm-1 (amida V) e 650 cm-1 (amida IV + amida VI)

XVI) COMPOSTOS NITROGENADOS INSATURADOS

A)NITRILAS – Estiramento CN – 2260-2240 cm-1

B)ISONITRILAS - Estiramento NC – 2145-2135 cm-1
C)ISOCIANATOS - Estiramento N=C=O – 2275-2240 e 1350 cm-1
D) OXIMAS - Estiramento OH – 3600-3570 cm-1
C=N – 1680-1650 cm-1
N-O – 960-980 cm-1
Deformação OH – 1300 cm-1

XVII) COMPOSTOS HALOGENADOS

Estiramento: C-X – 800-600 cm-1 (X=Cl,; X=F, 1100-100 cm-1; X=Br, 600-500 cm-1; X=I, 500 cm-
1
. No caso de sistemas cíclicos conformacionalmente rígidos temos: Cl axial, 730-580 cm-1; Cl
equatorial, 780-750 cm-1; Br axial, 690-550 cm-1; Br equatorial, 750-700 cm-1).

XIX) COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS

A) PIRIDINAS – Estiramento – CH – 3075-3030 cm-1

C=C – 1600, 1570, 1500 e 1435 cm-1
Deformação – CH – 920-720 cm-1 (permite a definição do padão de substituição:
2-subst – 795-780 e 755-745 cm-1para substituintes alquilas e 780-740 cm-1 para
outros; 3-subst. – 810-790 cm-1 e 715 cm-1 para alquilas e 920-820, 820-770 e
730-690 cm-1 para outros; 4-subst. – 820-795 e 775-710 cm-1 para alquilas e
850-790 e 725 cm-1 para outros substituintes)
B) B) PIRROLAS E INDÓIS – Estiramento – NH – 3500-3400 cm-1
C=C – 1565 e 1500 cm-1

C) FURANOS – Estiramento – CH – 3165-3125 cm-1

C=C – 1600, 1500 e 1400 cm-1
Deformação – CH – 885-870 e 800-740 cm-1